Diasetoni-D-mannitoli CAS 1707-77-3Rakennekaava: C12H22O6 on valkoista kiteistä jauhetta, sulamispiste on 120-122 astetta (lit.), optinen ominaiskierto on 6º (c=5, kloroformi), kiehumispiste on 382,0±32,0 astetta (ennustettu), tiheys on 1,175 ± 32,0 astetta (ennustettu) 100 mg/ml), happamuuskerroin (pKa) on 12,98±0,20 (ennustettu). Se on polyhydroksiyhdisteiden edustava yhdiste, joka on uusi kiraalisen selektiivisen aineen luokka, jonka valmistus on yksinkertaista ja hintaa edullinen, ja sitä voidaan käyttää erilaisten kiraalisten lääkkeiden erottamiseen NACE:ssa hyvällä erotusvaikutuksella. Sitä käytetään välituotteena lääketeollisuudessa ainutlaatuisen kemiallisen rakenteensa vuoksi.
Uutena kiraalisena selektiivisenä aineena bisasetoni{0}}D-mannitolilla on tärkeä rooli kiraalisessa erottamisessa ja tunnistamisessa. Sen kiraalinen keskus voi muodostaa stabiileja komplekseja erotettavien aineiden kanssa, mikä toteuttaa tehokkaan kiraalisen erotuksen. Tieteen ja tekniikan jatkuvan kehityksen myötä sen sovellusalueet laajenevat.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diasetoni-D-mannitolia (tunnetaan myös nimellä D-mannitolidiketoni) syntetisoidaan useilla tavoilla, ja seuraavat ovat joitakin tärkeimpiä synteesimenetelmiä ja niiden ominaisuuksia:
Sulan sinkkikloridin katalysoima synteesi:
Tyydyttymätön esteri 20 d-mannitoli lisätään sekoitettuun liuokseen, jossa on kuivaa asetonia sulan sinkkikloridin kanssa.
Sekoittamista jatkettiin, kunnes d-mannitoli oli täysin liuennut (noin 22 tuntia).
Reaktioseos kaadettiin sekoitettuun ja jäähdytettyyn kaliumkarbonaatin vesiliuokseen.
Sakka poistettiin suodattamalla ja pestiin perusteellisesti dikloorimetaanilla (DCM).
Vesipitoinen suodos haihdutettiin asetonin poistamiseksi ja uutettiin DCM:llä.
Orgaaniset pesuvedet ja uutteet pestiin kylmällä vedellä, kuivattiin magnesiumsulfaatilla, haihdutettiin kiinteäksi jäännökseksi ja kiteytettiin uudelleen, jolloin saatiin bisasetoni-D-mannitolia.
Syntetisoitu käyttämällä pyridiinisuolan katalyyttiä:
D--mannitolin ja 2,2-dimetoksipropaanin reaktio dioksaaniliuottimessa suoritettiin pyridiinisuolan katalyytin läsnä ollessa.
Tämän synteettisen reitin etuna on korkea selektiivisyys tuotteelle, sillä se voi tehokkaasti välttää ja vähentää sivutuotteiden syntymistä, parantaa raaka-aineiden muunnosnopeutta ja vaikuttaa korkeaan tuotteen saantoon ja puhtauteen.
Muut synteettiset menetelmät:
Menetelmät, joissa käytetään asetonin tai alempien asetonin alkoholien liuotinta, magnesiumsulfaattiabsorbenttia ja kaliumbisulfaattia katalyyttinä, ovat myös mukana.
On myös menetelmiä, joissa käytetään p-tolueenisulfonihappoa tai tinakloridia katalyyttinä DMSO- tai DMF-liuottimissa, mutta nämä menetelmät kärsivät vahvan happamuuden ongelmasta, joka pyrkii muuttamaan tuotteen monoasetonidisivutuotteiksi ja heikentämään tuotteen laatua.
Diasetoni-D-mannitoli on valkoinen kiteinen jauhe, jolla on erityisiä fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Sen sulamispiste on 120-122 astetta C, optinen ominaiskierto 6 º (c=5, kloroformi), kiehumispiste 382,0 ± 32,0 astetta C, tiheys 1,175 ± 0,06 g/cm3 ja taitekerroin} (C, 6,5 HCl3). Lisäksi diasetoni-D-mannitolilla on hyvä liukoisuus metanoliin, ja sen happamuuskerroin (pKa) on 12,98 ± 0,20. Nämä ominaisuudet muodostavat perustan sen sovellukselle lääketieteen alalla.
Sovellus lääketieteen alalla
1. Kiraalisten lääkkeiden erottelu ja analyysi
Polyhydroksiyhdisteiden edustavana yhdisteenä tärkeä sovellus farmaseuttisella alalla on kiraalisen valitsin. Kiraalisten lääkkeiden tehokkuus ja metabolia elävissä organismeissa liittyvät usein läheisesti niiden kolmiulotteiseen rakenteeseen, joten kiraalisten lääkkeiden erottaminen ja analysointi ovat tärkeitä lenkkejä lääkekehitys- ja tuotantoprosesseissa. Koska sen kahdella enantiomeerillä on usein erilaisia farmakologisia, farmakokineettisiä ja toksikologisia ominaisuuksia, sitä voidaan käyttää ei--vesipitoisessa kapillaarielektroforeesissa (NACE) useiden kiraalisten lääkkeiden erottamiseen hyvällä erotusteholla. Tämä ominaisuus tekee siitä laajan sovellusmahdollisuuden kiraalisen lääkeaineerottamisen ja -analyysin alalla.
2. Farmaseuttiset apuaineet ja lisäaineet
Vaikka sen pääasialliset sovellukset lääkealalla ovat kiraaliset selektorit ja lääkesynteesin välituotteet, sen potentiaalia farmaseuttisina apu- ja lisäaineina ei voida jättää huomiotta. Ainutlaatuisten fysikaalisten ja kemiallisten ominaisuuksiensa ansiosta sitä voidaan käyttää lääkkeiden stabilointiaineena, sakeuttajana, dispergointiaineena jne. parantaen niiden stabiilisuutta ja biologista hyötyosuutta. Lisäksi makean maun vuoksi sitä voidaan käyttää myös sokerittomien tai vähäsokeristen lääkkeiden makeutusaineena erityisten väestöryhmien (kuten diabetespotilaiden) lääketarpeiden tyydyttämiseksi.
3. Uusien lääkkeiden kehittäminen
Sitä koskevan tutkimuksen syventyessä ihmiset ovat havainneet, että sillä on suuri potentiaali myös uusien lääkkeiden kehittämisessä. Esimerkiksi Petrosiols A-E voi osallistua sellaisten yhdisteiden synteesiin, jotka voivat hoitaa Alzheimerin tautia ja Parkinsonin oireyhtymää. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös syntetisoimaan (-) Orthodiffenes A-C -yhdisteitä, joilla on hyvä anti-kasvainvaikutus ja joilla on merkittävää estävää vaikutusta syöpäsoluja, kuten HL-60:tä ja Jurkatia, vastaan. Nämä tutkimukset osoittavat laajoja sovellusmahdollisuuksia uusien lääkkeiden kehittämisen alalla.
Erityiset sovellustapaukset lääketieteen alalla
1. diabeteslääkkeet
Diabetes on krooninen aineenvaihduntasairaus, ja sen hoito vaatii{0}}pitkäaikaista lääkitystä. Lääkesynteesin välituotteena se voi osallistua hypoglykeemisten vaikutusten omaavien yhdisteiden synteesiin. Esimerkiksi estämällä maksan glykogeenin hajoamista maksassa ja edistämällä glukoosin hyödyntämistä perifeerisissä kudoksissa, aine itse tai sen johdannaiset voivat alentaa elimistön glukoositasoa, mikä parantaa diabetespotilaiden verensokeritilaa. Lisäksi vähäkalorisen, ei helposti aiheuttavan verensokerin vaihtelua ja muita ominaisuuksia, sitä voidaan käyttää myös apuruoka-ainesosana diabeetikoille makean tarpeiden tyydyttämiseksi välttäen samalla verensokerin vaihtelua.
3. Viruslääkkeet
Virustaudit, kuten AIDS ja influenssa, ovat suuri uhka ihmisten terveydelle. Voi osallistua antiviraalista vaikutusta omaavien yhdisteiden synteesiin. Niistä tai niiden johdannaisista syntetisoidaan esimerkiksi rikki-pitoisia fuusioitunutta tetrasyklistä typpeä- sisältäviä sokerijohdannaisia, joilla on voimakkaita HIV-virusta estäviä vaikutuksia. Lisätutkimuksen ja optimoinnin myötä näistä yhdisteistä odotetaan muodostuvan uuden sukupolven viruslääkkeitä, jotka tarjoavat enemmän vaihtoehtoja virussairauksien hoitoon.
4. Lääkkeet neurologisten häiriöiden hoitoon
Neurologiset sairaudet, kuten Alzheimerin tauti ja Parkinsonin oireyhtymä, vaikuttavat vakavasti potilaiden elämänlaatuun. Voi osallistua sellaisten yhdisteiden synteesiin, joilla on potentiaalia hoitaa neurologisia sairauksia. Esimerkiksi Petrosiols A-E syntetisoidaan siitä tai sen johdannaisista, ja näillä yhdisteillä on tiettyjä terapeuttisia vaikutuksia neurologisiin sairauksiin, kuten Alzheimerin tautiin ja Parkinsonin oireyhtymään. Lisätutkimuksen ja optimoinnin myötä näistä yhdisteistä odotetaan muodostuvan uuden sukupolven terapeuttisia lääkkeitä neurologisiin sairauksiin, mikä tuo parempia terapeuttisia vaikutuksia potilaille.
Kiraaliset polyhydroksiyhdisteet ovat polyhydroksiyhdisteitä, joiden molekyylirakenteessa on kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä (kuten D/L-viinihappo, sarjan D/L-tartraattiesterit, D-glukonihappo, D/L-sorboosi, D-mannitoli, jne.). Diasetoni-D-mannitoli on tämän tyyppisen polyhydroksiyhdisteen edustava yhdiste, joka on uusi kiraalinen valitsin, jonka valmistus on yksinkertaista ja hinta on alhainen. Sitä voidaan käyttää NACE:ssa erilaisten kiraalisten lääkkeiden erottamiseen, joilla on hyvä erotusvaikutus, mutta sen sovellustutkimus varsinaisessa näytteiden erottamisessa ja analysoinnissa on vielä rajallista.
Pääasiassa johtuen siitä, että diasetoni-D-mannitolin kahdella enantiomeerillä on usein erilaisia farmakologisia, farmakokineettisiä ja toksikologisia ominaisuuksia, (R)---enantiomeerillä on yleisesti ottaen tärkeä rooli kliinisessä käytännössä, kun taas (S)---enantiomeerillä on alhainen tai myrkyllinen vaikutus, jopa enantiomeeri.
Siksi kiraalisten lääkkeiden, kuten diasetoni-D-mannitolin tehon parantamiseksi, myrkyllisten sivuvaikutusten vähentämiseksi, yksinkertaisen ja tehokkaan menetelmän luomiseksi kiraalisten lääkkeiden erottamiseen ja havaitsemiseen sekä yksittäisen enantiomeeritutkimuksen tekemiseksi niiden fysiologisen aktiivisuuden ja farmakologisten vaikutusten ymmärtämiseksi, on erittäin tärkeää saada aikaan turvallisia, järkeviä ja tehokkaita lääkkeitä. Kiraalisten lääkkeiden turvallisen ja rationaalisen käytön saavuttamiseksi, vakaan ja tasaisen lääkkeen laadun varmistamiseksi sekä lääkitysvaatimusten täyttämiseksi on välttämätöntä suorittaa lääkkeiden laadunvalvonta, ja enantiomeeripitoisuuden määrittäminen on yksi tärkeimmistä valvontaindikaattoreista.
Diasetoni-D-mannitoli on tärkeä orgaaninen yhdiste, jolla on laaja käyttöarvo lääke-, elintarvike- ja kemianteollisuudessa. D-mannitolin johdannaisena sen ainutlaatuinen kemiallinen rakenne antaa sille erityisiä ominaisuuksia ja toimintoja. D-mannitolin löytö voidaan jäljittää kasvikemian tutkimukseen 1800-luvun alussa.
Vuonna 1806 ranskalainen kemisti Louis Nicolas Vauquelin eristi ensimmäisen kerran tämän makean aineen mesikasteesta (manna, Fraxinus ornuksen erite). Tämä luonnontuote nimettiin "manniitiksi" sen alkuperän vuoksi ja nimettiin myöhemmin uudelleen "mannitoliksi" (mannitoli). Saksalainen kemisti Joseph Louis Gay Lussac tutki tätä ainetta edelleen vuonna 1811 ja määritti sen perusominaisuudet.
Myöhemmin vuonna 1826 toinen ranskalainen kemisti Henri Braconnot eristi onnistuneesti mannitolin sienistä, levistä ja muista kasveista, mikä vahvisti sen laajan esiintymisen luonnossa. Orgaanisen kemiallisen rakenneteorian kehittyessä tutkijat alkoivat tutkia mannitolin molekyylirakennetta 1800-luvun jälkipuoliskolla.
Saksalainen kemisti Justus von Liebig syntetisoi asetonin ensimmäisen kerran vuonna 1832 ja tutki sen ominaisuuksia. Orgaanisen kemian kehityksen myötä asetonia ei käytetä vain liuottimena, vaan siitä tulee vähitellen tärkeä reagoiva aine ja synteettinen välituote.
Vuonna 1870 saksalainen kemisti Emil Fischer alkoi systemaattisesti tutkia hiilihydraattiaineiden rakennetta, mikä lopulta ansaitsi hänelle Nobelin kemian palkinnon vuonna 1902. Fischer päätti useiden fiksujen kemiallisten reaktioiden avulla, että mannitoli on kuuden hiilen sokerialkoholi, jonka molekyylikaava on C ₆ H ₆ ₆ , kemiallinen rakenne O.
1900-luvun alussa orgaanisen synteettisen kemian edistyessä kemistit kehittivät erilaisia menetelmiä mannitolin syntetisoimiseksi. Tärkein niistä on mannitolin valmistusprosessi D-glukoosista tai D-fruktoosista hydrauspelkistyksen avulla. Nämä synteettiset menetelmät loivat perustan myöhemmälle mannitolijohdannaisten tutkimukselle.
Asetonia yksinkertaisena ja tärkeänä orgaanisena liuottimena ja reagenssina tutkittiin ja käytettiin laajalti 1800-luvun puolivälissä.
Diasetoni-D-mannitoli on monipuolinen yhdiste, jolla on merkittävää potentiaalia lääkkeissä, kromatografiassa ja orgaanisessa synteesissä. Sen ainutlaatuiset fysikaalis-kemialliset ominaisuudet yhdistettynä jatkuvaan vihreän kemian ja nanoteknologian tutkimukseen tekevät siitä kriittisen materiaalin tulevissa teollisissa sovelluksissa. Kun kiraalisten yhdisteiden ja kestävien prosessien kysyntä kasvaa, DADM:llä on keskeinen rooli kemikaalien valmistuksen ja lääkekehityksen edistämisessä.
Suositut Tagit: diacetoni-d-mannitoli cas 1707-77-3, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä