Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 4-metoksipyridiinin cas 620-08-6 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuiseen 4-metoksipyridiini cas 620-08-6 -tukkumyyntiin täällä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
4-metoksipyridiini, jonka kemiallinen kaava on C6H7NO ja CAS 620-08-6, on orgaaninen yhdiste, jolla on ainutlaatuiset ominaisuudet. Ilmenee yleensä läpinäkyvänä värittömänä tai vaaleankeltaisena nesteenä. Kemian alalla, erityisesti sen soveltamisessa farmaseuttisena välituotteena, sillä on tärkeä rooli. Se voi liueta tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja alkoholiliuottimiin, sekä matalan polaarisuuden eetteriliuottimiin, mutta sen liukoisuus veteen on huono.
Koska se kuuluu pyridiinijohdannaisiin, joilla on tietty alkalisuus, sitä voidaan käyttää välituotteena orgaanisessa synteesissä, biokemiassa ja hienokemiallisessa synteesissä, ja sitä voidaan käyttää lääkemolekyylien, torjunta-ainemolekyylien ja bioaktiivisten molekyylien valmistukseen. Kemialliset ominaisuudet ovat suhteellisen stabiileja eivätkä hajoa normaaleissa olosuhteissa, mutta molekyyleillä on merkittävää alkalisuutta ja ne voivat muodostaa suoloja haihtuvien happojen kanssa. Lisäksi se voi hapettua myös vastaaviksi typen oksideiksi, joten hapettimia ja haihtuvia happoja on vältettävä ja säilytettävä suljetussa ja kuivassa ympäristössä huoneenlämmössä.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C6H7NO |
|
Tarkka massa |
109 |
|
Molekyylipaino |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
Lääketeollisuudessa,4-metoksipyridiinitoimii pääasiassa lääkesynteesin väliaineena, osallistuen erilaisten aktiivisten molekyylien rakentamiseen, ja sen sovellukset kattavat muun muassa ruoansulatuskanavan lääkkeet, myrkynpoistoaineet ja viruslääkkeet.
1. Ruoansulatuskanavan lääkkeiden synteesi
Se on pääraaka-aine laksatiivisen bisakodyylin syntetisoinnissa. Bisakodiini stimuloi suolen seinämän hermopunosta, edistää suoliston peristaltiaa ja sitä käytetään yleisesti ummetuksen ja ennen leikkausta suoritettavan suolen valmisteluun.
4-metoksipyridiinin pyridiinirengasrakenne tarjoaa synteettisessä polussaan tarvittavan emäksisen keskuksen ja lipofiilisyyden lääkemolekyyleille, mikä varmistaa lääkkeen imeytymisen ja tehokkuuden suolistossa.
2. Orgaaniset fosfaattiesterit myrkkyjä poistavat aineet
Se on avainväliaine pralidoksiimin synteesiin. Jiefendingiä käytetään torjunta-ainemyrkytysten (kuten dikloorifossi- ja dimetoaattimyrkytysten) hoitoon elvyttämällä orgaanisten fosfaattiestereiden inhiboimaa asetyylikoliiniesteraasia.
Pyridiinirengas molekyylirakenteessaan on synergistisesti vuorovaikutuksessa oksiimiryhmän kanssa muodostaen vahvan sitoutumiskyvyn asetyylikoliiniesteraasille, kun taas 4-metoksiryhmän lisääminen optimoi lääkkeen farmakokineettiset ominaisuudet ja parantaa sen biologista hyötyosuutta.
3. Anti-HIV-proteaasi-inhibiittorit
Viimeaikaiset tutkimukset ovat osoittaneet, että sitä voidaan käyttää raaka-aineena HIV-proteaasin estäjien syntetisoinnissa. Tämän tyyppinen inhibiittori estää HIV-viruksen proteaasin toiminnan ja estää viruksen replikaation. 4-metoksipyridiinin pyridiinirengasrakenne tarjoaa jäykän rungon inhibiittorimolekyylille, kun taas metoksiryhmä lisää molekyylin ja kohdeentsyymin välistä sitoutumisvoimaa vetysidoksen kautta, mikä parantaa inhiboivaa aktiivisuutta.
Torjunta-aineteollisuudessa sitä käytetään pääasiassa uusien hyönteismyrkkyjen ja punkkimyrkkyjen syntetisoimiseen. Sen vaikutusmekanismiin kuuluu tuholaisten hermoston toiminnan häiritseminen tai solukalvon rakenteen vahingoittaminen, ja sillä on korkea hyötysuhde, alhainen myrkyllisyys ja ympäristöystävällisyys.
1. Hyönteismyrkkyjen synteesi
Se on välituote tiettyjen uusien hyönteismyrkkyjen syntetisoinnissa, esimerkiksi lisäämällä substituentteja, kuten fluoria ja klooria, voidaan valmistaa hyönteismyrkkyjä, joilla on mahatoksisuutta ja kontaktia tappavia vaikutuksia.
Tämän tyyppisellä hyönteismyrkkyllä on merkittävää vaikutusta Lepidoptera- (kuten kaali- ja puuvillamadot) ja Coleoptera-tuholaisia (kuten skarabeekuoriaiset) vastaan, ja sen vaikutusmekanismi on häiritä välittäjäaineiden siirtymistä tuholaisissa, mikä johtaa halvaantumiseen ja kuolemaan.
2. Akarisidien synteesi
Maataloudessa se on välttämätön väliaine pyridiinirenkaita sisältävien akarisidien, kuten imidaklopridin, syntetisoinnissa. Imidaklopridi tappaa punkit estämällä niiden mitokondrioiden elektroninkuljetusketjun ja estämällä energiasynteesin. 4-metoksiryhmän käyttöönotto optimoi punkkimyrkkyjen rasvaliukoisuuden parantaen niiden läpäisevyyttä ja säilyvyyttä kasvien lehdissä.
Tutkimusala: Biomarkkerit ja molekyylikoettimet
Tieteellisessä tutkimuksessa sitä käytetään pääasiassa biologiseen leimaamiseen, reaktiivisten happilajien havaitsemiseen ja solukuvaukseen. Sen fluoresenssiominaisuudet ja kemiallinen stabiilisuus tekevät siitä ihanteellisen biologisen tutkimuksen työkalun.
1. Biomarkkerit
Kemiallisesti modifioimalla (kuten lisäämällä fluoresoivia ryhmiä tai biotiinia) biomolekyylejä, kuten proteiineja ja nukleiinihappoja, voidaan leimata solujen lokalisointia, proteiinien vuorovaikutuksia ja geeniekspressiotutkimusta varten. Esimerkiksi 4-metoksipyridiinifluoreseiinikonjugaatti voidaan leimata kovalenttisesti vasta-aineilla immunofluoresenssidetektiota varten.
2. Reaktiivisten happilajien havaitseminen
4-metoksipyridiinijohdannaisia voidaan käyttää koettimina solunsisäisten reaktiivisten happilajien (kuten superoksidianionien ja vetyperoksidin) havaitsemiseen. Sen metoksiryhmä tuottaa fluoresoivia tuotteita hapetusvasteen kautta ja määrittää reaktiivisten happilajien tason fluoresenssin intensiteetin muutosten kautta, mikä tarjoaa työkalun oksidatiiviseen stressiin liittyvien sairauksien tutkimiseen.
3. Solukuvaus
Sen lipofiilisyys tekee siitä helpon tunkeutumisen solukalvon läpi ja saavuttaa organellikuvauksen sitoutumalla spesifisesti organelleihin, kuten mitokondrioihin ja endoplasmiseen retikulumiin. Esimerkiksi 4-metoksipyridiinirodamiinikonjugaatti voi merkitä mitokondrioita mitokondrioiden dynaamisten muutosten tutkimista varten.
Teollisuudessa sitä käytetään pääasiassa kumin ja voiteluöljyn antioksidanttina. Sen vaikutusmekanismi on vangita vapaita radikaaleja tai hajottaa peroksideja, mikä hidastaa materiaalin ikääntymistä.
1. Kuminen ikääntymistä estävä-aine
Sitä voidaan käyttää kumin (kuten luonnonkumin ja styreenibutadieenikumin) ikääntymistä estävänä aineena-. Se vähentää hapen ja otsonin vaikutusta kumiin muodostamalla vetysidoksia kumin molekyyliketjujen kanssa.
Sen metoksiryhmä parantaa ikääntymistä ehkäisevien aineiden -antioksidanttikapasiteettia elektroneja luovuttavan vaikutuksen kautta, mikä pidentää kumin käyttöikää.
2. Voiteluöljy antioksidantti
Voiteluöljyssä voidaan sitoa vapaita radikaaleja estämään voiteluöljyn hapettumista ja huononemista. Sen pyridiinirengasrakenne muodostaa koordinaatiosidoksia metallipinnan kanssa, mikä vähentää metallin katalyyttistä hapetusvastetta ja parantaa siten voiteluöljyn vakautta ja käyttöikää.
Tärkeänä orgaanisen synteesin välituotteena sillä on laaja käyttökohde esimerkiksi lääketieteessä, torjunta-aineissa ja hienokemikaaleissa. Sille on olemassa erilaisia synteesimenetelmiä, joista yleisesti käytetty menetelmä on tuotteen synteesi bromauksen ja metyloinnin kautta. Tässä menetelmässä käytetään 4-metyylipyridiiniä lähtöaineena, saadaan 4-bromimetyylipyridiiniä bromausvasteiden kautta ja sitten suoritetaan metylaatiovasteet metanolilla kohdetuotteen saamiseksi.
Tässä kokeessa käytetään pääasiassa bromausvasteita ja metylaatiovasteita synteesin saavuttamiseksi4-metoksipyridiini. Ensinnäkin 4-metyylipyridiinin metyyliryhmä muutetaan bromimetyyliryhmäksi bromausvasteiden kautta, jolloin syntyy 4-bromimetyylipyridiiniä. Sitten metyylibromidi muunnetaan metoksiryhmäksi metylaatiovasteiden kautta, jolloin lopulta saadaan kohdetuote.
1. Bromausreaktio
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+sivutuotteet
(1) Reagenssin valmistus:
Punnitse sopiva määrä 4-metyylipyridiiniä ja bromausreagensseja (kuten N-bromisukkinimidi, NBS) ja aseta ne kuiviin vastepulloihin. Valmista sillä välin liuottimet (kuten dikloorimetaani tai kloroformi) ja neutraloivat aineet (kuten natriumkarbonaatti tai natriumbikarbonaatti).
(2) Reaktiotoiminta:
Lisää jäähaudeolosuhteissa bromausreagenssi hitaasti liuottimeen, joka sisältää 4-metyylipyridiiniä, sekoittaen samalla lisäämällä. Tiputtamisen jälkeen jatka sekoittamista ja reagoimista jäähaudeolosuhteissa jonkin aikaa (kuten 30 minuutista 1 tuntiin).
(3) Jälkikäsittely:
Kun vasteet on suoritettu, kaada vasteliuos erotussuppiloon ja lisää sopiva määrä neutralointiaineliuosta (kuten kyllästettyä natriumkarbonaattiliuosta) pesua varten. Kun vesikerros on erotettu, kuivaa orgaaninen faasi kuivausaineella (kuten vedettömällä natriumsulfaatilla). Sitten liuotin poistetaan pyöröhaihduttimella raakatuotteen saamiseksi.
(4) Puhdistus:
Erota raakatuote pylväskromatografialla (kuten silikageelikolonni) ja eluoi sopivalla eluentilla (kuten petrolieetteri/etyyliasetaatti-seosliuotin). Kerää kohdetuotteen sisältävä eluentti ja poista liuotin käyttämällä pyöröhaihdutinta puhtaan 4-bromimetyylipyridiinin saamiseksi.
2. Metyylieetteröintireaktio
C6H6BrN +metanoli+CH3NaO → C6H7NO+NaBr+H2O
(1) Reagenssin valmistus:
Punnitse sopiva määrä 4-bromimetyylipyridiiniä, metanolia ja alkalia (kuten natriummetoksidia tai natriumhydroksidia) ja laita ne kuiviin pulloihin. Valmista sillä välin liuottimet (kuten metanoli) ja kuivausaineet (kuten vedetön natriumsulfaatti).
(2) Reaktiotoiminta:
Sekoita metanoli ja alkali ja lisää ne 4-bromimetyylipyridiiniä sisältävään respons-pulloon. Kuumenna ja refluksoi vasteita jonkin aikaa (kuten 2-4 tuntia). Kiinnitä huomiota vasteen lämpötilan ja sekoitusnopeuden säätelyyn.
(3) Jälkikäsittely:
Kun vasteet on suoritettu, jäähdytä vasteliuos huoneenlämpötilaan ja kaada se erotussuppiloon. Pese vasteliuos sopivalla määrällä vettä, erota vesikerros ja kuivaa orgaaninen faasi kuivausaineella. Sitten liuotin poistetaan pyöröhaihduttimella raakatuotteen saamiseksi.
(4) Puhdistus:
Erota raakatuote pylväskromatografialla (kuten silikageelikolonni) ja eluoi sopivalla eluentilla (kuten metanoli/dikloorimetaani-seosliuotin). Kerää kohdetuotteen sisältävä eluentti ja poista liuotin pyöröhaihduttimella puhtaan tuotteen saamiseksi.
I. Pyridiinijohdannaistutkimuksen perusta (1800-luvun loppu – 1900-luvun alku)
Vuonna 1881 saksalainen kemisti Hans Hantzsch loi Hantzschin pyridiinin synteesimenetelmän, joka loi perustan substituoitujen pyridiinien systemaattiselle valmistamiselle. Seuraavina vuosikymmeninä kemistit keskittyivät pyridiinirenkaiden funktionalisointiin. 4-substituoidusta pyridiinistä tuli erityisten elektronisten tehostensa ansiosta keskeinen tutkimussuunta. Ankarat reaktio-olosuhteet ja heikko selektiivisyys alkuvaiheessa rajoittavat kuitenkin4-metoksipyridiiniei ollut erityisesti syntetisoitu ja eristetty.
II. Ensimmäinen synteesi ja rakennevahvistus (1900-luvun puoliväli)
1930-luvulta 1950-luvulle nukleofiilisen aromaattisen substituution mekanismin selkeyttämisen myötä tutkijat ottivat raaka-aineeksi 4-halopyridiinin ja toteuttivat sen kohdistetun synteesin ensimmäistä kertaa Williamson-eetterisynteesin avulla natriummetoksidin kanssa. Samaan aikaan kehitettiin myös 4-hydroksipyridiinin (4-pyridonin) metylaatioreitti. Tuote tunnistettiin sellaisenaan rakenteellisen karakterisoinnin avulla, ja sen molekyylikaava määriteltiin C6H₇NO:ksi ja CAS-nro . 620-08-6 vahvistettiin.
III. Prosessin optimointi ja laaja-tuotanto (1900-luvun puolivälistä-loppuun)
Vuodesta 1960 vuoteen 1980 faasi-siirtokatalyysin ja mietojen metylointireagenssien, kuten dimetyylisulfaatin, käyttö paransi synteettistä saantoa ja alensi sen tuotantokustannuksia. Samaan aikaan raportoitiin uusia synteettisiä reittejä, mukaan lukien 4-pyridiini-N--oksidin pelkistys, mikä rikasti valmistusmenetelmiä entisestään. Se edisti sen muuntamista laboratoriosynteesistä pienimuotoiseen teolliseen tuotantoon vastatakseen farmaseuttisten välituotteiden markkinoiden kysyntään.
IV. Sovelluksen laajentaminen ja arvon tunnustaminen (1900-luvun lopulta tähän päivään)
1990-luvulta lähtien sitä on avainasemassa heterosyklisenä välituotteena käytetty laajalti sellaisilla aloilla kuin välittäjäainereseptoriligandit, alkaloidien kokonaissynteesi ja lääkemolekyylien rakentaminen. Sen ainutlaatuinen elektroninen vaikutus ja koordinaatiokyky tekevät siitä tärkeän rakennuspalkin orgaanisen synteesin ja lääkekemian tutkimuksessa. Sen kaupallinen tuotanto laajenee jatkuvasti, mikä tekee siitä tärkeän tuotteen hienokemianteollisuudessa.
Suositut Tagit: 4-metoksipyridiini cas 620-08-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä