Dimetyylikarbamoyylikloridi, kemiallinen kaava C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Huoneenlämmössä se on värittömästä hieman kellertävään nestemäiseen tilaan ja on haihtumaton neste. Yleinen muoto on väritön läpinäkyvä neste. Sen ulkonäkö voi olla samanlainen kuin tavallisen klooriorgaanisen kemian. DMF-Cl:n voimakkaan ärsyttävyyden vuoksi sen hajua kuvataan yleensä pistäväksi tai pistäväksi. Se on lähes veteen liukenematon ja reagoi veden kanssa muodostaen dimetyyliaminomuurahaishappoa. Sillä on kuitenkin hyvä liukoisuus moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten eetteriin, kloroformiin, metanoliin, etanoliin jne. Tämä liukoisuus tekee DMF-Cl:sta laajan käyttökelpoisen orgaanisessa synteesissä ja kemiallisissa reaktioissa. Se ei haihdu helposti huoneenlämmössä, ja sitä voidaan säilyttää ja käsitellä nestemäisessä muodossa. On huomattava, että sen ärsyttävän hajun ja syövyttävien ominaisuuksien vuoksi asianmukaisia turvatoimenpiteitä on ryhdyttävä käytön ja käsittelyn aikana. Sitä voidaan käyttää synteettisenä välituotteena väriaineille ja pigmenteille, ja se voi saada erivärisiä aminoformamidivärejä, joita käytetään laajalti sellaisilla aloilla kuin tekstiilit, nahka, muste ja muovi. Sitä käytetään myös yleisesti kemiallisessa analyysissä parantamaan kohdeyhdisteiden havaitsemisherkkyyttä kromatografisessa analyysissä.
|
Kemiallinen kaava |
C3H6CIN |
|
Tarkka massa |
10 |
|
Molekyylipaino |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14,88 |
|
|
|
Laboratorion synteesimenetelmäDimetyylikarbamoyylikloridi(tunnetaan myös nimellä DMF{0}}Cl) käyttää tyypillisesti dimetyyliformamidia (DMF) ja tionyylikloridia (SOCl)2) tai fosgeeni (COCl2). Dimetyyliaminoformyylikloridin valmistusmenetelmä sisältää seuraavat vaiheet: dimetyyliamiini ja fotokatalyytti viedään mikroreaktoriin reaktiota varten dimetyyliaminoformyylikaasun saamiseksi Valmistusmenetelmällä valmistetun dimetyyliaminoformyylikloridin pitoisuus on peräti 98,5 % ~ 99 % ja saanto on parantunut huomattavasti saavuttaen 95,0 % metyyliamiinin valmistusmenetelmän (2 % ~ 9) Edut: yksinkertainen käyttö, korkea saanto, vähemmän kolme jätettä, turvallisuus ja ympäristönsuojelu, ja se soveltuu teolliseen tuotantoon ja sillä on hyvä käyttöarvo ja käyttömahdollisuudet.
Vaihe:
Dimetyyliformamidin ja tionyylikloridin välisen reaktion kemiallinen reaktiokaava on seuraava:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NOCl+SO2+HCl
Valmista vedetön ympäristö kuivassa inertissä ilmakehässä, kuten typessä tai kuivassa liuottimessa. Varmista, että kaikki instrumentit, säiliöt ja reagenssit ovat kuivia.
Sekoita dimetyyliformamidi (DMF) ja tionyylikloridi (SOCl2) moolisuhteessa. Tavallisesti 1 yhtä moolia DMF:a käytetään vastaamaan 2 yhtä moolia SOCl:a2.
Lisää valmistettu seos hitaasti jäähdytettyyn vedettömään liuottimeen (kuten dikloorimetaaniin tai bentseeniin). Sekoita reaktioseosta ja säädä reaktiolämpötilaa, tavallisesti alle huoneenlämpötilan olosuhteissa. Reaktion edetessä havaitset kaasun vapautumista (SO2) ja reaktioliuos muuttuu sameaksi.
Reaktioaika vaihtelee koeolosuhteiden mukaan, yleensä useita tunteja. Kun samea reaktioseos kirkastuu vähitellen, se osoittaa, että reaktio on lähestymässä loppuun.
Kun reaktio on päättynyt, kohdetuote erotetaan tislaamalla tai suodattamalla. Yleensä liuotin on poistettava ja tuote puhdistettava.
Sulamispiste − 33 astetta C (lit.), Kiehumispiste 167-168 astetta c775 mm Hg (lit.), Tiheys 1,168 g / ml 25 C:ssa (lit.), Taitekerroin N20 / D 1,453, Leimahduspiste 155 astetta f, Happamuuskerroin (PKA), 0 dic. 7 m (PKA) painovoima 1.172, Vesiliukoinen hajoaa, Herkkyys.
Dimetyylikarbamoyylikloridi(tunnetaan myös nimellä DMF-Cl) on orgaaninen yhdiste, jolla on useita käyttötarkoituksia.
DMF{0}}Cl on tärkeä välituote orgaanisessa synteesissä. Sitä voidaan käyttää aminoasylointireagenssina dimetyyliaminoformyylin (DMF-CO) lisäämiseksi muihin yhdisteisiin. Saattamalla se reagoimaan aromaattisen amiinin tai alkoholin kanssa voidaan syntetisoida vastaavia N, N-dimetyylikarbamidijohdannaisia. Lisäksi se voi myös osallistua reaktioihin, kuten esteröintiin, eetteröintiin, asylaatioon jne., ja sitä voidaan käyttää monimutkaisten orgaanisten molekyylien rakentamiseen.
Orgaanisessa synteesissä ja transformaatiossa elektrofiilisenä reagenssina yhdiste voi osallistua moniin elektrofiilisiin substituutioihin, asylointiin jne. Esimerkiksi, kun se substituutioreaktion aromaattisen amiinin kanssa, voidaan saada N,N-dimetyyliaminoamidi, jota käytetään laajalti farmaseuttisessa kemiassa. Yhdisteen klooriatomi voidaan muuttaa jodiyhdisteeksi natriumjodidin vaikutuksesta tai vastaavaksi karboksyylihappoyksiköksi alkalisissa olosuhteissa. Lisäksi asyylikloridi voi reagoida hydroksyyliammoniumkloridin kanssa vastaavien amidiyhdisteiden saamiseksi.
Kemiallisen aktiivisuutensa ansiosta DMF{0}}Cl:lla on laaja valikoima sovelluksia lääkkeiden valmistuksessa. Sitä voidaan käyttää esimerkiksi suojaavien ryhmien syntetisoimiseen polypeptidilääkkeissä, kuten arginiinidimetyylikarbamoyyliesteriä (Dde) suojaava ryhmä. Lisäksi DMF-Cl:a voidaan käyttää myös 5-atsa-2'-deoksiuridiinin ja muiden yhdisteiden syntetisoimiseen, joilla on kasvainten vastaisia, antiviraalisia ja muita vaikutuksia.
DMF-Cl:a käytetään laajalti torjunta-aineiden valmistuksessa. Sitä voidaan käyttää esimerkiksi synteettisenä sienitautien torjunta-aineena, kuten DMFU:na, suojaamaan viljelykasveja sieniltä ja bakteereilta. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös muuntyyppisten torjunta-ainevälituotteiden, kuten hyönteismyrkkyjen ja rikkakasvien torjunta-aineiden, syntetisoimiseen.
DimetyylikarbamoyylikloridiSitä käytetään myös yleisesti kemiallisessa analyysissä. Sitä voidaan käyttää derivatisointireaktioissa parantamaan kohdeyhdisteiden havaitsemisherkkyyttä kromatografisessa analyysissä. Esimerkiksi saattamalla ne reagoimaan amiinien tai alkoholien kanssa ne muuttuvat vastaaviksi N, N-dimetyyliaminoformamidijohdannaisiksi, mikä tekee niistä helpompia havaita kaasu- tai nestekromatografiassa.
|
|
|
|
Itse urasiilitrifosfaatti-UTP-dimetyyliaminoformyylikloridia ei käytetä suoraan hyönteismyrkkynä, vaan pikemminkin torjunta-aineen kemiallisena välituotteena, jolla on keskeinen rooli karbamaattihyönteismyrkkyjen synteesissä. Siksi ei ole tarkkaa keskustella suoraan dimetyyliaminoformyylikloridin hyönteismyrkkyperiaatteesta hyönteismyrkkynä, mutta voimme tutkia välituotteina syntetisoitujen aminoesterihyönteismyrkkyjen hyönteismyrkkyperiaatetta.
Insektisidinen periaate
Aminometyyliesterihyönteismyrkyt ovat tärkeä luokka orgaanisia synteettisiä torjunta-aineita, ja niiden hyönteismyrkkymekanismi perustuu pääasiassa seuraaviin näkökohtiin:
1. Estää koliiniesteraasiaktiivisuutta
Karbamaattihyönteisten torjunta-aineiden pääasiallinen vaikutusmekanismi on saada aikaan hyönteismyrkkyjä estämällä koliiniesteraasin (ChE) aktiivisuutta hyönteisissä. Asetyylikoliiniesteraasi on tärkeä entsyymi hyönteisissä, ja se vastaa välittäjäaineen asetyylikoliinin (ACh) hydrolysoinnista hermoimpulssien normaalin siirron ylläpitämiseksi. Kun karbamaattihyönteismyrkyt pääsevät hyönteisen kehoon, ne sitoutuvat asetyylikoliiniesteraasiin muodostaen karbamoyyliasetyylikoliiniesteraasia. Tämä kompleksi ei pysty enää hydrolysoimaan asetyylikoliinia, mikä johtaa asetyylikoliinin kertymiseen postsynaptiselle kalvolle.
Asetyylikoliinin kerääntyminen voi aiheuttaa hyönteisten hermojohtamishäiriöitä, jotka ilmenevät pitkittyneenä tai estyneenä hermoimpulssien välittymisenä. Tämä hermojen johtumisen häiriö voi johtaa sarjaan myrkyllisiä oireita hyönteisissä, kuten jännitystä, kouristuksia, halvaantumista jne., mikä lopulta johtaa hyönteisten kuolemaan. Karbamaattihyönteismyrkkyjen palautuvasta koliiniesteraasia estävästä vaikutuksesta, mikä tarkoittaa, että hyönteisten koliiniesteraasi voi palauttaa aktiivisuutensa tietyn ajan kuluttua, näiden hyönteismyrkkyjen myrkyllisyys on suhteellisen alhainen ja myös niiden saastuminen ympäristöön on minimaalista.
2. Vaikuttaa hermojen johtumisprosessiin
Sen lisäksi, että karbamaattihyönteismyrkyt estävät suoraan koliiniesteraasiaktiivisuutta, ne voivat vaikuttaa myös hyönteisten hermojohtamisprosesseihin muiden reittien kautta. Ne voivat esimerkiksi häiritä välittäjäaineiden synteesiä, vapautumista tai takaisinottoa, mikä muuttaa hermosolujen kiihottumista ja johtavuutta. Nämä muutokset vaikuttavat edelleen hyönteisten fysiologisiin aktiviteetteihin ja käyttäytymismuotoihin, kuten ruokkimiseen, liikkumiseen, lisääntymiseen jne., mikä johtaa lopulta hyönteisten kuolemaan tai populaation koon pienenemiseen.
Karbamaattihyönteismyrkkyjen käyttöominaisuudet
1. Tehokkuus
Aminometyyliesterihyönteisten torjunta-aineilla on tehokkaita tappavia vaikutuksia erilaisiin tuholaisiin, mukaan lukien kirvoja, lehtiä, kasvintuhoja, puuvillamatoja, tupakkakirvoja, juurikasmatoja jne. Nämä tuholaiset muodostavat vakavan uhan viljelykasveille, ja karbamaattihyönteismyrkkyillä voidaan tehokkaasti hallita niiden kasvua ja satoa, suojata sadon määrää.
2. Alhainen myrkyllisyys
Perinteisiin hyönteismyrkkyihin, kuten organofosfaatteihin, verrattuna karbamaattihyönteismyrkkyillä on pienempi myrkyllisyys. Ne ovat vähemmän myrkyllisiä nisäkkäille ja linnuille, ja ne saastuttavat vähemmän ympäristöä. Siksi se on suhteellisen turvallista käyttää ja sillä on minimaaliset vaikutukset ekologiseen ympäristöön.
3. Vahva selektiivisyys
Aminometyyliesterihyönteismyrkkyillä on vahva selektiivisyys tuholaisia kohtaan ja minimaalinen vaikutus luonnollisiin vihollisiin ja hyödyllisiin organismeihin. Tämä mahdollistaa niiden yhdistämisen muihin maataloustuotannon biologisiin torjuntamenetelmiin, jolloin muodostuu kattava valvontajärjestelmä, joka parantaa valvonnan tehokkuutta ja vähentää ympäristöhaittoja.
Dimetyylikarbamoyylikloridi(DMCC) on tärkeä orgaaninen synteettinen välituote, jota käytetään laajalti torjunta-aineiden, lääkkeiden ja polymeerikemian aloilla. Sen kemiallinen rakenne koostuu dimetyyliaminoformyyliryhmästä ((CH3) ₂ N-CO -) ja erittäin reaktiivisesta klooriatomista, mikä tekee siitä ihanteellisen reagenssin asylointireaktioihin. DMCC:n löytäminen voidaan jäljittää orgaanisen kemian tutkimukseen 1800-luvun lopulla, mutta teollinen tuotanto saavutettiin vasta 1900-luvun puolivälissä. Korkean reaktiivisuuden ja mahdollisen karsinogeenisuuden vuoksi DMCC:n käyttö on tiukasti säänneltyä.
- Vuonna 1873 ranskalainen kemisti Charles Adolphe Wurtz raportoi ensimmäisen kerran karbamoyylikloridin (H₂ N-CO-Cl) synteesistä, mutta yhdiste oli erittäin epästabiili.
- 1890-luvulla saksalaisen kemistin Emil Fischerin tiimi yritti syntetisoida DMCC:tä ensimmäistä kertaa antamalla dimetyyliamiinin ((CH3)₂NH) reagoida fosgeenin (COCl2) kanssa, mutta alhaisella saannolla.
- Vuonna 1912 brittiläinen kemisti William Perkin Jr. optimoi DMCC:n synteesimenetelmän saattamalla dimetyyliformamidin (DMF) reagoimaan fosgeenin kanssa, jolloin saanto nousi 60 prosenttiin.
- 1930-luvulla orgaanisen kemian teorian kehittyessä DMCC vahvistettiin tehokkaaksi reagenssiksi Friedel Craftsin asylaatioreaktioihin.
- Vuonna 1945 saksalainen yritys IG Farben (jaettu myöhemmin BASF:ksi) kehitti jatkuvan fosgeenimenetelmän, mikä lisäsi merkittävästi DMCC:n tuotantoa.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N-CO-Cl+HCl
- 1950-luvulla DuPont otti tämän prosessin käyttöön torjunta-aineiden tuotannossa karbamaattihyönteismyrkkyjen synteesiä varten.
Usein kysytyt kysymykset
Mihin dimetyylikarbamoyylikloridia käytetään?
+
-
Dimetyylikarbamoyylikloridia käytetään välituotteena lääkkeiden, torjunta-aineiden ja väriaineiden tuotannossa. Akuutin (lyhytaikaisen-) inhalaatioaltistuksen dimetyylikarbamoyylikloridille on havaittu vaurioittavan nenän, kurkun ja keuhkojen limakalvoja ja aiheuttavan rotilla hengitysvaikeuksia.
Onko dimetyyliamiinihydrokloridi myrkyllistä?
+
-
Se voi stimuloida hermostoa ja aiheuttaa ärsytystä silmissä, nenässä ja kurkussa. Suuren altistuksen oireita ovat päänsärky, huimaus, pahoinvointi, oksentelu, ripuli, hengenahdistus ja yskä. Dimetyyliamiinihydrokloridi voi myös aiheuttaa ihoärsytystä ja allergisia reaktioita.
Onko dimetyyliamiini karsinogeeninen?
+
-
Pitkäaikaisen-tai toistuvan altistumisen vaikutukset
Toistuva tai pitkäaikainen kosketus voi aiheuttaa ihon herkistymistä. TLV: 5 ppm TWA:na; 15 ppm STEL:nä; (DSEN); A4 (ei luokiteltu ihmiselle syöpää aiheuttavaksi).
Suositut Tagit: dimetyylikarbamoyylikloridi cas 79-44-7, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä