Dietyyliaminosulfur-trifluoridi CAS 38078-09-0

Dietyyliaminosulfur trifluoridi, yleisesti lyhennettynä Dast, CAS 38078-09-0, molekyylinen kaava C4H10F3NS, on ruskehtava keltainen neste. Liukoinen useimmissa ei-polaarisissa orgaanisissa liuottimissa, joita käytetään tyypillisesti CH2CL2: iin, CHCL3: iin ja CCL4: ään. Se on laajalti käytetty fluorausreagenssi orgaanisessa synteissä. Se kuuluu (dialkyyliamino) rikki trifluoridiperheeseen. Dast on nukleofiilinen fluoriusreagenssi, joka voi muuntaa hydroksyyliyhdisteet monofluorattuiksi yhdisteiksi ja aldehydiksi ja ketoneiksi difluorattuihin yhdisteisiin, mutta on tehoton karbonyyliryhmiä vastaan ​​karboksyylihappojen ja niiden johdannaisia.

N- (trimetyylisilyyli) dietyyliamiini pudotettiin hitaasti liiallisesti jäähdytettyyn neste SF4: ään. Reaktion jälkeen jäljellä oleva SF4 ja sivutuote TMSF poistettiin ja dietyyliamino-rikki trifluoridi saatiin korkealla puhtaudella ilman tyhjiötislausta. Yllä oleva olemassa oleva tekniikka on Dastin laboratoriosynteesi, joka vaatii suurta puhtautta ja alhaisen tuotanton, kun taas laajamittainen teollisuustuotanto ei vaadi suurta puhtautta, mutta vaatii korkeaa tuotantoa (tuotanto kilogramman yläpuolella), joten tätä menetelmää ei voida käyttää Dastin laajamittaiseen tuotantoon.

Käyttö 1:Dietyyliaminosulfur trifluoridi(Dast), joka on tehokas nukleofiilisen fluorin reagenssin, on helppo hankkia, ja sen ainutlaatuisten ominaisuuksien vuoksi hydroksyylin, karbonyyli- ja muiden näkökohtien aktivoinnissa sitä käytetään laajasti orgaanisissa kemiallisissa reaktioissa.

Käyttö 2: Orgaaniset fluoridit ovat laajat sovellukset biolääketieteessä.

Käyttö 3: Dietyyliamino -rikki trifluoridia (DAST) käytetään syöpälääkkeiden fluorinemerkinnäksi ja fluorausaineena. Esimerkiksi se reagoi alkoholin kanssa vastaavien fluoraalkanien saamiseksi; Reaktio asyylikloridin kanssa vastaavan asyylifluoridin saamiseksi; Se reagoi aldehydin tai ketonin kanssa kaksois difluoridin saamiseksi; Sulfoksidilla - fluorosulfidi hapettuu perkloorobentsoehapolla fluorosulfoksidin saamiseksi.

Kloorausreaktio: Dast voi muuntaa primaariset alkoholit vastaaviksi fluorideiksi erittäin lievissä olosuhteissa. Syötä yleensä - 78oc, jotta ne estävät alkuperäistä eksotermistä prosessia ja anna sitten reaktion nousta automaattisesti huoneenlämpötilaan hetkeksi (yhtälö 1). Vaikka sekundaarista alkoholireaktiota syötetään myös 78oc: lla, reaktion edistämiseksi sitä on yleensä lämmitettävä tai refluksoidaan CH2CL2: ssa pitkään (kaava 2, kaava 3). Useimmissa tapauksissa fluorattujen tuotteiden saanto on keskitasolla, mutta reaktiolla on korkea kemiallinen selektiivisyys, joka soveltuu monifunktionaalisten molekyylien selektiiviseen fluoriin. Lähes samoissa olosuhteissa kuin alkoholien fluoraaminen, Dast voi muuntaa aldehydit ja ketonit vastaaviksi fluoridiksi. Sitä vastoin niiden reaktiolämpötila on korkeampi kuin alkoholi; Aldehydien reaktioolosuhteet ovat lievempiä kuin ketonit. Esimerkiksi aldehydejä voidaan käsitellä DAST: lla matalassa lämpötilassa tai huoneenlämpötilassa vastaavien fluoridien saamiseksi (kaava 4, kaava 5). Ketonit on kuitenkin lämmitettävä Dast: lla pitkään aikaan vastaavan difluoridin tuottamiseksi (kaava 6).

Dietyyliamiini -rikki trifluoridi (Dast), kemiallisella kaavalla C4H10F3NS: llä, on yleisesti käytetty fluorausreagenssi, jolla on tärkeä rooli eri aloilla, kuten orgaaninen synteesi, lääketutkimus ja kehitys sekä materiaalitieteet.

1,

Orgaaninen synteesikenttä

 

Fluorireaktio
Alkoholihydroksyylifluori
Dast Can muuntaa alkoholihydroksyyliryhmät vastaaviksi fluoratuiksi yhdisteiksi. Orgaanisessa synteissä alkoholiyhdisteet ovat yleisempiä. Dastin fluorinvaikutuksen avulla fluoriatomeja voidaan tuoda molekyyliin, mikä muuttaa sen fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Esimerkiksi lääkkeen synteissä fluoriatomien tuottaminen alkoholivälituotteisiin voi parantaa lääkeaktiivisuutta, metabolista stabiilisuutta tai muuttaa sen farmakokineettisiä ominaisuuksia. Reaktiomekanismi on, että Dast muodostaa ensin välitilan alkoholihydroksyyliryhmän kanssa ja tuottaa vetyfluoridin molekyylin. Sitten fluoridianionin nukleofiilisesti hyökkää hydroksyylihiiliatomiin SN1: n tai SN2: n kautta tuottaen monofluorisoituneen yhdisteen. Rasva- ja aromaattiset primaariset, sekundaariset ja tertiääriset alkoholit voidaan muuttaa tehokkaasti vastaaviksi fluoriyhdisteiksi. Reaktiossa käytetään yleensä liuottimia, kuten dikloorimetaania ja monofluorotrikloorimetaania, ja hydroksyyliryhmien korvaaminen suoritetaan yleensä alhaisemmissa lämpötiloissa (kuten -78 astetta).

Aldehydien ja ketonien fluora
Dietyyliaminosulfur trifluoridivoi muuntaa aldehydit ja ketonit difluoriyhdisteiksi. Aldehydit ja ketonit ovat tärkeitä funktionaalisia ryhmiä orgaanisissa synteissä, ja niiden muuntaminen difluoriyhdisteiksi voivat syntetisoida orgaanisia molekyylejä, joilla on erityisiä ominaisuuksia.

 

Näillä difluoriyhdisteillä voi olla potentiaalisia sovelluksia aloilla, kuten materiaalitieteen ja lääkkeiden kehittämisessä. Esimerkiksi difluorifunktionaalisten ryhmien käyttöönotto voi säädellä molekyylien elektronista rakennetta ja alueellista konfiguraatiota syntetisoidessaan materiaaleja, joilla on erityiset optiset tai sähköiset ominaisuudet. Reaktiossa karbonyyliryhmien korvaaminen suoritetaan yleensä 0 asteessa -40 asteeseen.

Muiden funktionaalisten ryhmien fluora
Dast voi myös reagoida asyylikloridien kanssa vastaavien asyylifluoridien saamiseksi, reagoida sulfoksidien kanssa fluorotioettereiden saamiseksi ja hapettua sitten kloorobentsoehapon kanssa fluorosulfoksidien saamiseksi. Nämä fluoratut tuotteet voivat toimia tärkeinä välituotteina orgaanisissa synteissä monimutkaisempien orgaanisten molekyylien rakentamiseksi. Esimerkiksi asyylifluoridi voi edelleen osallistua monien amidiyhdisteiden syntetisoimiseksi; Alfafluorotioetereitä ja alfafluorosulfoksideja voidaan käyttää rikkipitoisten fluoripitoisten yhdisteiden syntetisoimiseksi, joilla on erityinen biologinen aktiivisuus.

Lääketutkimus- ja kehitysala

 

Lääkkeen välituotteiden synteesi
Dast voi toimia tärkeänä välituotteena lääkkeen synteissä. Lääkkeiden kehitysprosessissa on välttämätöntä syntetisoida erilaisia ​​välituotteita spesifisten rakenteiden ja aktiivisuuksien kanssa ja rakentaa sitten kohdemolekyylit lisäreaktioiden avulla. Dast voi tarjota tehokkaan reitin lääkevälituotteiden synteille sen fluoraation, substituution ja muiden reaktioiden kautta. Esimerkiksi tiettyjen syövän vastaisten ja viruksenvastaisten lääkkeiden synteissä Dast voi tuoda fluoriatomeja tai rakentaa spesifisiä funktionaalisia ryhmiä lääkkeen välituotteiden syntetisoimiseksi potentiaalisen biologisen aktiivisuuden kanssa. Nämä välituotteet voidaan edelleen optimoida rakenteelle ja seuloa aktiivisuutta varten, mikä johtaa lopulta hyvään tehokkuuteen ja turvallisuuteen liittyvien lääkkeiden kehitykseen.

 

Fluoratut syöpälääkkeet
Dastia käytetään syöpälääkkeiden fluorausaineena. Syöpälääkkeiden kehittymisessä fluoriatomien tuottaminen lääkeainemolekyyleihin voi muuttaa lääkkeiden fysikaalis -kemiallisia ominaisuuksia, metabolisia reittejä ja biologista aktiivisuutta. Fluoriatomien käyttöönotto voi parantaa lääkkeiden ja kohteiden sitoutumisaffiniteettia, parantaa lääkkeiden stabiilisuutta ja selektiivisyyttä ja parantaa siten lääkkeiden syövän vastaista aktiivisuutta. Esimerkiksi tietyt fluoripitoiset syöpälääkkeet ovat osoittaneet parempaa tehokkuutta ja alhaisempaa toksisuutta kliinisissä tutkimuksissa. Dast voi tuoda tehokkaasti fluoriatomeja syövän vastaisiin lääkeainemolekyyleihin tarjoamalla tehokkaan työkalun syövän vastaisten lääkkeiden kehittämiseen.

Materiaalitieteellinen ala

 

Optoelektronisten materiaalien synteesi
Dastin molekyylirakenteessa on erityisiä optisia ja sähköisiä ominaisuuksia, mikä tekee siitä laajasti sovellettavan optoelektronisten materiaalien kentällä. Orgaaniset optoelektroniset materiaalit, joilla on spesifiset optiset ja sähköiset ominaisuudet, voidaan syntetisoida orgaanisten syntsisireaktioiden avulla, jotka sisältävät Dast. Esimerkiksi orgaanisia molekyylejä, joilla on fluoresenssi, elektroluminesenssi tai epälineaariset optiset ominaisuudet, voidaan syntetisoida, joita voidaan käyttää optoelektronisten laitteiden, kuten orgaanisten valoa säteilevien diodien (OLEDS), orgaanisten aurinkokennojen ja optisten kytkimien valmistamiseen. OLED -laitteissa voidaan käyttää fluoratut orgaaniset molekyylit, joissa on spesifisiä rakenteita, luminesoivina materiaaleina tai varauskuljetusmateriaaleina laitteen valaisevan tehokkuuden, kirkkauden ja vakauden parantamiseksi.

 

Funktionaalinen materiaalimuutos
Dastia voidaan käyttää myös olemassa olevien funktionaalisten materiaalien muokkaamiseen. Tuottamalla fluoriatomeja tai fluoripitoisia funktionaalisia ryhmiä funktionaalisten materiaalien pinta- tai molekyylirakenteeseen, pintaominaisuuksia, hydrofiilisyyttä, hydrofobisuutta, kemiallista stabiilisuutta ja muita materiaalien ominaisuuksia voidaan muuttaa. Esimerkiksi polymeerimateriaalien modifioinnissa fluoriatomien lisääminen voi parantaa polymeerin kemiallista korroosionkestävyyttä, säänkestävyyttä ja matalaa pintaenergiaa, mikä tekee polymeerimateriaalista parempia itsespuhdistus- ja tarttumisenesto-ominaisuuksia. Näillä muokatuilla funktionaalisilla materiaaleilla on laaja sovellusnäkymät aloilla, kuten ilmailu-, autoteollisuuden valmistus ja elektroninen pakkaus.

Muut kentät

 

Torjunta -aineiden synteesi
Torjunta -aineiden synteissä DAST: tä voidaan käyttää syntetisoimaan fluorattuja torjunta -aineita erityisellä biologisella aktiivisuudella. Fluoriatomien käyttöönotto voi muuttaa torjunta -aineiden molekyylien rakennetta, parantaa niiden aktiivisuutta tuholaisia, taudinaiheuttajia jne. Vähentäen samalla niiden toksisuutta muille kohde -organismeille. Esimerkiksi tietyt fluoriinia sisältävät hyönteismyrkkyt ja sienitautien torjunta-aineet ovat osoittaneet parempia kontrollivaikutuksia ja alhaisempia jäännöstasoja maatalouden tuotannossa, mikä on suuri merkitys ympäristönsuojelu- ja maataloustuotteiden laadun ja turvallisuuden kannalta. Dast tarjoaa tehokkaan kemiallisen keinon näiden uusien fluorattujen torjunta -aineiden syntetisoimiseksi.

 

Akateeminen tutkimus
Dast on tärkeä reagenssi akateemisessa tutkimuksessa. Tutkijat voivat hyödyntää DAST: n erilaisia ​​reaktioominaisuuksia orgaanisen syntsismenetelmän tutkimuksen suorittamiseen ja tutkia uusia reaktioreittejä ja mekanismeja. Tutkimalla dast -reaktiota voimme saada syvemmän käsityksen orgaanisten molekyylien reaktiivisuudesta ja selektiivisyydestä tarjoamalla teoreettisen perusta orgaanisen kemian kehitykselle. Sillä välin,Dietyyliaminosulfur trifluoridiVoidaan käyttää myös syntetisoimaan orgaanisia molekyylejä erityisrakenteilla ja ominaisuuksilla tarjoamalla näytteitä ja malliyhdisteitä tutkimukseen, kuten fysikaaliset kemia ja biokemia.

Dietyyliaminosulfur trifluoridion tärkeä nukleofiilinen fluoriusreagenssi. Sen ydintoiminto on muuntaa funktionaaliset ryhmät, kuten hydroksyyli ja karbonyyli fluorattuiksi johdannaisiksi selektiivisten fluorin reaktioiden avulla, ja sitä käytetään laajasti lääketieteen, torjunta -aineiden ja materiaalitieteiden aloilla. Seuraavat selitetään neljästä näkökulmasta: reaktiotyyppi, käyttöolosuhteet, sovelluskentät ja turvallisuusmääräykset.

Sovellusalueet ja esimerkit

01

Farmaseuttinen välilynteesi

Dast on keskeinen synteettinen työkalu fluoratuille lääkkeille:

Masennuslääkkeet: Fluoksetiinin (PROZAC) sivuketjun fluoraus riippuu dastista, tuottaen fluoriatomeja alkoholien fluorin kautta lääkkeen lipidiliukoisuuden ja veri-aivoesteen tunkeutumisen parantamiseksi.

Viruslääkkeet: Dastia käytetään ketonien dihydrofluorinaatioon lopinaviirin synteesissä, mikä parantaa molekyylin stabiilisuutta.

02

Torjunta -aineiden aktiivisten komponenttien modifiointi

Fluoriatomien käyttöönotto voi merkittävästi parantaa torjunta -aineiden biologista aktiivisuutta:

Ruuritarit: Fenoksietikkahapon rikkakasvien torjunta -aineiden hydroksyyliryhmän korvaaminen fluorilla voi vähentää maaperän hajoamisnopeutta ja pidentää tehokkuutta.

Hyönteismyrkyt: Aldehydien ja ketonien dast-välitteinen fluoraaminen voi tuottaa fluorattuja pyretroideja, mikä lisää hyönteisten hermoston toksisuutta 30%-50%.

03

Materiaalitieteen funktionalisointi

Dastia käytetään fluorattujen funktionaalisten materiaalien valmistukseen:

Nestekiteitä: Fluoraamalla sykloheksaanijohdannaisia, faasin siirtymälämpötilaa ja nestekiteiden dielektristä anisotropiaa voidaan säädellä.

Pinta -aktiiviset aineet: Fluorattujen alkyyliketjujen käyttöönotto voi vähentää pintajännitystä ja parantaa kostutusominaisuuksia.

Suositut Tagit: Dietyyliaminosulfur-trifluoridi CAS 38078-09-0, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavara, myytävänä