TERT-BUTYYLI 4-(AMINOKARBONYYLI)TETRAHYDROPYRIDIINI-1(2H)-KARBOKSYLAATTIon erityinen orgaaninen yhdiste, jolla on selkeä kemiallinen rakenne ja ominaisuudet. Se kuuluu heterosyklisten yhdisteiden luokkaan, jossa on tetrahydropyridiinirengas, joka on kuusi-jäseninen rengas, joka sisältää neljä hiiliatomia ja kaksi typpiatomia. Tämä tietty molekyyli on substituoitu tert-butyyliesteriryhmällä toisessa päässä ja aminokarbonyyli- (tai karbamoyyli)ryhmällä tetrahydropyridiinirenkaassa.
Tert-butyyliesteriryhmä, jota usein kutsutaan nimellä -OC(CH3)3, tarjoaa stabiiliutta ja auttaa moduloimaan yhdisteen reaktiivisuutta. Aminokarbonyyliryhmä, -CONH2, tuo mukanaan amidifunktionaalisuuden, joka voi osallistua erilaisiin kemiallisiin reaktioihin, kuten vetysidos- ja kondensaatioreaktioihin.
Yhdisteen nimi viittaa siihen, että siinä on karboksylaattiryhmä (-COO-), joka on kiinnittynyt tetrahydropyridiinirenkaaseen tert-butyylialkoholiosan kautta, mikä osoittaa sen potentiaalin esterinä. Tämä esteröinti voi vaikuttaa molekyylin liukoisuuteen ja biologiseen aktiivisuuteen.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C11H20N2O3 |
|
Tarkka massa |
228.15 |
|
Molekyylipaino |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidiinijohdannaiset ovat yleisiä tukirakenteita lääkekehityksessä niiden monimuotoisten biologisten aktiivisuuksiensa vuoksi. Tätä yhdistettä voidaan käyttää erilaisten piperidiinijohdannaisten syntetisoimiseen lisäämällä erilaisia substituentteja tai funktionaalisia ryhmiä, joilla voi olla anti-inflammatorisia, analgeettisia tai antipsykoottisia ominaisuuksia.
sen johdannaisten käyttöönotto
muokatuilla aminoryhmillä
Muuttamalla aminoryhmääTERT-BUTYYLI 4-(AMINOKARBONYYLI)TETRAHYDROPYRIDIINI-1(2H)-KARBOKSYLAATTI, voidaan saada erilaisia johdannaisia eri toiminnallisuuksilla. Nämä johdannaiset voivat sisältää, mutta ei rajoittuen, johdannaiset, joissa on asyloituja, alkyloituja tai aryloituja aminoryhmiä.
Asetyloitu johdannainen: Saattamalla aminoryhmä reagoimaan etikkahappoanhydridin kanssa, voidaan muodostaa asetyloitu johdannainen. Tämä modifikaatio voi muuttaa yhdisteen liukoisuutta, stabiilisuutta ja biologista aktiivisuutta.
Muut karboksyylihappojohdannaiset: Samanlaiset reaktiot muiden karboksyylihappojen (esim. propionihapon, voihapon) kanssa voivat tuottaa johdannaisia, joissa on erilaisia asyyliryhmiä.
Metyloitu johdannainen: Aminoryhmän käsittely formaldehydillä ja pelkistimellä (esim. natriumsyaaniboorihydridillä) voi johtaa metylaatioon. Tämä modifikaatio voi vaikuttaa yhdisteen lipofiilisyyteen ja biologiseen aktiivisuuteen.
Muut alkyylijohdannaiset: Analogiset reaktiot muiden aldehydien tai ketonien kanssa voivat tuottaa johdannaisia, joissa on pidempiä alkyyliketjuja.
Fenyloitu johdannainen: Reaktio bentsaldehydin kanssa ja sitä seuraava pelkistys voi tuottaa fenyloidun johdannaisen. Tämä modifikaatio voi tuoda yhdisteeseen aromaattisia ominaisuuksia.
Muut aryylijohdannaiset: Samanlaiset reaktiot muiden aromaattisten aldehydien tai ketonien kanssa voivat tuottaa johdannaisia, joissa on erilaisia aryyliryhmiä.
muunnetulla tetrahydropyridiinirenkaalla
Tetrahydropyridiinirenkaan modifikaatiot, kuten renkaan laajeneminen, renkaan supistuminen tai rengasatomien substituutio, voivat johtaa sarjaan johdannaisia, joilla on ainutlaatuisia ominaisuuksia ja mahdollisia sovelluksia.
Piperidiinijohdannaiset: Tetrahydropyridiinirenkaan laajentaminen lisäämällä ylimääräinen hiiliatomi johtaa piperidiinijohdannaisiin. Piperidiini on kuusi-jäseninen heterosyklinen rengas, jonka keskellä on typpi, ja sillä on monia teollisia ja farmaseuttisia sovelluksia.
Farmaseuttiset tuotteet: Piperidiini{0}}pitoisia yhdisteitä löytyy usein lääkkeistä, koska ne voivat olla vuorovaikutuksessa biologisten kohteiden (esim. reseptorien, entsyymien) kanssa ainutlaatuisilla tavoilla.
Synteettiset välituotteet: Piperidiinijohdannaiset voivat toimia välituotteina monimutkaisempien orgaanisten molekyylien synteesissä.
Atsetidiinijohdannaiset: Tetrahydropyridiinirenkaan kutistuminen poistamalla hiiliatomi johtaa atsetidiinijohdannaisiin. Atsetidiini on neli-jäseninen heterosyklinen rengas, jonka keskellä on typpi.
Peptidimimeetit: Atsetidiinijohdannaisia on tutkittu peptidejä jäljittelevinä aineina, koska ne pystyvät jäljittelemään peptidien konformaatioominaisuuksia samalla kun ne tarjoavat etuja stabiilisuuden ja hajoamiskestävyyden suhteen.
Biologinen aktiivisuus: Jotkut atsetidiini-pitoiset yhdisteet ovat osoittaneet biologista aktiivisuutta, mikä tekee niistä mahdollisia ehdokkaita jatkokehittämiselle lääkkeinä.
Heterosykliset johdannaiset: Yhden tai useamman hiiliatomin korvaaminen tetrahydropyridiinirenkaassa muilla atomeilla (esim. happi, rikki) johtaa heterosyklisiin johdannaisiin.
Oksatsiinit ja tiatsiinit: Hiiliatomin korvaaminen hapella tai rikillä johtaa oksatsiini- ja tiatsiinijohdannaisiin. Näillä yhdisteillä on erilaisia sovelluksia lääke-, maatalouskemian- ja väriteollisuudessa.
Biologinen aktiivisuus: Monilla heterosyklisillä johdannaisilla on merkittävää biologista aktiivisuutta, mikä tekee niistä houkuttelevia kohteita lääkekehityksessä ja -kehityksessä.
Muokatun tert{0}}butyyliesteriryhmän kanssa
Tert-butyyliesteriryhmää voidaan myös modifioida johdannaisten tuottamiseksi, joilla on erilaisia esterifunktioita. Esimerkiksi tert-butyyliryhmän korvaaminen muilla alkyyli- tai aryyliryhmillä voi tuottaa analogeja, joilla on muuttunut liukoisuus, stabiilisuus ja biologinen aktiivisuus.
Alkyyliesterijohdannaiset
- Lineaariset ja haarautuneet alkyyliryhmät: Tert-butyyliryhmän korvaaminen lineaarisilla tai haarautuneilla alkyyliketjuilla voi vaikuttaa yhdisteen liukoisuuteen ja lipofiilisyyteen.
- Liukoisuus: Lineaariset alkyyliketjut lisäävät liukoisuutta polaarisiin liuottimiin, kun taas haaroittuneet alkyyliketjut voivat parantaa liukoisuutta ei--polaarisiin liuottimiin.
- VakausAlkyylisubstituentti voi vaikuttaa esterisidoksen stabiilisuuteen. Esimerkiksi esterit, joissa on enemmän substituoituja alkyyliryhmiä, voivat kestää paremmin hydrolyysiä.
- Biologinen aktiivisuus: Alkyylisubstituenttien muutokset voivat johtaa muuttuneeseen sitoutumisaffiniteettiin ja selektiivisyyteen biologisia kohteita kohtaan, mikä saattaa vaikuttaa farmakologisiin profiileihin.
Aryyliesterijohdannaiset
- Aromaattiset renkaat: Tert-butyyliryhmän korvaaminen aryyliryhmällä tuo esterijohdannaiseen aromaattisia ominaisuuksia.
- Liukoisuus: Aryyliestereillä on usein parantunut liukoisuus orgaanisiin liuottimiin niiden aromaattisen luonteen vuoksi.
- Vakaus: Aryyliesterit voivat osoittaa lisääntynyttä stabiilisuutta tiettyjä kemiallisia reaktioita, kuten hapettumista tai pelkistystä, vastaan.
- Biologinen aktiivisuus: Aryylisubstituentit voivat saada aikaan ainutlaatuisia sitoutumisvuorovaikutuksia biologisten kohteiden kanssa, mikä johtaa uusiin farmakologisiin aktiivisuuksiin tai parantuneeseen tehokkuuteen.
Rooli hilasuunnittelussa: monikäyttöisenä supramolekulaarisena rakennuspalikkana
Hilatekniikka antaa materiaaleille ainutlaatuiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet säätelemällä atomien, ionien tai molekyylien järjestystä kiteissä, mikä osoittaa vallankumouksellista potentiaalia sellaisilla aloilla kuin kvanttimateriaalit, katalyysi ja optoelektroninen konversio. Perinteinen hilatekniikka keskittyy enimmäkseen epäorgaanisiin kiteisiin tai metalliorgaanisiin kehyksiin (MOF), kun taas viime vuosina orgaanisiin molekyyleihin perustuva supramolekulaarinen hilatekniikka on vähitellen noussut tutkimuksen hotspotiksi dynaamisen virittävyyden, toiminnallisen suunniteltavuuden ja bioyhteensopivuuden ansiosta.TERT-BUTYYLI 4-(AMINOKARBONYYLI)TETRAHYDROPYRIDIINI-1(2H)-KARBOKSYLAATTI(TBTC, CAS-numero 91419-48-6) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää tetrahydropyridiinirenkaan, karbamoyyliryhmän (-CONH₂) ja tert-butoksikarbonyylin (Boc) suojaryhmän. Molekyylirakenteessa tetrahydropyridiinirengas tarjoaa jäykän rungon, ja aminoformyyli- ja Boc-ryhmät muodostavat supramolekulaarisen verkoston ei-kovalenttisten vuorovaikutusten, kuten vetysidoksen ja π - π pinoamisen kautta, mikä tekee siitä erittäin lupaavan monitoimisen rakennuspalikan hilasuunnittelussa.
TBTC:n supramolekulaarinen vuorovaikutus ja hilarakennusmekanismi
Supramolekulaarisen hilatekniikan ydin on molekyylien itse-kokoamisen ajaminen ei-kovalenttisten vuorovaikutusten, kuten vetysidosten, van der Waalsin voimien ja π - π pinoamisen kautta pitkän-kantaman järjestysrakenteiden muodostamiseksi. TBTC:n molekyyliominaisuudet tekevät siitä ihanteellisen supramolekulaarisen rakennuspalikan:
Vetysidosverkoston rakentaminen
Aminoformyyliryhmän N-H- ja C=O-ryhmät voivat muodostaa N-H ···· O=C-vetysidoksia, joiden sidosenergia (noin 2-8 kcal/mol) on heikompi kuin kovalenttiset sidokset, mutta voivat stabiloida synergiakeskuksen ja monisuoristen{15-hilarakenteen}. Esimerkiksi hilassa, joka on samankaltainen kuin yhdiste 1,3,5-tris [3- (karboksifenyyli)oksametyyli] -2,4,6-trimetyylibentseenihappo (H3TBTC), puolijäykät ligandit on järjestetty vuorotellen cis-, cis-, cis--, transokraal-, -distaraal-, -muodossa. nanohäkit, jotka on yhdistetty vetysidosverkostolla muodostaen kolmiulotteisen kehyksen. Vaikka TBTC:llä on erilaiset rakenteet, sen karbamoyylivetysidoskyky voi samalla tavalla ohjata molekyylikerroksen tai kolonnin pinoamista.
π - π pinoaminen ja van der Waals pakottavat synergiaan
Tetrahydropyridiinirenkaan konjugoitu järjestelmä voi läpikäydä π - π pinoamisen aromaattisten renkaiden tai π - elektroneja sisältävien ryhmien kanssa, mikä tehostaa molekyylien välisiä vuorovaikutuksia. Esimerkiksi metalliorgaanisissa kehyksissä (MOF) ligandien ja metallisolmujen π - π pinoutuminen voi säädellä hilan huokosten kokoa. TBTC:n pyridiinirengas voi koordinoitua muiden aromaattisten molekyylien tai metalli-ionien kanssa samanlaisen mekanismin kautta muodostaen hilarakenteen, jolla on tietty huokoisuus.
Stereoskooppinen steerinen este säätelee hilan järjestystä
Boc-ryhmien suuri määrä voi aiheuttaa steerisen esteen ja estää molekyylien järjettömän pinoutumisen. Esimerkiksi dolomiitin kasvussa paikallisen Ca ² ⁺:n ja Mg ² ⁺:n epäjärjestynyt/järjestynyt rakenne optimoi vähitellen hilan järjestystä liukenemisresaostusprosessin kautta. TBTC:n Boc-ryhmä voi indusoida paikallisesti järjestettyjen alueiden muodostumisen hilan kasvun varhaisessa vaiheessa samalla tavalla ja saavuttaa sen jälkeen globaalisti järjestetyt hilat dynaamisten säätöjen, kuten lämpötilan ja liuottimen polariteetin, avulla.
Tuotteen kuvaus
Liuottimen ja lämpötilan säätö
Liuottimien polariteetti, dielektrisyysvakio ja kiehumispiste voivat vaikuttaa merkittävästi TBTC:n liukoisuuteen ja molekyylien välisiin vuorovaikutuksiin. Esimerkiksi polaarisissa liuottimissa, kuten DMF ja DMSO, TBTC:n vetysidosverkosto voi heikentyä, mikä johtaa molekyylin olemassaoloon monomeerisessa muodossa; Ei--polaarisissa liuottimissa, kuten tolueenissa ja heksaanissa, molekyylien väliset vetysidokset ja π - π pinoutuminen lisääntyvät, mikä edistää hilan muodostumista. Lisäksi lämpötila voi säädellä hilan kasvunopeutta muuttamalla molekyylin lämpökineettistä energiaa. Alhaisissa lämpötiloissa molekyylien kineettinen energia laskee ja hilan kasvu hidastuu, mikä edistää yksittäisten kiteiden muodostumista, joissa on vähemmän vikoja ja korkeampi järjestys; Korkea lämpötila voi kiihdyttää hilan kasvua, mutta se on altis aiheuttamaan vikoja.
Lisäaineet ja mallin induktio
Lisäaineiden (kuten ionisten nesteiden, pinta-aktiivisten aineiden) tai templaattimolekyylien lisääminen voi säädellä selektiivisesti TBTC:n hilarakennetta. Esimerkiksi kationit ja anionit ionisissa nesteissä voivat muuttaa molekyylien pinoamismuotoa olemalla vuorovaikutuksessa TBTC:n polaaristen ryhmien kanssa; Pinta-aktiiviset aineet voivat tarjota nanomittakaavan malleja hilan kasvuun muodostamalla misellejä tai mikrovoidetta. Lisäksi metalli-ionit (kuten Zn²⁺, Cd²⁺) voivat koordinoitua TBTC:n amino- tai karbonyyliryhmien kanssa muodostaen metallisia orgaanisia supramolekylaarisia kehyksiä (MOF), joiden hilarakennetta voidaan tarkasti ohjata metalli-ionien tyypin ja koordinaatiotavan mukaan.
Jälkikäsittely ja hehkutusprosessi
Hehkutuskäsittely voi parantaa järjestystä ajamalla termodynaamisesti hilavirheiden korjausta. Esimerkiksi dolomiitin kasvussa ylikylläisyyden vaihtelut voivat nopeuttaa liukenemissaostumisprosessia, jolloin saadaan hilajärjestys. Vastaavasti TBTC-hilan hehkuttaminen (kuten sen asteittainen lämmittäminen tiettyyn lämpötilaan ja sen pitäminen) voi poistaa hilan epäsäännölliset alueet ja muodostaa vakaampia kidefaaseja. Lisäksi uudelleenkiteytysprosessit, kuten liuottimen haihdutus ja jäähdytyskiteytys, voivat optimoida hilan morfologiaa ja kokoa säätelemällä kiteytysnopeutta.
Suositut Tagit: tert-butyyli-4-(aminokarbonyyli)tetrahydropyridiini-1(2h)-karboksylaatti cas 91419-48-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä