Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista etyyli-3-metyyli-1h-pyratsoli-5-karboksylaatin cas 4027-57-0 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuisen etyyli-3-metyyli-1h-pyratsoli-5-karboksylaatti cas 4027-57-0 irtotavaramyyntiin täältä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta on saatavilla.
etyyli-3-metyyli-1 H-pyratsoli-5-karboksylaatti,Kiinalainen nimi on 3-metyyli-1H-pyratsoli-5-karboksyylihapon etyyliesteri tai 1-etyyli-3-metyyli-1H-pyratsoli-5-karboksyylihappoetyyliesteri, joka on kemiallinen aine Pyratsoliyhdisteenä sillä voi olla tyypillisiä pyratsoliyhdisteille tyypillisiä kemiallisia ominaisuuksia. Ulkonäkö on yleensä valkoista vaaleankeltaiseen jauhetta tai kristallia. Sitä voidaan käyttää farmaseuttisen synteesin välituotteena osallistumaan biologisesti aktiivisten yhdisteiden tai lääkkeiden valmistukseen. Näiden yhdisteiden mahdollisten ärsyttävien tai myrkyllisten ominaisuuksien vuoksi niitä tulee käyttää hyvin tuuletetussa ympäristössä ja asianmukaisia suojavarusteita (kuten käsineitä, suojalaseja jne.) on käytettävä. Lisäksi suoraa kosketusta iholle, silmiin jne. tulee välttää, ja jätteet on hävitettävä asianmukaisesti käytön jälkeen.
Lisätietoja kemiallisesta yhdisteestä:
|
Kemiallinen kaava |
C7H10N2O2 |
|
Tarkka massa |
154.07 |
|
Molekyylipaino |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Sulamispiste |
80-84 astetta (val.) |
|
Kiehumispiste |
299,1±20,0 astetta (ennustettu) |
|
Tiheys |
1,171 ± 0,06 g/cm3 (ennustettu) |
|
|
|
Etyyli-3-metyyli-1 H-pyratsoli-5-karboksylaatti(CAS-numero: 4027-57-0) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää pyratsolirenkaan, jonka molekyylikaava on C7H10N2O2 ja jonka molekyylipaino on 154,17 g/mol. Pyratsoliyhdisteiden tärkeänä jäsenenä sen ainutlaatuinen kemiallinen rakenne (viisijäseninen heterosyklinen rengas, joka sisältää kaksi typpiatomia) antaa sille runsaasti reaktiivisuutta ja laajan valikoiman sovelluksia.
Lääkeala: Lääkekehityksen keskeiset välituotteet ja ydinroolit
Lääketieteessä keskeisillä välituotteilla erilaisten lääkkeiden synteesiä varten, erityisesti syöpälääkkeiden, viruslääkkeiden, antibakteeristen ja muiden lääkkeiden tutkimuksessa ja kehittämisessä, on tärkeä asema. Sen pyratsolirengasrakenne voi olla spesifisesti vuorovaikutuksessa biologisten kohteiden, kuten entsyymien ja reseptorien, kanssa, mikä aiheuttaa farmakologista aktiivisuutta.
Lorlatinibi (PF-06463922) on kolmannen -sukupolven ALK-estäjä, jonka Pfizer on kehittänyt ei--pienisoluisen keuhkosyövän (NSCLC) hoitoon, erityisesti potilaille, jotka ovat resistenttejä ensimmäisen sukupolven ALK-estäjille Crizotinib ja toisen sukupolven ALK-estäjille Ceritinib ja Alectinib.
Vaikutusmekanismi: ALK-fuusiogeeni on yksi ei--pienisoluisen keuhkosyövän johtavista geeneistä. Loratinibi estää ALK-tyrosiinikinaasin aktiivisuutta, estää kasvainsolujen signalointireittejä (kuten PI3K/AKT, RAS/MAPK) ja estää siten kasvaimen kasvua ja etäpesäkkeiden muodostumista.
Synteesireitti: Se on keskeinen välituote lorlatinibin synteesissä.
Se muunnetaan ydinrakenteeksi seuraavien vaiheiden avulla:
Esterihydrolyysi: Hydrolysoitu 3-metyyli-1H-pyratsoli-5-karboksyylihapoksi alkalisissa olosuhteissa.
Nitrilaatioreaktio: Reagoi ammoniakin ja natriumsyanidin kanssa muodostaen 1-metyyli-3-((metoksi)metyyli)-1H-pyratsoli-5-nitriiliä.
Syklisointi ja modifiointi: Jatkuva syklisointi klooripyridiinillä lorlatinibin lopullisen rakenteen muodostamiseksi.
Kliininen merkitys: Loratinibillä on voimakas ALK-resistenttien mutaatioiden (kuten L1196M, G1269A) estävä vaikutus, mikä pidentää merkittävästi potilaiden etenemisvapaata eloonjäämisaikaa (PFS) ja siitä tulee tärkeä valinta edenneen keuhkosyövän hoidossa.
Sitä voidaan käyttää myös muiden pyratsolirenkaita sisältävien -syöpälääkkeiden syntetisoimiseen, kuten:
CDK-estäjät: Sykliinistä riippuvaiset kinaasit (CDK:t) ovat avainproteiineja, jotka säätelevät solusykliä. Pyratsoliyhdisteet voivat estää kasvainsolujen lisääntymisen estämällä CDK4/6:n aktiivisuutta.
PARP-inhibiittorit: Adenosiinidifosfaattiriboosipolymeraasi (PARP) on avainentsyymi DNA-vaurioiden korjaamisessa, ja pyratsoli-PARP-estäjät (kuten olaparibi) tappavat BRCA-mutantteja kasvainsoluja "synteettisen kuolleisuusmekanismin" kautta.
3. Virus- ja bakteerilääkkeiden välituotteet
Viruslääkkeet: Pyratsolirengasrakenteet osoittavat hyvää aktiivisuutta viruslääkkeissä, kuten HIV-integraasin tai RNA-polymeraasin estämisessä. Uusia viruslääkkeitä voidaan kehittää rakennemuokkauksella.
Antibakteeriset lääkkeet: Pyratsolirenkaita sisältävät antibakteeriset lääkkeet (kuten linetsolidi) vaikuttavat antibakteerisesti estämällä bakteerien proteiinisynteesiä, ja tätä yhdistettä voidaan käyttää sen analogien synteesin esiasteena.
Sen typpiatomi voi muodostaa komplekseja metalli-ionien (kuten kuparin ja palladiumin) kanssa ja käyttää ligandina metallikatalysoimissa reaktioissa. Esimerkiksi:
Suzuki-kytkentäreaktio: Palladiumkatalyysissä pyratsoliligandit voivat parantaa aryylihalogenidien ja aromaattisten yhdisteiden syntetisoimiseen käytettävän boorihapon välistä kytkentätehoa (lääkemolekyylien yhteisiä rakenteita).
Asymmetrinen katalyysi: Kiraalisia pyratsoliligandeja voidaan käyttää asymmetrisiin hydrausreaktioihin optisesti puhtaiden farmaseuttisten välituotteiden syntetisoimiseksi.
Innovatiivisia ratkaisuja tuholaistorjuntaan ja kasvinsuojeluun torjunta-aineiden alalla
Torjunta-aineiden alallaetyyli-3-metyyli-1 H-pyratsoli-5-karboksylaattijohdannaiset osoittavat erinomaista biologista aktiivisuutta, erityisesti torjuttaessa maatalouden tuholaisia, joilla on merkittäviä vaikutuksia. Sen toimintamekanismiin kuuluu yleensä häiriöitä hermostoon, hengityselimiin tai tuholaisten aineenvaihduntaprosesseihin.
1. akarisidin välituote: imidaklopridinitriiliesterin synteesiydin
Cyenopyrafen on uusi akryylinitriilipohjainen akarisidi, jonka on kehittänyt Sumitomo Chemical Japanissa. Se on tehokas haitallisten punkkien, kuten punaisten hämähäkkipunkkien ja sydänpunkkien ehkäisyssä ja torjunnassa viljelykasveilla, kuten sitruspuilla, omenapuilla ja teepuilla.
Vaikutusmekanismi: Nitriili-imidaklopridi estää mitokondriokompleksi II:n (sukkinaattidehydrogenaasi, SDH) toimintaa haitallisissa punkeissa, estää energia-aineenvaihduntaa (ATP-synteesiä) ja johtaa punkin kuolemaan.
Synteesireitti: 3-metyylipyratsoli-5-karboksyylihapon etyyliesteri muunnetaan nitriili-imidaklopridiesteriksi seuraavien vaiheiden kautta:
Esterinvaihtoreaktio: Reagoi metanolin kanssa muodostaen 3-metyyli-1H-pyratsoli-5-karboksyylihapon metyyliesteriä.
Nitrilaatioreaktio: Reagoi natriumsyanidin ja tionyylikloridin kanssa muodostaen 3-metyyli-1H-pyratsoli-5-karbonitriiliä.
Sivuketjun esittely: Reagoi klooriakryylinitriilin kanssa muodostaen nitriili-imidaklopridiesterin ydinrakenteen.
Edut: Verrattuna perinteisiin akarisideihin, kuten avermektiiniin ja imidakloprideihin, imidaklopridilla on korkea selektiivisyys, voimakas aktiivisuus, pitkä säilyvyys (4-6 viikkoa) ja alhainen myrkyllisyys muille kuin kohdeorganismeille, kuten mehiläisille ja luonnollisille vihollisille, mikä on vihreiden torjunta-aineiden kehityssuuntauksen mukaista.
2. Muut torjunta-aineiden välituotteet
Muita pyratsolirenkaita sisältäviä torjunta-aineita voidaan kehittää rakennemuokkauksilla:
Herbisidit: Pyratsoliherbisidit (kuten fluatsuroni) estävät rikkakasvien kasvua estämällä asetyylilaktaattisyntaasia (ALS) ja estämällä haaraketjuisten aminohappojen (valiini, leusiini) synteesin.
Fungisidit: Pyratsolifugisidit (kuten flukonatsoli) estävät sienten kasvua estämällä kompleksin III mitokondrioiden hengitysketjussa, mikä häiritsee energia-aineenvaihduntaa.
3. Torjunta-aineiden tutkimuksen ja kehityksen rakenteellinen optimointi
Pyratsolirenkaiden substituentit, kuten metyyli- ja etyyliesterit, voivat merkittävästi vaikuttaa torjunta-aineiden biologiseen aktiivisuuteen. Seuraavat strategiat voivat optimoida sen suorituskyvyn:
Halogeenien tuominen: Halogeeniatomien, kuten fluorin ja kloorin, lisääminen pyratsolirenkaaseen voi parantaa lääkkeiden rasvaliukoisuutta ja parantaa niiden kykyä tunkeutua tuholaisten solukalvoihin.
Heteroatomien tuominen: Heteroatomien, kuten hapen ja rikin, vieminen sivuketjuun voi muodostaa vetysidoksia tai sähköstaattisia vuorovaikutuksia, mikä parantaa sitoutumiskykyä kohdeproteiinin kanssa.
Kemianteollisuus: orgaanisen synteesin ja funktionaalisten materiaalien kulmakivi
Kemiantekniikan alalla sitä käytetään tärkeänä orgaanisena välituotteena laajalti syntetisoimaan pyratsolirenkaita sisältäviä orgaanisia yhdisteitä, joilla on mahdollista sovellusarvoa materiaalitieteessä, funktionaalisissa materiaaleissa ja muilla aloilla.
1. Orgaanisten yhdisteiden synteesi
Pyratsolijohdannaiset: Erilaisia pyratsolijohdannaisia voidaan syntetisoida substituutioreaktioilla, syklisointireaktioilla jne., kuten:
1,3-dimetyyli-1H-pyratsoli-5-karboksyylihapon etyyliesteri: Toisen metyyliryhmän lisääminen metylaatioreaktion kautta molekyylin hydrofobisuuden parantamiseksi.
1,5-dimetyylipyratsoli-3-karboksyylihapon metyyliesteri: syntetisoitu esterinvaihto- ja metylaatioreaktioiden kautta, käytetään pyratsolirenkaita sisältävien polymeerien valmistukseen.
Heterosykliset yhdisteet: Pyratsolirenkaat voivat fuusioitua muiden heterosyklien, kuten tiatsolien ja imidatsolien, kanssa muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä, joilla on ainutlaatuiset ominaisuudet ja joita käytetään funktionaalisten materiaalien kehittämisessä.
2. Materiaalitiede
Optoelektroniset materiaalit: Pyratsolirenkaita sisältävillä yhdisteillä on erinomainen suorituskyky valosähköisissä konversiomateriaaleissa
Orgaaniset valodiodit (OLED:t): Pyratsoliyhdisteitä voidaan käyttää elektronien siirtokerros- tai reikiä estävien kerrosten materiaaleina parantamaan OLEDien valotehokkuutta ja käyttöikää.
Orgaaniset aurinkokennot (OPV:t): Pyratsolirenkaita voidaan lisätä luovuttaja- tai vastaanottajamateriaaleihin valon absorptioalueen ja varauksensiirtokyvyn optimoimiseksi.
Funktionaalinen polymeeri: Polymerointireaktioiden avulla pyratsolirenkaita voidaan viedä polymeeriketjuihin erikoistoimintojen omaavien polymeerimateriaalien valmistamiseksi
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 astetta) ja sitä voidaan käyttää ilmailualalla.
Johtava materiaali: Pyratsolikonjugoidut polymeerit voivat saavuttaa johtavuuden dopingin avulla, ja niitä käytetään joustavissa elektronisissa laitteissa.
3. Katalyysi ja koordinaatiokemia
Metalliset orgaaniset runkomateriaalit (MOF): Pyratsolirengasyhdisteet voivat toimia ligandeina MOF:ien muodostamiseksi metalli-ionien, kuten sinkin ja kuparin, kanssa, joilla on suuri ominaispinta-ala ja erinomaiset adsorptioominaisuudet. Niitä voidaan käyttää kaasun varastointiin (kuten vety ja hiilidioksidi), erottamiseen ja katalyysiin.
Asymmetrinen katalyysi: Kiraalisia pyratsoliligandeja voidaan käyttää asymmetriseen hydraukseen, epoksidaatioon ja muihin reaktioihin optisesti puhtaiden lääke- tai tuoksuvälituotteiden syntetisoimiseksi.
Tutkimusala: tärkeitä työkaluja biokemialliseen tutkimukseen ja reagenssien kehittämiseen
Tieteellisen tutkimuksen alalla tärkeänä biokemiallisena reagenssinaetyyli-3-metyyli-1 H-pyratsoli-5-karboksylaattiSitä käytetään laajalti life science -tutkimuksessa, orgaanisen synteesin kokeissa jne.
1. Biokemiallinen tutkimus
Entsyymiaktiivisuuden tutkimus: Pyratsolirengasyhdisteitä voidaan käyttää entsyymi-inhibiittoreina tai -aktivaattoreina tutkimaan entsyymin rakenteen ja toiminnan välistä suhdetta. Esimerkiksi:
SDH-estäjät: Nitriili-imidaklopridianalogeja voidaan käyttää mitokondriokompleksi II:n katalyyttisen mekanismin tutkimiseen.
ALK-estäjät: Loratinibin analogeja voidaan käyttää ALK-fuusiogeenien signalointireittien tutkimiseen.
Reseptorisitoutumismääritys: Syntetisoimalla pyratsolirenkaita sisältäviä ligandeja ja tutkimalla niiden sitoutumisominaisuuksia reseptoreiden kanssa, saadaan teoreettinen perusta lääkesuunnittelulle. Esimerkiksi:
G-proteiiniin kytketyt reseptorit (GPCR:t): Pyratsoliligandit voivat jäljitellä luonnollisia ligandeja, kuten dopamiinia ja adrenaliinia, ja tutkia reseptorien ja ligandien välistä vuorovaikutusta.
2. Reagenssin kehittäminen
Standardi- ja vertailuaine: Tätä yhdistettä voidaan käyttää standardi- tai vertailuaineena instrumenttien, kuten massaspektrometrian ja ydinmagneettisen resonanssin (NMR) kalibroinnissa.
Orgaaniset synteesireagenssit: Orgaanisessa synteesissä 3-metyylipyratsoli-5-karboksyylihapon etyyliesteriä voidaan käyttää reaktion välituotteena tai reagenssina osallistumaan erilaisiin kemiallisiin reaktioihin:
Substituutioreaktio: Pyratsolirenkaan typpiatomi voi käydä läpi alkylointi- ja asylointireaktioita, jotka tuovat erilaisia substituentteja.
Syklisaatioreaktio: Reagoi alfa-, beetatyydyttymättömien ketonien tai aldehydien kanssa muodostaen uusia heterosyklisiä rakenteita.
Muut mahdolliset sovellusalueet
Edellä mainittujen kenttien lisäksi potentiaalinen käyttöarvo on osoitettu myös seuraavilla alueilla:
1. Mausteet ja esanssi
Pyratsolirenkaan sisältävillä yhdisteillä on ainutlaatuinen tuoksu, ja niitä voidaan käyttää hajuveden tai esanssin syntetisoimiseen:
Kukkatuoksu: ruusun ja jasmiinin tuoksuisia yhdisteitä voidaan syntetisoida lisäämällä pitkäketjuisia -alkyyli- tai aryyliryhmiä.
Tuoksuvat mausteet: Omena- ja mansikkaaromiyhdisteitä voidaan syntetisoida lisäämällä esteri- tai aldehydiryhmiä.
2. Väriaineet ja pigmentit
Kemiallisen muuntamisen avulla voidaan kehittää pyratsolirenkaita sisältäviä väriaineita tai pigmenttejä:
Happovärit: Pyratsolirenkaat voivat lisätä sulfonihapporyhmiä parantamaan villan ja silkin värjäämiseen käytettyjen väriaineiden vesiliukoisuutta ja värjäystehoa.
Orgaaniset pigmentit: Pyratsolipigmenteillä on kirkkaat värit ja hyvä stabiilisuus, ja niitä voidaan käyttää muovien ja musteiden värjäämiseen.
3. Metallien korroosionestoaineet
Pyratsolirengasyhdisteet voivat muodostaa metallipinnoille suojaavan kalvon, joka estää kosketuksen syövyttävien väliaineiden, kuten veden ja hapen, kanssa, mikä estää metallin korroosiota. Esimerkiksi:
Kuparin korroosionestoaine: Pyratsolirenkaita sisältävät yhdisteet voivat muodostaa komplekseja kuparipinnoille, mikä estää kuparin hapettumisen.
Teräksen korroosionestoaineet: Pyratsoliyhdisteet voivat muodostaa stabiileja komplekseja rautaionien kanssa, mikä hidastaa teräksen korroosion nopeutta.
Etyyli-3-metyyli-1 H-pyratsoli-5-karboksylaattiMonikäyttöisenä orgaanisena välituotteena on korvaamaton rooli lääketieteen, torjunta-aineiden, kemiantekniikan ja materiaalitieteen aloilla ainutlaatuisen kemiallisen rakenteensa ja rikkaan reaktiivisuutensa ansiosta. Syöpälääkkeen lorlatinibin synteesistä vihreän akarisidin nitriili-imidaklopridin kehittämiseen, optoelektronisista materiaaleista metallin korroosionestoaineisiin, sen käyttöalue laajenee edelleen. Tulevaisuudessa vihreän kemian, laskennallisen kemian ja muiden teknologioiden kehittyessä 3-metyylipyratsoli-5-karboksyylihappoetyyliesterin ja sen johdannaisten tutkimus tuo uusia mahdollisuuksia, jotka tarjoavat lisää ratkaisuja ihmisten terveyteen, maataloustuotantoon ja materiaaliinnovaatioihin.
Suositut Tagit: etyyli-3-metyyli-1h-pyratsoli-5-karboksylaatti cas 4027-57-0, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä