5- klorosalisyylalaldehydi, CAS 635-93-8, molekyylinen kaava C7H5Clo2, valkoinen kiteinen jauhe, on tärkeä välituote orgaanisessa synteesissä. Sitä voidaan käyttää erilaisten multi -dentaattiligandien, lääkkeiden ja spiropyraanipohjaisten fotokromisten yhdisteiden valmistukseen ja sillä on tärkeä asema hienon orgaanisen kemian alalla. Sitä käytetään laajasti lääkkeissä, torjunta -aineissa, elektrolanssissa, tuoksuissa, petrokemikaaleissa, nestekiteissä ja polymeerimateriaaleissa. Salisyylalaldehydi -schiff -emäksien korvaaminen voi muodostaa stabiileja kelaatteja siirtymämetalleilla, joilla on tärkeä rooli analyyttisissä sovelluksissa, optisissa materiaaleissa, etenkin biotieteiden aloilla, kuten antibakteeriset ja viruksenvastaiset aktiivisuudet.
Kemiallinen kaava |
C7H5CLO2 |
Tarkka massa |
156 |
Molekyylipaino |
157 |
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
Alkuainianalyysi |
C, 53,70; H, 3,22; Cl, 22,64; O, 20.44 |
|
|
5- Chlorosalicylaldehydi, joka tunnetaan myös nimellä 2- hydroksi -5- klooribentsaldehydi, on tärkeä orgaaninen synteesin välituote. Hydroksyyli-, aldehydi- ja klooriatomien synergistinen vaikutus molekyylirakenteessa antaa sen ainutlaatuisella reaktiivisuudella ja laajalla levityspotentiaalilla. Seuraava selittää systemaattisesti sen monipuolisia käyttötarkoituksia lääketieteen, torjunta -aineiden, väriaineiden ja pigmenttien, mausteiden ja elintarvikelisäaineiden, materiaalitieteiden, analyyttisen kemian ja ympäristötieteen aloilla.
Sovellukset lääketieteen alalla
(1) antibakteeristen lääkkeiden synteesi
Tämä aine on keskeinen välituote antibakteeristen aineiden synteesissä. Esimerkiksi sen kondensaatioreaktiolla amiinien yhdisteiden kanssa voidaan tuottaa Schiff-emäsyhdisteitä, joilla on laajapektriset antibakteeriset aktiivisuudet. Tutkimukset ovat osoittaneet, että klooriatomien käyttöönotto parantaa molekyylin lipofiilisyyttä, mikä helpottaa niiden tunkeutumista bakteerisolukalvoihin ja häiritä bakteerien metabolisia reittejä. Patentti WO2 0 19/054328 raportoi kinolonijohdannaisen, joka sisältää 5- klooriselialalaldehydirakenteen, jonka estävä konsentraatio on niin alhainen kuin 0,5 μ G/ml Staphylococcus aureusta vastaan.
(2) anti-inflammatoristen lääkkeiden tutkiminen ja kehitys
Tämä yhdiste voi toimia edeltäjänä ei-steroidisten anti-inflammatoristen lääkkeiden (NSAID) synteesille. Sen aldehydiryhmä voi reagoida aktiivisten ryhmien, kuten aminoetikkahappojen kanssa, muodostaakseen molekyylisen luurankon syklooksigenaasilla -2 (Cox -2) estävä aktiivisuus. Prekliiniset tutkimukset ovat osoittaneet, että tällaiset johdannaiset voivat merkittävästi vähentää tulehduksellisten tekijöiden ekspressiotasoja TNF - ja IL -6.
(3) tuumorin vastainen lääkkeen suunnittelu
Rakenteeseen osallistuvilla metallikomplekseilla on potentiaalista kasvaimenvastaista aktiivisuutta. Kuparin (II) kanssa muodostettu kompleksi voi vaikuttaa sen vaikutuksiin indusoimalla kasvainsolujen apoptoosia ja estämällä angiogeneesiä. In vitro -kokeet osoittivat, että HELA -solujen kompleksin IC50 -arvo oli 8,2 μm ja sen toksisuus normaaleihin soluihin oli alhainen.
Viruksenvastainen tutkimus
(4) Viimeaikainen tutkimus (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) havaitsi, että 5- kloorialialaldehydi -johdannaiset voivat estää SARS COV: n aktiivisuutta -2 pääproteaas (mpro), mikä tarjoaa uuden ohjauksen anti -COVID -19 -lääkkeiden kehittämiselle.
Levitys torjunta -aineiden alalla
(1) sienitautien kehittäminen
Bentsoyylisienien torjunta -aineiden avaimena {{0}} klorosalisyylalaldehydi voidaan syntetisoida erittäin tehokkaaseen uuteen sienitautiin harmaata ja jauhetta vastaan tuottamalla erilaisia substituentteja. Esimerkiksi Bayer AG: n kehittämä Fluxapyroxad sisältää samanlaisia rakenneyksiköitä ja siinä on EC5 0 -arvo välillä 0. 1-1. 0 mg/l.
(3) Hyönteismyrkky synergisti
Pyretroidihyönteismyrkkyjen synergistinä 5-}} klorosalisyylalaldehydin aldehydiryhmä voi muodostaa molekyylien välisiä vety sidoksia hyönteismyrkkymolekyyleillä viivästyttäen niiden fotolyysinopeutta. Kenttäkokeet ovat osoittaneet, että tämän tehostajan lisääminen voi pidentää hyönteismyrkkyjen tehokkuusjaksoa yli 28 päivään.
Väriaine- ja pigmenttiteollisuus
(1) funktionaalisten väriaineiden synteesi
Tämän aineen tiivistymisen aniliiniyhdisteiden kondensaatiolla syntyneellä atsoväriaineella on erinomainen valo ja pesu -paasto. Esimerkiksi CI -reaktiivinen punainen 195 sisältää tämän rakenneyksikön, ja sen värjäytyneen kankaan värinpinnalla on edelleen 4-5 -taso 200 tunnin auringonvaloksen jälkeen.
(2) Fluoresoivien koettimien rakentaminen
Sen hydroksyyli- ja klooriatomien synergistinen vaikutus aiheuttaa siihen liittyvien johdannaisten osoittavan voimakasta vihreää fluoresenssia ultraviolettivalossa (λ em =525 nm). Muokkaamalla tunnistusryhmiä, voidaan valmistaa fluoresoivia antureita, joilla on korkea selektiivisyys metalli -ioneille, kuten Fe ³ ⁺ ja Cu ² ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺ ⁺: llä, havaitsemisrajalla jopa NM.
(3) Lämpöherkkä värinmuutos materiaali
Yhdistämällä elektronien luovuttajien, kuten kristallivioletin laktonin, kanssa, voidaan valmistaa palautuvat lämpökromiset materiaalit. Lämpötilan muutokset indusoivat molekyylien välisen varauksensiirron, saavuttaen palautuvan värimuutoksen väritön ja sininen violetti ja levitetään älykkäiden pakkausten kentällä.
Mausteet ja ruoan lisäaineet
(2) Ruoan maustaminen
Elintarvikelaatuisena mausteena sen klooratut johdannaiset voivat simuloida luonnollista pähkinäaromia ja niitä käytetään leipomotuotteiden ja maitotuotteiden maustamiseen. Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on hyväksynyt sen käyttörajan tietyissä elintarvikkeissa (vähemmän tai yhtä suuri kuin 5 mg/kg).
(3) antioksidanttien kehitys
Sen fenolihydroksyylirakenne antaa sen antioksidanttivaikutuksella, ja yhdistettynä E -vitamiiniin se voi merkittävästi parantaa syötävän öljyn oksidatiivista stabiilisuutta. Tutkimukset ovat osoittaneet, että 0. 02% tästä antioksidantista voi pidentää soijaöljyn säilyvyyttä 60%.
Analyyttiset kemian sovellukset
(1) spektrianalyysireagenssit
Kromogeenisenä reagenssina UV -näkyvälle spektrofotometrialle sen aldehydiryhmä reagoi primaaristen amiinien, kuten aminohappojen, kanssa muodostaen schiff -emäksen, jolla on ominainen imeytyminen λ max {{0}} nm: ssä ja 0,1 μ g/ml: n havaitsemisherkkyyden.
(2) kromatografinen kiinteä vaihe
Käyttämällä kemiallista sidostekniikkaa sen kiinnittämiseen silikageelin pinnalle, voidaan valmistaa kaasukromatografia paikallaan oleva faasi, jolla on korkea selektiivisyys kloorattuihin orgaanisiin yhdisteisiin. Kun erotetaan klooratut bentseeniyhdisteet, lokeroiden teoreettinen lukumäärä ylittää 5000/m.

(3) sähkökemiallinen anturi
Muokataan lasimaisen hiilielektrodin pinnalle, voidaan rakentaa sähkökemiallinen anturi, jolla on suuri herkkyys dopamiinille. PH 7. 0, havaitsemislineaarinen alue on 1. 0 × 1 0 ⁻⁷ ~ 1,0 × 10 ⁻⁴ m, jolla on vahva interferenssien vastainen kyky.
Ympäristötieteen soveltaminen
(2) fotokatalyyttinen hajoaminen
Puolijohteiden fotokatalyyttien modifiointina se voi parantaa materiaalien, kuten TiO ₂: n, imeytymistä näkyvällä valoalueella. Tutkimukset ovat osoittaneet, että sen kanssa modifioitu TIO ₂ lisää metyleenin sinisen hajoamisnopeutta 3,8 kertaa.
(3) ilman epäpuhtauksien havaitseminen
Reaktion otsonin kanssa tuottamia fluoresoivia tuotteita voidaan käyttää ilmakehän O3-pitoisuuden reaaliaikaiseen seurantaan. Kannettava prototyyppi on saavuttanut havaitsemistarkkuuden PPB -tasolla.
Muut nousevat sovellukset
(1) energian varastointimateriaalit
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D -tulostusmateriaalit
Sekoittamalla valoherkän hartsin kanssa voidaan valmistaa 3D-tulostusmateriaalit, joilla on itseparannustoiminto. Sen dynaaminen aldehydi -silloitusverkko antaa materiaalille mahdollisuuden palauttaa 85% sen mekaanisista ominaisuuksista 24 tunnin sisällä vaurioista.
Tehokkuus hyppy tarkkuus ja vakaus
(3) Biologinen kuvantamiskoetinta
Merkitsemällä fluoresoivia ryhmiä voidaan rakentaa biologiset kuvantamiskoettimet, jotka kohdistuvat mitokondrioihin. Solukokeet osoittivat, että koettimen vasteaika mitokondrioiden kalvopotentiaalin muutoksiin elävissä soluissa oli 2-5 sekuntia.
Hydroksyyli- ja aldehydiryhmien vierekkäisten sijaintien vuoksi salisyylalaldehydissä substituutioreaktiot ovat alttiita esiintymään kohdissa 3 ja 5. Tietyissä olosuhteissa halogenoidut salisyylalaldehydit voidaan valmistaa reagoimalla halogenointiaineiden kanssa. Tämä artikkeli kuvaa lyhyesti valmisteluprosessia5- klorosalisyylalaldehydi. Synteesireaktioyhtälö on esitetty seuraavassa kuvassa:
Kokeellinen toiminta
Menetelmä 1:
Liuota {{0}}. 244G (2. 00 mmol) salicylaldehyde 4: een 00 gpeg -400, sekoita ja lisää pieni määrä NCS0.536G (4. Reagoi huoneenlämpötilassa, tarkkaile TLC: n avulla ja suorita reaktio 6 tunnin kuluttua. Lisää sopiva määrä deionisoitua vettä reaktioliuokseen, saosta keltainen vihreä sakka, suodatin ja kiteytetä kiinteä aine vedettömällä etanolilla keltaisen vihreän neulan muotoisten kiteiden saamiseksi. Saanto: 34,8%, sulamispiste: 92. 2-93. 3 astetta (kirjallisuuden arvon saanto: 16%, sulamispiste: 92 astetta).
Menetelmä 2:
Liuota 0. 244G (2. 00 mmol) salikyylalaldehydiä 2 ml vedonlyönnistä etanolia, lisää hitaasti 1mL (noin 2. 00 mmol) 20% hiilitetrakloridiliuoksella 3%: n reaktio -asteen kanssa. Lisää sopiva määrä deionisoitua vettä liuokseen, saosta valkoinen sakka, suodatin ja kiteytetä kiinteä aine vedettömällä etanolilla valkoisten rihmeiden kiteiden saamiseksi. Saanto: 73,1%, sulamispiste: 104,9 astetta (kirjallisuuden arvon saanto: 71,4%, sulamispiste: 103-105 aste).
Suositut Tagit: 5- klorosalisyylalaldehydi cas 635-93-8, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavara, myytävänä