4-aminobentsamidiinidihydrokloridi CAS 2498-50-2

4-aminobentsamidiinidihydrokloridi, joka tunnetaan myös nimellä 4-AB-dihydrokloridi, on kemiallinen yhdiste, jota käytetään ensisijaisesti biokemiallisessa tutkimuksessa ja diagnostisena aineena. Tämä yhdiste kuuluu bentsamidiinien luokkaan, jolle on tunnusomaista amidiiniryhmään kiinnittyneen bentseenirenkaan läsnäolo. Kahden kloorivetyhappomolekyylin (dihydrokloridin) lisääminen tekee siitä vesiliukoisen ja stabiilin monissa pH-olosuhteissa.

Biokemiallisissa sovelluksissa se toimii tiettyjen entsyymien, erityisesti seriiniproteaasien trypsiiniperheeseen kuuluvien entsyymien spesifisenä estäjänä. Sitoutumalla näiden entsyymien aktiiviseen kohtaan se estää tehokkaasti niiden katalyyttisen aktiivisuuden, mikä tekee siitä arvokkaan työkalun näiden entsyymien toimintojen ja mekanismien tutkimisessa biologisissa prosesseissa.

Lisäksi sen fluoresoivien ominaisuuksien ansiosta, jota voidaan käyttää fluoresoivana koettimena tai värjäyksenä diagnostisissa toimenpiteissä, erityisesti histologiassa ja patologiassa. Se mahdollistaa fibriinin visualisoinnin ja havaitsemisen verihyytymistä ja muista vastaavista rakenteista mikroskoopilla, mikä auttaa erilaisten sairauksien ja tilojen diagnosoinnissa.

4-aminobentsamidiinidihydrokloridion valkoinen tai luonnonvalkoinen kiteinen jauhe, jonka sulamispiste on yli 300 astetta. Tämä yhdiste on osoittanut laajan käyttöarvon useilla aloilla, kuten lääketieteessä, biotekniikassa, kemiantekniikassa, väriaineissa jne. ainutlaatuisen kemiallisen rakenteensa ja ominaisuuksiensa ansiosta.

Farmaseuttinen ala: Ydinvälituotteet ja aktiiviset molekyylit

 

1. Välituote lääkesynteesiin
Se on lääketeollisuudessa korvaamaton välituote, joka osallistuu erilaisten lääkkeiden synteesiprosessiin. Sen molekyylin amino (- NH ₂) ja amidiini (- C (= NH) NH ₂) funktionaalisilla ryhmillä on korkea reaktiivisuus, ja ne voidaan viedä tiettyihin funktionaalisiin ryhmiin substituutiolla, kondensaatiolla, syklisaatiolla ja muilla reaktioilla lääkemolekyylien rakenteen ja ominaisuuksien optimoimiseksi. Esimerkiksi:
Tulehduslääkkeiden kehittäminen: Muuttamalla niiden molekyylirakennetta voidaan syntetisoida yhdisteitä, joilla on kohdennettua anti-inflammatorista sytokiiniaktiivisuutta, vähentämään perinteisten anti-inflammatoristen lääkkeiden maha-suolikanavan sivuvaikutuksia-.

 

Kasvainlääkkeiden suunnittelu: Esiastemolekyylinä voidaan konstruoida ligandeja, jotka voivat spesifisesti tunnistaa kasvainsolujen pinta-antigeenejä, jotta saavutetaan tarkka lääkkeen annostelu.
Antibakteeristen lääkkeiden parantaminen: ottamalla käyttöön halogeeniatomeja tai heterosyklisiä rakenteita, kuten fluoria ja klooria, lääkkeiden läpäisy- ja tappamiskykyä -resistenttejä bakteereja vastaan ​​parannetaan.

 

2. Suora farmakologinen aktiivisuus
Itse yhdisteellä on biologista aktiivisuutta ja se voidaan kehittää suoraan lääkekandidaattimolekyyliksi:
Seriiniproteaasin estäjä: Se on seriiniproteaasien (kuten trypsiini ja trombiini) kilpaileva estäjä, joka estää niiden katalyyttisen toiminnan miehittämällä entsyymin aktiivisen keskuksen. Tämä ominaisuus tekee siitä mahdollisen käyttöarvon sellaisilla aloilla kuin antikoagulaatio ja antifibroosi. Esimerkiksi tromboottisten sairauksien hoidossa trombiiniaktiivisuuden estäminen voi pidentää hyytymisaikaa ja estää veritulpan muodostumista.

 

Anti-inflammatorinen ja immuunisäätely: Tutkimukset ovat osoittaneet, että tämä yhdiste voi estää tulehduksellisten signaalireittien (kuten NF - κ B -reitin) aktivoitumisen, vähentää tulehdustekijöiden (kuten TNF -, IL-6) vapautumista ja lievittää tulehdusreaktioita. Lisäksi se voi myös säädellä immuunisolujen toimintaa, tukahduttaa liiallisia immuunivasteita ja tarjota uusia strategioita autoimmuunisairauksien hoitoon.
Kasvainten vastainen vaikutus: Indusoimalla kasvainsolujen apoptoosia, estämällä angiogeneesiä ja muita mekanismeja, sillä on kasvainvastaista-potentiaalia. Se voi esimerkiksi vähentää apoptoottisten proteiinien (kuten Bcl-2) ilmentymistä ja lisätä pro-apoptoottisten proteiinien (kuten Bax) aktiivisuutta, mikä laukaisee ohjelmoidun solukuoleman kasvainsoluissa.

 

3. Lääkeanalyysi ja laadunvalvonta
Fluoresoivana koettimena sitä voidaan käyttää seriiniproteaasin aktiivisen kohdan havaitsemiseen. Sen jälkeen, kun sen amidiiniryhmä on sitoutunut seriinitähteeseen entsyymiaktiivisessa keskuksessa, voidaan muodostaa fluoresoiva signaali ja entsyymiaktiivisuuden kvantitatiivinen havaitseminen voidaan saavuttaa fluoresenssispektroskopia-analyysillä. Tällä ominaisuudella on suuri merkitys lääkeseulonnassa, entsyymikinetiikan tutkimuksessa ja lääkkeiden laadunvalvonnassa.

Bioteknologian ala: Biologinen erottaminen ja entsyymien immobilisointi

 

1. Affiniteettiadsorbenttiligandi
Sitä voidaan käyttää affiniteettiadsorbentin ligandina yhdistettäessä dekstraanigeelin, agaroosigeelin ja muiden matriisien kanssa spesifisten adsorptiomateriaalien valmistamiseksi. Tällä materiaalilla saavutetaan kohdemolekyylien tehokas erotus ja puhdistus spesifisten vuorovaikutusten (kuten vetysidos, ionisidos, hydrofobinen vuorovaikutus) kautta ligandien ja kohdemolekyylien (kuten entsyymien, vasta-aineiden, reseptorien) välillä. Esimerkiksi:

 

Entsyymipuhdistus:4-aminobentsamidiinidihydrokloridikytkettiin agaroosigeelin pintaan seriiniproteaasiaffiniteettikolonnin valmistamiseksi. Kun entsyymiä sisältävä seos kulkee affiniteettikolonnin läpi, kohdeentsyymi säilyy ligandeihin sitoutumisen vuoksi, kun taas muut epäpuhtaudet eluoituvat. Entsyymien eluointi ja talteenotto voidaan saavuttaa muuttamalla puskuriolosuhteita (kuten pH ja ionivahvuus).
Vasta-aineen eristäminen: Käyttämällä tämän ligandin spesifistä sitoutumista vasta-aineen Fc-segmenttiin, monoklonaalisia tai polyklonaalisia vasta-aineita voidaan eristää ja puhdistaa seerumin tai soluviljelmän supernatantista, mikä tarjoaa keskeisen teknisen tuen vasta-ainelääkkeen tuotannossa.

 

2. Entsyymin immobilisaatiokantaja
Entsyymin immobilisointi on tärkeä keino parantaa entsyymin stabiilisuutta, uudelleenkäytettävyyttä ja toiminnan jatkuvuutta. 4-AB-dihydrokloridi voidaan sitoutua kovalenttisesti tai ei-kovalenttisesti entsyymimolekyyleihin ja immobilisoida kantajan pinnalle tai sisälle. Esimerkiksi:

 

Kovalenttinen immobilisaatio: Entsyymimolekyylit kiinnittyvät kovalenttisesti kantajaan aminoryhmien ja kantoaineen pinnalla olevien karboksyyli-, epoksi- ja muiden funktionaalisten ryhmien välisten kondensaatioreaktioiden kautta. Tämä menetelmä immobilisoi entsyymit, joilla on korkea stabiilisuus, mutta se voi johtaa entsyymiaktiivisuuden menettämiseen vaikeiden reaktio-olosuhteiden vuoksi.
Ei-kovalenttinen immobilisaatio: Hyödynnetään spesifisiä vuorovaikutuksia ligandien ja entsyymien välillä (kuten biotiini-avidiinijärjestelmät) entsyymien palautuvan immobilisoinnin saavuttamiseksi. Tämä menetelmä on hellävarainen toiminnassaan ja sillä on korkea entsyymiaktiivisuuden retentionopeus, mutta immobilisointilujuus on suhteellisen alhainen.

Kemianteollisuus: Katalyytit ja funktionaalisten materiaalien esiasteet

 

1. Orgaaninen synteesikatalyytti
Tämän aineen amidiiniryhmä on emäksinen ja voi toimia katalyyttinä tai katalyyttiligandina orgaanisessa synteesissä, osallistuen reaktioihin, kuten kondensaatioon, syklisaatioon ja hapettumiseen. Esimerkiksi:

Kondensaatioreaktion katalyysi: Aldehydien ja amiinien välisessä kondensaatioreaktiossa tämä yhdiste voi toimia emäskatalyyttinä edistämään imiinien muodostumista. Sen katalyyttinen aktiivisuus johtuu amidiiniryhmän kyvystä siepata protoneja, mikä voi vähentää reaktion aktivaatioenergiaa ja lisätä reaktionopeutta.

 

Syklisaatioreaktion ligandi: Metallikatalysoimissa syklisointireaktioissa se voi toimia ligandina, joka koordinoi metallikeskuksen kanssa, säätelee metallin elektronisia ominaisuuksia ja spatiaalista konfiguraatiota, mikä vaikuttaa reaktion selektiivisyyteen ja saantoon. Esimerkiksi palladiumin katalysoimassa Suzuki-kytkentäreaktiossa sen koordinaatiovaikutus voi edistää aryylihalogenidien kytkeytymistä boroniestereiden kanssa syntetisoimalla tehokkaasti aromaattisia yhdisteitä.

2. Funktionaalinen materiaalin esiaste
Tätä yhdistettä voidaan käyttää esiastemolekyylinä funktionaalisten polymeerimateriaalien valmistukseen polymeroinnin,{0}}silloittamisen ja muiden reaktioiden avulla. Esimerkiksi:

 

Polyamidiinipolymeeri:4-aminobentsamidiinidihydrokloridivoidaan valmistaa kondensaatioreaktiolla käyttämällä tätä ainetta monomeerina. Tämän tyyppisellä polymeerillä on erinomainen lämmönkestävyys, kemiallinen stabiilisuus ja mekaaniset ominaisuudet, ja sitä voidaan käyttää tehokkaiden kuitujen, kalvomateriaalien ja adsorbenttien valmistukseen.
Silloitusaine: Sen molekyylien amino- ja amidiiniryhmät voivat joutua ristisilloitusreaktioihin karboksyyli-, epoksi- ja muita funktionaalisia ryhmiä sisältävien yhdisteiden kanssa muodostaen kolmiulotteisen verkkorakenteen. Silloitusainetta voidaan käyttää funktionaalisten materiaalien, kuten hydrogeelien ja elastomeerien, valmistukseen, ja sitä käytetään laajalti biolääketieteessä, kudostekniikassa, joustavassa elektroniikassa ja muilla aloilla.

• Lisää 4-nitroaniliini ja etikkahappoanhydridi vedettömään etanoliin sekoittaen ja kuumenna palautusjäähdyttäen 10 tuntia.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Suodata reaktioliuos, pese suodatuskakku 5-prosenttisella natriumhydroksidiliuoksella, pese vedellä neutraaliksi ja kuivaa, jolloin saadaan 4-nitrobentsoyylikloridia.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCl

• Lisää 4-nitrobentsoyylikloridia väkevään ammoniakkiveteen, sekoita 5 tuntia, suodata, pese suodoskakku laimealla suolahappoliuoksella neutraaliksi ja kuivaa, jolloin saadaan 4-aminobentsoyylikloridia.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• Anna 4-aminobentsoyylikloridin reagoida sulfoksidikloridin kanssa kloroformissa, lisää jäävettä reaktion lopettamiseksi ja erota liuos 4-klooriaminobentsoyylikloridin saamiseksi.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + NIIN₂Cl₂ + HCl

• Anna 4-klooriaminobentsoyylikloridin reagoida natriumbikarbonaatin kanssa dimetyyliformamidissa, lisää vettä reaktion lopettamiseksi, erota liuos ja säädä se neutraaliksi laimealla suolahappoliuoksella, jolloin saadaan 4-aminobentsidiinidihydroklorididihydrokloridia.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO)₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Lisää 4-nitroaniliini ja etikkahappoanhydridi vedettömään etanoliin sekoittaen ja kuumenna palautusjäähdyttäen 10 tuntia.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Suodata reaktioliuos, pese suodatuskakku 5-prosenttisella natriumhydroksidiliuoksella, pese vedellä neutraaliksi ja kuivaa, jolloin saadaan 4-nitrobentsoyylikloridia.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Lisää 4-nitrobentsoyylikloridia väkevään ammoniakkiveteen, sekoita 5 tuntia, suodata, pese suodoskakku laimealla suolahappoliuoksella neutraaliksi ja kuivaa, jolloin saadaan 4-aminobentsoyylikloridia.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Anna 4-aminobentsoyylikloridin ja trietyylifosfiitin reagoida dimetyyliformamidissa, lisää vettä reaktion lopettamiseksi, erota liuos ja säädä se neutraaliksi laimealla suolahappoliuoksella, jolloin saadaan 4-aminofenyylihydratsiinitrietyyliesteri.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OH

• Anna 4-aminofenyylihydratsiinitrietyyliesterin reagoida natriumnitriitin kanssa natriumasetaattiliuoksessa, lisää vettä reaktion lopettamiseksi, erota liuos ja säädä se neutraaliksi laimealla suolahappoliuoksella, jolloin saadaan 4-nitrofenyylihydratsiinitrietyyliesteri.
• 4-AB-dihydrokloridi rautajauheen kanssa etyyliasetaatissa, kuumenna ja refluksoi 30 minuuttia ja suodata 4-aminobentsidiinidihydrokloridin saamiseksi.

4-AB-dihydrokloridin tulevaisuuden tutkimussuunnat ovat monipuolisia ja lupaavia, kun otetaan huomioon sen vakiintuneet roolit erilaisissa biokemiallisissa ja farmakologisissa sovelluksissa. Yksi ensisijaisista painopistealueista on tutkia sen mahdollisuuksia kehittää uusia inhibiittoreita, jotka kohdistuvat sairauksien reitteihin osallistuviin avainentsyymeihin. Tutkijat pyrkivät tarkentamaan sen rakennetta parantaakseen affiniteettia ja spesifisyyttä näille entsyymeille, erityisesti niille, jotka liittyvät syöpään, tulehdussairauksiin ja neurologisiin tiloihin.

Toinen merkittävä suunta on 4-AB-dihydrokloridin terapeuttisen tehon tutkiminen prekliinisissä malleissa. Tämä edellyttää yksityiskohtaisia ​​farmakokineettisiä ja farmakodynaamisia tutkimuksia sen imeytymisen, jakautumisen, metabolian, erittymisen ja toksisuusprofiilien ymmärtämiseksi, mikä tasoittaa tietä mahdollisille kliinisille tutkimuksille.

Lisäksi odotetaan tutkimuksia 4-AB-dihydrokloridin synergistisista vaikutuksista muiden terapeuttisten aineiden kanssa. Yhdistelmähoidot voivat tarjota parempia terapeuttisia tuloksia kohdentamalla useita sairausmekanismeja samanaikaisesti.

Lisäksi sen biologisten toimintojen taustalla olevien molekyylimekanismien tutkiminen syventää ymmärrystämme sen toimintatavasta. Tähän sisältyy sen vuorovaikutusten tutkiminen solun proteiinien ja signalointireittien kanssa, mikä voi johtaa uusien biomarkkerien ja lääkekohteiden löytämiseen.

Lopuksi ponnisteluja suunnataan myös 4-AB-dihydrokloridin synteesi- ja puhdistusprosessien optimointiin kustannustehokkuuden ja skaalautuvuuden varmistamiseksi, mikä helpottaa sen siirtämistä laboratoriosta klinikalle. Näissä monitahoisissa tutkimushankkeissa on lupaus avata uusia terapeuttisia mahdollisuuksia4-aminobentsamidiinidihydrokloridityydyttämättömien lääketieteellisten tarpeiden hoitamisessa.

Suositut Tagit: 4-aminobentsamidiinidihydrokloridi cas 2498-50-2, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä