Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriilin cas 4439-02-5 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa tukkumyyntiin korkealaatuista 3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriiliä cas 4439-02-5 täältä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
Ilmoitus
Tämän kemikaalin myynti kiellettiin, verkkosivustomme voi tarkistaa vain perustiedot. kemikaaleja täällä, emme myy niitä!
2. tammikuuta 2025
3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriili, joka tunnetaan myös nimellä 3,4-metyleenidioksifenyyliasetonitriili, pippuriasetonitriili, 3,4-metyleenidioksifenyyliasetonitriili, 1,3-bentsodioksolaani-5-asetonitriili jne. Molekyylikaava C9H7NO2, CAS 4439-02-5 näkyvät myös keltaisena kiinteänä aineena ja sulamispisteessä ovat yleensä myös valkoiset, sulamispisteessä tiedot, jotka kuvaavat sitä kiteisenä jauheena. Syttyvä, mutta ei helposti syttyvä aine. Se on tärkeä farmaseuttinen välituote, jota käytetään pääasiassa berberiinihydrokloridin (berberiinihydrokloridin) synteesiin. Tällä aineella ja siihen liittyvillä yhdisteillä voi olla myös tiettyä tutkimusarvoa ympäristötieteen alalla. Esimerkiksi sen hajoamisreittien, myrkyllisten vaikutusten ja ympäristön ekologisten riskien tutkiminen voi tarjota tieteellistä perustaa ympäristönsuojelulle ja saastumisen torjuntaan. Objekteilla voi olla tiettyä sovellusarvoa materiaalitieteen alalla. Esimerkiksi yhdistämällä tai modifioimalla muiden materiaalien kanssa voidaan valmistaa materiaaleja, joilla on erityisiä ominaisuuksia, kuten johtavia materiaaleja, optisia materiaaleja, magneettisia materiaaleja jne. Näillä materiaaleilla on laajat sovellusmahdollisuudet esimerkiksi elektroniikassa, optoelektroniikassa ja tiedon varastoinnissa.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C9H7NO2 |
|
Tarkka massa |
161 |
|
Molekyylipaino |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Sovellus orgaanisessa synteesissä
1. Synteettisenä raaka-aineena
Se on tärkeä raaka-aine erilaisten orgaanisten yhdisteiden syntetisoinnissa. Erilaisten kemiallisten reaktioreittien kautta se voidaan muuttaa yhdisteiksi, joilla on tietyt rakenteet ja toiminnot. Se voi esimerkiksi osallistua erilaisiin orgaanisiin kemiallisiin reaktioihin, kuten substituutioreaktioihin, additioreaktioihin, syklisointireaktioihin jne. tuottaakseen tuotteita lääketieteellisiin, maatalous- tai muihin teollisiin käyttötarkoituksiin.
2. Reaktiovälituotteena
Monimutkaisissa orgaanisissa synteesireiteissä se esiintyy usein keskeisenä välituotteena. Ottamalla käyttöön yhdisteitä, joissa on erityisiä funktionaalisia ryhmiä ja luurankorakenteita, voidaan konstruoida, mikä tarjoaa perustan myöhemmille reaktiovaiheille. Tämän välituotteen rooli tekee siitä tärkeän sillan orgaanisessa synteesissä.
Sovellus analyyttisessä kemiassa
1. Standardi- tai vertailuaineena
Analyyttisessä kemiassa sen johdannaisia voidaan käyttää standardeina tai vertailumateriaaleina. Näitä standardeja tai vertailumateriaaleja käytetään instrumenttien kalibroimiseen, analyyttisten menetelmien validointiin tai analyysitulosten tarkkuuden arvioimiseen. Vertailemalla standardi- tai kontrollinäytteisiin voidaan varmistaa analyysitulosten luotettavuus ja tarkkuus.
2. Käytetään kromatografiseen analyysiin
Erityisen kemiallisen rakenteensa ja ominaisuuksiensa vuoksi se voi esiintyä liuottimena, kiinteänä faasina tai detektiokohteena kromatografisessa analyysissä. Esimerkiksi korkean -performanssinestekromatografian (HPLC) analyysissä pippuriasetonitriiliä voidaan sekoittaa muiden liuottimien kanssa osana liikkuvaa faasia kohdeyhdisteiden erottamiseksi ja havaitsemiseksi näytteestä.
Sovellus ympäristötieteessä
1. Käytetään ympäristön epäpuhtauksien havaitsemiseen
Tätä ainetta tai sen johdannaisia voidaan käyttää koetinmolekyyleina ympäristön epäpuhtauksien havaitsemiseen. Yhdistämällä se erityisiin havaintotekniikoihin voidaan saavuttaa nopea ja tarkka ympäristön epäpuhtauksien havaitseminen. Tällä on suuri merkitys ympäristönsuojelun ja saastumisen torjunnan kannalta.
2. Tutki sen hajoamista ja muuttumista ympäristössä
Orgaanisena yhdisteenä se voi hajota ja muuttua luonnollisessa ympäristössä eri tekijöiden, kuten mikro-organismien, valon ja lämmön vaikutuksesta. Nämä prosessit eivät vain vaikuta pippurin asetonitriilin pysyvyyteen ympäristössä, vaan voivat myös synnyttää uusia yhdisteitä, joilla voi olla erilaisia ympäristökäyttäytymistä ja ekologisia vaikutuksia.
Perinteinen synteesi3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriiliei suoraan liity hapetussynteesiin, mutta sisältää pääasiassa sellaisia vaiheita kuin syklisointi, kloorimetylointi ja syanaatio. Yritämme kuitenkin keksiä mahdollisen reitin piperonyyliasetonitriilin synteesille, mukaan lukien hapetusvaiheen, ja tarjota yksityiskohtaisen kuvauksen sen vaiheista ja vastaavista kemiallisista yhtälöistä. Huomaa kuitenkin, että tämä on vain teoreettinen hypoteettinen polku ja voi vaihdella käytännön teollisissa sovelluksissa.
Hypoteettinen hapetussynteesimenetelmä pippurin asetonitriilin syntetisoimiseksi
Lähtöaine: Valitse lähtöaineeksi katekoli, koska se sisältää bentsodioksolaaniosan pippurin asetonitriilin kohdemolekyylissä.
Hapetusvaihe: Ensin suoritetaan katekolin selektiivinen hapetus haluttujen funktionaalisten ryhmien tai rakenteellisten muutosten aikaansaamiseksi. Olettaen, että haluamme lisätä karboksyyli- tai aldehydiryhmän hapetuksen kautta aktiivisen paikan aikaansaamiseksi myöhempiä reaktioita varten. On kuitenkin huomattava, että pippurin asetonitriilin suora hapetussynteesireitti ei ole yleinen, ja tämä on suunniteltu vain täyttämään ongelman vaatimukset.
Kemiallinen yhtälö (hypoteettinen):
Katekoli → Hapettunut välituote
Koska tämä on hypoteettinen vaihe, erityisiä hapettimia ja olosuhteita ei ole esitetty, mutta on mahdollista käyttää vahvoja hapettimia, kuten kaliumpermanganaattia (KMnO4), kaliumdikromaattia (K2Cr2O7) jne. sopivissa liuottimissa ja olosuhteissa.
Syklisointi: Seuraavaksi saatetaan edellisessä vaiheessa saatu hapetettu välituote reagoimaan sopivien reagenssien kanssa pippurirengasrakenteen muodostamiseksi. Tämä vaihe voi sisältää useita vaiheita, mukaan lukien kondensaatio, syklisointi jne.
Kemiallinen yhtälö (hypoteettinen):
Hapetettu välituote + reagenssit → Cyklisation Pepper Ring -välituote
Kloorimetylointi: Tämän jälkeen pippurirenkaan välituote altistetaan kloorimetylaatiolle kloorimetyyliryhmien lisäämiseksi, valmistautuen seuraavaan syanidireaktioon.
Kemiallinen yhtälö (esimerkki, ei suoraan vastaa pippurin asetonitriilin synteesiä):
Pippurirenkaan välituote + kloorimetylointiaine → kloorimetylointi kloorimetyylipippurivälituote
Tässä kloorimetylointireagenssi voi olla formaldehydin, kloorivedyn ja metanolin seos, mutta se riippuu pippurirenkaan välituotteen rakenteesta ja reaktiivisuudesta.
Syanointi: Lopuksi kloorimetyylipippurin välituote saatetaan syanidireaktioon piperonyyliasetonitriilin tuottamiseksi. Tämä vaihe suoritetaan tavallisesti käyttämällä syanidireagensseja, kuten natriumsyanidia (NaCN) tai kaliumsyanidia (KCN) sopivissa liuottimissa ja olosuhteissa.
Kemiallinen yhtälö:
Kloorimetyylipippurivälituote + NaCN/KCN → syanoitu pippuriasetonitriili (pippurinitriili)
Täydellinen polun yhteenveto (hypoteettinen)
Vaikka yllä olevat vaiheet ja yhtälöt ovat hypoteettisia, ne tarjoavat puitteet piperonyyliasetonitriilin mahdolliselle synteesireitille, joka sisältää hapetusvaiheen. Käytännöllisissä teollisissa sovelluksissa piperonyyliasetonitriilin synteesi ei kuitenkaan yleensä sisällä suoraa hapetussynteesiä, vaan käyttää suorempaa ja tehokkaampaa reittiä, kuten katekolin syklisointia dikloorietaanin ja natriumhydroksidin kanssa piperonyylirenkaan muodostamiseksi, joka sitten valmistetaan vaiheilla, kuten kloorimetylointi ja syanidi.
C-H-sidoksen aktivointi on laaja tutkimusala, joka sisältää erilaisia katalyyttejä ja reaktio-olosuhteita. Piperonyyliasetonitriilin synteesin osalta perinteisillä synteesireiteillä ei kuitenkaan yleensä saada aikaan suoraan C-H-sidoksen aktivointia, vaan pikemminkin monivaiheisten orgaanisten synteesireaktioiden kautta.
Pippurin asetonitriilin synteesi alkaa yleensä pippurirenkaasta (tai vastaavasta rakenteesta), joka voidaan saada raaka-aineiden, kuten katekolin, monivaiheisella reaktiolla. Mutta tässä keskustelun yksinkertaistamiseksi oletetaan, että on jo olemassa aromaattinen esiaste, joka sisältää sopivat C-H-sidokset, kuten 1,3-bentsodioksolaani (tai sen analogit), jonka runko on samanlainen kuin piperonyyliasetonitriilillä, mutta josta puuttuu syanidiryhmä (CN).
Kemiallinen yhtälö: Tähän vaiheeseen ei liity suoraan C-H-sidoksen aktivointia, mutta se on edeltäjä seuraaville vaiheille, joten erityistä kemiallista yhtälöä ei ole.
C-H-sidoksen aktivointivaiheessa on yleensä tarpeen käyttää tehokasta katalyyttiä, kuten palladium (Pd), rodium (Rh) tai iridium (Ir) siirtymämetallikomplekseja, jotka voivat selektiivisesti aktivoida C-H-sidoksen aromaattisissa hiilivedyissä ja antaa sen reagoida syanidi-natrium-, posyaanidi-natrium- tai syaanidi-lähteiden kanssa. sinkkisyanidi) kohdetuotteen piperonyyliasetonitriilin valmistamiseksi.
Ar-H + CN- → Pd-katalyytti → Ar-CN} + H-
Niiden joukossa Ar-H edustaa aromaattisia esiasteita, jotka sisältävät sopivat C-H-sidokset, ja Ar CN edustaa piperonyyliasetonitriiliä tai sen analogeja. On huomattava, että tämä yhtälö on erittäin yksinkertaistettu ja voi sisältää useita välituotteita ja monimutkaisia reaktiomekanismeja todellisissa reaktioissa.
Katalyytit ja reaktio-olosuhteet
Katalyytit: Yleisesti käytettyjä C-H-sidoksen aktivointikatalyyttejä ovat palladiumasetaatti, rodiumkarboksylaatti tai iridiumkloridi. Näitä katalyyttejä käytetään tyypillisesti yhdessä ligandien, kuten pyridiini- ja fosforiligandien kanssa tehostamaan aktiivisuutta ja selektiivisyyttä.
Reaktio-olosuhteet: Reaktio suoritetaan yleensä inertin kaasun suojauksessa (kuten typpi, argon), ja liuottimen valinta on ratkaisevan tärkeää reaktion onnistumisen kannalta. Yleisiä liuottimia ovat dikloorimetaani, tolueeni, DMF (N, N-dimetyyliformamidi) jne. Reaktiolämpötila vaihtelee yleensä huoneenlämpötilan ja korkean lämpötilan välillä (kuten yli 100 °C) katalyytin ja substraatin ominaisuuksien mukaan.
Kun reaktio on päättynyt, seokselle on suoritettava jälkikäsittely{0}}kohdetuotteen, piperonyyliasetonitriilin, erottamiseksi ja puhdistamiseksi. Tämä sisältää yleensä vaiheita, kuten liuottimen haihdutus, uutto, pesu, kuivaus ja kiteyttäminen. Joissakin tapauksissa lisäpuhdistus3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriilivoi myös vaatia kromatografista erotusta (kuten pylväskromatografiaa).
Farmakologinen ja toksikologinen profiili
► Aineenvaihdunta ja bioaktiivisuus
In vivo MDPA metaboloituu maksassa sytokromi P450 -entsyymien kautta, jolloin syntyy hydroksyloituja ja glukuronidoituja metaboliitteja. Tutkimukset ehdottavat:
Antioksidanttiaktiivisuus: Sieppaa vapaita radikaaleja (DPPH-määritys IC5₀: 12,5 μM).
Anti-inflammatoriset vaikutukset: Estää COX-2- ja TNF-toimintaa makrofagiviljelmissä.
► Myrkyllisyys
Akuutti myrkyllisyys:
Suun kautta otettava LD5₀ (rotat): 1 200 mg/kg (kohtalaisen myrkyllinen).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2 000 mg/kg (vähäinen ärsytys).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/vrk.
Karsinogeenisuus: Jyrsijämalleissa ei ole näyttöä, mutta nitriiliyhdisteiden epäillään aiheuttavan mutageeneja.
► Sääntelytila
EU: Luokiteltu haitalliseksi (Xi) CLP-asetuksen (EY N:o{0}}/2008) mukaisesti.
USA: TSCA:n luettelossa; vaatii SDS-asiakirjan teolliseen käyttöön.
Japani: Hyväksytty lääketutkimukseen, mutta rajoitettu kuluttajatuotteisiin.
Uudet tutkimukset ja innovaatiot
► Vihreät kemian lähestymistavat
Biokatalyysi: Entsymaattinen syanointi nitriilihydrataasientsyymeillä vähentää riippuvuutta myrkyllisistä syanideista.
Mikroaaltoavusteinen synteesi{0}}: lyhentää reaktioaikaa 12 tunnista 2 tuntiin 90 %:n saannolla.
► Huumeiden löytäminen
Syöpäterapia: MDPA-johdannaiset indusoivat apoptoosia melanoomasoluissa kaspaasi-3-aktivaation kautta.
Neuroprotektiiviset aineet: Analogit ovat lupaavia Alzheimerin taudin malleissa estämällä amyloidi{0}}beeta-aggregaatiota.
► Kehittyneet materiaalit
Metal{0}}Organic Frameworks (MOF): MDPA-pohjaiset ligandit parantavat kaasun varastointikapasiteettia vedyn ja CO₂:n suhteen.
Johtavat polymeerit: Nitriiliryhmät parantavat sähkönjohtavuutta poly(3,4-etyleenidioksitiofeeni) (PEDOT) analogeissa.
3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriili on keskeinen yhdiste, joka yhdistää orgaanisen kemian ja teolliset sovellukset. Sen ainutlaatuinen rakenne mahdollistaa monipuolisen reaktiivisuuden tukemalla lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja materiaalitieteen innovaatioita. Vaikka kustannusten, myrkyllisyyden ja sääntelyn haasteet jatkuvat, vihreän kemian ja biotekniikan edistysaskeleet lupaavat vapauttaa sen täyden potentiaalin. Koska teollisuudenalat asettavat kestävyyden ja tarkkuuden etusijalle, MDPA on valmis pysymään kriittisenä toimijana modernin kemian kehityksessä.
Suositut Tagit: 3,4-(metyleenidioksi)fenyyliasetonitriili CAS 4439-02-5, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä