Etyylisarkosinaattihydrokloridi, molekyylikaava C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Se on kreatiinin (aminohapon) etyyliyhdiste, jonka muodostavat kreatiinin etanoliryhmä ja karboksyyliryhmä. Hydrokloridin muoto tarkoittaa, että se muodostaa suolarakenteen kloorivetyhapon (HCl) kanssa. Se on yleensä valkoisesta vaaleankeltaiseen kiteistä kiinteää ainetta tai jauheena. Sen väriin ja muotoon voi vaikuttaa tuotantoprosessin tarkkuus ja kiderakenne. Sillä on tietty liukoisuus veteen, erityisesti lämpimään veteen. Liukoisuuteen voivat vaikuttaa pH-arvo, lämpötila ja liuottimen ominaisuudet. Veteen liuotettuna liuoksella voi olla happamia ominaisuuksia johtuen hydrokloridisuoloista.
Sillä on tärkeä rooli kemiallisessa synteesissä välituotteena ja osallistuu erilaisiin kemiallisiin reaktioihin. Tarkemmin sanottuna sitä voidaan käyttää erilaisten yhdisteiden valmistukseen, mukaan lukien, mutta niihin rajoittumatta, antifungaaliset aineet, farmaseuttiset välituotteet jne. Näillä yhdisteillä on laaja käyttöarvo omilla aloillaan, kuten antifungaalisten aineiden korroosionestovaikutus elintarvike-, kosmetiikka- ja tekstiiliteollisuudessa ja farmaseuttisten välituotteiden ratkaiseva yhdistävä rooli lääkkeiden synteesissä.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C, 39,10; H, 7,87; Cl, 23,08; N, 9,12; O, 20,83 |
Etyylisarkosinaattihydrokloridion tärkeä orgaaninen yhdiste, jolla on laaja valikoima sovelluksia.
Kemiallisen synteesin välituotteet: Sillä on tärkeä rooli kemiallisessa synteesissä välituotteena ja osallistuu erilaisiin kemiallisiin reaktioihin. Tarkemmin sanottuna sitä voidaan käyttää erilaisten yhdisteiden valmistukseen, mukaan lukien, mutta niihin rajoittumatta, antifungaaliset aineet, farmaseuttiset välituotteet jne. Näillä yhdisteillä on laaja käyttöarvo omilla aloillaan, kuten antifungaalisten aineiden korroosionestovaikutus elintarvike-, kosmetiikka- ja tekstiiliteollisuudessa ja farmaseuttisten välituotteiden ratkaiseva yhdistävä rooli lääkkeiden synteesissä.
Teolliset värin stabilointiaineet: Teollisuusalalla sitä käytetään värin stabilointiaineena. Väriaineita käytetään laajalti teollisessa tuotannossa, mutta niissä on usein ongelmia, kuten huono stabiilisuus ja helppo haalistuminen. Sarkosiinietyyliesterihydrokloridi värin stabilointiaineena voi tehokkaasti parantaa väriaineiden pysyvyyttä, estää haalistumista tai värimuutoksia käytön aikana ja siten varmistaa tuotteiden laadun ja ulkonäön.
Päivittäiset kemialliset tuotteet: Päivittäisten kemiallisten tuotteiden alalla on myös laajalle levinneitä sovelluksia. Sitä käytetään usein aminohappotyyppisenä pinta-aktiivisena aineena, jolla on lievä, vähäinen ärsytys ja helppo biohajoavuus. Siksi sitä käytetään laajasti henkilökohtaisen hygienian tuotteissa, kuten kasvojen puhdistusaineissa, shampoolla ja suihkugeelissä. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös sakeuttamisaineena, emulgointiaineena ja muina lisäaineina tuotteen stabiilisuuden ja tehokkuuden parantamiseksi.
Kreatiinimonohydraatin tuotannon pääraaka-aineet: Se on yksi tärkeimmistä raaka-aineista kreatiinimonohydraatin tuotannossa. Kreatiinimonohydraatti on elimistössä luonnossa esiintyvä aminohappojohdannainen, jolla on erilaisia fysiologisia toimintoja, kuten lihaskasvua edistävä ja harjoitussuorituksen parantaminen. Tämän aineen muuntamisen ja synteesin avulla voidaan valmistaa erittäin{2}}puhtaita kreatiinimonohydraattituotteita vastaamaan markkinoiden kysyntään.
Terveyslääkkeet ja väsymystä palauttavat aineet: Viime vuosina se on osoittanut hyviä sovellusmahdollisuuksia myös terveyslääkkeiden alalla. Energialisäaineena sen uskotaan vaikuttavan synteettisten aineenvaihduntahormonien erittymiseen, parantavan polttoaineen saantia harjoituksen aikana, parantavan henkistä suorituskykyä stressiin liittyvissä tehtävissä ja auttavan ehkäisemään liikunnan aiheuttamia lihasvaurioita. Siksi sitä käytetään usein terveyslääkkeiden ja väsymystä palauttavien aineiden valmistukseen, mikä auttaa ihmisiä parantamaan fyysistä toimintaa ja palauttamaan fyysisen voiman.
Antientsyymiaineiden ja biologisten reagenssien synteesi: Biotekniikan ja lääketieteen aloilla sitä käytetään entsyymien vastaisten aineiden synteesiin ja biologisena reagenssina. Antientsyymiaineet ovat luokka yhdisteitä, jotka voivat estää entsyymiaktiivisuutta ja joilla on tärkeä käyttöarvo lääkekehityksessä, biologisessa diagnoosissa ja muilla aloilla. Biologisena reagenssina sitä voidaan käyttää erilaisissa biokemiallisissa kokeissa ja tutkimuksissa, mikä tarjoaa vahvan tuen tieteelliselle tutkimukselle.
Ravitsemukselliset elintarvikelisäaineet: Käytetään ravitsemuksellisena elintarvikelisäaineena. Kun ihmisten huomio terveelliseen ruokavalioon kasvaa jatkuvasti, myös ravitsemuksellisten elintarvikelisäaineiden kysyntä kasvaa vähitellen. Turvallisena ja tehokkaana elintarvikelisäaineena sitä voidaan lisätä erilaisiin elintarvikkeisiin parantamaan niiden ravintoarvoa ja makua. Samalla se voi toimia myös yhtenä funktionaalisten elintarvikkeiden raaka-aineena tarjoten kuluttajille kattavampia ja terveellisempiä ruokavaliovaihtoehtoja.
Muut käyttötarkoitukset: Edellä mainittujen käyttötarkoitusten lisäksi sillä voi olla myös muita mahdollisia sovellusarvoja. Esimerkiksi kosmetiikan alalla sitä voidaan käyttää kosteusvoiteena, pehmennysaineena ja muina ainesosina; Maatalouden alalla sitä voidaan käyttää kasvien kasvun säätelijänä tai torjunta-aineadjuvanttina. Lisätutkimusta ja todentamista tarvitaan kuitenkin näiden mahdollisten käyttötarkoitusten erityisten sovellusvaikutusten ja turvallisuuden määrittämiseksi.
Lisää 65 ml, 900 mmol sulfoksidikloridia tipoittain kreatiinin (20,0 g) (250 ml) etanoliliuokseen, sekoita ja jäähdytä jäävesihauteessa. Samanaikaisesti pidä lämpötila noin -10 asteessa.
Kuumenna reaktioseosta varovasti yön yli 55 °C:ssa, kunnes se kirkastuu. Poista liuottimet ja pienet määrät sulfinyylikloridia tyhjöhaihduttamalla. Huuhtele kiinteä jäännös Et20:lla (3 x 50 ml).
Kuivaa jäljelle jäänyt kiinteä aine tyhjössä kohdeyhdisteen saamiseksi,etyylisarkosinaattihydrokloridi. Tämä menetelmä saatetaan pääosin loppuun karboksyylihappojen esteröintireaktion kautta.
Yksityiskohtaiset vaiheet ja kemialliset yhtälöt
1. Kokeellinen valmistelu
Raaka-aineen valmistus:
Punnitse tarkasti 20,0 g sarkosiinia (H2NCH2CH (NH2) COOH), joka on reaktion tärkein karboksyylihapon lähde. Mittaa sillä välin 65 millilitraa (noin 900 millimoolia) sulfoksidikloridia (SOCl2) asylointiaineena. Valmista lisäksi 250 millilitraa vedetöntä etanolia liuottimeksi.
Laitteiden valmistelu:
Varmista, että kaikki lasiinstrumentit (kuten reaktiopullot, lauhdutinputket, tippasuppilot jne.) ovat puhtaita ja kuivia, jotta kosteus ei vaikuta reaktioon. Valmistele samalla jäävesihaudelaitteet, lämmityslaitteet (kuten öljyhaude tai lämmitysholkki), tyhjötislauslaitteet ja tyhjiökuivain.
2. Raaka-aineiden sekoitus ja reaktion käynnistäminen
Toiminta:
Lisää sarkosiini kuivaan reaktiopulloon, lisää sitten hitaasti vedetöntä etanolia ja sekoita samalla, kunnes sarkosiini on täysin liuennut muodostaen tasaisen liuoksen. Aseta sitten reaktiopullo jäävesihauteeseen, jotta liuos jäähtyy lähelle 0 astetta.
Kemiallinen tausta:
Tässä vaiheessa reaktiojärjestelmä on valmistetussa tilassa ja odottaa sulfoksidikloridin lisäystä reaktion käynnistämiseksi.
3. Sulfoksidikloridin tipoittainen lisäys ja reaktio
Kemiallinen yhtälö (alustava reaktio):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Toiminta:
Lisää sulfoksidikloridia tipoittain jäävesihauteen ja jatkuvan sekoittamisen olosuhteissa kreatiinin etanoliliuokseen tiputussuppilon kautta. Pudotuskiihtyvyyden tulee olla kohtalainen tasaisen reaktion varmistamiseksi ja paikallisen ylikuumenemisen tai vakavien reaktioiden välttämiseksi.
Huomautus:
Tämä yhtälö edustaa sarkosiinin ja sulfoksidikloridin välistä reaktiota sarkosiinikloridin (H2NCH2CH (NH2) COCl) ja kloorivedyn (HCl) tuottamiseksi, mutta todellisissa reaktioissa voi myös muodostua rikkidioksidia (SO2) tai muita sivureaktioita.
4. Kuumennus edistää esteröintireaktiota
Toiminta:
Kun sulfoksidikloridi on lisätty tipoittain, poista reaktioseos jäävesihauteesta ja aseta se lämmityslaitteeseen. Nosta lämpötilaa hitaasti 55 asteeseen ja pidä se tässä lämpötilassa varovasti kuumentamalla ja jatkuvasti sekoittaen yön yli.
Kemiallinen yhtälö (esteröintireaktio):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Tämä reaktio on tyypillinen esteröintireaktio, jossa sarkosiinikloridi reagoi etanolin kanssa tuottaen sarkosiinietyyliesteriä (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) ja kloorivetyä.
5. Tyhjiöhaihdutus liuottimien ja haihtuvien aineiden poistamiseksi
Toiminta:
Kun reaktio on päättynyt, siirrä reaktioseos tyhjötislauslaitteeseen. Kuumenna seosta alennetussa paineessa haihduttamaan vähitellen haihtuvat aineet, kuten etanoli, reagoimaton sulfoksidikloridi ja mahdollisesti muodostunut eetteri.
Tarkoitus:
Tyhjöhaihdutuksella reaktiosysteemin liuottimet ja haihtuvat epäpuhtaudet voidaan poistaa tehokkaasti valmistautuen seuraaviin puhdistusvaiheisiin.
6. Pesu ja puhdistus
Toiminta:
Pese tyhjöhaihdutuksesta saatu kiinteä jäännös eetterillä (Et20) useita kertoja (yleensä 3 kertaa, joka kerta 50 ml). Eetteripesun tarkoituksena on poistaa kiinteälle pinnalle jääneet epäpuhtaudet ja reagoimattomat reagenssit.
Kemiallinen tausta:
Ei--polaarisena liuottimena eetterillä on huono liukoisuus polaarisiin yhdisteisiin, kuten kreatiinietyyliesterihydrokloridiin, mutta se liukenee hyvin tiettyihin epäpuhtauksiin, kuten reagoimattomaan sulfoksidikloridiin, joka voidaan poistaa pesemällä.
7. Tyhjiökuivaus
Toiminta:
Siirrä pesty kiinteä jäännös alipainekuivaimeen ja kuivaa se sopivassa lämpötilassa (yleensä ei ylitä tuotteen lämpöhajoamislämpötilaa). Tyhjiö tulee säilyttää kuivausprosessin aikana jäännöskosteuden ja liuottimien poistamiseksi.
Tarkoitus:
Tyhjiökuivauksella tuotteen puhtautta ja vakautta voidaan parantaa entisestään, mikä varmistaa, että loppujen lopuksi saadaan korkealaatuista-kreatiinia.
Syy miksietyylisarkosinaattihydrokloridiSitä käytetään antifungaalisten aineiden valmistukseen, mikä johtuu pääasiassa sen ainutlaatuisista kemiallisista ominaisuuksista, tehokkaasta antifungaalista vaikutuksesta ja laajoista käyttömahdollisuuksista. Seuraavassa on yksityiskohtainen analyysi sen käytöstä raaka-aineena sienilääkkeiden valmistuksessa:
Ainutlaatuiset kemialliset ominaisuudet
Se on valkoinen neulan muotoinen kide tai jauhe, joka liukenee helposti veteen ja etanoliin ja liukenee hieman asetoniin. Tämä hyvä liukoisuus antaa perustan sen laajalle levinneelle käytölle homeen estäjien valmistuksessa. Lisäksi sillä on vakaat kemialliset ominaisuudet, se ei hajoa helposti ja voi säilyttää aktiivisuutensa erilaisissa ympäristöissä.
Tehokas homeen vastainen vaikutus
Antifungaalisten aineiden pääkomponenttina sen antifungaalinen vaikutus johtuu pääasiassa sen tuhoavasta vaikutuksesta sienten soluseinämään ja kalvoon. Sienten soluseinä ja kalvo ovat tärkeitä rakenteita niiden elämäntoiminnalle. Ne eivät vain ylläpitää sienten morfologiaa ja stabiilisuutta, vaan myös suorittavat fysiologisia toimintoja, kuten materiaalin kuljetuksen ja tiedonsiirron. Se voi olla vuorovaikutuksessa sienten soluseinän ja kalvon tiettyjen rakenteiden kanssa, mikä häiritsee niiden eheyttä ja vakautta ja estää siten sienten kasvua ja lisääntymistä.
Erityisesti kreatiinietyyliesterihydrokloridi voi vahingoittaa sienisoluja seuraavilla tavoilla:
Soluseinän tuhoutuminen:
Sienen soluseinät koostuvat pääasiassa polysakkarideista, proteiineista ja lipideistä, joiden tehtävänä on suojata solujen sisäistä rakennetta ja ylläpitää solun morfologiaa. Se voi olla vuorovaikutuksessa soluseinän polysakkaridien ja proteiinien kanssa, häiritä niiden rakennetta ja saada soluseinän menemään suojaavan vaikutuksensa, jolloin sienisolut ovat alttiita ulkoisille ympäristövaurioille.
Solukalvon rikkoutuminen:
Sienisolukalvo on tärkeä kanava aineiden vaihdolle solun sisällä ja sen ulkopuolella, ja sillä on selektiivinen läpäisevyys. Se voi olla vuorovaikutuksessa solukalvon lipidien ja proteiinien kanssa, muuttaa solukalvon läpäisevyyttä, aiheuttaa epätasapainoa aineiden vaihdossa solun sisällä ja sen ulkopuolella ja siten häiritä sienisolujen normaalia fysiologista toimintaa.
Metabolisen toiminnan esto:
Sen lisäksi, että se vahingoittaa suoraan solurakennetta, se voi myös estää sienisolujen kasvua ja lisääntymistä estämällä niiden metabolista aktiivisuutta. Se voi esimerkiksi estää entsyymien toimintaa sienisoluissa, hidastaa niiden aineenvaihduntaa ja siten hidastaa sienten kasvua.
I. Sarkosiinin esiasteen varhainen tutkimus (1800-luvun loppu – 1900-luvun alku)
Historiaetyylisarkosinaattihydrokloridijuontaa juurensa 1800-luvun lopulla tehdystä sarkosiinin (N-metyyliglysiini) perustutkimuksesta. Vuonna 1847 saksalainen kemisti Justus von Liebig eristi ensin sarkosiinin lihasuutteista ja tunnisti sen luonnossa esiintyväksi metyloituneeksi aminohapoksi. 1800-luvun lopulta 1900-luvun alkuun, aminohappokemian edistymisen myötä, tiedemiehet suorittivat systemaattista tutkimusta sarkosiinin rakenteesta ja ominaisuuksista.
Sillä vahvistettiin olevan sekä hydrofiilisyys että hyvä bioyhteensopivuus, mikä loi vankan perustan sen johdannaisten kehittämiselle. 1920- ja 1930-luvuilla tutkittiin vähitellen sarkosiinin esteröintireaktioita, mukaan lukien sen metyyli- ja etyyliesterien synteesiä, joista tuli myöhemmin yleinen menetelmä aminohappojen suojaamiseksi ja modifioimiseksi.
II. Läpimurrot etyloinnissa ja hydrokloridisynteesissä (1940-1960-luvut)
1900-luvun puolivälissä farmaseuttisen kemian ja peptidisynteesitekniikat kehittyivät nopeasti, mikä johti erittäin stabiilien ja liukoisten aminohappojohdannaisten kysyntään.
1940-luvulta 1950-luvulle tutkijat optimoivat sarkosiinin fysikaalis-kemiallisia ominaisuuksia esteröimällä ja muodostamalla suolaa. Käyttäen sarkosiinia raaka-aineena etyylisarkosinaattia saatiin esteröimällä etanolilla happamissa olosuhteissa, mitä seurasi suolan muodostus suolahapolla sen valmistamiseksi.
1960-luvulla tätä synteettistä reittiä parannettiin kattavasti. Tionyylikloridi käytettiin katalysoimaan esteröintireaktiota, jolloin reaktio pidettiin -10 asteessa ja syklisointivaihe suoritettiin 55 asteessa. Tämä parannus nosti saannon vähintään 85 %:iin ja puhtauden yli 98 %:iin.
Myös fysikaaliset ydinominaisuudet määriteltiin: tuote on valkoinen kiteinen jauhe, joka liukenee vapaasti veteen ja etanoliin. Sillä välin analyyttisten tekniikoiden, kuten NMR:n ja MS:n, kypsyminen mahdollisti sen molekyylirakenteen tarkan tunnistamisen, mikä takaa laajamittaisen tuotannon ja käytännön sovellukset.
III. Sovellusten laajentaminen ja teollistuminen (1970-luvulta tähän päivään)
1970-luvulta 1980-luvulle hermotieteen ja peptidilääkkeiden kukoistavan tutkimuksen vetämänä tuote erottui paremmasta lipofiilisyydestään ja korkeasta biologisesta hyötyosuudestaan. Siitä tuli olennainen rakennuspalikka neuroprotektiivisten aineiden, masennuslääkkeiden ja peptidivälituotteiden syntetisoinnissa.
1990-luvun jälkeen hieno kemian ja lääkealan välituoteteollisuus kukoisti, ja yhdiste otettiin kaupalliseen massatuotantoon. Sitä on sittemmin käytetty laajalti orgaanisessa synteesissä, farmaseuttisessa tutkimuksessa ja kehityksessä, biokemiallisissa reagensseissa ja muilla aloilla.
2000-luvulta lähtien sen synteettisiä prosesseja on kehitetty vihreän kemian periaatteiden mukaisesti, mukaan lukien liuotinvapaa-esteröinti ja matalan lämpötilan -kiteytyspuhdistus. Nämä innovaatiot leikkaavat tuotantokustannuksia ja vähentävät ympäristön saastumista, mikä tekee tästä yhdisteestä tärkeän sillan, joka yhdistää perusaminohappokemian ja korkealaatuiset farmaseuttiset materiaalit.
Suositut Tagit: etyylisarkosinaattihydrokloridi cas 52605-49-9, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä