Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 3-bromi-2-syanopyridiinin cas 55758-02-6 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuisen 3-bromi-2-syanopyridiini cas 55758-02-6 -tukkumyyntiin täällä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
3-bromi-2-syaanipyridiini, kemiallinen kaava C6H3BrN2, vastaava molekyylipaino 176,01 g/mol. Se on orgaaninen yhdiste, kiinteä aine ja esiintyy yleensä värittöminä tai vaaleankeltaisina kiteinä. Se voi olla yksikiteisessä tai monikiteisessä muodossa. Tiheys tarkoittaa massaa tilavuusyksikköä kohti, joka ilmaistaan yleensä yksikkönä g/cm³ (grammaa kuutiosenttimetriä kohti). Pyridiinijohdannaisena se on tärkeä välituote, jota käytetään laajalti sellaisilla aloilla kuin farmaseuttinen kemia, orgaaninen synteesi ja materiaalikemia. Sillä on tärkeitä sovelluksia lääkesynteesissä, torjunta-ainesynteesissä ja muilla aloilla. Se toimii väli- ja avainrakenneyksikkönä lääkkeiden synteesissä, ja sitä käytetään kasvainlääkkeiden, ei--steroidisten tulehduskipulääkkeiden jne. valmistukseen.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-bromi-2-syaanipyridiinion tärkeä orgaanisen synteesin välituote, jota käytetään laajasti farmaseuttisessa kemiassa, orgaanisessa synteesissä ja materiaalikemiassa. Sen CAS-numero on 55758-02-6, molekyylikaava on C6H3BrN2 ja molekyylipaino on 183,01. Sitä voidaan käyttää torjunta-aineiden syntetisoimiseen ja tuholaisten ja patogeenien torjuntaan viljelykasveissa. Muilla aloilla sitä käytetään myös aurinkosähkömateriaalien ja fullereenien synteesiin. Näillä sovelluksilla ei ole vain merkittäviä vaikutuksia lääketieteen ja maatalouden kaltaisilla aloilla, vaan ne edistävät myös materiaalitieteen ja energiateknologian kehitystä. Tällä yhdisteellä on ainutlaatuinen kemiallinen rakenne, ja pyridiinirenkaan bromiatomi ja syanidiryhmä antavat sille runsaasti reaktioaktiivisuutta ja erilaisia reaktioreittejä, mikä tekee siitä tärkeän sovellusarvon useilla aloilla:
Sovellus lääkekemian alalla
Karboksyyliryhmät voidaan muuntaa amidiryhmiksi ja liittää muihin aminohappoihin tai biologisesti aktiivisiin peptideihin peptidipyridiinihybridimolekyylien syntetisoimiseksi, joilla on spesifisiä biologisia toimintoja. Monisubstituoitujen pyridiinibioaktiivisten molekyylien synteesillä, jossa käytetään välituotteena 3,4-pyridiinidioksihappoa, on etuna lievät reaktio-olosuhteet, korkea reaktioselektiivisyys ja monipuoliset tuoterakenteet.
Lääkkeiden fysikaalis-kemialliset ominaisuudet, kuten liukoisuus, lipofiilisyys, stabiilisuus jne., vaikuttavat merkittävästi niiden imeytymis-, jakautumis-, aineenvaihdunta- ja erittymisprosesseihin (ADME) kehossa . 3,4-pyridiinikarboksyylihappo voi muuttaa lääkemolekyylien rakennetta kemiallisten reaktioiden kautta ja parantaa niiden fysikaaliskemiallisia ominaisuuksia. Esimerkiksi karboksyyliryhmien muuntaminen esteriryhmiksi esteröintireaktioiden avulla voi lisätä lääkkeiden rasvaliukoisuutta ja parantaa niiden läpäisevyyttä solukalvoilla;
Lisäämällä hydrofiilisiä ryhmiä, kuten hydroksyyli- ja aminoryhmiä, voidaan lisätä lääkkeiden vesiliukoisuutta sekä parantaa niiden liukenemista ja imeytymistä elimistöön.
Joidenkin huonosti veteen{0}}liukoisten lääkemolekyylien osalta 3,4-pyridiinidioksihapon karboksyyliryhmä voidaan esteröidä hydrofiilisillä alkoholeilla aihiolääkkeiden syntetisoimiseksi, joilla on hyvä vesiliukoisuus.
Lääkekehitysprosessissa lääkkeiden ja kohteiden välisen vuorovaikutusmekanismin ymmärtäminen on ratkaisevan tärkeää uusien lääkekohteiden löytämiseksi ja lääkemolekyylirakenteiden optimoimiseksi. . 3,4-pyridiinikarboksyylihappo ja sen johdannaiset voivat toimia koetinmolekyyleina tutkittaessa lääkkeiden ja kohteiden välistä sitoutumistapaa, affiniteettia ja vaikutusmekanismia vuorovaikutuksessa mahdollisten lääkekohteiden kanssa.
Käyttämällä tekniikoita, kuten ydinmagneettista resonanssia, massaspektrometriaa ja röntgenkristallografiaa, koetinmolekyylien ja kohteiden välisiä vuorovaikutuksen yksityiskohtia voidaan analysoida, mikä tarjoaa tärkeää tietoa lääkekohteiden löytämiseen ja validointiin.
Tutkijat voivat syntetisoida sarjan 3,4-pyridiinidikarboksyylihappojohdannaisia, joissa on erilaisia substituentteja, koetinmolekyyleiksi tutkiakseen niiden vuorovaikutusta tiettyjen proteiinikohteiden kanssa. Arvioi sitoutumisaffiniteetti koetinmolekyylien ja kohteiden välillä mittaamalla parametreja, kuten sitoutumisvakiot ja dissosiaatiovakiot.
Korkean suorituskyvyn seulontatekniikka on tärkeä keino löytää lääkekohteita ja lyijyyhdisteitä.3-bromi-2-syaanipyridiinija sen johdannaisia voidaan käyttää seulontakirjaston jäseninä osallistumaan lääkekohteiden tehokkaaseen{0}}seulontaan. Vuorovaikutusseulonnalla suuren määrän biomolekyylejä kanssa löydetään yhdisteitä, jotka voivat sitoutua tiettyihin kohteisiin, mikä vahvistaa niiden biologista aktiivisuutta ja vaikutusmekanismia ja siten tunnistaa mahdollisia lääkekohteita.
Tietyn -sairausperäisen proteiinin korkean suorituskyvyn seulonnassa 3,4-pyridiinidioksikarboksyylihappojohdannaisia sisältävien yhdisteiden kirjasto seulotaan vuorovaikutuksen suhteen proteiinin kanssa. Käyttämällä tekniikoita, kuten fluoresenssipolarisaatiota ja pintaplasmoniresonanssia yhdisteiden ja proteiinien välisen sitoutumisen havaitsemiseksi, ja seulomaan yhdisteitä, joilla on sitoutumisaktiivisuutta.
Sitten näille yhdisteille suoritetaan lisää biologisen aktiivisuuden testausta ja mekanismitutkimusta sen varmistamiseksi, ovatko ne potentiaalisia lääkekohteita vastaavia estäjiä tai aktivaattoreita.
Sovellus materiaalikemian alalla
3,4-Pyridiinikarboksyylihapolla ja sen johdannaisilla on tiettyjä fluoresenssiominaisuuksia. Sen fluoresenssiemissio voi liittyä π-konjugoituun järjestelmään ja elektronisiin siirtymiin molekyylirakenteessa. Lisäämällä erilaisia substituentteja tai yhdistämällä muiden fluoresoivien ryhmien kanssa sen fluoresenssiominaisuuksia, kuten emissioaallonpituutta ja fluoresenssin intensiteettiä, voidaan säätää.
Tutkijat ovat syntetisoineet joukon materiaaleja, joilla on erilaisia fluoresoivia värejä antamalla 3,4-pyridiinidihapon reagoida joidenkin orgaanisten molekyylien kanssa, joilla on fluoresoivia ominaisuuksia.
Näillä fluoresoivilla materiaaleilla on potentiaalista käyttöarvoa sellaisilla aloilla kuin biologinen kuvantaminen, fluoresenssitunnistin ja näyttötekniikka. Esimerkiksi biologisessa kuvantamisessa fluoresoivasti leimattuja 3,4-pyridiinidioksihappojohdannaisia voidaan käyttää leimaamaan biomolekyylejä tai soluja, jolloin saadaan aikaan biologisten prosessien reaaliaikainen seuranta.
Pyridiinirengas ja karboksyyliryhmä 3,4-pyridiinidioksihapossa voivat osallistua sähkökemiallisiin reaktioihin ja osoittaa tiettyä sähkökemiallista aktiivisuutta. Se voi toimia esimerkiksi elektrodimateriaalien modifiointiaineena, mikä parantaa elektrodien pintaominaisuuksia ja sähkökemiallista suorituskykyä. Muokkaamalla elektrodin pintaa 3,4-pyridiinidihapolla voidaan kasvattaa elektrodin ominaispinta-alaa ja parantaa elektrodin johtavuutta ja sähkökatalyyttistä aktiivisuutta.
Esimerkiksi litium-ioni-akuissa sen käyttö elektrodimateriaalien lisäaineena voi parantaa elektrodin lataus- ja purkauskykyä ja syklin vakautta.
Superkondensaattoreissa sitä voidaan käyttää korkean ominaiskapasitanssin omaavien elektrodimateriaalien valmistukseen. Lisäksi sähkökemiallisten antureiden alalla 3,4-pyridiinidioksihapolla modifioituja elektrodeja voidaan käyttää erilaisten biomolekyylien ja kemikaalien havaitsemiseen, minkä etuja ovat korkea herkkyys ja hyvä selektiivisyys.
Farmaseuttinen synteesiala
Kinaasi-inhibiittorit ovat tällä hetkellä maailmanlaajuisen kasvainlääkkeiden kehittämisen ydin, ja 3-bromi-2-syanopyridiini on keskeinen lähtöaine monille suosituille kinaasilääkkeille, jotka on tuotu markkinoille. Kun otetaan esimerkkinä kohdelääke EGFR-mutaatioon ei-pienisoluisessa keuhkosyöpässä, 3-aryyli-2-aminometyylipyridiinifragmentti sen molekyylirakenteessa voidaan rakentaa tehokkaasti 3-bromi-2-syanopyridiinin kaksivaiheisella reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa palladiumkatalyyttijärjestelmän alla,
3-bromi-2-syanopyridiini käy läpi Suzuki-kytkentäreaktion vastaavan aryyliboorihapon kanssa 3-aryyli-2-syanopyridiinivälituotteen saamiseksi korkealla selektiivisyydellä, ja reaktion konversionopeus voi saavuttaa yli 95 %; Toinen vaihe on suorittaa syanidiryhmän hydrauspelkistys Raney-nikkelin katalyysin alaisena, jolloin syanidiryhmä muunnetaan aminometyyliryhmäksi. Saatu tuote voi siirtyä suoraan lääkemolekyylisynteesin seuraavaan vaiheeseen ilman monimutkaista puhdistusta.
Verrattuna perinteiseen synteesireittiin alkaen 2,3-dibromipyridiinistä, 3-bromi-2-syanopyridiiniä käyttävä prosessireitti lyhentää kokonaisreaktiovaiheita 5 vaiheesta 2 vaiheeseen, lisää synteesin kokonaissaantoa 40 % ja välttää innovatiivisten raskasmetallijätesuolojen muodostumisen synteesiprosessin aikana täysin synteesivaatimusten mukaisesti.
Tällä hetkellä maailmassa on kliinisessä vaiheessa yli 10 erilaista kinaasi-inhibiittorimolekyylejä, jotka käyttävät 3-bromi-2-syanopyridiiniä ydinvälituotteena, kattavat keuhkosyövän, rintasyövän, verisyövän ja muiden merkittävien sairauksien hoitoalueet ja ovat keskeisiä kohdelääkkeiden tutkimusta ja kehitystä tukevia heterosyklisiä raaka-aineita.
Keskushermostolääkkeitä kehitettäessä pyridiinirenkaita sisältävillä molekyyleillä on usein parempi veri-aivoesteen tunkeutuminen, ja 2-aminometyylipyridiinifragmentti, joka on peräisin 3-bromi-2-syanopyridiinistä, on keskeinen farmakofori monissa masennus- ja ahdistuneisuuslääkemolekyyleissä. Perinteisissä synteesireiteissä kompleksisia substituoituja aromaattisia ryhmiä on lisättävä pyridiinirenkaan 3. asemaan, mikä vaatii usein useita suojaus- ja suojauksenpoistovaiheita, mikä johtaa huonoon reaktion selektiivisyyteen ja sivutuotteiden erottamisen vaikeuksiin.
Käyttämällä 3-bromi-2-syanopyridiiniä lähtöaineena ja Buchwald Hartwigin aminointireaktiota voidaan tehokkaasti lisätä erilaisia aromaattisia amiiniryhmiä 3. asemaan ja tuloksena oleva tuote voidaan edelleen pelkistää aminometyyliryhmäksi, jotta voidaan nopeasti rakentaa sarja rakenteellisesti erilaisia 2-aminometyylipyridiinijohdannaisten keskushermoston rakenne-aktiivisuuden suhdetta varten.
3-bromi-2-syaanipyridiini, tärkeä heterosyklinen orgaaninen synteettinen rakennuspalikka, raportoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1985, ja sen ensimmäinen löytö perustuu pyridiinijohdannaisten tehokkaiden synteesimenetelmien tutkimiseen. Toisin kuin erityisiin lääketieteellisiin tai biologisiin tarkoituksiin kehitetyt yhdisteet, sen löytämisen taustalla oli monipuolisten välituotteiden kasvava kysyntä farmaseuttisessa kemiassa, orgaanisessa synteesissä ja myöhemmin materiaalikemiassa.
Ensimmäinen 3 Bromo 2 -syanopyridiinin synteesi julkaistiin Chemical and Pharmaceutical Bulletin -lehdessä vuonna 1985 (V. 33(2), 565-571). Tutkimusryhmä valitsi raaka-aineeksi 3-bromipyridiinin, joka läpikäytiin ensin pyridiini-N-hapetus ja sitten reagoi trimetyylisilyylisyanidin kanssa syanoryhmän lisäämiseksi pyridiinirenkaan 2-asemaan, jolloin muodostui kohdeyhdiste. Tästä synteettisestä reitistä tuli yleisimmin käytetty menetelmä sen löytämisen jälkeen, mikä loi perustan 3 Bromo 2 -syanopyridiinin myöhemmälle sovellukselle ja tutkimukselle.
Alkuperäisen löydön jälkeen tutkijat keskittyivät sen synteettisen prosessin optimointiin nykyisten haittojen korjaamiseksi, kuten pyridiinin N-hapetusvaiheen korkea eksoterminen riski, trimetyylisilyylisyanidin korkea hinta ja sivutuotteiden muodostuminen. Useat patentit ja tutkimuspaperit (mukaan lukien yhdysvaltalaiset patentit ja kansainväliset hakemukset) ovat raportoineet prosessien parannuksista sen jälkeen, vaikka ydinsynteettinen reitti pysyi ennallaan. Nykyään sen löytäminen ja myöhempi optimointi tukevat edelleen sen laajaa käyttöä keskeisenä välituotteena eri aloilla, mikä täyttää tehokkaiden ja monipuolisten pyridiinijohdannaisten alkuperäisen kysynnän.
Usein kysytyt kysymykset
Kuinka stabiili tuote on huoneenlämpötilassa ja tavanomaisessa reaktiolämpötilassa? Onko se helppo hajottaa?
+
-
Normaaleissa lämpötilasaumausolosuhteissa kemialliset ominaisuudet ovat stabiileja, eivät helposti hajoa, eivät helposti hajoa eivätkä helposti hapetu. Rakenne on stabiili tavanomaisessa kytkentäreaktiolämpötilassa (25-120 astetta); Korkeassa lämpötilassa, vahvassa hapossa ja vahvoissa emäksissä 2-aseman syanoryhmä on altis hydrolyysille muodostaen karboksyylijohdannaisia. Voimakkaissa pelkistysolosuhteissa syanoryhmä voidaan pelkistää aminoryhmäksi. Siksi reaktiojärjestelmän on valvottava tiukasti happamuutta, alkalisuutta ja pelkistysolosuhteita.
Voidaanko sitä käyttää kytkentäreaktioihin? Mihin klassiset synteettiset reaktiot sopivat?
+
-
Sitä voidaan käyttää tehokkaasti erilaisiin siirtymämetallikatalyyttisiin kytkentäreaktioihin. 3-bromiatomilla on erinomaista aktiivisuutta ja se sopii Suzuki Miyaura -kytkentään, Buchwald Hartwig -aminointiin, Sonogashira-alkynylaatioon, Heck-alkynylaatioon ja nukleofiilisiin substituutioreaktioihin (SNAr); 2-aseman syanoryhmä voidaan tämän jälkeen muuttaa funktionaalisiksi ryhmiksi, kuten karboksyyli, amidi, amino, aldehydi jne., jolloin saavutetaan molekyylien monipuolistuminen ja siitä tulee edullinen välituote monivaiheisessa tandem-synteesissä.
Suositut Tagit: 3-bromi-2-syanopyridiini cas 55758-02-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä