Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone cas 16251-45-9 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuiseen (4s,5r)-(-)-4-metyyli-5-fenyyli-2-oksatsolidinoni cas 16251-45-9 tukkumyyntiin täältä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
(4S,5R)-(-)-4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSATSOLIDINONIesiintyy tyypillisesti valkoisen kiteisen kiinteän aineen muodossa. Molekyylikaava on C11H13NO2, CAS 16251-45-9, ja sen molekyylirakenne sisältää oksatsolidiinirenkaan, bentseenirenkaan ja metyyliryhmän. Liukenee joihinkin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, metanoliin ja dikloorimetaaniin. Vesiliukoisuus on kuitenkin suhteellisen alhainen. Se on kiraalinen yhdiste ja kuuluu RRR-stereoisomeeriin. Sillä on optisia pyörimisominaisuuksia ja se voi aiheuttaa polarisoidun valon optista kiertoa. Tärkeä orgaaninen yhdiste, jolla on laajat sovellukset orgaanisessa synteesissä ja lääkekehityksessä.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C10H11NO2 |
|
Tarkka massa |
177 |
|
Molekyylipaino |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S,5R)-(-)-4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSATSOLIDINONIon orgaaninen yhdiste, jolla on spesifinen kiraalinen rakenne ja jonka molekyylikaava on C10H11NO2, molekyylipaino 177,2 ja CAS-talletusnumero 16251-45-9. Tämä yhdiste on maidonvalkoinen kiinteä jauhe huoneenlämpötilassa ja paineessa, jolla on tietyt optiset kiertoominaisuudet. Se on vaikea liueta veteen ja eetteriin, mutta liukenee dikloorimetaaniin ja alkoholiin orgaanisiin liuottimiin. Ainutlaatuisen kiraalisen rakenteensa ja kemiallisten ominaisuuksiensa ansiosta sillä on laaja valikoima sovelluksia useilla aloilla.
Orgaanisen synteesin välituotteet
Sillä on tärkeä välivaihe orgaanisessa synteesissä. Sen kiraalinen rakenne mahdollistaa sen toimimisen kiraalisena avustajana epäsymmetrisessä synteesissä, mikä saa aikaan reaktioiden korkean enantioselektiivisyyden ja siten konstruoi yhdisteitä, joissa on spesifisiä kiraalisia keskuksia.
Kiraali-indusoitu synteesi
Orgaanisessa synteesissä kiraalisten keskusten rakentaminen on haastava tehtävä. Sen oksatsolinonirenkaan jäykällä rakenteella voidaan rajoittaa substraatin konformaatiota, jolloin nukleofiilit voivat hyökätä tietyistä suunnista, mikä saa aikaan korkean enantioselektiivisyyden reaktiossa. Esimerkiksi aldol-reaktiossa ja Michael-additioreaktiossa tämä yhdiste voi säädellä tuotteen stereokonfiguraatiota, jolloin syntyy tuotteita, joissa on spesifisiä kiraalisia keskuksia.
Diels Alder -reaktiossa kyky säädellä tuotteen endo/ekso-selektiivisyyttä laajentaa entisestään sen käyttöaluetta orgaanisessa synteesissä.
Peptidisynteesi
Peptidisynteesin alalla se voi toimia suojaavana tai kiraalisena apuryhmänä suojaamaan aminohappojen amino- tai karboksyyliryhmiä ja estämään sivureaktioita synteesiprosessin aikana. Samaan aikaan sen kiraalinen rakenne auttaa indusoimaan polypeptidiketjujen oikeanlaista laskostumista, jolloin syntyy peptidimolekyylejä, joilla on spesifisiä biologisia aktiivisuuksia.
Lääkkeiden kehitys
Sillä on tärkeä sovellusarvo lääkekehityksessä. Sen kiraalinen rakenne mahdollistaa sen toimimisen lääkemolekyylien kiraalisena keskuksena tai kiraalisena apuryhmänä, joka osallistuu lääkkeiden synteesiin ja modifiointiin ja kehittää siten lääkemolekyylejä, joilla on spesifinen biologinen aktiivisuus ja farmakokineettiset ominaisuudet.
Kiraalinen lääkesynteesi
Monissa lääkemolekyyleissä on kiraalisia keskuksia, ja eri enantiomeerien farmakologinen aktiivisuus ja toksisuus voivat vaihdella merkittävästi. Kyky toimia kiraalisina adjuvantteina, osallistua kiraalisten lääkkeiden synteesiin, indusoida enantiomeerien muodostumista, joilla on erityisiä farmakologisia vaikutuksia, ja parantaa lääkkeiden tehokkuutta ja turvallisuutta.
Esimerkiksi tiettyjen antibioottien, anti-kasvainlääkkeiden tai neurologisten lääkkeiden synteesissä (4S, 5R) - (-) -4-metyyli-5-fenyyli-2-oksatsolinonin käyttö kiraalisena apuryhmänä voi merkittävästi lisätä enantiomeerisen ylimääräisen lääkkeen kohdearvoa (-, purkaus) molekyylejä.
Lääkkeen modifiointi ja optimointi
Lääkekehitysprosessissa olemassa olevien lääkemolekyylien modifiointi ja optimointi on tärkeä keino parantaa lääkkeiden tehoa ja vähentää toksisuutta. Koska se pystyy toimimaan kiraalisena modifioivana ryhmänä, se voidaan viedä lääkemolekyyleihin muuttamaan niiden stereokonfiguraatiota ja fysikaaliskemiallisia ominaisuuksia, mikä optimoi lääkkeiden farmakokineettisiä ominaisuuksia ja farmakologista aktiivisuutta.
Esimerkiksi ottamalla tämä aine käyttöön kiraalisena modifioivana ryhmänä lääkemolekyylien liukoisuutta, stabiilisuutta ja biologista hyötyosuutta voidaan parantaa, mikä lisää lääkkeiden tehokkuutta ja turvallisuutta.
Kiraalinen erotus ja puhdistus
Sillä on myös tärkeitä sovelluksia kiraalisen erotuksen ja puhdistuksen alalla. Sen kiraalinen rakenne mahdollistaa sen toimimisen templaattimolekyylinä kiraalisten erotusmateriaalien, kuten molekyylipainotettujen polymeerien (MIP) valmistukseen, jolloin saavutetaan kiraalisten yhdisteiden erottaminen ja puhdistus.
Molekyylipainettujen polymeerien valmistus
Molekyylipainetut polymeerit ovat synteettisiä materiaaleja, joissa on erityiset tunnistuskohdat, jotka voivat selektiivisesti tunnistaa ja erottaa kiraalisia yhdisteitä. Se voi toimia templaattimolekyylinä ja muodostaa komplekseja funktionaalisten monomeerien kanssa ei-kovalenttisten vuorovaikutusten, kuten vetysidosten ja sähköstaattisten vuorovaikutusten, kautta. Polymerointiprosessin aikana nämä kompleksit kiinnittyvät polymeerimatriisiin, jolloin muodostuu molekyylipainotettuja polymeerejä, joissa on erityiset tunnistuskohdat.
Kun kiraalisia enantiomeerejä sisältävä seos kulkee molekyylipainotetun polymeerin läpi, enantiomeerit, jotka vastaavat templaattimolekyylikonfiguraatiota, voivat ensisijaisesti sitoutua reikiin, jolloin saadaan aikaan kiraalinen erotus. Tämän menetelmän etuna on helppokäyttöisyys, korkea erotustehokkuus ja uudelleenkäytettävyys, ja sillä on laajat sovellusmahdollisuudet kiraalisten yhdisteiden, kuten kiraalisten lääkkeiden ja torjunta-aineiden, erottamisessa ja puhdistuksessa.
Kiraalikromatografiakolonnin pakkaus
Molekyylipainattujen polymeerien lisäksi niitä voidaan käyttää myös kiraalisen kromatografian kolonnitäyteaineina kiraalisten yhdisteiden kromatografiseen erottamiseen. Kiinnittämällä se kromatografisen kolonnin kantajalle voidaan valmistaa kromatografinen pylväs, jolla on spesifinen kiraalinen selektiivisyys, jolloin kiraaliset yhdisteet erottuvat nopeasti ja tehokkaasti.
Materiaalitiede
Sillä on myös mahdollista sovellusarvoa materiaalitieteen alalla. Ainutlaatuisen kemiallisen rakenteensa ja fysikaalisten ominaisuuksiensa ansiosta se voi toimia toiminnallisena monomeerinä tai lisäaineena erityisominaisuuksien omaavien materiaalien valmistuksessa.
Polymeerimateriaalien synteesi
Polymeerimateriaalien synteesissä se voidaan viedä funktionaalisena monomeerinä polymeeriketjuun, mikä antaa polymeerimateriaalille erityisiä fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Esimerkiksi lisäämällä yhdiste kiraalisena modifioivana ryhmänä voidaan valmistaa polymeerimateriaaleja, joilla on kiraalinen tunnistuskyky, kiraalisten sensorien valmistukseen tai kiraalisten yhdisteiden erottamiseen ja puhdistamiseen.
Nanomateriaalien valmistus
Nanomateriaalien valmistuksen alalla (4S, 5R) - (-) -4-metyyli-5-fenyyli-2-oksatsolinonia voidaan käyttää pinnan modifiointiaineena tai stabilointiaineena nanopartikkelien valmistuksessa ja pinnan modifioinnissa. Adsorboimalla sitä nanopartikkelien pinnalle voidaan parantaa nanopartikkelien dispersiota ja stabiilisuutta samalla, kun niille saadaan tiettyä bioyhteensopivuutta ja toiminnallisuutta. Tällä on suuri merkitys nanomateriaalien käytön kannalta biolääketieteen, katalyyttisten ja muiden alojen kannalta.
(4S,5R)-(-)-4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSATSOLIDINONIon kiraalinen synteettinen lohko, joka voidaan syntetisoida eri menetelmillä. Seuraavassa on joitain yleisiä menetelmiä (4S, 5R) - (-) -4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSATSOLIDINONIN syntetisoimiseksi laboratoriossa:
Tämä menetelmä sisältää ensin bentsaldehydin bromauksen bromidin saamiseksi, mitä seuraa kondensaatioreaktio hydroksyyliamiinin kanssa oksiimin muodostamiseksi, ja sitten hydrolyysireaktio vetykloridin kanssa, jolloin saadaan (4S, 5R) - (-) -4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSASOLIDINONI. Tämän menetelmän etuna on, että olosuhteet ovat suhteellisen leuto, mutta suuren hydroksyyliamiinin ja kloorivedyn käytön sekä bromausreaktion tarpeen vuoksi reaktiokustannukset ovat suhteellisen korkeat.
a. Bromausreaktio: C6H5CHO + Br2 → C6H5CHBr
b. Kondensaatioreaktio: (C6H5CHBr)2 + 2NH2OH → (CH3CONHCH2)2
c. Hydrolyysireaktio: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11EI2
Tässä menetelmässä käytetään asetofenonin ja malonihapon välistä kondensaatioreaktiota emäksissä vastaavan malonaatin tuottamiseksi, joka sitten hydrolysoidaan kloorivetyä käyttäen (4S, 5R) - (-) -4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSATSOLIDINONIA. Tässä menetelmässä käytetyt raaka-aineet ovat suhteellisen halpoja, mutta reaktio-olosuhteet vaativat, ja tarvitaan suuri määrä alkalia ja kloorivetyä, mikä johtaa korkeampiin kustannuksiin.
a. Kondensaatioreaktio: C6H5CHO + CH2(COOH)2→ CH2(COOCH3)2
b. Hydrolyysireaktio: CH2(COOCH3)2+ 2NaOH → CH2(COONa)2+ 2CH3VOI
c. Hydrolyysireaktio: (CH3CONa)2 + 2HCl → C10H11EI2
Tässä menetelmässä asetofenonia ja ammoniakkia käytetään ammonolyysireaktioon katalyytin vaikutuksesta vastaavien ammoniakkiestereiden muodostamiseksi, ja sitten trifluorimetaanisulfonihappoa käytetään hydrolyysireaktioon, jolloin saadaan (4S, 5R) - (-) -4-METYYL-5-PHENYL-INONE-2-PHENYL-INONE. Tässä menetelmässä käytetyt raaka-aineet ovat suhteellisen halpoja, mutta vaativat suuren määrän ammoniakkia ja trifluorimetaanisulfonihappoa sekä katalyyttien käyttöä, mikä lisää kustannuksia.
a. Ammoniakin hydrolyysireaktio: C6H5CHO + NH3 → C6H5CONHCH3
b. Hydrolyysireaktio: C6H5CONHCH3+ CF3NIIN3H → C10H11EI2
Tässä menetelmässä käytetään asetofenonin ja enolisilyylieetterin välistä additioreaktiota katalyytin vaikutuksesta vastaavan enolisilyylieetterin välituotteen muodostamiseksi, joka sitten hydrolysoidaan trifluorimetaanisulfonihapolla, jolloin saadaan (4S, 5R) - (-) -4-METYYLI-2-POKSOLINI. Tässä menetelmässä käytetyt raaka-aineet ovat suhteellisen halpoja ja olosuhteet suhteellisen leutoja, mutta tarvitaan suuri määrä enolisilikonieetteriä ja trifluorimetaanisulfonihappoa, mikä johtaa korkeampiin kustannuksiin.
a. Lisäysreaktio: C6H5CHO + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
b. Hydrolyysireaktio: C6H5CH=CHSi (OEt)3 + CF3NIIN3H → C10H11EI2
Yhteenvetona voidaan todeta, että kaikkia yllä olevia menetelmiä voidaan käyttää syntetisointiin(4S,5R)-(-)-4-METYYLI-5-FENYYLI-2-OKSATSOLIDINONIlaboratoriossa. On huomattava, että näillä menetelmillä on erilaisia etuja ja haittoja, joten synteesimenetelmää valittaessa on tarpeen valita sopivin menetelmä todellisen tilanteen mukaan. Samalla tulee kiinnittää huomiota myös kokeellisen toiminnan standardointiin ja turvallisuuteen.
Suositut Tagit: (4s,5r)-(-)-4-metyyli-5-fenyyli-2-oksatsolidinoni cas 16251-45-9, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä