Imidatsolijauhe CAS 288-32-4

Imidatsolijauhe, molekyylinen kaava C3H4N2, valkoinen tai keltainen kiteinen jauhe. Se on orgaaninen yhdiste, eräänlainen diatsoli ja viisi jäsentä aromaattinen heterosyklinen yhdiste, jolla on kaksi meta -typpiatomia sen molekyylirakenteessa. Imidatsolirenkaan 1- 1- aseman typpiatomin elektronipari osallistuu renkaan konjugaatioon ja typpiatomin elektronitiheys pienenee, mikä tekee vedyn tässä typpiatomisessa helpon jättää vety -ionien muodossa.

Imidatsoli on hapan ja emäksinen, ja se voi muodostaa suoloja, joilla on vahvat emäkset. Imidatsolin kemialliset ominaisuudet voidaan tiivistää pyridiinin ja pyrrolin synteesinä. Näillä kahdella rakenteellisella yksiköllä on vain tärkeä rooli lipoidihydrolyysin katalyysissä histidiinillä aseensiirto -aineena entsyymissä. Imidatsolijohdannaiset ovat biologisissa organismeissa ja ovat tärkeämpiä kuin itse imidatsoli tieteellisessä tutkimuksessa ja teollisuustuotannossa, kuten DNA, hemoglobiini jne.

Imidatsolijauhe, viisi jäsentä aromaattista heterosyklistä yhdistettä, joka sisältää kahta meta -typpiatomia, on osoittanut poikkeuksellisen käyttöarvoa lääketieteen, maatalouden, teollisuuden ja tieteellisen tutkimuksen aloilla sen ainutlaatuisen elektronisen rakenteen ja reaktiivisuuden vuoksi.

Sienilääke

 

Toimintamekanismi:
Ergosterolisynteesin estäminen: imidatsolilääkkeet (kuten klotrimatsoli ja ketokonatsoli) ergosterolisynteesi sienisolujen kalvoissa estämällä lanosterolia 14 - demetylaasia.
Kliininen sovellus:
Iho -rengasmatotauti: Mikonatsolinitraatin voiteen ulkoinen levitys Tinea Pedis -hoitoon, parannusaste 85% (4- viikkokurssi).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Kilpirauhasen sairaushoito

 

Vilankaissoidon vastaiset lääkkeet:
Metimatsoli (MMI): estää kilpirauhasen peroksidaasia, vähentää kilpirauhashormonisynteesiä ja vie 2-3 viikkoja voimaan.
Funktion edut:
Alkion turvallisuus: MMI: tä suositellaan prioriteettina varhaisessa raskaudessa, ja teratogeenisyyden riski on alhaisempi kuin propyylitiourasiili.

Kasvaimen vastaisten lääkkeiden kehitys

 

Imidatsolijohdannaiset:
Gambogiinihappo: Multi -kohde -inhibiittori, IC5 0 on 0,8 μm rintasyövän MCF -7 soluille.
Yhdistelmähoito:
Imidatsolin platinakompleksi: Koordinaation jälkeen imidatsolin kanssa sisplatiini vähentää munuaistoksisuutta 40% ja lisää kasvaimenvastaista aktiivisuutta 2 kertaa.

Keskushermostolääkkeet

 

Sedatiiviset hypnoottiset lääkkeet:
Etomidaatti: Imidatsolirengasrakenne parantaa sen lipofiilisyyttä, ylittää nopeasti veri-aivoesteen ja sen anestesian induktioaika on alle 30 sekuntia.
Epileptinen anti -
Zonisamidi: Imidatsolin tetrahydrofuraanirakenne, joka estää jännitteellisiä natriumkanavia, mikä johtaa 75%: n kontrolliosteen epilepticukselle.

Sienitautien torjunta

 

Bentsimidatsoliluokka:
Duojunling: estää ja kohtelee vehnän fusarium -päätä, kentän tehokkuus on 82%. Sen vaikutusmekanismi on häiritä mikrotubulusproteiinipolymerointia.
Edut ja ominaisuudet:
Luonnollinen aktiivisuus: suoritetaan ylöspäin juuren imeytymisen kautta suojaamalla vasta muodostettuja kudoksia.
Resistenssinhallinta: Vaihtoehtoinen käyttö triatsolien sienitautien kanssa resistenssin kehityksen viivästymiseksi.

Hyönteismyrkky

 

Neonikotinoidit:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% kirvoja vastaan.
Toimintatapa:
Sisäinen imeytymisjohtavuus: Hajautettu kasvin eri osiin 24 tuntia levityksen jälkeen, säilyvyysajan ollessa 30 päivää.

Kasvien kasvun säätely

 

Juuren kehitys:
Imidatsoetikkahappo (IA): 0}.
Joustavuuden parantaminen:
ImidatsolijauheGlyserofosfaatti (IGP): parantaa vehnän kuivuudenkestävyyttä ja lisää lehtien suhteellista vesipitoisuutta 18%.

Sadon jälkeinen säilyttäminen

 

Prochoraz:
Sitrushedelmien Penicillium -taudin ehkäisy ja hallinta: Hoito sadonkorjuun jälkeen voi estää sairauspisteiden laajenemista 90% ja pidentää varastointiaikaa 4 viikolla.
Toimintamekanismi:
Hengityksen estäminen: vähentää eteenin vapautumista hedelmistä ja viivästyy kypsymisprosessia.

 

(1) epoksihartsin kovetusaine
Suorituskyvyn parantaminen:
Mekaaniset ominaisuudet: 2 -prosenttisen imidatsolin lisääminen lisää epoksihartsin taivutuslujuutta 35% ja lasin siirtymälämpötilaa (TG) 15 asteessa.
Teknologiset edut:
Matala lämpötilan kovetus: Se voidaan parantaa kokonaan 80 asteessa /2 tunnissa ja sopii lämpöherkkien komponenttien pakkaamiseen.
(2) metallin pintakäsittely
Kuparin ruosteen estäjä:
Bentsotriatsoli (BTA) -substituutio: Imidatsolijohdannaisten korroosionestotehokkuus on 92% ja kustannusten vähentäminen 40%.
Alumiini anodisoiva:
Kalvokerroksen yhtenäisyys: 0. 5% imidatsolin lisääminen vähentää oksidikalvon huokoisuutta 25% ja lisää korroosionkestävyyttä kolme kertaa.

 

(3) kemialliset synteesin välituotteet
Lääkkeen synteesi:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Väriainiteollisuus:
Dispersiovärit: Imidatsolirakenne parantaa väriaineiden affiniteettia polyesterikuitujen kanssa, joiden värin paasto on 4-5.
(4) muut teollisuussovellukset
Lasiteollisuus:
Selkeys: Poista lasin kuplat, paranna läpinäkyvyyttä ja kuluta 0. 2 kg imidatsolia tonnia lasia kohti.
Kumi vulkanisointi:
Kiihdytin: Imidatsolijohdannaiset lyhentävät vulkanaatioaikaa 30% ja lisäävät silloitustiheyttä.

 

(1) materiaalitiede
Ioniset nesteet:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, sopiva litium-ion-akku elektrolyyttille.
Metalli orgaaniset kehykset (MOFS):
Zif -8: Imidatsoliligandia käytettiin zeoliittirakenteen rakentamiseen vety -adsorptiokykyä 2,6 painoprosenttia (77 K/1 atm).
(2) katalyyttinen kenttä
Epäsymmetrinen katalyysi:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Valokatalyysi:
Imidatsolimuokattu TiO ₂: näkyvä valovaste, metyylioranssin hajoamisnopeus 85% (2 tuntia).

1. Se saadaan glyoksaalin syklisoimalla ja neutraloimalla. Laita glyoksaali, formaldehydi ja ammoniumsulfaatti reaktiopottiin, sekoita ja lämmitä ne 85-88 asteeseen ja pidä ne lämpiminä 4H: n ajan. Viileä 50-60 astetta ja käytä kalkkivettä, kunnes pH on yli 1 0. Lämmitä 85-90 aste, purkaa ammoniakki yli 1H: lle, jäähdytä hieman, suodatin, pese suodatinkakku kuumalla vedellä, keskitä suodos alennetulla paineella, kunnes se haihdutetaan ilman vettä, jatka tislaa alennetussa paineella, kunnes kaikki alhaiset kiehuvat aineet haihdutetaan ja kerää 105-160 aste (0. {9}}}. imidatsoli. Saanto on noin 45%.

2. Toinen valmistusmenetelmä on syklisoida o-fenyleenidiamiini ja muurahaishappo bentsimidatsolin tuottamiseksi, avaa sitten rengas 4: ään, {3}} dihydroksiimidatsoliin vetyperoksidireaktiolla ja lopulta dekarboksylaatio imidatsolin saamiseksi. 4, 5- dihydroksyimidatsoli voidaan myös saada nitraation ja D-tarriinihapon syklisoimalla. 4, 5- dekarboksylaatioprosessi 5- dihydroxyimidatsole imidatsolin valmistamiseksi on seuraava: sekoita 4, 5- dihydroxyimidatsoli kuparioksidilla, lämpöä 100-280 aste, vapauta hiilidioksidi -kaasu, keräyksenäytteinen kaasu, ja nauhoitettuna ja nauhoitettua gaasia ja säilytä benze -gaastiaan {11} Hanki lopputuote 76%: n saannolla.

3. Teollisen glyoksaalisen synteesimenetelmä: laita glyoksaali, formaldehydi ja ammoniumsulfaatti reaktoriin, sekoita ja lämmitä ne 85 ~ 88 asteeseen ja pidä ne lämpiminä 4H: n ajan. Jäähdytä se sitten 50 ~ 60 asteeseen, käytä kalkkivettä pH: n yli 10: n saavuttamiseksi, lämmitä sitten 85 ~ 90 asteeseen ja purkaa ammoniakki yli 1H: lle. Hieman jäähdytyksen jälkeen, suodatin, pese suodatinkakku kuumalla vedellä, lisää suodos tislausyksikköön, vähennä ensin painetta ja konsentraattia, kunnes vettä ei haihdu, jatka sitten paineen vähentämistä ja tislata, kunnes kaikki alhaiset kiehuvat aineet haihtuu ja kerätään sitten 105 ~ 160 asteen /133.3~266.7PA fractionin saamiseksi imidatsole. Saanto on noin 45%. Jokainen tuote tonni kuluttaa 4172 kg glyoksaalista, 2344 kg: n formaldehydiä (37%), 3826 kg ammoniumsulfaattia (99%) ja 2571 kg limeä. Reaktiokaava on seuraava:

Epätyydyttävän saannon ja tuotteen laadun takia kirjallisuudessa ilmoitettiin joitain parannettuja menetelmiä, kuten isopropyylieetterin uuttamismenetelmä, synteesimenetelmä urotropiinin käyttö formaldehydin sijasta, synteesimenetelmä ammoniakkia käyttämään ammoniumsulfaatin sijasta ammoniumsulfaatin sijasta. Jos ammoniumoksalaattia käytetään ammoniumsulfaatin sijasta, saanto voidaan nostaa 65%: iin.

4.

5. Bromoasetaldehydimenetelmä: Lisää vinyyliasetaatti ja bromi, käsittele sitten etanolilla bromaasetaldehydin tuottamiseksi ja reagoi sitten vetybromidin ja etanolin kanssa asetaalin tuottamiseksi. Asetaali tuottaa syklisen asetaalin etyleeniglykolin ja konsentroituneiden suolahappojen vaikutuksesta ja reagoi asetaalin kanssa ylimääräisen formamidin kanssa ammoniakin jatkuvan käyttöönotossa imidatsolin tuottamiseksi 50%: lla.

Imidatsolijauheon alttiimpi elektrofiiliselle aromaattiselle substituutiolle kuin muut 1, 3- diatsolit, ja reaktio tapahtuu pääasiassa c -4 ja c -5. Tämä johtuu siitä, että on olemassa erityisen epävakaa rajakaava, kun elektrofiiliset reagenssit hyökkäävät C -2, ja tuotetut välituotteet jakavat positiivisia varauksia typpiatomeille. Esimerkiksi imidatsolin reaktio typpihapon/konsentroituneen rikkihapon kanssa voituvan 4 (5) nitroimidatsolin avulla korkealla saannolla; 4, 5- dimetyylimidatsolia ei vieläkään voinut tapahtua vakavissa olosuhteissa.

Imidatsolin n -3 elektronipilvitiheys on suuri, joten alkylointireaktio tapahtuu yleensä tällä typpiatomilla. Tautomerismin kautta monoalyloidut tuote voi tuottaa typpiatomin, joka on samanlainen kuin pyridiini, joten se voi edelleen reagoida dialkylaatiotuotteen imidatsoliumsuolan tuottamiseksi.

Imidatsolin asylaatioreaktio esiintyy yleensä n -3: lla, mutta koska asyyliryhmä on elektronin vetäytymisryhmä, reaktiota voidaan hallita yhden asylointivaiheessa ja tuote on N-asyyli imidatsoli.

Imidatsolin aktiivinen vety voi hajottaa Grignard-reagenssin tuottamaan imidatsolin N-magnesiumsuolaa ja saada sitten c -2 substituoidun imidatsolin isomerisaation jälkeen. Jälkimmäistä voidaan käsitellä jodometaanilla tuottamaan 1, 2- dimetyyliimidatsolia.

Imidatsolia voidaan lisätä dienofiiliin, muodostaen ensin 3- onium -suolan zwitterionin ja sitten nukleofiilisen lisäyksen toisen dienofiilin kanssa C -2 syklisoidun tuotteen tuottamiseksi. Esimerkiksi 1- metyyli -2- etyylimidatsoli reagoi kahden dimetyylisukkinaatin molekyylin kanssa saadaksesi 8 - -1- metyyli -1, 8 - tetrametyyli diahydroimidazolo [1,}}}}}} a]} a]} a]} a] {9}} a]} a]} a] {9} tetrametyyli pyridiini -5, 6,7, 8- tetrakarboksylaatti.

Suositut Tagit: Imidatsolijauhe CAS 288-32-4, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavara, myytävänä