3-dekyylitiofeeni CAS 65016-55-9

3-dekyylitiofeenion rakenteellisesti ainutlaatuinen orgaaninen yhdiste, jonka molekyyli koostuu tiofeenirenkaasta, joka on kytketty suoraan - ketjun dekyylialkyyliryhmään 3 - -asennossa. Tämä malli yhdistää nerokkaasti johtavan aromaattisen renkaan ominaisuudet joustavan pitkän - ketjun alkyyliryhmän ominaisuuksiin. Materiaalitieteen eturintamassa se ylittää pelkän välituotteen roolin tulla avainfunktionaaliseksi rakennuspalikiksi tilattujen itse - koottujen rakenteiden rakentamiseksi: sen pitkät alkyyliketjut antavat erinomaisen liukoisuuden ja ajaa voimakkaita molekyylien välisiä van der Waals -voimia, kun taas tiofeenipääryhmä tarjoaa π - -pinoamisen. Niiden synergistinen vuorovaikutus mahdollistaa erittäin järjestettyjen kerrostettujen nestemäisten kidefaasien spontaanin muodostumisen tai itse - koottuja yksikerroksia, jotka tarjoavat ihanteellisen alustan rajapintatekniikalle orgaanisissa elektronisissa laitteissa. Orgaanisissa puolijohteissa, jotka toimivat monomeerinä tavallisille polymeereille (esim. Synteettinen P3DT), sen dekyl -sivuketjut moduloivat tehokkaasti ketjujen välistä etäisyyttä ja kiteisyyttä, ja niiden rooli on keskeinen rooli varauksen liikkuvuuden ja liuosten prosessoitumisen tasapainottamisessa. Lisäksi itsessään molekyyli voi toimia puolijohdekerroksena orgaanisten kenttävaikutustransistoreissa tai templatiivisena aineena ohjaamaan konjugoitujen molekyylien suuntautunutta järjestystä. Sensing -sovelluksissa sen amfifiilinen molekyylirakenne mahdollistaa supramolekyylisen tunnistusrajapintojen rakentamisen, jotka reagoivat selektiivisesti tiettyihin analyytteihin. Nämä monitieteiset sovellukset korostavat 3-dekyylitiofeenin poikkeuksellista arvoa molekyylityökalun siltana mikroskooppisina kemiallisina rakenteina, joissa on makroskooppisia materiaalifunktioita.

3-dekyylitiofeenion tiofeenijohdannainen, jolla on pitkä - ketjun alkaanin substituentit, ja sen ainutlaatuiset ominaisuudet määritetään tiofeenirenkaan ja pitkän - ketjun alkaanin substituenttien avulla sen molekyylirakenteessa. Sillä on hyvä liukoisuus ja kalvo - muodostuvat ominaisuudet, ja se voidaan helposti liuottaa erilaisiin orgaanisiin liuottimiin, mikä tekee siitä kätevän ohuiden kalvojen käsittelemiseen ja valmistelemiseen. Lisäksi sillä on myös erinomaiset optoelektroniset ominaisuudet, kuten korkean kantoaallon liikkuvuus, hyvä valon imeytyminen ja päästöjen suorituskyky, joten sillä on laajat käyttömahdollisuudet optoelektroniikan alalla.

 

1. Orgaaniset aurinkokennot

Orgaaniset aurinkokennot ovat optoelektronisia laitteita, jotka käyttävät orgaanisia puolijohdemateriaaleja aurinkoenergian muuttamiseen sähköenergiaksi. Tyyppinä orgaanisen puolijohdemateriaalin, tehokas varauksen erottaminen ja siirto voidaan saavuttaa rakentamalla aktiivinen kerros muiden orgaanisten puolijohdemateriaalien, kuten fullereenijohdannaisten kanssa. Orgaanisissa aurinkokennoissa sitä käytetään yleensä luovuttajamateriaalina heterojunktiorakenteen muodostamiseksi vastaanottajamateriaalilla, mikä parantaa fotoelektristä muuntamistehokkuutta.

Erityisiä esimerkkejä:
Tutkijat ovat rakentaneet tehokkaita orgaanisia aurinkokennoja syntetisoimalla poly P3DT: n ja fullereenijohdannaisten, kuten PCBM: n, seoksia. Optimoimalla sekoituksen ja laitteen rakenteen osuus on saavutettu korkea valosähköinen muuntamistehokkuus. Esimerkiksi P3DT: PCBM -seoksilla rakennettujen orgaanisten aurinkokennojen fotoelektrinen muuntamistehokkuus voi saavuttaa yli 5%. Lisäksi ottamalla käyttöön muita funktionaalisia materiaaleja, kuten rajapinnan modifikaatiokerroksia, elektronien kuljetuskerroksia jne., Laitteen suorituskykyä voidaan parantaa edelleen.

 

2. Orgaaninen kenttä - efektitransistorit

Orgaaninen kenttä - Vaikutustransistorit (OFET) ovat elektronisia ohjauskytkentälaitteita, jotka on rakennettu orgaanisilla puolijohdemateriaaleilla, joilla on etuja, kuten vähäinen virrankulutus, korkea integraatio ja taivutettavuus. OFET -kanavamateriaalina korkean operaattorin liikkuvuus- ja kytkentäsuhde voidaan saavuttaa säätelemällä niiden molekyylirakennetta ja järjestelyjä.

Erityisiä esimerkkejä:
Tutkijat ovat rakentaneet korkeat - suorituskyvyn OFETS syntetisoimalla Poly P3DT -johdannaiset tietyillä rakenteilla ja optimoimalla niiden ohutkalvojen valmistusprosessit. Polymeerin molekyylipaino, ketjun pituus, morfologia ja kiteisyys voidaan parantaa merkittävästi. Esimerkiksi käyttämällä poly P3DT -johdannaisia, joilla on erinomaiset kiteiset ominaisuudet, jotka on rakennettu yli 1 cm ²/vs. ja kytkentäsuhde on yli 10 ^ 6.

 

3. Orgaaninen valo - emittoivat diodeja

Orgaaninen valo - emittoria diodit (OLED) ovat optoelektronisia laitteita, jotka käyttävät orgaanisia puolijohdemateriaaleja valojen säteilyyn, etuihin, kuten korkea kirkkaus, rikas väri ja taivutettavuus. P3DT: tä ja sen johdannaisia ​​voidaan käyttää luminesoivina tai elektronien kuljetuskerrosmateriaaleina OLED: lle. Säätelemällä niiden molekyylirakenne ja luminesoivat ominaisuudet voidaan saavuttaa tehokas elektroluminesenssi.

Erityisiä esimerkkejä:
Tutkijat ovat syntetisoineet poly (3-dekyylitiofeeni; Säätämällä parametreja, kuten päästöaaltoa, päästötehokkuus ja polymeerien stabiilisuus, voidaan saavuttaa OLED -arvot, joilla on korkea kirkkaus, korkea väri ja pitkä käyttöikä. Esimerkiksi Poly (P3DT) -johdannaisilla, joilla on erinomaiset luminesoivat ominaisuudet, jotka on rakennettu käyttämällä Poly (P3DT) -johdannaisia, voivat saavuttaa kymmenien tuhansien NIT: ien kirkkauden, yli 90%: n värin puhtauden ja yli kymmenien tuhansien tunnin elinikä.

 

4. Orgaaninen valodetektori

Orgaaninen valodetektori on valosähköinen laite, joka käyttää orgaanisia puolijohdemateriaaleja optisten signaalien havaitsemiseksi ja muuntamiseen, etujen, kuten nopean vasteen nopeuden, korkean herkkyyden ja taivutettavuuden, avulla. P3DT: tä ja sen johdannaisia ​​voidaan käyttää valoherkkinä materiaaleina orgaanisille valodeektorille. Säätelemällä niiden molekyylirakenne ja valon imeytymisominaisuudet voidaan saavuttaa tehokas valonsignaalin havaitseminen ja muuntaminen.

Erityisiä esimerkkejä:
Tutkijat ovat syntetisoineet poly (P3DT) -johdannaisia, joilla on erinomaiset valon imeytymisominaisuudet, optimoinut niiden ohutkalvojen valmistusprosessin ja laitteen rakenteen sekä rakentaneet tehokkaat orgaaniset fotodeektorit. Säätämällä parametrit, kuten valon absorptioaallonpituus, valon imeytymistehokkuus ja polymeerien vasteenopeus, voidaan saavuttaa korkea herkkyys, nopea vaste ja matala kohinan orgaaniset fotodeektorit. Esimerkiksi orgaaniset fotodeektorit, jotka on rakennettu käyttämällä poly (p3DT) -johdannaisia, joilla on erinomaiset valon imeytymisominaisuudet, voivat saavuttaa herkkyyden yli 1 A/W, mikrosekuntien vasteen nopeus ja melutaso alle 10 ^ -12 A/√ Hz.

 

5. Orgaaniset laserlaitteet

Orgaaniset laserlaitteet ovat optoelektronisia laitteita, jotka käyttävät orgaanisia puolijohdemateriaaleja laservalon tuottamiseen, etujen, kuten pieni koko, kevyt ja integroituvuus. P3DT: tä ja sen johdannaisia ​​voidaan käyttää orgaanisten laserlaitteiden saatavuusmateriaaleina. Säätelemällä niiden molekyylirakenne ja luminesoivat ominaisuudet, voidaan saavuttaa tehokas laserin muodostuminen ja monistuminen.

Erityisiä esimerkkejä:
Tutkijat ovat syntetisoineet poly (P3DT) -johdannaisia, joilla on erinomaiset luminesenssi- ja vahvistusominaisuudet, ja optimoinut niiden ohutkalvojen valmistusprosessin ja laitteen rakenteen tehokkaiden orgaanisten laserlaitteiden rakentamiseksi. Säätämällä parametreja, kuten päästöaalto, päästötehokkuus ja polymeerien vahvistuskerroin, voidaan saavuttaa orgaaniset laserlaitteet, joilla on pieni kynnys, korkeateho ja korkea stabiilisuus. Esimerkiksi orgaaniset laserlaitteet, jotka on rakennettu käyttämällä poly (p3DT) -johdannaisia, joilla on erinomainen luminesenssi ja voitto -ominaisuudet, voivat saavuttaa useiden milliwattien tai vähemmän kynnysvoimat, satojen tai enemmän satojen milliwattien tuotantovoimat ja tuhansien tunnin tai enemmän stabiilisuus.

Seuraava on lyhyt johdanto P3DT: n kahteen laboratorion synteesimenetelmään ja niiden vastaaviin kemiallisiin yhtälöihin:

Valmistelu3-dekyylitiofeenioli seuraava: 1,2 mol magnesiummetallia ja 1-bromodektaania 1,2 mol sekoitettiin 100% 2-metyylitetrahydrofuraaniliuottimeen ja 300 mg (1,3-bis (difenyylifosfiini) propani) nikkelidikloridia (II) katalyyttiä. Grignard -reagenssin pitoisuus liuottimessa on 2,6mol/l. Lisää sitten 3-bromotiofeeni (1 ekvivalentti) pulloon. Reagoi huoneenlämpötilassa. Reaktiotuotteiden välitön kaasukromatografiaanalyysi osoitti 27,1% 3-bromotiofeenistä, 30,0%: lla 3 dekyletiofeenistä ja 0,9% ditiofeenipohjaisista sivutuotteista. Yhden tunnin kuluttua GC osoitti 0,0% 3-bromotiofeenistä, 92,6% 3 dekyletiofeenistä ja 2,3% ditiofeenipohjaisista sivutuotteista. 2,5 tunnin kuluttua GC osoitti 0,0% 3-bromotiofeenistä, 94,6% 3 dekyletiofeenistä ja 1,9% ditiofeenipohjaisista sivutuotteista.

Tiofeeni on viisi jäsentä heterosyklistä yhdistettä, joka koostuu hiilestä ja rikkiatomista. Victor Meyer oli ensin eristetty ja tunnisti hiilitervasta vuonna 1883. Sen aromaattisuuden ja korkean kemiallisen stabiilisuuden vuoksi tiofeeni ja sen johdannaiset ovat herättäneet paljon huomiota lääkkeissä, väriaineissa ja materiaalitieteissä. 1900 -luvun puolivälissä -, orgaanisen synteettisen kemian edistymisen myötä tutkijat aloittivat systemaattisesti tiofeenin alkyylisubstituoitujen johdannaisten tutkimuksen niiden elektronisen rakenteen ja liukoisuuden säätelemiseksi. Niiden joukossa 3 - alkyylitiofeeneistä on tullut tutkimuspiste, joka johtuu niiden ratkaisevasta roolista johtavissa polymeereissä ** 3-dekyyliafeeni (3-DT) * *, joka on pitkäketjuisen alkyylisubstituutio edustavana molekyylinä, on ollut tärkeä rooli polytiofeenimateriaalien kehittämisessä. 1950 -luvulla orgaaniset kemistit alkoivat tutkia tiofeenin elektrofiilistä substituutioreaktiota ja havaitsivat, että sen substituutioaktiivisuus oli korkeampi kolmannella () asemassa. Vuonna 1962 amerikkalaiset kemistit Gronowitz et ai. raportoi friedel-käsityöläisten tiofeenin alkylointireaktion ja syntetisoi onnistuneesti erilaisia ​​3-alkyylitiofeenejä (kuten 3-metyylitiofeeni ja 3-etyylitiofeeni). Pitkäketjuisten alkyyliryhmien (kuten dekyl, C ₁₀ H ₂₁) käyttöönotto on haasteita: steeriset esteet vaikutukset johtavat alhaiseen reaktion saantoihin ja sivureaktioihin (kuten deakkylointi ja syklisointi) on vaikea hallita
Vuonna 1975 japanilaiset kemistit Yamamoto et ai. Syntetisoitiin onnistuneesti 3 - dekyltiofeeniä käyttämällä metalliorgaanista katalyysiä (kuten n - butyyli litium/halogeenisoituja alkaaneja) ja vahvisti sen rakenteen ydinmagneettiresonanssin (NMR) ja massaspektrometrian (MS) kautta. Tämän menetelmän edut ovat sen korkean regioselektiivisyyden (pääasiassa tuottaa 3 - korvattuja tuotteita) ja skaalautuvuutta (sovellettavissa C ₄ - c ₁ - alkyyliketjuja), perustan seuraavalle tutkimukselle poly (3-alkyylthiafeenia). Vuonna 1980 japanilainen tiedemies Shirakawa, amerikkalaiset tutkijat MacDiarmid ja Heeger saivat Nobel -palkinnon kemiassa polyasetyleenin johtavuuden löytämisestä, joka herätti tutkimuspuomia konjugoiduissa polymeereissä. Vuonna 1982 amerikkalainen kemisti Wudl et ai. Ensin raportoi tiofeenin sähkökemiallisen polymeroinnin, mutta sen liukoisuus oli huono ja vaikea käsitellä. Vuonna 1986 ranskalainen tiedemies Garnier ehdotti, että alkyylisubstituutio voisi parantaa polyhofeenin liukoisuutta ja syntetisoitua poly (3-metyylitiofeeniä) (P3MT). Vuonna 1990 Kanadan tiedemies LeClerc havaitsi, että pitkäketjuiset alkyyliryhmät (kuten dekyyli) voivat parantaa merkittävästi polyhofeenin ratkaisukelpoisuutta, P3DT: llä on korkea liukoisuus orgaanisissa liuottimissa (kuten kloroformi, tolueeni), voi muodostaa korkeasti tilattuja ohutkalvoja hehkumisen jälkeen ja parantaa kantajan liikkuvuutta. Tämä löytö teki P3DT: stä ihanteellisen materiaalin orgaanisten kenttävaikutustransistoreille (OFET).

3 - dekylthiofeeni on esimerkki synergiasta molekyylisuunnittelun ja funktionaalisen materiaalitieteen välillä. Sen roolia orgaanisessa elektroniikassa - OFET: stä OPV: iin - korostaa vuosikymmenien ajan tutkimuksen mukaan, kun taas esiintyviä sovelluksia havainnoinnissa, huumeiden toimittamisessa ja itsensä parantamismateriaaleissa korostavat sen monipuolisuutta. Tulevat edistykset riippuvat synteettisten haasteiden ratkaisemisesta, vakauden parantamisesta ja kestävien käytäntöjen omaksumisesta. Kentän edetessä 3-dekyylitiofeeni pysyy elintärkeänä rakennuspalikana seuraavan sukupolven älykkäiden, mukautuvien ja ympäristötietoisten tekniikoiden kanssa.

Suositut Tagit: 3-dekyylitiofeeni CAS 65016-55-9, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavara, myytävänä