1,6-dihydroksinaftaleeni CAS 575-44-0

Tällä yhdisteellä on tärkeä rooli orgaanisen synteesin välituotteena kemiallisissa synteesiprosesseissa. Sen rakenteessa olevat kaksi hydroksyylifunktionaalista ryhmää ja yksi naftaleenirengasjärjestelmä tarjoavat runsaasti aktiivisia paikkoja kemiallisille reaktioille, mikä mahdollistaa yhdisteen osallistumisen erilaisiin kemiallisiin reaktioihin, kuten happo-emäksen neutralointiin, substituutioon ja substituutioon. Lisäämällä erilaisia ​​substituentteja tai modifioijia voidaan valmistaa 2,5-dihydroksinaftaleenijohdannaisia, joilla on spesifisiä funktioita. Näillä johdannaisilla on laajat käyttömahdollisuudet sellaisilla aloilla kuin lääketiede, torjunta-aineet, väriaineet jne. Se voi myös toimia perusraaka-aineena monimutkaisten orgaanisten molekyylien rakentamisessa.

Tämän yhdisteen käyttö farmaseuttisella alalla heijastuu pääasiassa lääkesynteesissä. Kemiallisen muuntamisen ja muuntamisen avulla voidaan valmistaa farmakologisesti aktiivisia yhdisteitä, joilla on tärkeä rooli lääkekehityksessä ja sairauksien hoidossa. Tutkimukset ovat osoittaneet, että tietyillä johdannaisilla on kasvainvastaista-vaikutusta ja ne voivat estää kasvainsolujen kasvua ja leviämistä. Nämä yhdisteet tarjoavat uusia ideoita kasvainlääkkeiden -kehitykseen. Joillakin johdannaisilla on myös anti-inflammatorisia vaikutuksia, jotka voivat lievittää tulehdusreaktioita ja kipua.

Näillä yhdisteillä on potentiaalista käyttöarvoa anti-inflammatoristen lääkkeiden -kehityksessä. Lääkekehitysprosessissa ensimmäinen vaihe on seuloa ja arvioida yhdiste ja sen johdannaiset sen määrittämiseksi, onko niillä farmakologista aktiivisuutta. Optimoi aktiivisten yhdisteiden rakenne seulontatulosten perusteella tehostaaksesi niiden tehoa ja vähentääksesi sivuvaikutuksia. Rakenteellisen optimoinnin jälkeen yhdisteelle on suoritettava kliiniset kokeet sen turvallisuuden ja tehokkuuden varmistamiseksi.

Tällä yhdisteellä on tärkeä käyttöarvo väriaineteollisuudessa. Sarja happamia väliainevärejä voidaan valmistaa kytkemällä erilaisten diatsokomponenttien kanssa. Näitä värejä käytetään pääasiassa tekstiilien, kuten silkin, kashmirin ja villan, värjäämiseen ja painamiseen. Siitä syntetisoiduilla väriaineilla on kirkkaita ja pitkäkestoisia-värejä, jotka voivat täyttää tekstiilien korkeat värivaatimukset. Näillä väriaineilla on hyvä pesun- ja auringonkestävyys, ja ne voivat säilyttää värin vakauden ja kirkkauden pitkäaikaisessa käytössä. Silkin värjäysprosessissa siitä syntetisoitujen happamien peittausvärien käytöllä voidaan saavuttaa kirkkaita värejä ja pehmeän käden tuntuisia värjäysvaikutuksia. Painoprosessissa nämä väriaineet voivat myös tuottaa selkeitä ja herkkiä kuvioefektejä, jotka täyttävät tekstiilipainatuksen korkeat vaatimukset.

Tällä yhdisteellä ja sen johdannaisilla on myös tiettyjä potentiaalisia sovelluksia luminoivien materiaalien alalla. Lisäämällä molekyyliin erilaisia ​​substituentteja tai modifioijia, sen luminoivia ominaisuuksia voidaan säätää, jolloin saadaan kontrolloitua luminoivan värin ja fluoresenssin intensiteettiä. OLED on uudenlainen näyttötekniikka, jolla on etuja, kuten itsesäteily, kirkkaat värit ja laajat katselukulmat. Se ja sen johdannaiset voivat toimia OLED-valaisimien luminoivilla materiaaleilla, mikä tarjoaa uusia mahdollisuuksia näyttötekniikan kehittämiseen.

Fluoresoivat koettimet ovat yhdisteitä, joita käytetään biologiseen leimaamiseen ja kuvantamiseen . 2,5-dihydroksinaftaleeni ja sen johdannaisia ​​voidaan käyttää fluoresoivien koettimien raaka-aineina, ja koetinmolekyylejä, joilla on erityisiä fluoresoivia ominaisuuksia, voidaan valmistaa kemiallisesti modifioimalla ja muuntamalla biomolekyylien havaitsemiseen ja kuvaamiseen. Kemiallinen anturi on laite, jota käytetään kemiallisten aineiden pitoisuuden havaitsemiseen.

Tiheysfunktionaaliset teorialaskelmat suoritettiin kaasu-faasin 1,6-DHN-molekyyleille käyttämällä B3LYP/6-311G (d, p) funktionaalista perusjoukkoa: 10 sp ² hybridisoitunutta hiiliatomia naftaleenirenkaassa muodostavat globaalin π -konjugoidun kuljetusaseman6 hydrolyyliatomin ja O-atomien kuljetusrungon. elektronit naftaleenirenkaaseen p - π -konjugaation kautta nostaen HOMO-energiatasoa ja alentaen LUMO-energiatasoa.

Sisäinen HOMO on -5,32 eV, LUMO on -2,47 eV ja energiatasoero ΔE on 2,85 eV, mikä vastaa 435 nm:n sisäistä absorptioaallonpituutta. Ei-hydroksyylinaftaleeniin (Δ E=3.32 eV, absorptio 374 nm:ssä) verrattuna dihydroksiryhmän elektroneja luovuttava aiheuttaa 61 nm:n punasiirtymän absorptiossa, mikä on olennainen syy molekyylin fluoresenssiin näkyvän valon alueella.

Hydroksyyliryhmien avaruudellinen järjestely johtaa molekyylin dipolimomenttiin μ=3.87 D, joka on paljon suurempi kuin symmetrisen 1,4-DHN (μ=1.12 D). Voimakas dipoliilmiö saa molekyylin käymään läpi solvataatiovärjäytymisen polaarisissa liuottimissa (Solvatokromi): ei--polaarisessa n-heksaanissa molekyylien vetysidokset kiristyvät, HOMO-LUMO-kaistaväli kasvaa ja suurin emissio on λ ₑ}ₘm{80} light; Polaarisen DMSO:n hydroksyyliryhmät muodostavat molekyylien välisiä vetysidoksia liuottimen kanssa, mikä aiheuttaa elektronipilven edelleen siirtymistä ja vyöhykevälin kaventumista. Aallonpituus λₑₘ on 517 nm (vihreä valo), ja Stokes-siirtymä kasvaa 89 nm:stä 152 nm:iin. Suuri Stokes-siirtymä estää tehokkaasti viritysvalon sirontahäiriön ja soveltuu fluoresoivien koettimien kehittämiseen.

Laimeassa liuoksessa (konsentraatio pienempi tai yhtä suuri kuin 1 × 10 ⁻⁵ mol/L) 1,6-DHN esiintyy eristettynä yksittäisenä molekyylinä ilman molekyylien välistä π - π pinoamista. Ultraviolettivalolla (320-350 nm) virityksen jälkeen perustilan S0 elektronit siirtyvät Sl-virittyneeseen singlettitilaan ja 91 % viritetyistä elektroneista palaa perustilaan säteilysiirtymän kautta vapauttaen fotoneja. Loput 9 % haihduttaa energiaa värähtelyrelaksaatiolla ilman säteilyn hajoamista. Laimean liuoksen fluoresenssikvanttisaanto on Φ _f=0.38.

Siirtymäpolku: S ₀ → S ₁ (π→π *) on pääsiirtymä, n →π * siirtymän osuus on alle 5 %. Toissijaista TICT-reittiä (intramolecular charge transfer quenching) ei ole, joten laimean liuoksen fluoresenssitehokkuus on vakaa, eikä siihen vaikuta polaariset epäpuhtaudet.

Kun liuoksen pH muuttuu, hydroksyyli deprotonoituu muodostaen fenoksidianioneja, ja O⁻:lla on vahvempi elektronien luovutuskyky, mikä laajentaa entisestään π-elektronien siirtymistä. HOMO nousee 0,42 eV, ja Δ E laskee 2,37 eV:iin, säteilemällä punaista valoa siirrettynä 602 nm:iin, jolloin saavutetaan pH laukaiseva sinivihreä punainen palautuva kytkentä. Tämä protonoinnin deprotonoinnin palautuva spektrimuutos on keskeinen teoreettinen perusta suhdetyyppisten pH-anturien suunnittelulle.

1,6-DHN:n aggregaatiotilaluminesenssi on sen kiinteän -olomuotoluminoivan materiaalin ydinteoria. Pitoisuuden/liuotinvesipitoisuuden kasvaessa molekyyli kehittyy yksimolekyylisestä löysäksi aggregaatioksi ja sitten tiheäksi pinoukseksi, mikä osoittaa aggregaatiovaimennus (ACQ) ja aggregaatioindusoidun luminesenssin (AIE) kaksisuuntaista virittävyyttä, joka eroaa perinteisistä aromaattisista väriaineista, joissa on yksi ACQ:

Oligomeroituminen (vesipitoisuus 30 % ~ 50 %, molekyylietäisyys 0,6 ~ 0,8 nm): molekyylien väliset hydroksyylivetysidokset hallitsevat, π - π vuorovaikutukset ovat heikkoja, molekyylinsisäistä hydroksyylikiertymistä rajoittavat vetysidokset, ei-fluoresenssisiirtymät estyvät, säteilyn siirtymät lisääntyvät, radiatiiviset siirtymät lisääntyvät. kvanttisaanto kasvaa arvosta 0,38 arvoon 0,52, mikä osoittaa AIE-ominaisuuksia (aggregaation luminesenssin parannus);

High aggregation (water content>70%, molekyyliväli<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Keskeinen lähestymistapa OLED--valoa{1}} emittoivien kerrosten muokkaamiseen on lukita tarkasti oligomeeriset aggregaatit ja saavuttaa pysyvästi AIE-tyyppinen solid-state-luminesenssi sivuketjun alkyylimodifioinnin ja syklodekstriinin sisällyttämisen kautta.

Sitä voidaan käyttää myös torjunta-aineiden synteesiin. Kemiallisen muuntamisen ja muuntamisen avulla voidaan valmistaa torjunta-ainetuotteita, joilla on hyönteismyrkkyä, bakteereja tappavaa tai herbisidistä aktiivisuutta. Nämä torjunta-aineet antavat tärkeät takeet maataloustuotannosta. Se voi toimia myös hienokemikaalien raaka-aineena tai välituotteena. Reagoimalla muiden yhdisteiden kanssa voidaan valmistaa hienokemikaaleja, joilla on tiettyjä tehtäviä ja käyttötarkoituksia, kuten pinta-aktiivisia aineita, pehmittimiä, palonestoaineita jne. Näillä hienokemikaaleilla on laaja käyttöarvo teollisessa tuotannossa. Tieteen ja teknologian jatkuvan kehityksen myötä myös sen sovellusalueet laajenevat jatkuvasti. Tulevaisuudessa tämä yhdiste voi avata uusia käyttömahdollisuuksia esimerkiksi uudessa energiassa, ympäristöystävällisissä materiaaleissa ja biolääketieteessä.