4-metyyli-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiinion orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C6H8N2S ja CAS 14001-63-9. Se näyttää tyypillisesti keltaisena tai tummanruskeana nesteenä. Alhainen liukoisuus veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, eetteriin ja dimetyylisulfoksidiin. Se on haihtumaton yhdiste, jolla on alhainen höyrynpaine, stabiili huoneenlämpötilassa, eikä siihen vaikuta helposti hapettimet tai ilman valo. Se on tärkeä välituote monille lääkemolekyyleille, kuten angiotensiini II -reseptorin antagonisteille, kasvainlääkkeille, viruslääkkeille jne.
Voidaan käyttää reagenssina tai katalyyttinä joissakin kemiallisissa reaktioissa, kuten Suzuki-reaktio, Heck-reaktio, Sonogashira-reaktio jne. Sitä voidaan käyttää tutkimukseen ja sovelluksiin sähkökemian aloilla, kuten elektrolyytit, sähkökemiallinen katalyysi ja elektrodien pinnan modifiointi. Sitä voidaan käyttää myös muilla aloilla, kuten materiaalitieteessä, polymeerikemiassa, katalyyttisuunnittelussa jne. Tärkeiden välituotteidensa ja laajan käyttöalueensa ansiosta se on erittäin hyödyllinen yhdiste.
|
Kemiallinen kaava |
C6H8N2S |
|
Tarkka massa |
140 |
|
Molekyylipaino |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-metyyli-2-(metyylisulfonyyli)pyrimidiini on tärkeä orgaaninen yhdiste, jolla on potentiaalisia sovelluksia lääketieteen, torjunta-aineiden ja materiaalitieteen aloilla.
CN201710955247.2 esittää koveran kuperan sauvapohjaisen adsorbenttimateriaalin kromin jähmettämiseksi jokisedimentissä. Materiaali A valmistettiin modifioimalla 2-fluoripyrimidiini-3-boronihapon pinaaliesterin, fenyylipropargyylisulfidin, N-metyyli-N-fenyylitiourean ja 4-metyylibentseenisulfonihapon oktadekyyliesterin seosta attapulgiittimaalla puhdistuksen jälkeen; Aine A modifioitiin NbCl4:n, AlCl3:n, Co(NO3)2:n ja Mg(NO3)2:n seoksella aineen B valmistamiseksi; Aine B modifioitiin 1-bentsoyyli-3-fenyylitiourean, 3-karbaldehydibentsotiofeenin ja 4-metyyli-2-metyylitiopyrimidiinin seoksella aineen C valmistamiseksi.
Aine C, joka on modifioitu (3-bromipropoksi)-tert-butyylidimetyylisilaanin, metyleenidisulfonaatin ja tioklooriformiaatti-S-isopropyyliamiinin seoksella, on attapulgiittipohjainen adsorbenttimateriaali, jota käytetään kromin valmistukseen jokien sedimentissä. C-terminaalisen Src-kinaasin (CSK) estäjät, joilla on seuraava rakenne. TCR-signalointikaskadireaktion tärkein säätelytekijä on CSK, joka on tyrosiiniproteiinikinaasi, joka tunnetaan myös nimellä C-terminaalinen Src-kinaasi. CSK:lla on Src:hen liittyvä rakenteellinen domeeniarkkitehtuuri, mukaan lukien SH3-domeeni, SH2-domeeni ja katalyyttinen domeeni. CSK-fosforylaatio sijaitsee Src-perheen kinaasien (SFK:t) tyrosiinitähteiden C-pään hännässä.
CSK on LCK:ta estävä kinaasi. Lymfosyyteissä CSK estää T-soluaktivaatiota fosforyloimalla LCK:ta tyrosiinissa 505. LCK:n estämiseksi CSK värvätään plasmakalvoon sitoutumalla kalvon lähellä sijaitseviin transmembraanisiin proteiineihin tai adapteriproteiineihin. CSK estää signaalinvälitystä erilaisten pintareseptorien, mukaan lukien TCR:n, kautta. T-solujen kehittymisprosessissa kateenkorvassa LCK, joka kuuluu SRC-kinaasiperheeseen, on ratkaisevassa roolissa T-solureseptorin signaloinnissa ja on tärkeä myös T-solureseptorin signaloinnissa naiiveissa ja efektori-T-soluissa. Hiirillä, joilta puuttuu LCK, on täydellinen T-solukehityksen menetys. LCK liittyy konstitutiivisesti CD4:n ja CD8:n sytoplasmisiin domeeneihin.
Ja sitä pidetään kinaasina, joka reagoi ensisijaisesti T-solureseptorin ITAM fosforylaatioon (immuunireseptorityrosiiniin perustuva aktivaatiomotiivi). On näyttöä siitä, että auttajareseptorien sitoutuminen peptidi-MHC-komplekseihin, jotka sitoutuvat T-solureseptoreihin, tehostaa LCK:n rekrytointia osallistuviin T-solureseptoreihin, mikä johtaa T-solureseptorin ITAM:n tehokkaampaan fosforylaatioon.
Vain aktivoitu LCK voi fosforyloida ITAM:n asiaankuuluvassa T-solureseptorin signalointiketjussa. LCK-katalyyttisen aktiivisuuden täydellinen aktivoituminen vaatii autofosforylaatiota aktivaatiorenkaassa kinaasidomeenissa. Karboksyylityrosiinin fosforylaatio C-terminaalisen Src-kinaasin (CSK) toimesta palauttaa LCK:n sen inaktiiviseen tilaan.
Yhteenvetona voidaan todeta, että CSK:lla ja LCK:lla on tärkeä rooli immuunivasteiden säätelyssä. TCR:n ja LCK:n klusterointi yhdessä tai CSK:n erottaminen kalvosta voi laukaista TCR-fosforylaation. Siksi selektiiviset CSK-inhibiittorit tehostavat TCR-fosforylaatiota ja parantavat heikkojen kasvainantigeenien tehokkuutta ja voivat voittaa tarkistuspisteen salpauksen estävän vaikutuksen.
4-metyyli-2-metyylitiopyrimidiini on orgaaninen välituote, joka voidaan valmistaa saattamalla 4-metyylipyrimidin-2-tiolihydrokloridi reagoimaan jodimetaanin kanssa. Kirjallisuudessa on raportoitu, että sitä voidaan käyttää koverien kuperoiden sauva-ainepohjaisten adsorptiomateriaalien ja C-terminaalisen Src-kinaasin (CSK) estäjien valmistukseen kromin jähmettämiseksi jokien sedimentissä.
4-metyyli-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiinivoidaan syntetisoida seuraavalla synteesireitillä:
- 2-metyyli-4-syaanipyridiini reagoi metyylimerkaptaanin kanssa muodostaen 2-metyyli-4-metyylitiopyridiiniä.
- Suoritetaan 2-metyyli-4-metyylitiopyridiinin ja metyyliasetonin Knoevenagel-kondensaatioreaktio alkalisissa olosuhteissa 4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini-5-karboksyylihapon muodostamiseksi.
- 4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini-5-karboksyylihapon pelkistys 4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiiniksi vedyn ja Pd/C-katalyytin hydrauspelkistysreaktiolla.
- Lopuksi se valmistetaan saattamalla 4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini ja kaliumsyanidi reagoimaan metanolissa.
Vaihe 1:
2-metyyli-4-syaanipyridiini + metyylimerkaptaani → 2-metyyli-4-metyylitiopyridiini
Vaihe 2:
2-metyyli-4-metyylitiopyridiini + metyyliasetoni + emäs → 4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini-5-karboksyylihappo
Vaihe 3:
4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini-5-karboksyylihappo + H2/Pd-C → 4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini
Vaihe 4:
4-metyyli-2-(metyylitio)pyridiini + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Seuraava on syntetisointimenetelmä4-metyyli-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiiniyleisesti käytetty laboratorioissa:
1. 4-metyyli-2-(trifluorimetyyli)pyrimidiinin synteesi: anna 2,4-dikloori-6-pikoliinin reagoida trifluoriasetyyliformamidin kanssa 4-metyyli-2-(trifluorimetyyli)pyrimidiinin saamiseksi.
2. Tuotteen synteesi: anna 4-metyyli-2-(trifluorimetyyli)pyrimidiinin reagoida tiolin kanssa, uuta asetonin ja veden seoksella tuotteen saamiseksi.
Tämä menetelmä edellyttää joidenkin orgaanisen synteettisen kemian perustekniikoiden ja -laitteiden käyttöä, kuten kuivausainetta, inerttiä ilmakehää, liuotintislausta ja pylväskromatografiaa. Samalla on kiinnitettävä huomiota turvalliseen käyttöön, erityisesti orgaanisten klooriyhdisteiden käytössä ja käsittelyssä tulee kiinnittää huomiota suojatoimenpiteisiin.
Tärkeimmät kemialliset reaktiivisuusominaisuudet
Alkalinen hydrolyysi:
Alkalisissa olosuhteissa se hydrolysoituu 4-METYYLI-2-PYRIMIDINOLiksi ja metyylimerkaptaaniksi.
Reaktiivisuus:
Se voi käydä läpi sarjan reaktioita, kuten hapettumista, hydrausta, alkylaatiota, arylaatiota ja dehydraatiota.
Nukleofiilinen lisäys:
-metyylitio- ja 2,4-dipositioelektronipilven rikastumisominaisuuksiensa ansiosta se voi käydä läpi nukleofiilisiä additioreaktioita, kuten Michael-additio- ja imino-alkoholisointireaktion jne.
Katalyyttiset ominaisuudet:
Sitä voidaan käyttää myös katalyyttinä joissakin reaktioissa, kuten etanolin dehydraatiossa, aldehydihapetuksessa ja aromatisoinnissa jne.
Yhteenvetona voidaan todeta, että sillä on joitakin tärkeitä reaktiivisuusominaisuuksia, ja sillä on laaja valikoima sovelluksia lääkkeiden, torjunta-aineiden, kemian ja sähkökemian aloilla.
Turvalliset käyttömenetelmät
Henkilökohtaiset suojaimet: Käytä käytön aikana laboratoriotakkia, kemikaalisuojakäsineitä ja suojalaseja estääksesi iho- ja silmäkosketuksen.
Ilmanvaihtovaatimukset: Kaikki toiminnot tulee suorittaa vetokaapissa tai paikallisessa poistojärjestelmässä ilmankierron varmistamiseksi.
Hätäkäsittely: Jos vuoto tapahtuu, peitä se kostealla liinalla ja puhdista se. Älä lakaise harjoilla tai paineilmalla. Puhdista saastuneet vaatteet erikseen ja estä sekoittaminen muihin vaatteisiin.
Jätehuolto: Jätteet tulee luokitella ja kerätä, luovuttaa käsittelyä varten vaarallisten jätteiden käsittelyyn päteville laitoksille ja täyttää "Vaarallisten jätteiden siirtoluettelo".
synteettinen koostumus
Argonatmosfäärissä 4-metyylipyrimidin-2-tiolihydrokloridia (13,78 g, 84,7 mmol) lisättiin liuokseen, jossa oli NaOH:ta (7,46 g, 186,4 mmol) vedessä (120 ml), minkä jälkeen lisättiin tipoittain jodimetaania (13,23 g, 93,2 mmol). Sekoita huoneenlämpötilassa 2 tuntia, sitten uutetaan CH2Cl2:lla (2x).
Orgaaninen faasi kuivattiin Na2S04:n päällä ja väkevöitiin kuiviin. Saatu raakatuote puhdistettiin silikageelikromatografialla käyttämällä eluenttina heksaani-EtOAc:n seosta, jossa oli lisääntynyt polaarisuus, jolloin saatiin 10,26 g haluttua yhdistettä (saanto: 86%).
Lisää 4-metyylipyrimidin-2-tiolihydrokloridia (13,78 g, 84,7 mmol) liuokseen, jossa on NaOH:ta (7,46 g, 186,4 mmol) vedessä (120 ml), minkä jälkeen lisätään tipoittain jodimetaania (13,23 g, 93,2 mmol) argonatmosfäärissä.
Sekoita huoneenlämmössä 2 tuntia. Uuta (x2) CH2Cl2:lla. Kuivaa orgaaninen faasi Na2S04:lla ja konsentroi kuiviin. Saatu raakatuote puhdistettiin silikageelikromatografialla käyttämällä kasvavan polaarisuuden heksaani-EtOAc-seosta eluenttina, jolloin saatiin 10,26 g haluttua yhdistettä (saanto: 86 %).
Vakaus
Fyysinen vakaus
4-metyyli-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiinion tummanruskea neste huoneenlämpötilassa ja sillä on erityiset fysikaaliset parametrit: kiehumispiste on 78-80 astetta (1 mmHg:n olosuhteissa), tiheys on 1,007 g/ml (25 asteessa), taitekerroin on n20/D 1,572 ja leimahduspiste on 220 astetta F (noin 104 astetta). Nämä tiedot osoittavat, että tämän aineen fysikaaliset ominaisuudet ovat stabiileja normaaleissa säilytysolosuhteissa (kuten sulkeminen ja valon välttäminen), eikä se ole altis hajoamiselle tai faasimuutokselle.
Kemiallinen stabiilisuus
Suositelluissa säilytysolosuhteissa (2-8 astetta) 4-metyyli-2-metoksipyrimidiinin kemialliset ominaisuudet ovat vakaat eivätkä reagoi ilmassa olevien komponenttien kanssa. On kuitenkin huomattava, että se voi olla herkkä vahvoille hapettimille, vahvoille hapoille tai vahvoille emäksille, ja kosketus tällaisten aineiden kanssa voi johtaa hajoamiseen tai haitallisten tuotteiden muodostumiseen. Siksi varastoinnin aikana se on pidettävä loitolla hapettavista tai syövyttävistä kemikaaleista ja varmistettava säiliön hyvä tiiviys.
Varastointiolosuhteet
Stabiilin säilyttämiseksi tämä aine tulee säilyttää jääkaapissa (2-8 astetta) ja suojassa suoralta auringonvalolta. Pitkäaikaisen varastoinnin aikana on suositeltavaa tarkistaa säiliön tiiviste säännöllisesti kosteuden imeytymisen tai kontaminoitumisen estämiseksi. Jos kuljetusta tarvitaan, käytä iskunkestävää ja vuotamatonta pakkausta ja merkitse varoituskyltillä "Syttyvä neste".
Turvallisuus
Terveysvaarat
4-metyyli-2-metoksipyrimidiiniaiheuttaa mahdollisia terveysriskejä, erityisesti:
Silmävaurio: Suora kosketus voi aiheuttaa vakavia silmävaurioita (H318), ja välitön huuhtelu runsaalla vedellä ja lääkärin hoitoon vaadittava vetokaapissa tai paikallisessa pakojärjestelmässä.
Ympäristövaarat
Tämän aineen ympäristövaikutuksia ei ole selkeästi luokiteltu, mutta sen kemiallisten ominaisuuksien perusteella sen joutumista suoraan vesistöihin tai maaperään tulee välttää. Ekologisen saastumisen estämiseksi jätteet tulee luovuttaa ammatillisten laitosten käsiteltäväksi. Tietoa sen biohajoavuudesta on rajoitetusti, mutta oletetaan, että hajoamisnopeus luonnossa on hidasta ja sitä tulee hallita varoen.
FAQ
Tämä yhdiste toimii ensisijaisesti orgaanisen synteesin välituotteena, erityisesti lääkkeiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa. Metyylitioryhmä ja metyyli-substituoitu pyrimidiinirengas sen rakenteessa ovat avainfarmakoforeja tai rakenneyksiköitä, joita käytetään usein lisäjohdannaisten muodostamiseen-, kuten metyylitioryhmän muuntamiseen reaktiivisemmiksi metyylisulfonyyli- tai metyylisulfonyyliryhmiksi hapetuksen kautta.
Se on säilytettävä täysin suljetuissa astioissa ja poissa suorasta valosta viileässä ja kuivassa säilytysympäristössä, jonka lämpötila on 2–8 celsiusastetta. Tämän aineen sisältämä metyylitioryhmä pyrkii vähitellen hapettumaan joutuessaan alttiiksi ympäristön ilmalle ja auringonvalolle, mikä voi johtaa tuotteen laadun heikkenemiseen. Pitkäaikaista säilytystä varten säännöllinen puhtauden havaitseminen on erittäin suositeltavaa, ja ydinmagneettiresonanssivetyspektroskopiaa voidaan käyttää tehokkaana havaitsemismenetelmänä. Lisäksi suoraa kosketusta voimakkaasti hapettavien aineiden kanssa on ehdottomasti vältettävä varastoinnin ja käytön aikana.
Pyrimidiinirengas on elektroni{0}}puutteellinen aromaattinen järjestelmä, joka voi käydä läpi nukleofiilisiä substituutioreaktioita tietyissä olosuhteissa. Metyylitioryhmä (-SMe) on keskeinen toiminnallinen ryhmä: toisaalta rikkiatomissa on yksinäisiä elektronipareja, jotka voivat toimia lievänä Lewis-emäksenä tai ligandina; toisaalta C-S-sidos katkeaa tai muuttuu helposti, erityisesti hapettumisen tai siirtymämetallin -katalysoimien kytkentäreaktioiden kautta funktionaalisten ryhmien vaihtoa varten.
Kyllä. Tästä kemiallisesta yhdisteestä tulee yleensä pistävä ja epämiellyttävä haju, joka on ominaista rikki-pitoisille aineille, joka on analoginen mädäntyneen kaalin tai voimakkaan valkosipulin epämiellyttävälle tuoksulle. Ottaen huomioon sen ärsyttävä hajuominaisuus ja mahdolliset terveyshaitat, kaikki asiaankuuluvat kokeelliset käsittely- ja käyttötoimenpiteet on suoritettava tiukasti täysin tuuletetussa laboratoriohuuvassa. Samaan aikaan tutkijoiden on käytettävä täydellisiä tavallisia henkilökohtaisia suojavarusteita, mukaan lukien kemikaalien kestävät -käsineet, suojalasit ja laboratoriotakit koko prosessin ajan. Tällaiset standardoidut suojatoimenpiteet ovat välttämättömiä, jotta voidaan tehokkaasti estää haitallisten haihtuvien höyryjen vahingossa tapahtuva hengittäminen ja suora iho- tai limakalvokosketus tämän aineen kanssa, jotta voidaan täysin varmistaa henkilökohtainen koeturvallisuus ja säilyttää turvallinen laboratoriotyöympäristö.
Suositut Tagit: 4-METYL-2-(METYLSULFANYYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä