Tetrabutyyliammoniumbromidijauhe CAS 1643-19-2

Tetrabutyyliammoniumbromidijauhe, joka tunnetaan myös nimellä tetrabutyyliammoniumbromidi, on orgaaninen suola, CAS 1643-19-2, Molekyylikaava on C16H36BrN. Puhtaat tuotteet ovat valkoisia kiteitä tai jauheita, joilla on hauraus, erityinen tuoksu ja hyvä stabiilisuus huoneenlämpötilassa ja paineessa. Helposti liukeneva veteen, etanoliin, eetteriin ja asetoniin, liukenee hieman bentseeniin. Myrkyllinen, käytetään yleisesti välituotteena orgaanisessa synteesissä, faasinsiirtokatalyyttinä ja ioniparireagenssina. Sitä käytetään farmaseuttisten välituotteiden, kuten bentsyylitrietyyliammoniumkloridin, etyylisinnamaatin, pseudoiononin jne. synteesiin sekä orgaanisten lääkkeiden, kuten infektiolääkkeiden, kuten bamasilliinin ja sultamisilliinin, synteesiin. Sitä käytetään myös katalysaattorina lueteltujen lääkkeiden, kuten diabeteksen vastaisen dageliinin, synteesissä, jolla on uusi vaikutusmekanismi. Lisäksi sitä ei voida käyttää vain faasinsiirtoaineena syntetisoimaan tioproniinia, maksan toimintaa parantavaa ja metabolista vastalääkettä, vaan sitä voidaan käyttää myös bromiaineena osallistumaan lihasrelaksantin käänteisaineen, Shugenglucuroniumin, synteesiin.

Tetrabutyyliammoniumbromidi (TBAB), tärkeä kvaternäärinen ammoniumsuolayhdiste, on osoittanut laajaa käyttöarvoa useilla aloilla, kuten kemiallisessa synteesissä, lääketeollisuudessa, ympäristönsuojelussa, sähkökemiassa ja materiaalitieteessä ainutlaatuisen kemiallisen rakenteensa (molekyylikaava C1₆H∝₆ BrN) ja fysikaalisten ominaisuuksiensa (valkoisten kiteiden liukenevuus veteen) ansiosta.

Katalyysin ja välituotteiden ydinrooli kemiallisen synteesin alalla

 

1. Faasinsiirtokatalyytti (PTC)
Klassisin käyttö on faasinsiirtokatalyytti, jota käytetään edistämään aineiden siirtoa ja reaktiota kaksifaasisissa reaktiojärjestelmissä (kuten vesiorgaanisissa faaseissa). Vaikutusmekanismi on se, että kvaternäärinen ammoniumkationi (C4H9)4N⁺) voi yhdistyä vesifaasissa olevien anionien (kuten OH⁻, Br⁻) kanssa muodostaen ionipareja ja siirtyäkseen orgaaniseen faasiin, mikä rikkoo faasien erottelutilanteen ja reagoivien aineiden saannon merkittävästi eri liuottimissa.
Tyypilliset sovellustapaukset:
Pseudovioletti ketonisynteesi:Tetrabutyyliammoniumbromidijauhekatalyyttinä voi edistää sitraalin ja asetonin kondensaatioreaktiota pseudoviolettiketonin synteesissä yli 85 %:n saantolisäyksellä, joka on paljon suurempi kuin perinteisen prosessin 60 %.

 

Kanelihapon dekarboksylointi ja bromaus: TBAB yhdistetään 2-jodibentsoehapon (IBX) kanssa kanelihapon tehokkaan dekarboksyloinnin ja bromauksen saavuttamiseksi asetonitriilin ja veden sekaliuottimessa 92 %:n saannolla ja miedoilla reaktio-olosuhteilla (60 astetta, ilmakehän paine).
Infektiolääkkeiden synteesi: TBAB:tä käytetään katalysoimaan --laktaamiantibioottien, kuten ampisilliinin ja sultamisilliinin, synteesiä edistämällä hiilityppisidosten muodostumista, lyhentämällä reaktioaikaa ja parantamalla tuotteen puhtautta.

2. Alkylointi- ja asylointireaktiot
TBAB:n kvaternäärinen ammoniumsuolarakenne tekee siitä ihanteellisen katalyytin alkylointi- ja asylointireaktioihin. Esimerkiksi:
N-alkylaatioreaktio: Tetrabutyyliammoniumbromidi voi katalysoida 3--indolin N--alkylaatioreaktiota bromialkaanin kanssa, jolloin muodostuu N-alkyyli-indolijohdannaisia, joilla on tärkeä arvo lääkesynteesissä.

 

Enolaattien alkylointi: TBAB reagoi enolaattien kanssa muodostaen stabiileja alkyloituja tuotteita, joita käytetään steroidiyhdisteiden ja luonnontuotteiden synteesiin.

3. Vihreä kemian prosessi
Yhä tiukentuvien ympäristömääräysten myötä TBAB on erittäin suosittu vihreässä kemiassa sen alhaisen myrkyllisyyden, korkean puhtauden ja kierrätettävyyden vuoksi. Esimerkiksi:
Liuottamaton bromausreaktio: Lisäämällä bromihöyryä TBAB-kiintoaineeseen tributyyliammoniumbromidi (TBABr ∝) voidaan syntetisoida suoraan 84 %:n saannolla, jolloin vältetään bromin haihtumissaaste perinteisissä bromausprosesseissa.
Synteesi ioninvaihtomenetelmällä: käytä geelityyppistä vahvaa emäksistä anioninvaihtohartsia korvaamaan Br⁻ TBAB-liuoksessa OH⁻:lla tetrabutyyliammoniumhydroksidin (TBAOH) tuottamiseksi. Hartsi on uusiutuvaa ja kierrätettyä, mikä vähentää merkittävästi tuotantokustannuksia.

Antibakteeristen aineiden ja lääkesynteesin kaksoisosuus lääketeollisuuden alalla

 

1. Antibakteeristen lääkkeiden raaka-aineet
TBAB:lla itsessään on vahva bakterisidinen kyky, ja sitä voidaan käyttää suoraan antibakteeristen desinfiointiaineiden valmistukseen. Sen vaikutusmekanismi on tuhota bakteerisolujen kalvojen läpäisevyys, mikä johtaa solusisällön vuotamiseen, mikä tappaa bakteereja, sieniä ja viruksia.
Sovellusskenaariot:
Lääketieteellisten laitosten desinfiointi: TBAB-liuosta käytetään kirurgisten instrumenttien ja osastoympäristön desinfiointiin, mikä tappaa tehokkaasti lääke-resistenttejä bakteereja, kuten metisilliini-resistenttejä Staphylococcus aureusta (MRSA).
Elintarvikkeiden jalostuslaitosten sterilointi: TBAB:ta käytetään jäämättömien sienitautien torjunta-aineena liha- ja meijerituotteiden puhdistukseen elintarviketurvallisuuden varmistamiseksi.

2. Välituote lääkesynteesiin
TBAB:lla on keskeinen rooli lääkesynteesissä, erityisesti biofarmaseuttisten ja kemiallisten lääkkeiden alalla

 

Daggligiinin synteesi: TBAB katalysoi amidin deoksinukleofiilistä ja elektrofiilistä konversiota - aminofosfonaattivälituotteen muodostamiseksi, mikä on avainvaihe daggligiinin, uuden diabeteslääkkeen, synteesissä.
Diabeteslääkkeiden kehittäminen: TBAB:tä käytetään katalysoimaan hiilityppisidosten ja hiilihappisidosten muodostumista ja edistämään uusien hypoglykeemisten lääkkeiden kehitystä.
3. Maatalouden sienitautien ja hyönteisten torjunta-aineet
TBAB:tä käytetään maataloudessa viljelykasvien sairauksien ja tuholaisten ehkäisyyn ja torjuntaan sekä kasvien terveen kasvun suojaamiseen
Fungisidi: Lehtien pinnalle ruiskutettu TBAB-liuos voi estää sieni-itiöiden itämisen, ehkäistä ja hallita riisin räjähdyssairautta, vehnän härmäsientä jne.
Hyönteismyrkyt: TBAB on yhdistetty pyretroidiyhdisteisiin, jotka lisäävät kosketus- ja mahatoksisuutta tuholaisia ​​vastaan ​​ja vähentävät torjunta-aineiden käyttöä.

Vedenkäsittelyn ja saasteiden korjaamisen innovatiiviset sovellukset ympäristönsuojelun alalla

 

1. Raskasmetalli-ionien adsorptio ja saostus
TBAB poistaa raskasmetalli-ioneja (kuten Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) jätevedestä kelatoimalla muodostaen liukenemattomia oksalaatti- tai hydroksidisakkoja:
Laboratoriotutkimus: TBAB:n käsittelyteho on yli 95 % lyijyä sisältävälle jätevedelle (alkupitoisuus 100 mg/L), jäteveden lyijypitoisuuden ollessa alle 0,1 mg/L (täysimääräisen jätevesipäästöstandardin mukainen).
Teollinen sovellus: TBAB yhdistetään polyakryyliamidin kanssa sedimenttihiukkasten hiukkaskoon lisäämiseksi, sedimentaationopeuden nopeuttamiseksi ja jäteveden käsittelykulujen pienentämiseksi.

2. Orgaanisten epäpuhtauksien hajoaminen
TBAB elektrolyyttilisäaineena edistää orgaanisten epäpuhtauksien hajoamista sähkökemiallisissa hapetusmenetelmissä

 

Värjäysjäteveden käsittely: TBAB Na 2 SO 4 elektrolyysijärjestelmä voi hajottaa tehokkaasti atsovärejä (kuten metyylioranssia) yli 90 % COD-poistonopeudella.
Torjunta-ainejäämien poisto: TBAB katalysoi sähkökemiallisia pelkistysreaktioita muuttaakseen orgaaniset fosforitorjunta-aineet (kuten dikloorifossi) myrkyttömäksi{0}}tuotteiksi, mikä vähentää maaperän ja veden saastumista.
3. Maaperän kunnostus ja kalsiumionien säätely
Suolaisen alkalimaan parantamisessa TBAB kelaatoi Ca ² ⁺ maaperässä, vähentää vaihtuvaa kalsiumpitoisuutta ja heikentää natriumionien tuhoa maaperän rakenteeseen:
Kenttäkoe: TBAB:n levityksen jälkeen maaperän pH-arvo laski 0,5-1,0 yksikköä ja sadon itävyys nousi 15-20 %.
Mekanismitutkimus: TBAB muodostaa liukoisia komplekseja Ca ² ⁺:n kanssa, mikä vähentää kalsiumionien adsorptiota maaperän hiukkasten pinnoille ja edistää natriumionien huuhtoutumista.

Sähkökemiallinen ja materiaalitiede: Funktionaalisten materiaalien valmistelu ja suorituskyvyn optimointi

 

1. Elektrolyyttilisäaineet
TBAB elektrolyyttilisäaineena voi parantaa akkujen ja kondensaattoreiden sähkökemiallista suorituskykyä
Litiumioniakku:TetrabutyyliammoniumbromidijauheLisätty elektrolyyttiin voi estää litiumdendriitin kasvua ja pidentää akun käyttöikää.
Superkondensaattorit: TBAB:n orgaanisten liuottimien elektrolyysijärjestelmä parantaa kaksikerroksisten -kondensaattorien energiatiheyttä, ja niiden tehotiheys on jopa 10 kW/kg.
2. Nanomateriaalien valmistus
TBAB:tä käytetään nanoteknologiassa ja pintatieteessä erittäin johtavien ja stabiilien nanokomposiittien valmistukseen:
Kvanttipistesynteesi: TBAB toimii pintaligandina CdSe-kvanttipisteiden stabiloimiseksi, aggregaation estämiseksi ja fluoresenssikvanttisaannon parantamiseksi.

 

Grafeenin modifikaatio: TBAB modifioi grafeenin pintaa π - π -vuorovaikutuksilla, tehostaen sen rajapintojen sitoutumista polymeereihin ja parantaen komposiittimateriaalien mekaanisia ominaisuuksia.

3. Pinta-aktiiviset aineet ja emulgointiaineet
TBAB:n kvaternäärinen ammoniumsuolarakenne tekee siitä erinomaisen pinta-aktiivisen aineen käytettäväksi pesuaineissa, antistaattisissa aineissa ja muilla aloilla
Pesuaineen koostumus: TBAB vähentää veden pintajännitystä, parantaa tahranpoistokykyä ja sillä on bakteereja tappava vaikutus.
Antistaattinen pinnoite: TBAB sekoitetaan polyvinyylialkoholin kanssa läpinäkyvän antistaattisen kalvon valmistamiseksi elektroniikkakomponenttien pakkaamista varten.

Muita innovatiivisia sovellusalueita

 

1. Väri- ja pigmenttiteollisuus
TBAB:tä käytetään atsovärien, ksanteenivärien, antrakinonivärien jne. valmistukseen, ja se toimii kehitteenä, villapeittausaineena ja nahan väriaineena:
Värisynteesi: TBAB katalysoi diatsotisaatioreaktiota ja tuottaa erittäin{0}}puhtaita atsovärejä, joiden värinkesto on 4–5 tasoa.
Nahan värjäys: TBAB muodostaa komplekseja metalli-ionien kanssa lisätäkseen väriaineiden adsorptiokykyä nahkakuituihin, mikä johtaa tasaiseen ja täyteläiseen väriin.
2. Analyyttiset kemialliset reagenssit
TBAB:ta ioniparireagenssina ja polarografisena analyysireagenssina käytetään kromatografiseen erotukseen ja sähkökemialliseen havaitsemiseen:

 

Ioniparikromatografia: TBAB muodostaa neutraaleja ionipareja happamien tai emäksisten analyyttien kanssa, mikä parantaa kromatografista retentioaikaa ja erotustehokkuutta.

Polarografinen analyysi: TBAB toimii tukielektrolyyttinä, joka eliminoi häiritsevien ionien vaikutuksen ja saavuttaa metalli-ionien korkean herkkyyden havaitsemisen.
3. Paperi vedeneristysaine
TBAB:tä käytetään paperinvalmistusprosessissa parantamaan paperin vedenkestävyyttä ja mekaanista lujuutta
Päällystysprosessi: TBAB sekoitetaan hartsiliimalla vedenpitävän pinnoitteen muodostamiseksi, mikä vähentää paperin veden imeytymisen alle 5 %:iin.
Liiman levitysvaikutus: TBAB edistää hartsiliiman tasaista jakautumista kuidun pinnalle, mikä parantaa paperin vetolujuutta ja taivutuslujuutta.

Valmistusmenetelmätetrabutyyliammoniumbromidijauhe:

N (tri-n-butyyliamiini): n (1-bromibutaani)=1.0:1,1, reaktioliuotin etyyliasetaatti 20 ml, lisättiin autoklaaviin, autoklaavin ilma korvattiin typellä kolme kertaa ja täytetty typellä, kunnes paine autoklaavissa, reaktio lämmittää öljyssä 4 MP10 astetta. aika on 14h.

Tuote alistetaan tyhjötislaukseen etyyliasetaatin ja 1-bromibutaanin talteen ottamiseksi, ja petrolieetterin ja 1-bromibutaanin seos lisätään tuotteen dispergoimiseksi tislauksen jälkeen. Lisätään kolme kertaa petrolieetterin ja 1-bromibutaanin seos, jonka massasuhde on 1,0:1,3, ja sitten pestään ja suodatetaan. Suodatettu kiinteä aine laitetaan tyhjökuivausuuniin kuivumaan vakiopainoon, ja sitten voidaan saada tuote, jonka saanto on noin 83,93 % ja puhtaus noin 98,96 %.

Reaktiomekanismi:

TBAB-synteesireaktio näyttää olevan toissijainen reaktio, ja reaktio voi olla SN2-reaktio. Tributyyliamiinissa on yksittäinen elektronipari, joka toimii nukleofiilisenä reagenssina hyökkääessään 1-bromibutaania vastaan. Kun nukleofiilinen reagenssi muodostaa vähitellen uuden sidoksen bromibutaanin tyydyttyneen hiiliatomin kanssa, poistuva ryhmä Br työnnetään vähitellen ulos tyydyttyneestä hiiliatomista aktivoidun aineen muodostamiseksi ja muunnetaan sitten tuotteeksi. Aktivoidun aineen tuotannon vuoksi prosessin järjestys kasvaa, jolloin △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutyyliammoniumbromidi Kemialliset ominaisuudet:

Vuonna 1951 Buckles ja muut valmistivat TBABr3:a liuottamalla tetrabutyyliammoniumbromidia bromatuun hiilitetrakloridiliuokseen. Reaktio voidaan suorittaa loppuun lyhyessä ajassa 91 %:n saannolla. TBABr3 voidaan saada myös johtamalla bromihöyry kiinteän tetrabutyyliammoniumbromidin läpi ilman liuotinta ja saattamalla höyry kosketukseen kiinteän aineen kanssa useiden tuntien ajan 84 %:n saannolla.

Vuonna 1987 Kajigaeshi et ai. liuotettiin tetrabutyyliammoniumbromidia natriumbromaatin vesiliuokseen ja lisättiin liuokseen bromivetyhappoa TBABr3:n valmistamiseksi 95 %:n saannolla, mikä on kätevämpää käyttää ja välttää yksinkertaisen bromin käytön.

Punnitse tietty määrä kvaternaarista ammoniumsuolaa ja lisää se reaktioastiaan, lisää tietty määrä vettä ja hopeaoksidia ja sekoita sitten 1 h seuraavassa vaiheessa. Ota näytteitä sentrifugointia varten ja testaa, sisältääkö supernatantti vielä halogeeni-ioneja. Jos se sisältää edelleen halogeeni-ioneja, lisää hopeaoksidia, kunnes halogeeni-ioneja ei havaita. Suodata reaktioliuos ja käänteisfaasi on kvaternaarisen ammoniumemäksen vesiliuos. Jotta liuoksessa oleva kvaternäärinen ammoniumemäs ei hapettuisi ilmassa olevan hiilidioksidin vaikutuksesta, on suodatus suoritettava typessä.

Sekoita tetrabutyyliammoniumbromidin metanoliliuos kaliumhydroksidin metanoliliuokseen ja anna reagoida 0,5 tuntia. Reaktion jälkeen saatu seos suodatetaan ja osa vedettömästä metanolista liuottimena poistetaan ilmatislauksella. Lisää sitten puhdasta vettä ja jatka tislausta ilmakehän paineessa poistaaksesi mikrohajoamisesta syntyneen metanolin ja trin-butyyliamiinin. Lopuksi saatu konsentraatti siirretään kiteyttimeen, jäähdytetään, kiteytetään ja suodatetaan poltetun kalkin absorptiolaitteen suojassa. Suodatettu tuote kuivataan tyhjökuivausuunissa 80 asteessa valkoisen kidetuotteen saamiseksi.

Geelityyppinen vahva emäksinen anioninvaihtohartsi 201 × 4. Esikäsittelyn jälkeen se ladataan pylvääseen ja valmistetaan tietty pitoisuus tetrabutyyliammoniumbromidiliuosta ioninvaihtoa varten tetrabutyyliammoniumhydroksidin vesiliuoksen saamiseksi. Ioninvaihtohartsi regeneroidaan NaOH-liuoksella ja kierrätetään. Hartsin funktionaalisen ryhmän kuljettamaa vaihdettavaa ioni OH - käytetään ioninvaihtoon tetrabutyyliammoniumbromidiliuoksen kanssa, Br - adsorboituu hartsiin ja OH - tulee liuokseen.

Tetrabutyyliammoniumbromidi hajoaa 52-prosenttiseksi ja 92-prosenttiseksi tributyyliamiiniksi väkevässä NaOH-vesiliuoksessa 60 tai 100 asteessa 7 tunnin kuluttua.

Kaasukromatografiassa minimilämpötila tetrabutyyliammoniumbromidin täydelliselle hajoamiselle suolaksi vesiliuoksessa on 300 astetta.

2-jodibentsoehapon (IBX) ja tetrabutyyliammoniumbromidin yhdistelmää voidaan käyttää kanelihapon dekarboksylaatioon ja bromaukseen. Joitakin metallihalogenideja ja muita faasinsiirtokatalyyttejä voidaan käyttää halogenointireagensseina. Asetonitriili - vesi (2:1, v/v) on paras liuotinjärjestelmä. Voimakkaan elektroniabsorption olosuhteissa voidaan saada parempia saantoja.

Kuumennusolosuhteissa indolin N-alkylaatio voi tapahtua tetrabutyyliammoniumbromidin ja 3-indolin välillä.

Tetrabutyyliammoniumbromidi voi reagoida enolaatin kanssa muodostaen alkylointituotetta.

Testimenetelmä:
1. Titraus:
Punnitaan tarkasti noin 1,0 g näytettä, liuotetaan se 250 ml:n erlenmeyerpulloon ja lisätään 50 ml vettä. Lisää 0,05 g natriumbikarbonaattia ja 0,2 ml eosiinireagenssiliuosta. Titraa 0,1 g/l hopeanitraattiliuoksella, kunnes ensimmäinen värimuutos . 1 ml 0,1 g/l hopeanitraattiliuosta vastaa 0,03224 g tetrabutyyliammoniumbromidia.
TBAB-pitoisuus (%)=käytetyn standardiliuoksen tilavuus (ml) × 0,03224 ÷ 1 g (näytteen paino) × 100 %
2. Polarografia:
Katodi: pudota elohopeaelektrodi
Anodi: Pt-lanka
Valmista 1,0 M liuos (32,24 g tetrabutyyliammoniumbromidia 100 ml:ssa vettä) ja lisää 0,2 ml 1,0 M liuosta.tetrabutyyliammoniumbromidijauhe. Poista hapetus erittäin-puhtaalla typellä, kunnes minimitaustavirta on saavutettu (noin 5 minuuttia). Käyttämällä ehtoa, että modulaation amplitudi on 50 mV 1 s:n laskulla, skannausalue on - 1.2 - - 2.6 V herkkyydellä 0,5 µA nopeudella 0,01 V/s. Jos virran havaitaan olevan suurempi kuin 0,05 µA, se tarkoittaa, että materiaali täyttää vaatimukset ilman epäpuhtauksia.

Suositut Tagit: tetrabutyyliammoniumbromidijauhe cas 1643-19-2, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä