Tert-Butyylidimetyylisilyylikloridi CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista tert-butyylidimetyylisilyylikloridin cas 18162-48-6 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa tukkumyyntiin korkealaatuista tert-butyylidimetyylisilyylikloridia cas 18162-48-6 täältä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta on saatavilla.

tert-butyylidimetyylisilyylikloridi, lyhennetään yleisesti nimellä TBDMSCl tai TBS{0}}Cl, on monipuolinen ja laajalti käytetty kemiallinen yhdiste orgaanisessa synteesissä ja suojaryhmän reagenssina. Kemiallisella kaavalla C6H15ClSi se kuuluu orgaanisten piiyhdisteiden luokkaan, erityisesti silyyliklorideihin. Sen molekyylirakenteessa on tertiäärinen butyyliryhmä (tert-butyyli), kaksi metyyliryhmää ja piiatomi, jossa on kloridisubstituentti.

Tert-butyylidimetyylisilyyli (TBDMS) -ryhmää arvostetaan suuresti sen kyvystä suojata hydroksyyli-, karboksyyli-, amino- ja tiolifunktionaalisia ryhmiä orgaanisissa molekyyleissä erilaisissa reaktio-olosuhteissa. Tämä suoja saavutetaan muodostamalla stabiileja silyylieettereitä, estereitä ja amiineja, jotka kestävät happoja, emäksiä ja nukleofiilejä. Kloridiosa toimii hyvänä poistuvana ryhmänä, mikä helpottaa substituutioreaktioita, jotka asentavat TBDMS-ryhmän substraattiin.

tert-butyylidimetyylisilyylikloridiSitä käytetään tyypillisesti synteettisessä kemiassa sen stabiilisuuden, helppokäyttöisyyden ja suojaryhmän reaktioiden korkeiden saantojen vuoksi. Sitä voidaan käyttää sekä happamissa että emäksissä, mikä tarjoaa laajan yhteensopivuuden erilaisten reaktioväliaineiden kanssa. Lisäksi TBDMS-ryhmän poistaminen, jota usein kutsutaan desilylaatioksi, voidaan saavuttaa miedoissa olosuhteissa, kuten käsittelemällä tetrabutyyliammoniumfluoridilla (TBAF) tai fluoridi-ioneilla happamissa liuoksissa, mikä tekee siitä palautuvan ja kontrolloidun prosessin.

Suojaavan roolinsa lisäksi sitä voidaan käyttää muillakin aloilla, kuten polymeerien ristisitoutumisessa{0}}, pintojen modifioinnissa ja muiden silylointiaineiden synteesin edeltäjänä. Sen alhainen myrkyllisyys ja suhteellisen hyvänlaatuiset käsittelyominaisuudet tekevät siitä ensisijaisen valinnan sekä laboratorio--tutkimuksen että teollisen-mittakaavan valmistusprosesseihin.

Tert-butyylidimetyylikloorisilaani (TBDMSCl tai TBSCl) on tärkeä orgaaninen piiyhdiste, jonka molekyylikaava on C₆H₁5ClSi. Se näyttää yleensä valkoisena tai luonnonvalkoisena matalan sulamispisteen vahamaisena kiinteänä aineena tai värittömänä nesteenä (puhdas), jolla on pistävä haju. Tällä yhdisteellä on laaja valikoima sovelluksia orgaanisessa synteesissä, lääketeollisuudessa, materiaalitieteessä ja muilla aloilla.

1. Hydroksyylisuojaryhmä
TBSCl on yksi yleisimmin käytetyistä hydroksyylisuojaryhmistä orgaanisessa synteesissä. Se voi reagoida alkoholihydroksyyliryhmien kanssa miedoissa olosuhteissa, jolloin muodostuu vastaavia piieettereitä, mikä suojaa hydroksyyliryhmiä myöhempien reaktioiden vaikutuksilta. Verrattuna yleiseen organopiitä suojaavaan ryhmään trimetyylikloorisilaaniin (TMS), TBDMSCl:n valmistamalla piieetterillä on korkeampi kemiallinen stabiilisuus ja se voi säilyttää stabiilisuuden laajemmissa reaktio-olosuhteissa, joten sillä on laajempi käyttöalue ja yleensä korkeammat tuotesaannot.

Selektiivinen suojaus: Molekyyleissä, joissa on useita hydroksyyliryhmiä,tert-butyylidimetyylisilyylikloridivoivat reagoida ensisijaisesti primääristen alkoholien kanssa, joilla on pienempi steerinen este, jolloin saavutetaan kemiallinen selektiivinen suoja. Säätämällä reaktio-olosuhteita, kuten lämpötilaa, emästä, aikaa jne., voidaan saavuttaa myös sekundääristen alkoholien ja jopa fenolisten hydroksyyliryhmien suojaus. Esimerkiksi CH 2Cl 2 - Et ∝ {{4} DMAP (dikloorimetaanitrietyyliamiini 4-dimetyyliaminopyridiini) yhdistelmäolosuhteissa voidaan helposti saavuttaa primääristen alkoholien selektiivinen suojaus sekundääristen tai tertiääristen alkoholien läsnä ollessa.

Suojauksenpoistomenetelmä: Suojauksen poisto on ylemmän suojan käänteinen prosessi, jossa Si-O-sidosten rikkoutuminen ja vapaiden alkoholien vapautuminen. Yleisimmin käytetty ja spesifinen menetelmä on käyttää tetrabutyyliammoniumfluoridin (TBAF) THF-liuosta ja sekoittaa sitä huoneenlämpötilassa lyhyen aikaa TBS-suojaryhmän poistamiseksi tehokkaasti. Lisäksi yleisesti käytettyjä menetelmiä ovat happokatalysoitu poisto (kuten käyttämällä laimeaa etikkahappoa, p-tolueenisulfonihappoa tai kloorivetyhappoa) ja silikageelipylväskromatografiapoisto.

2. Silanointireagenssi
Sen lisäksi, että TBDMSCl toimii hydroksyylisuojaryhmänä, sitä voidaan käyttää myös silanointireagenssina reagoimaan muiden funktionaalisten ryhmien (kuten ketonien, esterien, amidien jne.) kanssa vastaavien piieettereiden tai piiestereiden muodostamiseksi. Esimerkiksi vahvojen emästen, kuten LDA:n, KHMDS:n jne., läsnä ollessa TBDMSCl ja ketonikarbonyyliryhmät voivat tuottaa TBDMS-silyylieettereitä korkeilla saannoilla. Lisäksi TBDMSCl voi myös reagoida karboksyylihappojen, karboksyylihappoamidien ja muiden yhdisteiden kanssa tuottaakseen vastaavia silikoniestereitä tai silikoniamideja.

Nämä reaktiot eivät vaadi vain vahvojen emästen toimintaa, vaan myös HMPA:n (heksametyylifosforamidin) tai DMPU:n (1,3-dimetyyli-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinoni) lisääminen on hyödyllistä reaktionopeuden ja saannon parantamiseksi.

 

3. Hapettavat ja syanoivat aineet
TBDMSCl:a voidaan käyttää myös hapettimena ja desyanointiaineena. Se voi esimerkiksi saada aromaattisen asetonitriilin muodostamaan ketoneja ja saamaan aikaan desyanaatioreaktion. Lisäksi TBDMSCl voi osallistua myös muihin hapetusreaktioihin, kuten hapettaa alkoholeja aldehydeiksi tai ketoneiksi.

1. Farmaseuttiset välituotteet
tert-butyylidimetyylisilyylikloridion tärkeä raaka-aine erilaisten farmaseuttisten välituotteiden syntetisoinnissa. Sillä voidaan syntetisoida esimerkiksi prostaglandiineja, tiettyjä antibiootteja, lipid{1}}alentavia lääkkeitä (kuten lovastatiini, simvastatiini) jne. Näiden lääkkeiden synteesin aikana TBDMSCl toimii hydroksyylisuojaryhmänä tai silanoivana aineena, joka parantaa tehokkaasti tiettyjen funktionaalisten ryhmien tehokkuutta ja välttää siten tarpeettomia lääkereaktioiden ja kemiallisten muutosten synteesiä.

Erityinen sovellus: Lovastatiinin ja simvastatiinin synteesissä TBDMSCl:a käytetään suojaamaan alkoholien hydroksyyliryhmiä varmistaen, että hydroksyyliryhmät eivät hapetu tai joudu muihin reaktioihin synteesiprosessin aikana.

Säätämällä tarkasti reaktio-olosuhteita voidaan saavuttaa erittäin selektiivinen reaktio TBDMSCl:n ja alkoholihydroksyyliryhmien välillä, mikä johtaa erittäin puhtaisiin{0}}välituotteisiin, jotka luovat perustan myöhemmälle lääkesynteesille.

2. Lääkeanalyysi
Lääkeanalyysin alalla TBDMSCl:llä on myös tärkeä rooli. Sitä voidaan käyttää johdannaisreagenssina reagoimaan spesifisten funktionaalisten ryhmien (kuten hydroksyyli, karboksyyli jne.) kanssa lääkemolekyyleissä stabiilien johdannaisten muodostamiseksi, mikä parantaa lääkkeen havaitsemisen herkkyyttä ja tarkkuutta. Esimerkiksi kaasukromatografiassa-massaspektrometriassa (GC-MS) TBDMSCl voi reagoida lääkemolekyylien hydroksyyliryhmien kanssa ja tuottaa vastaavia piieetterijohdannaisia, mikä parantaa lääkkeen haihtuvuutta ja lämpöstabiilisuutta sekä parantaa analyysin tarkkuutta ja luotettavuutta.

1. Polymeerimateriaalien synteesi
TBDMSCl:llä voidaan syntetisoida erilaisia ​​orgaanisia piipolymeerimateriaaleja, kuten silikonikumia, silikoniöljyä, silikonirasvaa jne. Näiden materiaalien synteesiprosessissa TBDMSCl toimii silaanina tai silloitusaineena, joka voi reagoida muiden monomeerien tai polymeerien kanssa muodostaen stabiileja fysikaalisia piin happea tai piihappoja, joilla on erinomaiset kemialliset ominaisuudet. Esimerkiksi silikonikumin synteesissä TBDMSCl voi reagoida polydimetyylisiloksaanin (PDMS) kanssa muodostaen silloitetun silikonikumin verkkorakenteen, mikä parantaa silikonikumin lujuutta ja elastisuutta.

2. Materiaalien pinnan muokkaus
TBDMSCl:a voidaan käyttää myös materiaalien pinnan modifiointiin. Yhdistämällä muiden reagenssien, kuten fluoridien, silaanikytkentäaineiden jne., kanssa TBDMSCl voi muodostaa stabiilin siloksaanikalvon tai piifluoridiyhdistekalvon materiaalin pinnalle, mikä parantaa materiaalin pintaominaisuuksia (kuten kostutus, kulutuskestävyys, korroosionkestävyys jne.). Esimerkiksi metallimateriaalien pintakäsittelyssä TBDMSCl voi reagoida fluorin kanssa muodostaen tiheän piifluoridiyhdistekalvon, mikä parantaa metallimateriaalin korroosionkestävyyttä ja kulutuskestävyyttä.

1. Pinnoitteet, liimat ja tiivisteet
tert-butyylidimetyylisilyylikloridivoidaan käyttää lisäaineena pinnoitteissa, liimoissa ja tiivisteissä parantamaan tuotteiden säänkestoa ja tarttuvuutta. Näissä tuotteissa TBDMSCl voi reagoida muiden komponenttien kanssa muodostaen pysyviä kemiallisia sidoksia tai verkkorakenteita, mikä parantaa tuotteen fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Esimerkiksi TBDMSCl:n lisääminen pinnoitteisiin voi parantaa niiden vedenkestävyyttä, kemiallista korroosionkestävyyttä ja kulutuskestävyyttä; TBDMSCl:n lisääminen liimaan voi parantaa sen liimauslujuutta ja säänkestävyyttä.

2. Analyyttinen kemia
Analyyttisessä kemiassa TBDMSCl:a voidaan käyttää silanointireagenssina näytteiden derivatisoinnissa. Esimerkiksi yhdistettynä reagensseihin, kuten MTBSTFA (N-metyyli-N - (tert.-butyylidimetyylisilyyli)trifluoriasetamidi), TBDMSCl voi tarjota stabiilin tert-butyylidimetyylisilaanin (TBDMS) johdannaisen hydroksyyli-, karboksyyli-, tioli- ja amiiniyhdisteille. Tämä derivatisointimenetelmä voi merkittävästi parantaa näiden yhdisteiden haihtuvuutta ja lämpöstabiilisuutta, mikä parantaa niiden erotustehokkuutta ja havaitsemisherkkyyttä kaasukromatografiassa (GC) tai nestekromatografiassa (LC).

Tbdmsci:n synteesimenetelmiä ovat pääasiassa dimetyyli-tert-butyylisilaanin kloorausmenetelmä, dimetyyli-tert-butyylisilanolikloorausmenetelmä, tert-butyylikloroformireagenssimenetelmä jne. Kiinassa ei ole dimetyyli-tert-butyylisilaanin raaka-ainelähdettä ja dimetyyli-tert-butyylisilanoliraaka-aineen saanto on alhainen (ab- ja poistoproktio50%). tbdmsci:n-tuote. Siksi tbdmsci:n valmistus tert-butyylikloroformireagenssimenetelmällä on ihanteellinen synteesimenetelmä. Synteettinen reitti on seuraava.

Nelikaulaiseen pulloon, joka on varustettu typensuojalaitteella, sekoittimella, palautusjäähdyttimellä ja vakiopaineen pudotussuppilolla (CaCl2-kuivausputki on asennettu palautusjäähdytysputken päälle), lisätään pullon ilman typellä poistamisen jälkeen 19,4 g (o{2}} mol) dimetyylidiklooridikloorisilaania ja tetrahydrofuro-kuparosilaania ja tetrahydrofuraalia kloridikatalyytti, sekoita, kuumenna, säädä lämpötila noin 60 C:een ja tiputa tert-butyylimagnesiumkloridi-Grignard-reagenssia reaktiojärjestelmään 45 minuutin sisällä. 4,5 tunnin reaktion jälkeen lisää 150 ml petrolieetteriä ja sekoita. Luonnollinen jäähdytys, imusuodatus ja suodoksen kerääminen. Pese suodatinkakku 30 ml:lla petrolieetteriä 2-3 kertaa ja yhdistä se suodoksen kanssa. Haihduta ensin suurin osa liuottimista normaalipaineessa ja haihduta sitten jäljelle jääneet matalan kiehumispisteen aineet tyhjiössä. Kerää väritön läpinäkyvä kiinteä aine 124-126 C:ssa ilmakehän tislauksella, paina 16,79 g (0,111 mol) ja saanto on 74,2 %. Tuotteen puhtaus on 99,3 % (GC).

Yleisiä katalyyttejä tert-butyylidimetyylikloorisilaanin synteesille ovat kuparikloridi, natriumtiosyanaatti ja kuparisyanidi. Samoissa olosuhteissa käytettäessä tetrahydrofuraania liuottimena n (dimetyylidikloorisilaani): n (tert.-butyylimagnesiumkloridi) =1:1, reaktiolämpötila 60C ja reaktioaika 4,5H, kuparisyanidia käytettäessä katalyyttinä on paras vaikutus ja suurin saanto, kun taas natriumkatalysaattorilla syntetisoidulla tuotteella on alhainen haju ja alhainen saanto.

Suositut Tagit: tert-butyylidimetyylisilyylikloridi cas 18162-48-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä