N-Hydroksisukkinimidi CAS 6066-82-6

N-Hydroksisukkinimidi(NHS) on monipuolinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H5NO3. Se esiintyy ensisijaisesti valkoisena kiteisenä kiinteänä aineena ja tunnetaan laajalti roolistaan ​​aktiivisena esterinä biokemiallisissa reaktioissa. NHS toimii keskeisenä välituotteena aktivoitujen esterien synteesissä, jotka ovat ratkaisevan tärkeitä biomolekyylien, kuten proteiinien, peptidien ja oligonukleotidien, konjugoinnissa.

NHS:n rakenteessa on sukkinimidirengas, joka on substituoitu hydroksyyliryhmällä typpiatomissa. Tämä ainutlaatuinen rakenne antaa NHS:lle erityisiä reaktiivisuusominaisuuksia, mikä mahdollistaa sen, että se voi muodostaa stabiileja amidisidoksia amiinien kanssa miedoissa olosuhteissa. Tämä reaktiivisuus tekee NHS-johdannaisista erittäin arvokkaita biokonjugaatiotekniikoissa, joissa niitä käytetään yhdistämään eri biomolekyylejä toisiinsa säilyttäen samalla niiden biologinen aktiivisuus.

Yksi NHS:n yleisimmistä sovelluksista on NHS-esterien valmistus. Nämä esterit voivat reagoida primääristen amiinien kanssa muodostaen stabiileja amidisidoksia, prosessia, jota usein käytetään leimauskokeissa fluoresoivilla väriaineilla, radioisotoopeilla tai muilla reportterimolekyyleillä. Lisäksi NHS-aktivoituja yhdisteitä käytetään biomolekyylien immobilisoinnissa kiinteille alustoille, kuten helmille tai objektilaseille, käytettäväksi määrityksissä ja affiniteettikromatografiassa.

NHS{0}}välitteisen konjugoinnin vaatimat lievät reaktio-olosuhteet yhdistettynä sen korkeaan saantoon ja spesifisyyteen tekevät siitä suositellun valinnan bioteknologisissa ja farmaseuttisissa sovelluksissa. On kuitenkin tärkeää huomata, että NHS-yhdisteitä tulee käsitellä varoen niiden mahdollisen ärsytyksen ja reaktiivisuuden vuoksi. Yhteenvetona voidaan todeta, että se on kulmakivenä biokemiallisen konjugoinnin alalla, mikä helpottaa eri osien kiinnittämistä biomolekyyleihin tarkasti ja tehokkaasti.

HOSU:lla on kaksi valmistusprosessia. Yksi on vesiliuosmenetelmä, joka liuottaa hydroksyyliamiinisuolan veteen, lisää epäorgaanista emästä tehdäkseen hydroksyyliamiinista vapaan ja lisää sitten meripihkahappoanhydridiä reagoimaan H0SU:n tuottamiseksi. Tämä menetelmä on raportoitu US-patentissa 5.426.190. Tässä menetelmässä korkeahintaista hydroksyyliamiinisulfaattia käytetään raaka-aineena HOSU-tuotteen saamiseksi kolmen alkalisointi-, reaktio- ja erotusvaiheen kautta. Prosessi on monimutkainen ja raportoitu saanto on alle 72 %.

• Suspendoi hydroksyyliamiinihydrokloridi orgaaniseen eetteriliuottimeen, säädä lämpötila-alue - 10~30°C:n sisällä, tiputa epäorgaanisen emäksen metanoliliuosta pitoisuudella 5-30 % typen suojassa, suodata sitten typen suojassa tuotettu kiinteä NaCl-suola, lisää meripihkahappoanhydridiä ja komposiittisuodoshappokatalyyttiä huoneenlämpötilassa. Lämpötilan nousureaktion aikana metanoli ensin haihdutetaan ja nousee sitten 105-130 asteeseen C. Reaktioaikaa on säädettävä välillä 1-20 tuntia, ja orgaaninen eetteriliuotin haihdutetaan alennetussa paineessa HOSU-raakatuotteen saamiseksi; Hydroksyyliamiinihydrokloridin ja eetterin orgaanisen liuottimen painosuhde on 1:5-1:20; Orgaaninen eetteriliuotin on jokin seuraavista: dioksaani, butyylieetteri, dietyleeniglykolimetyylieetteri tai tetrahydrofuraani; Epäorgaaniseksi emäkseksi valitaan joko NaOH tai KOH, ja epäorgaanisen emäksen ja hydroksyyliamiinihydrokloridin moolisuhde on 1:1; Meripihkahapon anhydridin ja hydroksyyliamiinihydrokloridin moolisuhde on 0,6-1,2:1,0; Komposiittihappokatalyytti on vähintään yksi rikkihaposta, fosforihaposta, etikkahaposta ja propionihaposta, ja lisätty määrä on 1-10 % meripihkahappoanhydridin painosta;
• Lisää etikkahappoetikkahappoa vaiheessa a saatuun raakaan HOSU:hun, lämmitä se ja palauta se raa'aan HOSU:hun liukenemista varten, suodata se sitten kuumana pienen määrän kiinteitä liukenemattomia aineita poistamiseksi, jäähdytä 15-10 astetta C ja tuote kiteytyy ja suodata se saadaksesi tarvittavan HOSU-tuotteen; Lisätyn etyyliasetaatin määrän suhde HOSU-raakatuotteen painoon on 1-10:1.

Toinen menetelmä on käyttää orgaanista liuotinjärjestelmää H0SU:n tuottamiseen. Tämä menetelmä on raportoitu Fudanin yliopiston patentissa CN2008.1020.1278. Tässä patentissa pyridiiniä, trietyyliamiinia ja muita orgaanisia emäksiä käytetään neutraloimaan (halvemmalla hinnalla) hydroksyyliamiinihydrokloridia sen jälkeen, kun ne on lisätty meripihkahappoanhydridiin reaktiota varten. Syntynyttä orgaanista emäshydrokloridia on vaikea erottaa tuotteesta HOSU, joka vaatii suuren määrän etyyliasetaattia moninkertaiseen uuttoon (90-kertainen tuotemäärään verrattuna), joten se ei sovellu teolliseen tuotantoon.

N-Hydroksisukkinimidi, joka tunnetaan yleisesti nimellä NHS, on merkittävässä asemassa peptidikemian ja orgaanisen synteesin alalla. Sen tutkimushistoria juontaa juurensa yli puoli vuosisataa, ja keskeinen panos on ollut Anderson-ryhmältä, joka ehdotti ensimmäisen kerran sen käyttöä aktiivisten esterien valmistukseen 1960-luvulla.

NHS on välituote, jota käytetään laajasti asyyliaminohappojen erilaisten aktivoitujen estereiden valmistuksessa. Nämä esterit ovat ratkaisevia edistämään kytkentäreaktioita nukleofiilien kanssa, erityisesti fluoroforien konjugoinnissa proteiinien amiinitähteisiin. NHS-esterien suotuisa reaktiivisuus, suhteellinen stabiilisuus hydrolyysin suhteen, hyvä kiteytyvyys ja alhainen myrkyllisyys ovat tehneet niistä välttämättömiä biokemiallisissa sovelluksissa.

NHS:n synteesiä ja soveltamista on tutkittu laajasti vuosien varrella. NHS-estereiden muodostuminen käsittää karboksyylihapporyhmien reaktion NHS:n kanssa, jota usein helpottaa disykloheksyylikarbodi-imidi. Tätä reaktiota käytetään usein valmistettaessa konjugaatteja kontaminantti-immunomäärityksiin, mikä johtuu aktiivisen esterin stabiilisuudesta happamissa olosuhteissa, mikä helpottaa puhdistusta ja varastointia.

NHS-esterit ovat löytäneet erilaisia ​​sovelluksia, jotka vaihtelevat proteiinien konjugoimisesta peptideihin ja niiden leimaamisesta fluoresoivilla merkinnöillä, toimimiseen avainreagensseina peptidien, antibioottien, aminohappojen ja proteiinien synteesissä. Niiden kyky reagoida amiinien kanssa miedoissa alkalisissa pH-olosuhteissa ilman karbodi-imidiaktivaatiota on lisännyt niiden käyttökelpoisuutta.

Yhteenvetona tutkimushistoriastaN-Hydroksisukkinimidiesittelee matkan alkuperäisestä ehdotuksestaan ​​aktiiviseksi esteriprekursoriksi sen perustamiseen monipuoliseksi reagenssiksi peptidikemiassa, biokemiallisissa konjugaatioissa ja muualla. Jatkuvan synteesin ja soveltamisen edistymisen myötä NHS on edelleen orgaanisen ja biokemiallisen tutkimuksen kulmakivi.

N-Hydroksisukkinimidi (NHS) on vakiinnuttanut asemansa monipuolisena ja välttämättömänä reagenssina kemiassa ja biotekniikassa. Sen kyky muodostaa stabiileja amidisidoksia reaktiolla primaaristen amiinien kanssa on mahdollistanut läpimurron biokonjugaatiossa, peptidisynteesissä ja materiaalitieteessä. Proteiinien leimaamisesta fluoresoivilla väriaineilla biomateriaalien silloittamiseen kudosteknologiaa varten NHS jatkaa innovaatioiden vetämistä eri tieteenaloilla. Tutkimuksen edetessä uusien NHS-johdannaisten ja hybridimenetelmien kehittäminen lupaa laajentaa sen sovelluksia entisestään ja vahvistaa sen roolia modernin kemian kulmakivenä.

Suositut Tagit: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä