Isopropyyliasetoasetaatti, tunnetaan myös nimellä 3- butanoni -isopropyyliesteri tai asetyyliasetaatti isopropyyliesteri, on tärkeä orgaaninen yhdiste. Se näyttää yleensä väritöntä ja läpinäkyvää nestettä, jolla on aromaattinen haju. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, kloroformiin, eetteriin ja tolueeniin, mutta sillä on heikko veden liukoisuus. Välituote, jota käytetään sydän- ja verisuonilääkkeen nifedipiinin syntetisointiin. Isopropyylin synteesi 2- (3- nitrobentsylideeni) asetoasetaatti. Sitä käytetään myös organofosfaattihyönteismyrkkyjen, kuten imidaklopridin, syntetisointiin. Tärkeänä orgaanisen synteesin raaka -aineena se osallistuu erilaisiin kemiallisiin reaktioihin. Ärsyttävä iholle ja silmille, huuhtele heti runsaalla vedellä kosketuksen jälkeen ja pyydä lääkärin neuvoja.
Lisätietoja kemiallisesta yhdisteestä:
|
Kemiallinen kaava |
C7H12O3 |
|
Tarkka massa |
144.08 |
|
Molekyylipaino |
144.17 |
|
m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
|
Alkuainianalyysi |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
|
Sulamispiste |
-27 aste |
|
Kiehumispiste |
95 astetta 52 hPa (lit.) |
|
Tiheys |
0. 989 g/ml 20 asteessa (lit.) |
|
|
|
Isopropyyliasetoasetaatti(IAA) on tärkeä orgaaninen synteettinen välituote, jota käytetään laajasti aloilla, kuten lääkkeet, torjunta -aineet, tuoksut, pinnoitteet ja polymeerimateriaalit. Kemianteollisuuden kehityksen myötä IAA: n kysyntä on lisääntynyt vuosi vuodelta, ja myös sen synteesimenetelmät ja sovellustutkimus ovat saaneet yhä enemmän huomiota. Seuraavat ovat sen käyttötarkoituksia:
Sovellus lääketieteen alalla
IAA: lla on tärkeä rooli sydän- ja verisuonilääkkeiden synteesissä. Esimerkiksi nimodipiinin synteesissä IAA reagoi spesifisten aromaattisten aldehydien kanssa välituotteiden tuottamiseksi kalsiumkanavan estämisaktiivisuudella. Tämä välituote reagoi edelleen nimodipiinin tuottamiseksi, jota käytetään aivojen vasospasmin ja iskeemisen aivohalvauksen käsittelemiseen. IAA: n ketoniryhmä läpikäyi nukleofiilisen lisäyksen aromaattisilla aldehydeillä imiinivälituotteiden muodostamiseksi, jotka sitten pelkistetään kohdetuotteen tuottamiseksi. Nimodipiinilla on merkittävä kliininen teho estämällä kalsiumin virtaus, aivojen verisuonten laajentaminen ja aivojen verenvirtauksen parantaminen. IAA on keskeinen välituote natriumvalproaatin synteesille. Natriumvaalproaatti on laajapohjainen epileptinen lääke, jolla on epilepsiavaikutuksia estämällä gamma-aminobutyrinen happo (GABA) transaminaasi ja lisäämällä GABA-tasoja aivoissa. IAA on hydrolysoitu tuottamaan valproiinihappoa, joka sitten reagoi natriumhydroksidin kanssa natriumvalproaatin tuottamiseksi. IAA: n esteripohjainen rakenne helpottaa hydrolysointia, yksinkertaistaa synteesivaiheita ja parantaa reaktiotehokkuutta.
Antibakteeristen ja anti -tulehduksellisten lääkkeiden synteesi
IAA: ta käytetään pääasiassa antibakteeristen lääkkeiden synteesissä heterosyklisten yhdisteiden rakentamiseksi antibakteerisen aktiivisuuden kanssa. Esimerkiksi reagoimalla amiiniyhdisteiden kanssa välittäjien tuottamiseksi, joka sisältää laktaamirakenteita, laajapektriset antibiootit voidaan edelleen syntetisoida. Nukleofiilinen lisäysreaktio ja kondensaatioreaktio. Tämän tyyppisellä yhdisteellä on estäviä vaikutuksia useisiin lääkeresistentteihin bakteereihin, ja sen odotetaan tulevan uuden tyyppiseksi antibakteeriseksi lääkkeeksi. IAA: ta voidaan käyttää ei-steroidisten anti-inflammatoristen lääkkeiden (NSAID) synteesiin. Esimerkiksi reagoimalla aryyliketikkahapolla, esteriyhdisteet, joilla on anti-inflammatorinen aktiivisuus, syntyy. Estämällä syklooksigenaasia (COX) ja vähentämällä prostaglandiinisynteesiä, mikä aiheuttaa anti-inflammatorisia vaikutuksia. IAA: n käyttöönotto voi parantaa lääkkeiden lipidiliukoisuutta ja parantaa niiden kykyä tunkeutua solukalvoihin.
Levitys torjunta -aineiden alalla
IAA: lla on tärkeä rooli hyönteismyrkkysynteesissä. Esimerkiksi imidaklopridin (metronidatsoli) synteesissä IAA reagoi spesifisten aromaattisten aldehydien kanssa väliintuotteen tuottamiseksi hyönteismyrkkyjen kanssa. Tämä välituote reagoi edelleen fosforin tuottamiseksi, jota käytetään erilaisten tuholaisten hallintaan. IAA: n ketoniryhmä läpikäyi nukleofiilisen lisäyksen aromaattisilla aldehydeillä imiinivälituotteiden muodostamiseksi, jotka sitten pelkistetään kohdetuotteen tuottamiseksi. Laimennettu hyönteisten fosfori estää hyönteisten hermostoa, mikä johtaa niiden halvaantumiseen ja kuolemaan, ja sillä on korkea hyötysuhde ja alhainen toksisuus. IAA on keskeinen välituote bentsimidatsolien sienitautien synteesille. Bentsimidatsolin sienitautien torjunta -aineilla on bakterisidiset vaikutukset estämällä sienisolukalvojen synteesiä. IAA on hydrolysoitu tuottamaan valproiinihappoa, joka sitten reagoi ortofenyleenidiamiinin kanssa bentsimidatsolin välituotteiden muodostamiseksi siengisidien edelleen synteesiä varten. IAA: n esteripohjainen rakenne helpottaa hydrolysointia, yksinkertaistaa synteesivaiheita ja parantaa reaktiotehokkuutta.
Rikkakasvien torjunta -aineiden ja kasvien kasvun säätelijöiden synteesi
IAA: ta voidaan käyttää sykloheksenonin rikkakasvien torjunta -aineiden synteesiin. Esimerkiksi reagoimalla sykloheksenoniyhdisteiden kanssa, esteriyhdisteet, joilla on herbisidinen aktiivisuus, syntyy. Estää rikkakasvien fotosynteesiä, mikä johtaa heidän kuolemaansa. Tämän tyyppisellä rikkakasvien torjunta-aineella on tehokkaita ja laajavaikutteisia rikkakasvien torjuntavaikutuksia erilaisiin rikkakasveihin. IAA: ta voidaan käyttää kasvien kasvun säätelijöiden, kuten uniconatsolin, syntetisointiin. Unikonatsoli estää gibberelliinin synteesiä kasveissa, säätelee kasvien kasvua ja parantaa stressiresistenssiä. IAA reagoi spesifisten amiiniyhdisteiden kanssa imidatsolin tuottamiseksi. IAA: n käyttöönotto voi parantaa sääntelyviranomaisten vakautta ja pidentää heidän toiminta -aikaa.
Sovellus mausteteollisuudessa
IAA on tärkeä raaka -aine hedelmällisten tuoksujen syntetisoimiseksi, etenkin hedelmien, kuten omenoiden, päärynoiden ja ananan aromien sekoittamiseksi. IAA reagoi alkoholien ja fenoliyhdisteiden kanssa esteriyhdisteiden tuottamiseksi. Esimerkiksi:
Reaktio fenyylietanolin kanssa: generoi fenetyyliasetoasetaatti -isopropyyliesterin, jolla on sekoitettu ruusun ja omenan tuoksu.
Reaktio bentsyylialkoholin kanssa: tuottaa bentsyyli -iacetoasetaatti -isopropyyliesteriä, joka esittelee päärynän tuoksun. Omena -olemuksessa IAA -johdannaisia käytetään parantamaan hedelmämakua ja parantamaan olemuksen luonnollista merkitystä. IAA: ta voidaan käyttää syntetisoimaan kukka -tuoksuja, kuten Jasmine ja Ylang Ylang. IAA reagoi yhdisteiden, kuten indolin ja bentsaldehydin, kanssa heterosyklisten yhdisteiden tuottamiseksi kukka -ominaisuuksilla. Esimerkiksi reagoimalla indolin kanssa indoli-isopropyyliasetoasetaatin tuottamiseksi, jolla on jasmiinin tuoksu. IAA: n käyttöönotto voi parantaa kukka -tuoksun pysyvyyttä ja leviämistä, mikä tekee olemusta pehmeämmäksi ja luonnollisemmaksi.
Mastic Flavo and Essence Synergist
IAA on keskeinen välituote frankincense -makujen synteesissä, jota käytetään erityisesti hajusteiden, kuten vaniljan ja karamellin, sekoittamiseen. IAA läpäisee pelkistysreaktion propeeniglykolin tuottamiseksi, joka sitten reagoi yhdisteiden, kuten furfuraalisen ja bentsaldehydin, kanssa yhdisteiden tuottamiseksi, joilla on frankincense -ominaisuuksia. Esimerkiksi reagoimalla furfuraalin kanssa furfurfuryylin tuottamiseksiisopropyyliasetoasetaatti, Karamellin aromin esittäminen. Frankincense -olemuksen joukossa IAA -johdannaisia käytetään parantamaan aromin makeutta ja häpeyttä ja parantamaan olemuksen hierarkian tunnetta. IAA: ta voidaan käyttää Essence Synergistinä parantaakseen olemuksen vakautta ja volatiliteettia. IAA: n esteripohjainen rakenne helpottaa vety sidosten muodostamista muiden komponenttien kanssa pohjimmiltaan, mikä parantaa olemuksen molekyylien välistä voimaa, mikä parantaa sen stabiilisuutta ja kestävyyttä. Pesuaineessa IAA: ta käytetään tuoksun kestävyyden parantamiseen, jotta vaatteet voivat silti säteillä tuoretta tuoksua pesun jälkeen.
Levitys pinnoitteiden ja musteiden kentällä
IAA: ta käytetään liuotin- ja reaktiovälituotteena autopinnoitteissa korkean suorituskyvyn automaalien valmistamiseksi. IAA liuottaa akryylihartsia tuottamaan pohjamaali, jolla on hyvä tarttuvuus ja korroosionkestävyys. IAA reagoi isosyanaattien kanssa tuottamaan polyuretaanipintamaan, parantaen automaalin kiiltoa ja säänkestävyyttä. IAA: ta käytetään liuottimena ja toiminnallisena lisäaineena pakkausväreissä ympäristöystävällisten pakkausväen valmistelemiseksi. IAA: n matala myrkyllisyys ja alhaiset VOC -päästöt tekevät siitä ihanteellisen liuottimen elintarvikepakkausväreihin. IAA reagoi fluoresoivien väriaineiden kanssa generointia vastakkaisten musteen tuottamiseksi, jota käytetään vastavuoroisen merkinnöiden kanssa huippuluokan pakkauksissa. IAA: ta käytetään liuottimena ja modifioijina arkkitehtonisissa pinnoitteissa korkean suorituskyvyn sisä- ja ulkoseinän pinnoitteiden valmistamiseksi. IAA liuottaa polyvinyylialkoholia tuottamaan sisäpinnoitteita, joilla on hyvä tarttuvuus ja vedenkestävyys. IAA reagoi silaanikytkentäaineiden kanssa tuottamaan piitä modifioituja ulkoseinäpinnoitteita, mikä parantaa pinnoitteiden säänkestävyyttä ja pilaantumiskestävyyttä.
Polymeerimateriaalien alalla
Asetoasetaatti -isopropyyliesteriä voidaan käyttää pehmittimenä polymeerimateriaaleille. Se sisältää esteri- ja ketonikarbonyyliryhmiä, jotka voivat olla vuorovaikutuksessa polymeerisegmenttien kanssa, vähentäen polymeerimateriaalien lasimuunnoslämpötilaa ja lisäämällä niiden joustavuutta ja prosessoitavuutta. Esimerkiksi sopiva määrä asetoasetaatti -isopropyyliesteriä polyvinyylikloridituotteisiin (PVC) voi parantaa merkittävästi PVC: n joustavuutta ja kylmäkestävyyttä. Sitä voidaan käyttää myös polymeerimateriaalien antioksidanttina. Se sisältää ketonikarbonyyliryhmiä, jotka voivat vangita peroksidi -vapaat radikaalit, neutraloida peroksidit ja estää polymeerimateriaalien hapettumista prosessoinnin ja käytön aikana. Tällä antioksidantilla on potentiaalinen levitysarvo polyolefiinimateriaaleissa, kuten polyeteenissä ja polypropeenissa. Kemiallisen modifioinnin avulla asetoasetaatti -isopropyyliesteri voidaan tuoda polymeerimateriaaleihin valmistaakseen polymeerimateriaaleja, joilla on liekinestoaineita. Esimerkiksi reagoimalla asetoasetaatti -isopropyyliesteriä fosforia sisältävän yhdisteiden kanssa, fosfori -typpisynergistisiä liekinestoaineita sisältäviä polymeerimateriaaleja voidaan syntetisoida. Tämä liekinlähetysmateriaali voi muodostaa tiheän hiilikerroksen palamisen aikana, estäen liekkien leviämisen ja savun vapautumisen.
Levitystapaukset polymeerimateriaalien alalla
Termoplastinen elastomeeri on polymeerimateriaali, jolla on kumilastisuus ja kestomuoviset prosessointiominaisuudet. Kopolymeroimalla asetoasetaatti -isopropyyliesteri muiden monomeerien kanssa voidaan valmistaa kestomuovisia elastomeereja, joilla on erinomaiset ominaisuudet. Esimerkiksi kopolymeroimalla asetoasetaatti -isopropyyliesteri butadieenilla ja styreenillä, styreenibutadieeni -etikkahapon isopropyyliesteri kopolymeeri (SBAI) voidaan syntetisoida. Tällä kopolymeerillä on hyvä joustavuus, öljynkestävyys ja prosessoitavuus, ja sillä on laaja sovellusnäkymät aloilla, kuten autojen osat, johdot ja kaapelit sekä lääkinnälliset laitteet. Vesipohjainen polyuretaanidispersio on ympäristöystävällinen polymeerimateriaali, jolla on laajat käyttömahdollisuudet. Käyttämällä asetoasetaatti -isopropyyliesteriä ketjun laajennuksena tai silloitusaineena, voidaan valmistaa vesiboleuretaanidispersiot, joilla on hyvä veden leviävyys ja stabiilisuus. Esimerkiksi vesioikeuspolyuretaaniprepolymeerit voidaan syntetisoida reagoimallaisopropyyliasetoasetaattiisophoroni -diisosyanaatilla (IPDI) ja polyeetteripolyoleilla. Sitten lisäämällä hydrofiilisiä ketjun laajennuksia ja neutralaattoreita, vesiohjelmapolyuretaanidispersioita voidaan saada. Tällä dispersiolla on laaja levitysarvo kentillä, kuten pinnoitteilla, liimoilla ja nahkavalmisteilla.
Epoksihartsiliima on korkean suorituskyvyn polymeerimateriaali, jolla on erinomainen sidos ja mekaaniset ominaisuudet. Yksi komponentin epoksihartsiliima voidaan valmistaa käyttämällä asetoasetaatti -isopropyyliesteriä piilevänä kovetusaineena. Tällä liimalla on hyvä säilytysvakaus huoneenlämpötilassa, mutta se voi nopeasti parantaa lämmitys- tai katalyyttiolosuhteita. Esimerkiksi sekoittamalla asetoasetaatti -isopropyyliesteri epoksihartsilla ja imidatsolikatalyyttillä voidaan saada yhden komponentin epoksihartsilimia. Tällä liimalla on laajat sovellusnäkymät aloilla, kuten elektroniikka, ilmailutila ja autojen valmistus.
Suositut Tagit: isopropyyliasetoasetaatti CAS 542-08-5, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä