2-Bromi-3-nitropyridiini(linkki:https://www.bloomtechz.com/kemiallinen-reagenssi/laboratory-reagenssi/2-bromo-3-nitropyridiini-cas-19755-53-4}.html) on kiinteä kiteinen yhdiste, jonka molekyylikaava on C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 ja jonka molekyylipaino on 188,99 grammaa/mooli. Tavallinen ulkonäkö on vaaleankeltaisesta vaaleanruskeaan kiteistä jauhetta. Ominaispinta-ala riippuu sen kidemorfologiasta ja hiukkaskokojakaumasta. Yleensä erityiset arvot voivat vaihdella koeolosuhteiden ja mittausmenetelmien mukaan. Tavanomaisissa olosuhteissa se on suhteellisen vakaa, mutta se voi olla herkkä valolle, lämmölle ja hapelle. Se on säilytettävä viileässä ja kuivassa paikassa, jotta vältetään pitkäaikainen altistuminen auringonvalolle. Pyridiinijohdannaisilla on pyridiinirenkaiden yleisominaisuudet, ja niitä voidaan käyttää denaturointiaineina, värjäyksen apuaineina ja raaka-aineina useiden tuotteiden (mukaan lukien lääkkeet, desinfiointiaineet, väriaineet jne.) syntetisoinnissa teollisuudessa. Sitä voidaan käyttää välituotteena farmaseuttisessa kemiassa ja orgaanisessa synteesissä. Synteesin ja konversion aikana pyridiinirenkaan nitroryhmät voidaan pelkistää aminoryhmiksi; Pyridiinirenkaan elektronivajausominaisuuksien ja nitroryhmän voimakkaiden elektroneja poistavien ominaisuuksien vaikutuksesta nukleofiiliset reagenssit, kuten alkyyliamiinit tai happinegatiiviset ionit, voivat helposti hyökätä rakenteen bromiatomeihin saadakseen lisää johdannaistuotteita.
2-bromi-3-nitropyridiinin synteesi
Pyridiinibromidin ja typpihapon reaktiomenetelmä:
Pyridiinibromidin reaktiomenetelmä typpihapon kanssa on yleisesti käytetty menetelmä 2-bromi-3-nitropyridiinin syntetisoinnissa. Tarkat vaiheet ovat seuraavat:
Vaihe 1: Valmistele lähtöaineet ja reagenssit
a. 2-Bromopyridiini: Reaktion lähtöaine, joka voidaan saada olemassa olevilla synteesimenetelmillä tai kaupallisilla ostoilla.
b. Väkevä typpihappo (HNO3): Reaktion nitrausreagenssia tulee käyttää turvallisesti ja käyttää väkevää typpihappoa, jonka pitoisuus on vähintään 65 prosenttia.
c. Reaktioliuotin: Voidaan valita sopivat orgaaniset liuottimet, kuten kloroformi tai dikloorimetaani.
Vaihe 2: Reaktiotoiminto
a. Liuota 2-bromipyridiini sopivaan määrään orgaanista liuotinta reaktion helpottamiseksi.
b. Lisää hitaasti väkevää typpihappoa reaktioliuokseen samalla kun säätelet reaktiolämpötilaa matalan lämpötilan olosuhteissa. Se voidaan tavallisesti suorittaa jäähaude-olosuhteissa reaktion selektiivisyyden ja saannon varmistamiseksi.
c. Typpihapon lisäysprosessin aikana tulee kiinnittää huomiota lämpötilan ja reaktion nopeuden säätelyyn hallitsemattomien sivureaktioiden välttämiseksi.
d. Kun reaktio on mennyt loppuun, reaktioliuos alistetaan sopivalle käsittelylle ja puhdistukselle, kuten uutto, kiteytys tai pylväskromatografia.
Vaihe 3: Kiteytyspuhdistus
a. Käsittelyn jälkeen reaktioliuos voidaan puhdistaa kiteyttämällä. Yleisesti käytetty menetelmä on kiteyttää tuote käyttämällä sopivia liuottimia puhtaiden 2-bromi-3-nitropyridiinikiteiden saamiseksi.
b. Kiteyttämisen jälkeen voidaan pesuun ja kuivaamiseen käyttää sopivia liuottimia halutun 2-bromi-3-nitropyridiinituotteen saamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava:
Kemiallinen reaktiokaava pyridiinibromidin reaktiolle typpihapon kanssa 2-bromi-3-nitropyridiinin tuottamiseksi on seuraava:
C5H4NBr plus HNO3 → C5H3BrN2O2 plus HBr
Tässä reaktiossa typpihapon tehtävänä on lisätä nitroryhmä (-NO2), joka korvaa 2-bromipyridiinin vetyatomin nitroryhmällä, jolloin muodostuu 2-bromi-3-nitropyridiiniä. .
Nitroyhdisteen ja bromiyhdisteen reaktiomenetelmä:
Menetelmä 1: Bromiyhdistereaktiomenetelmä
Vaihe 1: Valmistele lähtöaineet ja reagenssit
a. 2-Bromi-3-nitropyridiini: Reaktion lähtöaineena sitä voidaan saada olemassa olevilla synteesimenetelmillä tai kaupallisilla ostoilla.
b. Vahva emäsbromidi: kuten bromivetyhappo (HBr) tai natriumbromiitti (NaBr), jota käytetään bromin lähteenä.
Vaihe 2: Reaktiotoiminto
a. Liuota 2-bromi-3-nitropyridiini sopivaan liuottimeen, jotta reaktio etenee. Yleisesti käytetyt liuottimet voivat olla dikloorimetaani tai eetteri.
b. Lisää ylimäärä vahvaa alkalibromidia. Bromi-ionit hyökkäävät bromiatomia vastaan 2-bromi-3-nitropyridiinimolekyylissä ja korvaavat sen aseman.
c. Reaktio suoritetaan tavallisesti huoneenlämpötilassa riittävällä reaktioajalla sen etenemisen varmistamiseksi. Värimuutoksia voidaan havaita reaktioprosessin aikana.
d. Kun reaktio on mennyt loppuun, bromiyhdiste uutetaan reaktioliuoksesta happamalla käsittelyllä. Esimerkiksi suolahappoa (HCl) voidaan lisätä liuoksen happamoittamiseksi.
e. Uuta, kuivaa ja kiteytä tarvittavan 2-bromi-3-nitropyridiniumbromidiyhdisteen saamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava:
Kemiallinen reaktiokaava 2-bromi-3-nitropyridiinin reaktiolle bromidin kanssa bromiyhdisteiden tuottamiseksi on seuraava:
C5H3BrN2O2 plus Br^- → C5H4Br2N2O2
Menetelmä 2: Nitroyhdistereaktiomenetelmä
Vaihe 1: Valmistele lähtöaineet ja reagenssit
a. 2-Bromi-3-nitropyridiini: Reaktion lähtöaineena sitä voidaan saada olemassa olevilla synteesimenetelmillä tai kaupallisilla ostoilla.
b. Natriumhydroksidi (NaOH): käytetään reaktioväliaineena alkalisissa olosuhteissa.
Vaihe 2: Reaktiotoiminto
a. Liuota 2-bromi-3-nitropyridiini sopivaan liuottimeen, jotta reaktio etenee. Yleisesti käytetyt liuottimet voivat olla vettä tai orgaanisia liuottimia (kuten etanolia).
b. Lisää sopiva määrä natriumhydroksidia reaktiosysteemin emäksiseksi tekemiseksi ja reaktion edistämiseksi. Yleensä suoritetaan huoneenlämmössä.
c. Reaktio kestää tietyn ajan varmistaakseen sen täydellisen etenemisen.
d. Kun reaktio on mennyt loppuun, nitroyhdisteet uutetaan reaktioliuoksesta happamalla käsittelyllä. Esimerkiksi suolahappoa (HCl) voidaan lisätä liuoksen happamoittamiseksi.
e. Uuta, kuivaa ja kiteytä tarvittavan 2-bromi-3-nitropyridiininitroyhdisteen saamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava:
Kemiallinen reaktiokaava 2-bromi-3-nitropyridiinin reaktiolle natriumhydroksidin kanssa nitroyhdisteiden muodostamiseksi on seuraava:
C5H3BrN2O2 plus OH^ → C5H3BrN2O3
Elektrofiilinen aromaattinen substituutioreaktiomenetelmä:
2-Bromi-3-nitropyridiini on yhdiste, joka sisältää bromi- ja nitrofunktionaalisia ryhmiä, joita voidaan modifioida elektrofiilisten aromaattisten substituutioreaktioiden avulla. Elektrofiilinen aromaattinen substituutioreaktio viittaa elektrofiilisten reagenssien ja aromaattisten yhdisteiden väliseen reaktioon, jossa funktionaalisia ryhmiä viedään reagensseista aromaattiseen renkaaseen. Elektrofiilisen aromaattisen substituutioreaktiomenetelmän yleiset vaiheet:
Vaihe 1: Valmistele lähtöaineet ja reagenssit
a. 2-Bromi-3-nitropyridiini: Reaktion lähtöaineena sitä voidaan saada olemassa olevilla synteesimenetelmillä tai kaupallisilla ostoilla.
b. Elektrofiilinen reagenssi: Valitse vastaava elektrofiilinen reagenssi vaadittujen funktionaalisten ryhmien muutosten mukaan. Yleisiä elektrofiilisiä reagensseja ovat halogenoidut reagenssit (kuten bromidi, kloridi) tai elektrofiiliset substituutioreagenssit (kuten nitroyhdisteet, anhydridit jne.).
Vaihe 2: Reaktiotoiminto
a. Liuota 2-bromi-3-nitropyridiini sopivaan liuottimeen, jotta reaktio etenee. Yleisesti käytetyt liuottimet voivat olla orgaanisia liuottimia (kuten dikloorimetaani, eetteri jne.) tai vedettömiä polaarisia liuottimia (kuten dimetyylisulfoksidia).
b. Lisää elektrofiilisiä reagensseja reagoimaan 2-bromi-3-nitropyridiinin kanssa. Reaktio-olosuhteet voidaan valita spesifisten reagenssien ja reaktiotarpeiden mukaan sopivan lämpötilan ja reaktioajan mukaan.
c. Reaktioprosessin aikana voi olla tarpeen lisätä katalyyttejä tai muita apureagensseja reaktion edistämiseksi. Esimerkiksi elektrofiiliset substituutioreagenssit vaativat usein Lewis-hapon käyttöä katalyyttinä.
d. Kun reaktio on päättynyt, poista epäpuhtaudet reaktioliuoksesta sopivilla käsittelymenetelmillä (kuten happamalla hydrolyysillä, neutraloinnilla jne.).
e. Uuta, kuivaa ja kiteytä halutun tuotteen saamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava:
Tuotteen reaktiokaava, joka syntyy 2-bromi-3-nitropyridiinin reaktiossa elektrofiilisten reagenssien kanssa, riippuu valitusta reagenssista. Seuraavassa on useita yleisiä esimerkkejä kemiallisista reaktiokaavoista elektrofiilisille aromaattisille substituutioreaktioille:
1. 2-bromi-3-nitropyridiinin reaktio bromidin kanssa:
C5H3BrN2O2 plus Br^- → C5H4Br2N2O2
2. 2-bromi-3-nitropyridiinin reaktio typpihapon kanssa:
C5H3BrN2O2 plus HNO3 → C5H3BrN2O4 plus HBr