Dimetyylikarbamoyylikloridi, kemiallinen kaava C3H6Clno, CAS 79-44-7. Huoneenlämpötilassa se on väritön tai hieman keltainen nestetila ja haihtumaton neste. Yleinen muoto on väritön läpinäkyvä neste. Sen ulkonäkö voi olla samanlainen kuin tavallisen organokloorikemian. DMF-CL: n voimakkaan ärsytyksen vuoksi sen haju kuvataan yleensä pistäväksi tai pistäväksi. Se on melkein liukenematon veteen ja reagoi veden kanssa dimetyyliaminformihapon muodostamiseksi. Sillä on kuitenkin hyvä liukoisuus monissa orgaanisissa liuottimissa, kuten eetterissä, kloroformissa, metanolissa, etanolissa jne. Tämä liukoisuus tekee DMF-CL: stä laajasti sovellettavissa orgaanisessa synteesissä ja kemiallisissa reaktioissa. Se ei haihtu helposti huoneenlämpötilassa ja sitä voidaan varastoida ja jalostaa nestemäisessä muodossa. On huomattava, että ärsyttävän hajun ja syövyttävien ominaisuuksien vuoksi on toteutettava asianmukaiset turvatoimenpiteet käytön ja käsittelyn aikana. Sitä voidaan käyttää väriaineiden ja pigmenttien synteettisenä välituotteena, ja se voi saada amino -formamidi -väriaineita, joilla on eri värit, joita käytetään laajasti kenttillä, kuten tekstiilit, nahka, muste ja muovit. Sitä käytetään yleisesti myös kemiallisessa analyysissä kohdeyhdisteiden havaitsemisherkkyyden parantamiseksi kromatografisessa analyysissä.
|
Kemiallinen kaava |
C3H6Cln |
|
Tarkka massa |
10 |
|
Molekyylipaino |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Alkuainianalyysi |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13.03; O, 14,88 |
|
|
|
LaboratoriosynteesimenetelmäDimetyylikarbamoyylikloridi(tunnetaan myös nimellä DMF-CL) käyttää tyypillisesti dimetyylformamidia (DMF) ja tionyylikloridia (SOCL2) tai fosgeeni (COCL2). Dimetyyliaminoformyylikloridin valmistusmenetelmä käsittää seuraavat vaiheet: dimetyyliamiini ja fotokatalysaattori otetaan mikroreaktoriksi reaktioon reaktiota varten dimetyyliaminoformyylikaasun saamiseksi dimetyyliaminoformyylikloridin pitoisuus Valmistusmenetelmällä on niin korkea kuin 98,5% ~ 99% ja saanto on suuresti parantunut, 95. 96,2% (dimetyyliamiinimittari) Keksinnön valmistusmenetelmällä on yksinkertaisen toiminnan, korkean saannon, vähemmän kolme jätteen, turvallisuuden ja ympäristönsuojelun etuja, ja se sopii teollisuustuotantoon ja sillä on hyvä sovellusarvo ja sovellusmahdollisuus.
Vaihe:
Kemiallinen reaktiokaava reaktiolle dimetyylformamidin ja tionyylikloridin välillä on seuraava:
(CH3)2NC (O) H+SOCL2→ (ch3)2NCOCL+SO2+HCL
1. Valmistele vedettömän ympäristön:
Valmista vedetön ympäristö kuivassa inertissä ilmakehässä, kuten typessä tai kuivassa liuottimessa. Varmista, että kaikki välineet, astiat ja reagenssit ovat kuivia.
01
2. Reagenssien valmistelu:
Sekoita dimetyylformamidi (DMF) ja tionyylikloridi (SOCL2) moolisuhteessa. Yleensä yhtä yhtä suurta moolia DMF: ää käytetään vastaamaan 2 yhtä suurta moolia Socl2.
02
3. Reaktio:
Lisää valmistettu seos hitaasti jäähdytettyyn vedettömään liuottimeen (kuten dikloorimetaani tai bentseeni). Sekoita reaktioseos ja säätele reaktiolämpötilaa yleensä olosuhteissa huoneenlämpötilassa. Reaktion edetessä tarkkailet kaasun vapautumista (niin2) ja reaktioliuosta tulee samea.
03
4. reaktion loppu:
Reaktioaika vaihtelee kokeellisista olosuhteista riippuen, yleensä useita tunteja. Kun samea reaktioseos puhdistuu vähitellen, se osoittaa, että reaktio on valmis.
04
5. Tuotteen erottaminen:
Reaktion valmistumisen jälkeen kohdetuote se erotetaan tislaamalla tai suodatuksella. Yleensä on välttämätöntä poistaa liuotin ja puhdistaa tuote.
05
Sulamispiste - 33 astetta C (lit.), kiehumispiste 167-168 aste C775 mm Hg (lit.), tiheys 1.168 g / ml 25 astetta C (lit.), taitekerroin N2 0 / d 1.453, flash Point 155 aste F, happamuuskeroffaction (pka) - 1. (ennustettu), muodostavat nestemäisen, spesifisen painovoiman 1.172, vesiliukoisen hajoamisen, herkkyys.
Dimetyylikarbamoyylikloridi(tunnetaan myös nimellä DMF-CL) on orgaaninen yhdiste, jolla on useita käyttötarkoituksia.
DMF-CL on tärkeä välituote orgaanisessa synteesissä. Sitä voidaan käyttää aminoasylaatioreagenssina dimetyyliaminoformyylin (DMF-CO) käyttöönottoihin muihin yhdisteisiin. Reagoimalla se aromaattisen amiinin tai alkoholin kanssa, vastaava N, N-dimetyylikarbamidijohdannaiset voidaan syntetisoida. Lisäksi se voi osallistua myös reaktioihin, kuten esteröinti, eetterointi, asylointi jne., Ja sitä käytetään kompleksien orgaanisten molekyylien rakentamiseen.
Orgaanisessa synteesissä ja transformaatiossa elektrofiilisenä reagenssina yhdiste voi osallistua moniin elektrofiilisiin substituutioihin, asylaatioon jne. Esimerkiksi, kun se substituutioreaktio aromaattisen amiinin, N, N-dimetyyliaminoamidin kanssa voidaan saada, jota käytetään laajalti lääketieteellisessä kemiassa. Yhdisteen klooriatomi voidaan muuntaa jodiyhdisteeksi natriumjodidin vaikutuksesta tai vastaavaksi karboksyylihappoyksiköksi alkalisissa olosuhteissa. Lisäksi asyylikloridi voi reagoida hydroksyyliammoniumkloridin kanssa vastaavien amidiyhdisteiden saamiseksi.
Kemiallisen aktiivisuutensa vuoksi DMF-CL: llä on laaja valikoima sovelluksia lääkkeiden valmistuksen alalla. Sitä voidaan esimerkiksi käyttää polypeptidilääkkeiden, kuten arginiinidimetyylikarbamoyyliesterin (DDE) suojausryhmän, suojausryhmien syntetisointiin. Lisäksi DMF-CL: tä voidaan käyttää myös syntetisoimaan 5- aza -2 '-deoksiuridiini ja muut yhdisteet, joilla on kasvaimen vastainen, viruslääke ja muut aktiivisuudet.
DMF-CL: tä käytetään laajasti torjunta-aineiden valmistuksessa. Sitä voidaan esimerkiksi käyttää synteettisenä sienitautien, kuten DMFU: n, satojen suojaamiseksi sieniltä ja bakteerilta. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös syntetisoimaan muun tyyppisiä torjunta -aineiden välituotteita, kuten hyönteismyrkkyjä ja rikkakasvien torjunta -aineita.
Dimetyylikarbamoyylikloridikäytetään yleisesti myös kemiallisessa analyysissä. Sitä voidaan käyttää johdannaisreaktioihin kohdeyhdisteiden havaitsemisherkkyyden parantamiseksi kromatografisessa analyysissä. Esimerkiksi reagoimalla amiinien tai alkoholien kanssa ne muunnetaan vastaaviksi N, N-dimetyyliaminformamidijohdannaisiksi, mikä helpottaa niiden havaitsemista kaasu- tai nestekromatografia-analyysissä.
Urasiilista trifosfaattia UTP -dimetyyliaminformyylikloridia ei itse käytetä suoraan hyönteismyrkkynä, vaan pikemminkin torjunta -aineiden kemiallisena välituotteena, jolla on avainasemassa karbamaattihyönteismyrkkyjen synteesissä. Siksi ei ole tarkkaa keskustella suoraan dimetyyliaminformyylikloridin hyönteismyrkkyperiaatteesta hyönteismyrkkynä, mutta voimme tutkia välituotteina syntetisoitujen aminoesteri -hyönteismyrkkyjen hyönteismyrkkyperiaatetta.
Hyönteismyrkkyperiaate
Aminometyyliesterin hyönteismyrkyt ovat tärkeä luokka orgaanisia synteettisiä torjunta -aineita, ja niiden hyönteismekanismi perustuu pääasiassa seuraaviin näkökohtiin:
1. Estää kolinesteraasiaktiivisuutta
Karbamaattihyönteismyrkkyjen tärkein vaikutusmekanismi on hyönteisvaikutusten aiheuttaminen estämällä kolinesteraasin (CHE) aktiivisuutta hyönteisiin. Asetyylikoliiniesteraasi on tärkeä entsyymi hyönteissä, jotka vastaavat neurotransmitter -asetyylikoliinin (ACH) hydrolysoinnista hermoimpulssien normaalin siirron ylläpitämiseksi. Kun karbamaattihyönteismyrkyt saapuvat hyönteisten runkoon, ne sitoutuvat asetyylikoliiniesteraasin kanssa karbamoyyliasetyylikolinesteraasin muodostamiseksi. Tämä kompleksi ei voi enää hydrolysoi asetyylikoliinia, mikä johtaa asetyylikoliinin kertymiseen postsynaptisessa kalvossa.
Asetyylikoliinin kertyminen voi aiheuttaa häiriöitä hyönteisten hermojen johtavuudessa, joka ilmenee hermoimpulssien pitkittyneinä tai estetyinä leviämisessä. Tämä hermojen johtavuuden häiriö voi johtaa hyönteisten, kuten jännityksen, kouristuksiin, halvaantumiseen jne., Sarjaan myrkyllisiä oireita, mikä johtaa lopulta hyönteisten kuolemaan. Karbamaattihyönteismyrkkyjen palautuvan estävän vaikutuksen vuoksi kolinesteraasiin, mikä tarkoittaa, että hyönteisten kolinesteraasi voi palauttaa aktiivisuutensa ajan kuluttua, näiden hyönteismyrkkyjen toksisuus on suhteellisen matala ja niiden pilaantuminen ympäristöön on myös vähäinen.
2. vaikuttaa hermojen johtavuuden prosessiin
Kolinesteraasiaktiivisuuden estämisen lisäksi karbamaattihyönteismyrkyt voivat myös vaikuttaa hyönteisten hermon johtamisprosesseihin muiden reittien kautta. Esimerkiksi ne voivat häiritä välittäjäaineiden synteesiä, vapautumista tai takaisinottoa muuttaen siten neuronien herättävyyttä ja johtavuutta. Nämä muutokset vaikuttavat edelleen hyönteisten fysiologisiin aktiivisuuksiin ja käyttäytymiseen liittyviin ilmenemismuotoihin, kuten ruokintaan, liikkumiseen, lisääntymiseen jne., Jojen lopulta johtavat hyönteisten kuolemaan tai väestön koon pienentymiseen.
Karbamaattihyönteismyrkkyjen käyttöominaisuudet
1. Tehokkuus
Aminometyyliesteri -hyönteismyrkyt ovat tehokkaita tappamisvaikutuksia erilaisiin tuholaisiin, mukaan lukien kirpet, lehtien, planthopperit, puuvillapullomatot, tupakkakirteet, punajuurakorut jne. Nämä tuholaiset aiheuttavat vakavan uhan viljelykasveille ja karbamaattien hyönteisten tuottojen käyttöä, suojaamaan kasvien kasvua ja saatuja.
2. Matala myrkyllisyys
Verrattuna perinteisiin hyönteismyrkkyihin, kuten organofosfaateihin, karbamaattihyönteismyrkkyjä on alhaisempi toksisuus. Ne ovat vähemmän myrkyllisiä nisäkkäille ja lintuille, ja ne ovat vähemmän pilaantuneet ympäristölle. Siksi sen käyttö on suhteellisen turvallista ja sillä on minimaalinen vaikutus ekologiseen ympäristöön.
3. Vahva selektiivisyys
Aminometyyliesterin hyönteismyrkyt ovat voimakkaan selektiivisyyden tuholaisia kohtaan ja minimaalinen vaikutus luonnollisiin vihollisiin ja hyödyllisiin organismeihin. Tämä mahdollistaa niiden yhdistämisen muihin maatalouden tuotannon biologisiin valvontamenetelmiin, muodostaen kattavan valvontajärjestelmän, joka parantaa hallinnan tehokkuutta ja vähentää ympäristövahinkoja.
Dimetyylikarbamoyylikloridi(DMCC) on tärkeä orgaaninen synteettinen välituote, jota käytetään laajasti torjunta -aineiden, lääkkeiden ja polymeerikemian aloilla. Sen kemiallinen rakenne koostuu dimetyyliaminformyyliryhmästä ((CH3) ₂ N -CO -) ja erittäin reaktiivisesta klooriatomista, mikä tekee siitä ihanteellisen reagenssin asylointireaktioille. DMCC: n löytäminen voidaan jäljittää orgaanisen kemian tutkimukseen 1800 -luvun lopulla, mutta teollisuustuotantoa saavutettiin vasta -20 -vuosisadan puolivälissä. Korkean reaktiivisuuden ja potentiaalisen karsinogeenisyyden vuoksi DMCC: n levitys on tiukasti säännelty.
- Vuonna 1873 ranskalainen kemisti Charles Adolphe Wurtz kertoi ensin karbamoyylikloridin (H ₂ N-CO-CL) synteesistä, mutta yhdiste oli erittäin epävakaa.
- 1890 -luvulla saksalainen kemisti Emil Fischerin ryhmä yritti syntetisoida DMCC: n ensimmäistä kertaa reagoimalla dimetyyliamiinia ((CH3) ₂ NH) fosgeenilla (COCL ₂), mutta alhaisella saannolla.
- Vuonna 1912 brittiläinen kemisti William Perkin Jr. optimoi DMCC: n synteesimenetelmän reagoimalla dimetyylformamidia (DMF) fosgeenin kanssa, nostaen saannon 60%: iin.
- 1930 -luvulla orgaanisen kemian teorian kehittyessä DMCC vahvistettiin tehokkaana reagenssina Friedel -käsityön asylointireaktioille.
- Vuonna 1945 saksalainen yritys IG Farben (myöhemmin jaettu BASF: ään) kehitti jatkuvan fosgeenimenetelmän, lisäämällä merkittävästi DMCC: n tuotantoa
- (CH3) 2 NH+COCL2 → (CH3) 2 N -CO -CL+HCL
- 1950 -luvulla DuPont otti tämän prosessin torjunta -aineiden tuotantoon karbamaattihyönteismyrkkyjen synteesiä varten.
Suositut Tagit: Dimetyylikarbamoyylikloridi CAS 79-44-7, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä