Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 5-kloorisalisyylialdehydin cas 635-93-8 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa tukkumyyntiin korkealaatuista 5-kloorisalisyylialdehydiä cas 635-93-8 myyntiin täällä tehtaaltamme. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
5-kloorisalisyylialdehydi, CAS 635-93-8, Molekyylikaava C7H5ClO2, valkoinen kiteinen jauhe, on tärkeä välituote orgaanisessa synteesissä. Sitä voidaan käyttää erilaisten monihampaisten ligandien, lääkkeiden ja spiropyraanipohjaisten fotokromisten yhdisteiden valmistukseen, ja sillä on tärkeä asema hienoorgaanisen kemian alalla. Sitä käytetään laajalti lääkkeissä, torjunta-aineissa, galvanoinnissa, tuoksuissa, petrokemiallisissa tuotteissa, nestekiteissä ja polymeerimateriaaleissa. Korvaamalla salisyylialdehydi Schiff-emäkset voivat muodostaa stabiileja kelaatteja siirtymämetalleilla, joilla on tärkeä rooli analyyttisissa sovelluksissa, optisissa materiaaleissa, erityisesti biotieteiden aloilla, kuten antibakteerisissa ja antiviraalisissa toimissa.
|
Kemiallinen kaava |
C7H5C102 |
|
Tarkka massa |
156 |
|
Molekyylipaino |
157 |
|
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 53,70; H, 3,22; Cl, 22,64; O, 20,44 |
|
|
|
5-kloorisalisyylialdehydi, joka tunnetaan myös nimellä 2-hydroksi-5-klooribentsaldehydi, on tärkeä orgaaninen synteesin välituote. Hydroksyyli-, aldehydi- ja klooriatomien synergistinen vaikutus sen molekyylirakenteessa antaa sille ainutlaatuisen reaktiivisuuden ja laajan käyttöpotentiaalin. Seuraavassa selitetään systemaattisesti sen monipuolisia käyttötarkoituksia lääketieteen, torjunta-aineiden, väriaineiden ja pigmenttien, mausteiden ja elintarvikelisäaineiden, materiaalitieteen, analyyttisen kemian ja ympäristötieteen aloilla.
Sovellukset lääketieteen alalla
(1) Antibakteeristen lääkkeiden synteesi
Tämä aine on keskeinen välituote antibakteeristen aineiden synteesissä. Esimerkiksi sen kondensaatioreaktiolla amiiniyhdisteiden kanssa voidaan tuottaa Schiff-emäsyhdisteitä, joilla on laaja--spektri antibakteerinen vaikutus. Tutkimukset ovat osoittaneet, että klooriatomien lisääminen lisää molekyylien lipofiilisyyttä, mikä helpottaa niiden tunkeutumista bakteerisolukalvojen läpi ja häiritsee bakteerien aineenvaihduntareittejä. Patentti W02019/054328 raportoi kinolonijohdannaisen, joka sisältää 5-kloorisalisyylialdehydirakenteen, jonka inhiboiva pitoisuus on niinkin alhainen kuin 0,5 µg/ml Staphylococcus aureusta vastaan.
(2) Tulehduslääkkeiden tutkimus ja kehittäminen
Tämä yhdiste voi toimia ei-steroidisten tulehduskipulääkkeiden (NSAID) synteesin esiasteena. Sen aldehydiryhmä voi reagoida aktiivisten ryhmien, kuten aminoetikkahapon, kanssa muodostaen molekyylirungon, jolla on syklo-oksigenaasi-2 (COX-2) estävä vaikutus. Prekliiniset tutkimukset ovat osoittaneet, että tällaiset johdannaiset voivat merkittävästi vähentää tulehdustekijöiden TNF - ja IL-6 ilmentymistasoja.
(3) Antituumorilääkesuunnittelu
Rakentamiseen osallistuvat metallikompleksit osoittavat potentiaalista kasvaintenvastaista{0}}aktiivisuutta. Kuparin (II) kanssa muodostunut kompleksi voi saada aikaan vaikutuksensa indusoimalla kasvainsolujen apoptoosia ja estämällä angiogeneesiä. In vitro -kokeet osoittivat, että kompleksin IC50-arvo HeLa-soluille oli 8,2 µM ja sen toksisuus normaaleille soluille oli alhainen.
Antiviraalinen tutkimus
(4) Viimeaikaisessa tutkimuksessa (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) havaittiin, että 5-kloorisalisyylialdehydijohdannaiset voivat estää SARS CoV-2 -pääproteaasin (Mpro) toimintaa, mikä tarjoaa uuden suunnan COVID-19-lääkkeiden kehittämiselle.
Käyttö torjunta-aineiden alalla
(1) Fungisidien kehittäminen
5-kloorisalisyylialdehydi on bentsoyylifugisidien avainvälituote syntetisoimalla eri substituentteja lisäämällä erittäin tehokkaaksi uudeksi fungisidiksi harmaa- ja härmäsientä vastaan. Esimerkiksi saksalaisen Bayer AG:n kehittämä Fluxapyroxad sisältää samanlaisia rakenneyksiköitä ja sen EC50-arvo on välillä 0,1-1,0 mg/l.
(3) Hyönteismyrkkysynergisti
Pyretroidisten hyönteismyrkkyjen synergistinä 5-kloorisalisyylialdehydin aldehydiryhmä voi muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia hyönteismyrkkymolekyylien kanssa, mikä hidastaa niiden fotolyysinopeutta. Kenttäkokeet ovat osoittaneet, että tämän tehosteen lisääminen voi pidentää hyönteismyrkkyjen tehokkuutta yli 28 päivään.
Väri- ja pigmenttiteollisuus
(1) Funktionaalisten väriaineiden synteesi
Tämän aineen kondensoitumisesta aniliiniyhdisteiden kanssa syntyvällä atsovärillä on erinomainen valon- ja pesunkesto. Esimerkiksi CI Reactive Red 195 sisältää tämän rakenneyksikön, ja sen värjätyn kankaan värinkesto on edelleen 4-5 tasoa 200 tunnin auringolle altistumisen jälkeen.
(2) Fluoresoivien koettimien rakentaminen
Sen hydroksyyli- ja klooriatomien synergistinen vaikutus saa vastaavat johdannaiset osoittamaan voimakasta vihreää fluoresenssia ultraviolettivalossa (λ em=525 nm). Tunnistusryhmiä modifioimalla voidaan valmistaa fluoresoivia antureita, joilla on korkea selektiivisyys metalli-ioneille, kuten Fe 3 ⁺ ja Cu ² ⁺ ja joiden havaitsemisraja on jopa nM.
(3) Lämpöherkkä väriä muuttava materiaali
Yhdistämällä elektronin luovuttajien, kuten kristalliviolettilaktonin, kanssa voidaan valmistaa palautuvia termokromisia materiaaleja. Lämpötilan muutokset aiheuttavat molekyylien välisen varauksen siirtymisen, jolloin saavutetaan palautuva värisiirtymä värittömän ja sinisen violetin välillä, ja sitä sovelletaan älykkäiden pakkausten alalla.
Mausteet ja elintarvikelisäaineet
(2) Ruoan mauste
Elintarvikelaatuisena mausteena sen klooratut johdannaiset voivat simuloida luonnollista pähkinäaromia ja niitä käytetään leivonnaisten ja maitotuotteiden maustamiseen. Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on hyväksynyt sen käyttörajan tietyissä elintarvikkeissa (alle tai yhtä suuri kuin 5 mg/kg).
(3) Antioksidanttien kehittäminen
Sen fenolinen hydroksyylirakenne antaa sille antioksidanttista aktiivisuutta, ja yhdistettynä E-vitamiiniin se voi parantaa merkittävästi ruokaöljyn hapettumiskestävyyttä. Tutkimukset ovat osoittaneet, että lisäämällä 0,02 % tätä antioksidanttia voi pidentää soijaöljyn säilyvyyttä 60 %.
Analyyttisen kemian sovellukset
(1) Spektrianalyysireagenssit
UV-näkyvän spektrofotometrian kromogeenisena reagenssina sen aldehydiryhmä reagoi primääristen amiinien, kuten aminohappojen, kanssa muodostaen Schiff-emäksen, jolla on tyypillinen absorptio λ max{0}} nm:ssä ja havaitsemisherkkyys 0,1 μg/ml.
(2) Kromatografinen stationaarifaasi
Käyttämällä kemiallista sidostekniikkaa sen kiinnittämiseksi silikageelin pinnalle voidaan valmistaa kaasukromatografinen kiinteä faasi, jolla on korkea selektiivisyys kloorattujen orgaanisten yhdisteiden suhteen. Kloorattuja bentseeniyhdisteitä erotettaessa astioiden teoreettinen lukumäärä ylittää 5000/m.
(3) Sähkökemiallinen anturi
Lasimaisen hiilielektrodin pinnalle modifioituna voidaan rakentaa sähkökemiallinen anturi, jolla on suuri herkkyys dopamiinille. pH:ssa 7,0 havaitsemisen lineaarinen alue on 1,0 × 10⁻⁷~1,0 × 10⁻⁴ M, jolla on vahva anti- häiriökyky.
Ympäristötieteen soveltaminen
(2) Fotokatalyyttinen hajoaminen
Puolijohdevalokatalyyttien modifiointiaineena se voi parantaa materiaalien, kuten TiO 2:n, absorptiota näkyvän valon alueella. Tutkimukset ovat osoittaneet, että sillä modifioitu TiO ₂ lisää metyleenisinisen hajoamisnopeusvakiota 3,8-kertaiseksi.
(3) Ilmansaasteiden havaitseminen
Otsonin reaktiossa syntyviä fluoresoivia tuotteita voidaan käyttää ilmakehän O3-pitoisuuden reaaliaikaiseen-seurantaan. Kannettava ilmaisin prototyyppi on saavuttanut tunnistustarkkuuden ppb-tasolla.
Muut uudet sovellukset
(1) Energiaa varastoivat materiaalit
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D-tulostusmateriaalit
Sekoittamalla valoherkän hartsin kanssa voidaan valmistaa 3D-tulostusmateriaaleja, joissa on itsekorjautuva-toiminto. Sen dynaaminen aldehydisilloitusverkosto mahdollistaa materiaalin palauttamisen 85 % mekaanisista ominaisuuksistaan 24 tunnin kuluessa vauriosta.
Tehokkuushyppy Tarkkuutta ja vakautta
(3) Biologinen kuvantamisanturi
Fluoresoivia ryhmiä leimaamalla voidaan rakentaa mitokondrioihin kohdistuvia biologisia kuvantamiskoettimia. Solukokeet osoittivat, että koettimen vasteaika mitokondrioiden kalvopotentiaalin muutoksiin elävissä soluissa oli 2-5 sekuntia.
Hydroksyyli- ja aldehydiryhmien vierekkäisten asemien vuoksi salisyylialdehydissä substituutioreaktiot ovat alttiita tapahtumaan asemissa 3 ja 5. Tietyissä olosuhteissa halogenoitua salisyylialdehydiä voidaan valmistaa antamalla reagoida halogenointiaineiden kanssa. Tässä artikkelissa kuvataan lyhyesti valmistusprosessi5-kloorisalisyylialdehydi. Synteesireaktioyhtälö on esitetty seuraavassa kuvassa:
Kokeellinen toiminta
Tapa 1:
Liuota 0,244 g (2,00 mmol) salisyylialdehydiä 4,00 gPEG-400:aan, sekoita ja lisää pieni määrä NCS0,536 g (4,00 mmol) useita kertoja. Anna reagoida huoneenlämpötilassa, tarkkaile TLC:llä ja saa reaktio loppuun 6 tunnin kuluttua. Lisää reaktioliuokseen sopiva määrä deionisoitua vettä, saosta keltavihreä sakka, suodata ja kiteytä kiinteä aine uudelleen vedettömästä etanolista, jolloin saadaan keltaisen vihreitä neulan muotoisia kiteitä. Saanto: 34,8 %, sulamispiste: 92,2 - 93,3 astetta (kirjallisuuden mukainen saanto: 16 %, sulamispiste: 92 astetta).
Tapa 2:
Liuota 0,244 g (2,00 mmol) salisyylialdehydiä 2 ml:aan vedetöntä etanolia, lisää hitaasti 1 ml (noin 2,00 mmol) 20-prosenttista hiilitetrakloridiliuosta tipoittain sekoittaen, säädä reaktiolämpötila 10 asteessa, tarkkaile TLC:llä ja vie reaktio loppuun 3 tunnin kuluttua. Lisää liuokseen sopiva määrä deionisoitua vettä, saosta valkoinen sakka, suodata ja kiteytä kiinteä aine uudelleen vedettömästä etanolista, jolloin saadaan valkoisia rihmakiteitä. Saanto: 73,1 %, sulamispiste: 104,9 astetta (kirjallisuuden mukainen saanto: 71,4 %, sulamispiste: 103 - 105 astetta).
Elektroniefekti
Elektroninen vaikutus5-kloorisalisyylialdehydiilmenee pääasiassa klooriatomisubstituentin vaikutuksena molekyylin sisäiseen varausjakaumaan, reaktiivisuuteen ja spektriominaisuuksiin. Salisyylialdehydin klooratuna johdannaisena sen molekyylirakenteessa on klooriatomi bentseenirenkaan 5. asemassa, mikä muodostaa erityisen elektronisen vuorovaikutusverkoston viereisen hydroksyyliryhmän (-OH) ja aldehydiryhmän (-CHO) kanssa, mikä säätelee molekyylin fysikaalista ja kemiallista käyttäytymistä.
Elektronin{0}}vetovaikutuksen vaikutus reaktiivisuuteen
Klooriatomi vahvana elektroneja-vetävänä ryhmänä muuttaa merkittävästi bentseenirenkaan elektronipilven tiheyttä induktiivisen vaikutuksen (-I-vaikutus) ja konjugaatiovaikutuksen (-C-vaikutus) kautta:
Schiff-emäksen muodostusreaktio
Kun 5-kloorisalisyylialdehydi reagoi amiiniyhdisteiden kanssa muodostaen keltaisia Schiff-emäksiä, klooriatomin elektroneja vetävä vaikutus tehostaa aldehydiryhmän hiiliatomin positiivista varausta, mikä lisää nukleofiilisen additioreaktion nopeutta. Esimerkiksi aniliinin kanssa reagoidessa klooratun johdannaisen reaktiivisuus on noin 30 % suurempi kuin substituoimattoman salisyylialdehydin, ja tuotteen stabiilisuus paranee myös klooriatomin konjugoitua järjestelmää stabiloivan vaikutuksen ansiosta.
Metallin koordinaatiokyky
Metallikomplekseja muodostettaessa klooriatomin elektroneja{0}}vetävä vaikutus voi säätää ligandikentän voimakkuutta. Esimerkiksi mangaani-ionien kanssa koordinoitaessa klooratun johdannaisen koordinaatiosidosenergia on 15-20 % suurempi kuin substituoimattoman systeemin, mikä johtuu bentseenirenkaan π-elektronijärjestelmän klooriatomin häiriöstä, jolloin ligandin kiertoradan energiatasot ovat yhteensopivampia metallin d-kiertoradan kanssa.
Elektronisten vaikutusten vaikutus molekyylin sisäisiin vetysidoksiin
Molekyylinsisäiset vetysidokset ovat 5-kloorisalisyylialdehydin tärkeä rakenteellinen ominaisuus. Klooriatomin elektroninen vaikutus muuttaa merkittävästi vetysidoksen vahvuutta:
Vetysidokset puhtaissa yhdisteissä
Kiinteässä tilassa tai ei--polaarisissa liuottimissa 5-kloorisalisyylialdehydi muodostaa kuusi--renkaan vetysidoksen hydroksyyliryhmän ja aldehydiryhmän kautta. Klooriatomin elektroneja vetävä vaikutus vähentää happiatomin elektronitiheyttä hydroksyyliryhmässä, mikä johtaa heikentyneeseen vetysidosenergiaan (noin 5-8 kcal/mol) verrattuna substituoimattomaan salisyylialdehydiin (noin 10-12 kcal/mol), mikä johtaa sulamispisteeseen (hieman alempi kuin 0-10) (105-107 astetta).
Vetysidoskilpailu amiinien kanssa sekoitettuna
Kun klooriatomi sekoitetaan amiinien kanssa, se heikentää molekyylin sisäistä vetysidosta elektronin-poistovaikutuksen kautta, mikä edistää N-H···O-vetysidosten muodostumista amiinin kanssa. Esimerkiksi aniliiniin sekoitettuna molekyylinsisäisen vetysidoksen infrapuna-absorptiohuippu (1613 cm-1) katoaa ja N-H-taivutusvärähtelyhuippu (1358 cm-1) ilmestyy, mikä osoittaa, että klooriatomin elektronivaikutus ohjaa vetyvetyjärjestymistä.
Elektroniset vaikutukset spektriominaisuuksiin
Klooriatomin elektronisilla vaikutuksilla on merkittävä vaikutus ultravioletti{0}}näkyvään absorptiospektriin ja fluoresenssiemissiospektriin:
Ultravioletti{0}}näkyvä absorptiospektri
Klooriatomien elektroneja-vetävä vaikutus vähentää π→π*-siirtymän energiatasoa bentseenirenkaassa, jolloin absorptiohuippu siirtyy noin 5-10 nm taaksepäin. Esimerkiksi etanoliliuoksessa 5-kloorisalisyylialdehydin maksimiabsorptioaallonpituus on 320 nm, kun taas substituoimattoman salisyylialdehydin absorptioaallonpituus on 315 nm.
Fluoresenssiemissiospektri
Klooriatomi tehostaa molekyylien välistä energiansiirtoa (ISC) raskaan atomin vaikutuksen (spin{0}}orbit coupling) kautta, mikä johtaa fluoresenssikvanttisaantoon (Φ ≈ 0,2), joka on noin 30 % pienempi kuin substituoimattoman salisyylialdehydin (Φ ≈ 0,3). Lisäksi fluoresenssin emissiohuippu siirtyy siniseen suuntaan noin 15 nm (450 nm vs 465 nm), johtuen bentseenirenkaan konjugoidussa järjestelmässä olevan klooriatomin häiriöstä.
Elektronisten tehosteiden ilmentymä sovelluksissa
Fotokromaattiset materiaalit
Laktonityyppisissä fotokromisissa yhdisteissä klooriatomien elektroninen vaikutus voi säädellä fotoisomerointireaktioiden nopeutta ja kvanttisaantoa. Esimerkiksi 5-kloorattujen johdannaisten valovastenopeus on 20 % nopeampi kuin substituoimattoman systeemin, mikä johtuu klooriatomin molekyylien kiertoradan energiatasojen säätelystä.
Bioaktiivisten molekyylien suunnittelu
Antibakteerisia lääkkeitä suunniteltaessa klooriatomien elektroneja{0}}vetävä vaikutus voi tehostaa molekyylin ja bakteerientsyymien aktiivisen keskuksen välistä vuorovaikutusta. Esimerkiksi 5-kloorisalisyylialdehydiamidinoureakompleksin inhiboiva vaikutus Staphylococcus aureusta vastaan (MIC=8 ug/ml) on kaksinkertainen verrattuna substituoimattomaan järjestelmään (MIC=16 ug/ml).
Usein kysytyt kysymykset
Mitkä ovat sen ihmeelliset käyttötarkoitukset peptidisynteesissä?
+
-
Se oli aikoinaan klassinen palautuva suojaava esiaste. Peptidisynteesissä se voi muodostaa stabiileja keltaisia Schiff-emäksiä amiinien kanssa aminoryhmien tilapäiseen suojaamiseen. Reaktioprosessia voidaan seurata visuaalisesti värimuutoksilla, ja suojauksen poisto on suhteellisen helppoa. Se on "vanhanaikainen" mutta tehokas visualisointityökalu.
Voidaanko sitä käyttää "molekyyliabakuna"?
+
-
Kunnossa. Sen kanssa syntetisoitu Schiff-emäsanturi, koska luuranko voi samanaikaisesti reagoida useisiin ioneihin (kuten Cu²⁺, CN⁻), rakentaa "molekyylilogiikkaportteja" (kuten JA-, TAI-logiikkaoperaatioita) erilaisilla spektrisignaalimuutoksilla (kuten UV-absorption tehostaminen, yksinkertaisen fluoresenssin saavuttaminen).
Mitä uusia kehityssuuntia on antibakteeristen ominaisuuksien lisäksi -syövän torjunnassa?
+
-
Tutkimuksen hotspot on sen "aihiolääke"-identiteetti. Niiden johdannaisista syntetisoidut metallikompleksit, kuten kupari- ja sinkkikompleksit, ovat osoittaneet vahvempaa syövänvastaista aktiivisuutta in vitro -kokeissa kuin ligandit itse, kuten jopa parempia estovaikutuksia paksusuolen syöpäsoluihin (HCT116) kuin kliinisellä sisplatiinilla.
Miksi sitä säilytetään laboratoriossa eristettynä maailmasta?
+
-
Koska sillä on ilmaherkkyys. Kiinteä 5-kloorisalisyylialdehydi on altis värjäytymiselle tai pinnan hapettumiselle, kun se altistuu ilmalle pitkään. Siksi on suositeltavaa säilyttää se suljetussa ja pimeässä paikassa jalokaasun (kuten typen) suojassa tai jäähdyttää suoraan viileässä varastossa korkean puhtauden ylläpitämiseksi.
Onko sen "kloori" atomi vain koristeena?
+
-
Ei todellakaan. Tämä klooriatomi on avain sen happamuuden ja alkaliteetin (pKa) säätelyyn. Elektroneja vetävä kloori, joka sijaitsee 5-asemassa, alentaa fenolihydroksyyliryhmän pKa-arvoa (noin 7,73), mikä tekee siitä helpomman deprotonoituvan kuin alkuperäisen salisyylialdehydin, mikä säätelee tarkasti sen koordinaatiokykyä metalli-ionien kanssa ja pH-vastealuetta.
Suositut Tagit: 5-kloorisalisyylialdehydi cas 635-93-8, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä