Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 3'-klooripropiofenonin cas 34841-35-5 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuisen 3'-klooripropiofenoni cas 34841-35-5 irtotavaramyyntiin täällä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
3'-Klooripropiofenoni, joka tunnetaan myös nimellä inter-klooribentsofenoni, on tärkeä orgaaninen synteettinen välituote, jonka molekyylikaava on C9H9ClO. Sen ulkonäkö on yleensä valkoisia tai vaaleankeltaisia kiteitä tai kiteistä jauhetta, ja sillä on tyypillinen aromaattinen tuoksu. Kemianteollisuudessa tätä yhdistettä käytetään pääasiassa avainraaka-aineena, ja sitä käytetään laajalti lääkkeiden ja hienokemikaalien aloilla. Se toimii lähtöaineena useiden lääkkeiden (kuten tiettyjen masennuslääkkeiden, kouristuslääkkeiden) ja muiden -arvokkaiden hienokemikaalien syntetisoinnissa. Klooriatomilla ja bentsoyyliryhmällä sen molekyylirakenteessa on korkea reaktiivisuus ja ne ovat alttiita erilaisiin reaktioihin, kuten nukleofiiliseen substituutioon, pelkistykseen tai syklisaatioon. Kemiallisena aineena sen valmistuksessa, varastoinnissa ja käytössä on noudatettava tarkasti turvallisuusmääräyksiä, koska se voi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja aiheuttaa tiettyjä riskejä ympäristölle. Kuljetuksen ja hävittämisen aikana on noudatettava asiaankuuluvia kemikaalien hallintaa koskevia määräyksiä turvallisen toiminnan ja ympäristönsuojelun noudattamisen varmistamiseksi.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64,11; H, 5,38; Cl, 21,02; O, 9,49 |
|
|
|
|
3'-Klooripropiofenoni(CAS-numero 936-59-4) on halogenoitu aromaattinen ketoniyhdiste, jolla on ainutlaatuinen kemiallinen rakenne. Sen molekyyli sisältää sekä ketonikarbonyyliryhmän (- CO -) että klooripropyylisivuketjun (-CH2CH2Cl). Tämä bifunktionaalinen ominaisuus tekee siitä tärkeän välituotteen orgaanisen sekoituksen alalla. 1900-luvun puolivälissä tapahtuneen löytämisensä jälkeen 3-kloorifenyyliasetoni on osoittanut laajaa käyttöarvoa sellaisilla aloilla kuin lääketiede, torjunta-aineet, väriaineet ja materiaalitiede, ja sen käyttö on edelleen laajentunut kemiallisen sekoitustekniikan kehittyessä.
1. Masennuslääkkeen bupropionihydrokloridin synteesin kulmakivi
Se on bupropionihydrokloridin konflaation keskeinen esiaste. Amfetamiini on epätyypillinen masennuslääke, joka toimii estämällä norepinefriinin ja dopamiinin takaisinottoa hermosoluissa. Se sopii potilaille, joiden tehokkuus on heikko tai jotka eivät siedä selektiivisiä serotoniinin takaisinoton estäjiä (SSRI). Sekoittumisreittillään aineen klooripropyylisivuketju viedään aminoryhmään nukleofiilisen substituutioreaktion kautta, ja ketonikarbonyyliryhmä pelkistetään ja muunnetaan hydroksyyliryhmäksi, mikä lopulta muodostaa bupropionin ydinrungon.
Tyypillinen prosessitapaus:
Patentoidussa prosessissa tätä tuotetta käytetään raaka-aineena bupropionin syntetisoinnissa seuraavien vaiheiden kautta:
Sivuketjun modifikaatio: saatetaan se reagoimaan tert-butyylisulfonamidin kanssa, jolloin muodostuu kiraalisia apumodifioituja välituotteita, mikä varmistaa seuraavien reaktioiden stereoselektiivisyyden;
Pelkistysreaktio: Käytä natriumboorihydridiä tai litiumalumiinitetrahydroksidia pelkistääksesi ketonikarbonyyliryhmän sekundääriseksi alkoholiksi;
Hydrolyysi ja puhdistus: Kiraalinen apuaine poistetaan alkalisella hydrolyysillä, ja lopuksi saadaan bupropionin välituote, jonka puhtaus on suurempi tai yhtä suuri kuin 99,5 %.
Tämä prosessi nostaa kokonaissaannon yli 85 %:iin ja vähentää merkittävästi tuotantokustannuksia säätelemällä reaktiolämpötilaa (0-5 astetta) ja katalyytin annostusta.
2. Muiden psykotrooppisten lääkkeiden synteesin välituotteet
Bupropionin ja malaviirin lisäksi sitä voidaan käyttää myös seuraavien lääkkeiden syntetisoimiseen:
Dapoksetiini: Selektiivinen serotoniinin takaisinoton estäjä, jota käytetään ennenaikaisen siemensyöksyn hoitoon . 3-kloorifenyyliasetonia tuodaan fluorattuihin bentseenirenkaaseen sivuketjun modifioinnin kautta muodostaen dapoksetiinin keskeisen välituotteen.
Fluoksetiinihydrokloridi: Klassinen SSRI-masennuslääke. 3-kloorifenyyliasetoni käy läpi hapetusreaktion, jolloin syntyy bentsoehappojohdannaisia, jotka syntetisoivat edelleen fluoksetiinin vaikuttavaa ainetta.
Kasvainlääkkeiden esiasteet: Tutkimukset ovat osoittaneet, että 3-klooribentsonijohdannaiset voivat indusoida kasvainsolujen apoptoosia estämällä topoisomeraasiaktiivisuutta, ja ne ovat tällä hetkellä prekliinisessä tutkimusvaiheessa.
Nousevat sovellusalueet: vihreän kemian ja bioteknologian integrointi
1. Entsymaattinen asymmetrinen konflaatti
Vihreän kemian käsitteen syventyessä entsyymikatalyysitekniikka on osoittanut suurta potentiaalia 3-kloorifenyyliasetonijohdannaisten yhdistämisessä korkean selektiivisyyden ja vähäisen saastumisen ansiosta. Esimerkiksi:
Hiilipohjainen reduktaasikatalyysi: Käyttämällä EbSDR8-hiilipohjaista reduktaasia, 3-klooriasetoni pelkistetään epäsymmetrisesti (R)-3-kloori-1-fenyyli-1-propanoliksi, jonka ee-arvo (enantiomeeriylimäärä) on suurempi tai yhtä suuri kuin 99 %, mikä tarjoaa tehokkaan reitin kiraaliselle lääkekonflaatille;
Lipaasikatalysoima esteröinti: Käyttämällä Candida Antarctica -lipaasi B:tä (CALB) katalysoimaan 3-kloorifenyyliasetonin esteröintiä alkoholeilla, voidaan syntetisoida biologisesti aktiivisia esterijohdannaisia käytettäviksi torjunta-aineiden tai hajusteiden alalla.
2. Nanomateriaalien toiminnallinen muuntaminen
Klooratut sivuketjut voivat lisätä funktionaalisia ryhmiä, kuten amino- ja tioliryhmiä, substituutioreaktioiden kautta nanomateriaalien pinnan modifioimiseksi. Esimerkiksi:
Kullan nanohiukkasten modifikaatio: 3-kloorifenyyliasetoni tioloidaan 3-merkaptobentseenin tuottamiseksi, ja sen pintaa modifioidaan Au-S-sidoksilla sen biologisen yhteensopivuuden parantamiseksi kohdennettua kasvainhoitoa varten;
Kvanttipistefunktionalisointi: Aine muutetaan 3-aminofenyyliasetoniksi aminointireaktion kautta, joka sitoutuu kovalenttisesti CdSe-kvanttipisteiden pinnalla olevaan karboksyyliryhmään fluoresoivien biologisten koettimien valmistamiseksi.
3'-KlooripropiofenoniTärkeänä orgaanisen sekoitusvälituotteena on laaja valikoima sovelluksia lääketieteen, torjunta-aineiden ja materiaalitieteen aloilla. Vihreän kemian käsitteen syvenemisen myötä synteettiset prosessit kehittyvät vähitellen kohti korkeaa tehokkuutta, ympäristönsuojelua ja edullisia kustannuksia. Seuraavassa on systemaattinen katsaus sen yleisiin yhdistämismenetelmiin:
Fenyyliasetonin kloorausmenetelmä: perinteisen prosessin optimointi ja innovaatio
Fenyyliasetonin kloorausmenetelmä on kypsin teollinen tapa syntetisoida 3-kloorifenyyliasetonia, ja sen ydinperiaate on lisätä klooriatomeja fenyyliasetonin alfakloorauksen kautta.
Tyypillinen prosessikulku on seuraava:
Kloorausreaktio:
Alumiinitrikloridia (katalyytti) ja 1,2-dikloorietaania (liuotin) lisätään reaktioastiaan ja fenyyliasetoniliuosta lisätään tipoittain samalla sekoittaen. Selektiivinen klooraus suoritetaan syöttämällä kloorikaasua. Reaktiolämpötila säädetään 15-70 asteeseen ja reaktioprosessia seurataan kromatografialla. 6-10 tunnin kuluttua klooraus lopetetaan.
Hoidon jälkeinen:
Matalan lämpötilan -hydrolyysireaktioseos pestään vedellä epäorgaanisten suolojen poistamiseksi, ja raakatuote saadaan tyhjötislauksella. Lopuksi tuote puhdistetaan tislaamalla 170 asteessa puhtaudella 99,7 % - 99,9 % ja saannolla 88 % - 90 %.
Tekninen läpimurto:
Katalyytin parannus: Perinteisissä menetelmissä käytetään alumiinitrikloridia, mutta laitteiden korroosioongelmia esiintyy. Shandong Polar Medicinen patentoitu teknologia on parantanut reaktioaktiivisuutta yli 95 prosenttiin optimoimalla katalyyttijärjestelmän ja vähentänyt samalla sivutuotteiden syntymistä.
Liuottimen talteenotto: Hydrolyysillä tuotettu hapan vesi voidaan kierrättää ja käyttää uudelleen yhdistettynä jätteenkäsittelyjärjestelmään, jotta saavutetaan suljetun-kierron liuottimien käyttö ja vähennetään ympäristön saastumista.
Klooribentsoehapon kondensaatiomenetelmä: läpimurto atomitaloudessa
M-klooribentsoehapon kondensaatiomenetelmä rakentaa kohdemolekyylin kondensaatiodekarboksylaatioreaktion avulla, jonka atomikäyttöaste on lähellä 100 %, mikä on vihreän kemian periaatteiden mukainen. Tarkat vaiheet ovat seuraavat:
Raaka-aineen valmistus:
M-klooribentsoehappoa saadaan alkalisella hydrolyysillä ja happamoittamalla m-klooribentsonitriili.
Kondensaatioreaktio:
Katalyytin vaikutuksesta m-klooribentsoehappo kondensoituu propionihapon kanssa muodostaen välituotteen, joka sitten kuumennetaan 180 asteeseen dekarboksylaatiota varten, jolloin hiilidioksidi vapautuu ja kohdemolekyyli muodostuu.
Tuotteiden erottelu:
3-kloorifenyyliasetonia saadaan tisleen absorptiolla, jäähdytyksellä ja kiteyttämisellä. Tämän reitin saanto saavuttaa 82 %, eikä se vaadi raskasmetallikatalyyttien käyttöä.
Tekniset edut:
Jätteen minimoiminen: Dekarboksylaatioreaktio tuottaa vain hiilidioksidia ja vettä, mikä on sopusoinnussa "nollapäästöjen" käsitteen kanssa.
Kustannusten optimointi: Raaka-aine m-klooribentsoehappo voidaan valmistaa m-klooribentsonitriilin teollisista sivutuotteista-, mikä vähentää raaka-ainekustannuksia 30 %.
Biokatalyysi: Entsyymitekniikan nousu
Synteettisen biologian kehittyessä biokatalyysi on vähitellen ilmaantunut korkean selektiivisyyden ja alhaisen energiankulutuksen etujen ansiosta.
Tyypilliset tapaukset ovat seuraavat:
Entsyymien seulonta
Hiilipohjainen reduktaasi (EbSDR8) eristettiin maaperästä, joka voi spesifisesti pelkistää 3-klooriasetonin ketonikarbonyylin muodostaen (R)-3-kloori-1-fenyyli-1-propanolia.
Kokosolukatalyysi
Entsyymigeenien vieminen Escherichia coliin kokosolukatalyytin rakentamiseksi. 5 litran käymissäiliössä, kun bakteeripitoisuus saavuttaa OD600=20, lisätään 3-kloorifenyyliasetonia konversiota varten. 12 tunnin kuluttua tuotteen ee-arvo (enantiomeeriylimäärä) on suurempi tai yhtä suuri kuin 99 % ja saanto on 85 %.
Sovellusnäkymät:
Kiraalinen lääkesekoitus: Biokatalyyttistä menetelmää on käytetty bupropionin keskeisten välituotteiden epäsymmetriseen yhdistämiseen, mikä vähentää kemiallisia erotusvaiheita ja alentaa tuotantokustannuksia.
Kestävä tuotanto: Entsyymikatalysoidut reaktiot suoritetaan huoneenlämmössä ja paineessa, mikä vähentää energiankulutusta 60 % verrattuna kemiallisiin menetelmiin ja täyttää hiilineutraaliustavoitteet.
Muut innovatiiviset menetelmät: tieteidenvälinen integraatio
Fotokatalyyttinen klooraus: Käyttämällä fenyyliasetonia raaka-aineena näkyvän valon säteilytyksessä fotokatalyytit (kuten Ru (bpy) ∝² ⁺) aktivoivat kloorikaasua alfa-selektiivisen kloorauksen aikaansaamiseksi. Tämän reitin reaktio-olosuhteet ovat lievät ja klooriatomien käyttöaste on lähes 100 %, mutta3'-Klooripropiofenonion tällä hetkellä laboratoriovaiheessa.
Sähkökemiallinen konflaatti: Elektrolysoimalla fenyyliasetonin ja natriumkloridin sekoitettua liuosta elektrodin pinnalle muodostuu klooriradikaaleja, jotka hyökkäävät suoraan fenyyliasetonin alfa-kohtaan. Tämä reitti ei vaadi hapettimien lisäämistä ja sen atomitalous on 95%, mutta elektrodimateriaalin käyttöikää on edelleen optimoitava.
3'-Klooripropiofenonion kloorattu aromaattinen ketoniyhdiste. Sen kemialliset ominaisuudet voidaan tiivistää seuraavasti:
Fyysinen tila ja ulkonäkö:Huoneenlämpötilassa se näyttää valkoisesta vaaleankeltaiseen tai vaalean oranssiin kiteisenä kiinteänä aineena, jolla on erityinen kidemuoto.
Sulamispiste ja kiehumispiste:Sulamispiste vaihtelee välillä 43-47 celsiusastetta, ja matalapaineolosuhteissa (kuten 14 mmHg) kiehumispiste on 124 celsiusastetta, mikä osoittaa, että paine vaikuttaa sen haihtuvyyteen.
Liukoisuus:Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten metanoliin, mutta ei liukene veteen. Tämä ominaisuus rajoittaa sen käyttöä vesifaasireaktioissa, mutta reaktio voidaan suorittaa orgaanisessa liuotinjärjestelmässä.
Kemiallinen stabiilisuus:Se säilyy stabiilina normaaleissa säilytysolosuhteissa (suljettu, kuiva, huoneenlämmössä), mutta se tulee suojata vahvoilta hapettimilta, vahvoilta emäksiltä ja kosteilta ympäristöiltä hajoamisen tai haitallisten reaktioiden estämiseksi.
Reaktiivisuus:
Hydrolyysireaktio: Happamissa tai emäksisissä olosuhteissa laktonirengas voi käydä läpi hydrolyysin, jolloin syntyy vastaavia hydroksihappoja tai suolajohdannaisia.
Nukleofiilinen substituutioreaktio: Klooriatomi toimii poistuvana ryhmänä ja voi osallistua nukleofiilisiin substituutioreaktioihin, jolloin se korvataan aminoryhmillä, hydroksyyliryhmillä jne., jolloin muodostuu erilaisia johdannaisia.
Pelkistysreaktio: Katalyytin avulla karbonyyliryhmä voidaan pelkistää alkoholihydroksyyliryhmäksi, jolloin syntyy yhdisteitä, kuten 3-klooribentsyylialkoholia.
Hapetusreaktio: Vahvan hapettimen vaikutuksesta bentseenirengas tai sivuketju voi hapettua, jolloin muodostuu karboksyylihappoja tai kinoniyhdisteitä.
Turvallisuusvaroitus:Tämä yhdiste on ärsyttävää. Kosketus silmiin, hengityselimiin tai iholle voi aiheuttaa epämukavuutta. Käytön aikana on käytettävä suojakäsineitä ja -laseja, ja se on suoritettava hyvin tuuletetussa ympäristössä.
FAQ
1. Mihin 3-klooripropiofenonia käytetään?
3'-Klooripropiofenoni on aromaattinen ketonivälituote, jota käytetään rakennuspalikkana CNS-aktiivisessa farmaseuttisessa synteesissä, heterosyklisten yhdisteiden muodostuksessa ja hienokemiallisessa kehityksessä.
2. Mikä on 3-klooripropiofenonin synteesi?
3'-Klooripropiofenonin synteesi
3'-Klooripropiofenoni on keskeinen välituote lääkkeiden, kuten bupropionihydrokloridin, dapoksetiinin ja maravirokin, synteesissä, ja sitä voidaan käyttää pääasiassa laboratorioorgaanisissa synteesissä ja kemian tuotantoprosesseissa.
3. Mitkä ovat 3'-klooripropiofenonin kemialliset ominaisuudet?
3'-Klooripropiofenoni (CAS-numero: 34841-35-5) on kloorattu aromaattinen ketoni, jonka molekyylikaava on C9H9ClO ja jonka molekyylipaino on 168,62. Sen rakenne koostuu klooratusta bentseenirenkaasta ja propionyyliryhmästä. Se on erittäin reaktiivinen ja voi helposti osallistua nukleofiilisiin substituutioihin, pelkistysreaktioihin jne. Se on keskeinen välituote monimutkaisten orgaanisten molekyylien (kuten lääkkeiden, hajusteiden, torjunta-aineiden) syntetisoinnissa.
Suositut Tagit: 3'-klooripropiofenoni cas 34841-35-5, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä