4- (metoxykarbonyyli) fenyyliboronihappoon funktionalisoitu boorihapon johdannainen kemiallisen kaavan C₉h₁₁bo₄: n kanssa. Se koostuu fenyylirenkaasta, joka on korvattu boorihapporyhmällä (–B (OH) ₂) 1 - -asennossa ja Metoxycarbonyyli (–COOCH₃) esteriryhmässä 4-asennossa. Tämä rakenne yhdistää boorihappojen reaktiivisuuden esterin elektronien viipymisominaisuuksiin, mikä tekee siitä monipuolisen välituotteen orgaanisessa synteesissä ja materiaalitieteessä.
Boorihapot ovat tunnettuja niiden kyvystä muodostaa palautuvat kovalenttiset sidokset DIOL: ien kanssa, kuten sokerien tai vicinal Diol -, joka sisältää yhdisteitä, lievissä olosuhteissa. Tämä ominaisuus tukee niiden sovelluksia hiilihydraattien tunnistamisessa, glykopeptidianalyysissä ja booronaattiesterin synteesissä - linkitettyjä polymeerejä. 4 - (metoxycarbonyyli) fenyyliryhmä tuo lisäreaktiivisuutta, koska esteri voidaan hydrolysoitua karboksyylihapoksi tai käyttää ristillä - kytkentäreaktioita (esim. Suzuki - miyyaura -kytkentä) CC -sidosten laajentaminen.
Materiaalikemiassa tämä yhdiste toimii booronaatin - funktionalisoitujen polymeerien tai pintojen edeltäjänä, joita hyödynnetään glukoosiantureissa, lääkkeen jakelujärjestelmissä ja molekyylintunnistuksessa. Esteriryhmä mahdollistaa myös postin - funktionalisoinnin, mikä mahdollistaa liukoisuuden, hydrofobisuuden tai biologisen yhteensopivuuden virittämisen. Sen stabiilisuus ympäristön olosuhteissa ja yhteensopivuus vesipitoisten väliaineiden kanssa parantaa sen käytännöllisyyttä entisestään.
Tutkijat hyödyntävät sen kaksoistoimintoaan suunnittelemaan ärsykkeitä - reagoivat materiaalit tai koettimet biologisille kohteille. Esimerkiksi boorihappo voi sitoa dioleja palautuvasti, kun taas esteriä voidaan modifioida lastin vapauttamiseksi tai materiaalin ominaisuuksien muuttamiseksi vasteena pH: lle tai entsymaattiselle aktiivisuudelle.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C8H9BO4 |
|
Tarkka massa |
180 |
|
Molekyylipaino |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Alkuainianalyysi |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - miyaura Cross - kytkentäreaktiot
Rooli: Toimii boorihappojohdannaisena palladiumissa - katalysoitu Suzuki - miyaura Cross - kytkentäreaktioita.
Funktio: Mahdollistaa hiilen muodostumisen - hiilisidos aryylihalogenidien ja boorihapon välillä, jolloin saadaan biaryylejä, heterobiarilla ja muita monimutkaisia orgaanisia rakenteita.
Etu: Korkeat funktionaaliset ryhmätoleranssi- ja lievät reaktio -olosuhteet tekevät siitä ihanteellisen lääkeehdokkaiden ja edistyneiden materiaalien syntetisoimiseksi.
Farmaseuttinen välituote
Lääkkeen synteesi: Käytetään:
- Syöpälääkkeet(esim. Tyrosiinikinaasi -estäjät).
- Virusvirusyhdisteet(esim. Nukleosidianalogit).
- Antibiootit(esim. - laktamaasin estäjät).
Esimerkki: SynteesiIbrutinib(Leukemian BTK -estäjä) liittyy boorihapon välituotteisiin aromaattisen renkaan rakenteen kannalta.
Polymeeri- ja materiaalitiede
Konjugoidut polymeerit: Sisällytetty: synteesiin:
- Polyfluoreenit(OLEDS ja orgaaniset aurinkokennot).
- Polytiofeenit(johtavia polymeerejä ja antureita varten).
Funktio: Boorihapon ryhmät mahdollistavat postituksen - polymerointimodifikaatio kovalenttisen sidoksen kautta DIOLS: n tai muiden funktionalisoitujen molekyylien kanssa.
Etu: Polymeerien liukoisuutta, prosessoitavuutta ja stabiilisuutta.
Supramolekulaarinen kemia ja itse - kokoonpano
Booronaattiesterin muodostuminen: Reagoi dioleiden kanssa muodostaakseen palautuvat kovalenttiset sidokset, hyödyllisiä:
- Dynaaminen kovalenttinen kemia(mukautuvia materiaaleja varten).
- Itse - parantava polymeerit(pinnoitteita ja liimoja varten).
Esimerkki: Boronaattiesterin - perustuvien hydrogeelien muodostuminen lääkkeiden toimittamiseen tai kudostekniikkaan.
Kemialliset anturit ja havaitseminen
Fluoresoivat koettimet: Boorihapon ryhmät sitovat selektiivisesti dioleja (esim. Glukoosi, sakkaridit), mahdollistaen:
- Glukoosianturit(diabeteksen seurantaa varten).
- Bakteerien havaitseminen(vuorovaikutuksen kautta peptidoglykaanin kanssa).
Mekanismi: Boori - DIL -kompleksointi indusoi fluoresenssimuutoksia tai kolorimetrisiä signaaleja.
Katalyysi ja epäsymmetrinen synteesi
Kirallinen ligandi: Käytetään epäsymmetrisessä katalyysissä (esim. Hydroboraatiossa tai Suzuki -reaktioissa) enantioselektiivisyyden parantamiseksi.
Esimerkki: Kiraalisten alkoholien tai amiinien epäsymmetrinen synteesi boorihapon - välittämien reaktioiden kautta.
Pinnan modifikaatio ja funktionalisointi
Boorihappo - funktionalisoidut pinnat: Käytetään biomolekyylien (esim. Entsyymien, vasta -aineiden) immobilisoimiseksi:
- Biosensorit(Diagnostiikkaa varten).
- Mikromatriisit(korkealle - läpimenon seulonta).
Etu: Palautuva sitoutuminen mahdollistaa pinnan uudistumisen.
Ristit - agentit hydrogeeleissä
Hydrogeelin muodostuminen: Reagoi dioleiden kanssa muodostaaksesi ristin - linkitettyjä verkkoja, hyödyllinen:
- Huumeiden toimitusjärjestelmät(Hallittu vapautus).
- 3D -soluviljelytelineet(kudostekniikkaan).
Esimerkki: Boronaattiester - perustuvat hydrogeelit jatkuvan insuliinin vapautumiseen.
|
|
|
Boraattiester - -pohjaiset hydrogeelit ovat kiehtova materiaaliluokka, joka on saanut merkittävää huomiota viime vuosina niiden ainutlaatuisten ominaisuuksien ja monimuotoisten sovellusten vuoksi. Nämä hydrogeelit muodostetaan risti - polymeerien linkittäminen boraattiestereinä risti - linkitysaineita.
Yksi boraattiesterin - pohjaisten hydrogeelien keskeisistä ominaisuuksista on niiden dynaaminen ja palautuva risti -, joka linkittää luonto. Boraattiesterisidokset voivat muodostua ja rikkoa tietyissä olosuhteissa, kuten pH: n muutokset tai tiettyjen ionien läsnäolo. Tämä ominaisuus antaa hydrogeeleille mahdollisuuden olla itse - paranemisominaisuuksia, mikä mahdollistaa niiden korjaamisen ja alkuperäisen rakenteensa ja mekaanisten ominaisuuksiensa palauttamisen.
Sovellusten kannalta boraattiesteri - perustuvat hydrogeelit löytävät käyttöä eri kentissä. Biolääketieteessä niitä voidaan hyödyntää lääkkeiden jakelujärjestelminä, joissa lääkkeiden hallittu vapautuminen saavutetaan hydrogeelin reagoivalla käyttäytymisellä ympäristöstimulaatioihin. Lisäksi ne osoittavat lupaavia kudostekniikassa tarjoamalla sopivan matriisin solujen kasvulle ja kudoksen uudistamiselle. Ympäristöalalla näitä hydrogeelejä voidaan käyttää vedenpuhdistukseen ja raskasmetalli -ionien poistamiseen saastuneista vesilähteistä. Kaiken kaikkiaan boraattiesteri - -pohjaiset hydrogeelit edustavat monipuolista ja lupaavaa tutkimusaluetta, jolla on kaukainen -, joka saavuttaa vaikutuksia.
4- (metoxykarbonyyli) fenyyliboronihappo(Metyyli 4 - booronobentsoaatti) voi muodostaa booronaattiesterin - -pohjaisia hydrogeelejä tietyillä kemiallisilla reaktioilla, ja näillä hydrogeeleillä on potentiaalisia sovelluksia lääkkeiden toimittamisessa ja kudostekniikassa, kuten alla on yksityiskohtainen:
Booronaattiesterin muodostumismekanismi - pohjaiset hydrogeelit
- Reaktioperiaate: Boorihapon ryhmät voivat reagoida dioleiden kanssa muodostaakseen palautuvat kovalenttiset booronaattiesterit. Tämä reaktio on perusta boronaattiesterin - pohjaisten hydrogeelien muodostumiselle. Hallitsemalla reaktio -olosuhteita ja reagenssien suhdetta voidaan valmistaa hydrogeelit, joilla on erilaiset verkkorakenteet ja ominaisuudet.
- Cross - linkitysprosessi: Kun se sekoitetaan polymeeriryhmien kanssa, jotka sisältävät dialiryhmät sopivalla liuottimella, boorihapon ryhmät ja DIL -ryhmät läpikäyvät kondensaatioreaktion booronaattiesterisidosten muodostamiseksi, jotka ylittävät -}, yhdistävät polymeeriketjut muodostamaan kolmen - dimensionaalisen hydrolliverkon.
Hakemukset huumeiden toimituksessa
- Hallittu huumeiden vapautus: Hydrogeelien boronaattiesterisidoksilla on tietty dynaaminen palautuvuus. Ne voivat reagoida ulkoisen ympäristön muutoksiin, kuten pH, glukoosipitoisuus jne. Tätä ominaisuutta voidaan käyttää kontrolloidun lääkkeen vapautumisen saavuttamiseen. Esimerkiksi hiukan happamassa kasvaimen mikroympäristössä booronaattiesterisidokset voivat rikkoa, mikä johtaa hydrogeelin hajoamiseen ja ladattujen lääkkeiden vapautumiseen.
- Huumeiden vakauden parantaminen: Hydrogeelit voivat kapseloida lääkkeitä, suojaamalla niitä fysiologisen ympäristön hajoamiselta ja parantamalla niiden stabiilisuutta . 4- metoksikarbonyylifenyyliboronihappoa - -pohjainen booronaattiesterihydrogeelit voivat tarjota sopivan mikroympäristön lääkkeille, laajentaen puoliksi - hengen.
- Kohdennettu huumeiden toimitus: Modifioimalla hydrogeelien pintaa tai ottamalla käyttöön spesifisiä kohdistusligandeja, voidaan saavuttaa kohdennettu lääkkeen annostelu tiettyihin kudoksiin tai soluihin. Esimerkiksi, jos hydrogeelit on suunniteltu kohdistamaan kasvainsolut, ne voivat kertyä kasvainkohtaan lisäämällä paikallista lääkepitoisuutta ja vähentämällä sivuvaikutuksia normaaleihin kudoksiin.
Kudostekniikan sovellukset
- Biologinen yhteensopivuus: Booronaattiester - -pohjaiset hydrogeelit, jotka on muodostanut 4 - metoxykarbonyylifenyyliboronihapolla, on yleensä hyvä biologinen yhteensopivuus. Ne voivat tarjota kolmiulotteisen telineen solujen tarttuvuudelle, lisääntymiselle ja erilaistumiselle, samanlainen kuin kehon solunulkoinen matriisi.
- Säädettävät mekaaniset ominaisuudet: Hydrogeelien mekaaniset ominaisuudet voidaan säätää muuttamalla risti - linkittämällä tiheys, käytettyjen polymeerien tyyppi ja reaktio -olosuhteet. Tämä säädettävyys antaa hydrogeeleille vastaamaan eri kudosten, kuten pehmytkudosten, kuten ihon ja lihaksen tai kovempien kudosten, kuten ruston ja luun, mekaanisia vaatimuksia.
- Kudoksen uudistamisen tuki: Hydrogeelit voivat toimia väliaikaisena tukena kudoksen uudistamiselle. Ne voivat tarjota tilan solujen kasvulle ja kudosten muodostumiselle ja vähitellen hajotavat uuden kudoksen kasvaessa, korvattu kehon omilla kudoksilla.
haittavaikutus
4- (metoxykarbonyyli) fenyyliboronihappo(MPBA) on aromaattinen yhdiste, joka sisältää boorihapon ja esteriryhmiä, joiden molekyylipaino on 179,96 g/mol ja sulamispiste 120-122 asteen C. Se on valkoinen tai valkoinen kiteinen jauhe huoneenlämpötilassa. Avainreagenssina Suzuki -kytkentäreaktioissa MPBA: ta käytetään laajasti aromaattisten rakenneyksiköiden synteesissä lääkkeissä, torjunta -aineissa ja polymeerimateriaaleissa. Tuotannon, varastoinnin ja käytön aikana se voidaan kuitenkin vapautua ympäristöön tai aiheuttaa ihmisen altistumista aiheuttaen terveysriskejä.
Akuutti toksisuus
Oraalinen myrkyllisyys
Eläinten kokeelliset tutkimukset ovat osoittaneet, että 4- (metoksikarbonyyli) fenyyliboronihappo, kun ne nautitaan suun kautta, voivat aiheuttaa tiettyjä akuutteja myrkyllisiä vaikutuksia kokeellisiin eläimiin. Erityyppisillä kokeellisilla eläimillä voi olla erilainen herkkyys siihen, mutta niillä on yleensä oireita, kuten vähentynyt aktiivisuus, henkinen väsymys ja ruokahalun menetys suuremmilla annoksilla. Annosteen kasvaessa voi tapahtua hengitysvaikeuksia, kouristuksia ja jopa kuolemaa. Tämän yhdisteen mediaani tappava annos (LD ₅₀) vaihtelee kokeellisista olosuhteista ja eläinlajeista riippuen, mutta on yleensä tietyllä alueella. Tämä viittaa siihen, että yhdisteellä on tietty vaarana, kun ne nautitaan suun kautta ja vaatii altistumisen annoksen tiukkaa hallintaa.
Ihon kosketusmyrkyllisyys
Kun 4- (metoksikarbonyyli) fenyyliboronihappo joutuu suoraan kosketukseen ihon kanssa, se voi aiheuttaa ihon ärsytystä. Lyhytaikainen altistuminen voi aiheuttaa epämukavuusoireita, kuten punoitusta, kutina ja polttavan sensaation iholla. Suurissa pitoisuuksissa tai pitkittyneessä altistumisessa se voi aiheuttaa ihovaurioita, kuten haavaumia, eroosioita jne. Tämä johtuu siitä, että yhdiste voi häiritä ihon estetoimintaa aiheuttaen vaurioita ihosoluille ja tulehduksellisille reaktioille.
Hengitysmyrkyllisyys
Vaikka 4- (metoksikarbonyyli) fenyyliboronihapolla on suhteellisen pieni haihtuvuus huoneenlämpötilassa, tiettyjä määriä aerosoleja tai höyryjä voi syntyä tietyissä käyttöolosuhteissa, kuten lämmityksessä, murskaamisessa jne. Kun ihmiskeho hengittää tätä yhdistettä sisältävää ilmaa, se voi aiheuttaa ärsytystä hengityseluun. Lievät tapaukset voivat kokea oireita, kuten yskä, ysköksen tuotanto ja hengityksen vinkuminen, kun taas vakavat tapaukset voivat aiheuttaa hengitystulehduksia, keuhkojen turvotusta ja vaikuttaa hengityselinten toimintaan.
Krooninen toksisuus
Vaikutukset maksaan
Pitkäaikainen altistuminen 4 - (metoxykarbonyyli) fenyyliboronihappo voi aiheuttaa maksan kroonista vaurioita. Maksa on tärkeä metabolinen elin ihmiskehossa, ja kehon saapumisen jälkeen tämä yhdiste voi läpikäyttää metabolisen muutoksen maksassa. Tämän prosessin aikana se voi häiritä maksan normaalia metabolista toimintaa, mikä johtaa maksasolujen vaurioihin. Eläinkokeissa on havaittu, että pitkäaikainen altistuminen tietylle annokselle tämän yhdisteen voi aiheuttaa patologisia muutoksia kokeellisten eläinten maksassa, kuten maksasolujen turvotus, rappeutuminen ja nekroosi. Samanaikaisesti biokemialliset indikaattorit, kuten alaniinin aminotransferaasi (ALT) ja aspartaatin aminotransferaasi (AST) maksassa, kasvaa myös, mikä osoittaa maksan toiminnan vaurioita.
Vaikutukset munuaisiin
Munuainen on myös yksi kohdeelimistä 4- (metoksikarbonyyli) fenyyliboronihapon krooniseen toksisuuteen. Tämä yhdiste ja sen metaboliitit voivat erittyä munuaisten läpi aiheuttaen munuaiskudoksen vaurioita tämän prosessin aikana. Pitkän aikavälin altistuminen voi johtaa munuaisten putkimaisten epiteelisolujen vaurioihin, jotka vaikuttavat munuaisten pitoisuuteen ja laimennustoimintoihin, mikä johtaa oireisiin, kuten proteinuria ja hematuria. Vakavissa tapauksissa se voi aiheuttaa glomerulaarisen suodatusfunktion vähentymisen, mikä johtaa munuaisten toimintahäiriöihin.
Vaikutukset immuunijärjestelmään
Pitkäaikaisella altistumisella 4- (metoksikarbonyyli) fenyyliboronihapolle voi olla myös haitallisia vaikutuksia immuunijärjestelmään. Se voi häiritä immuunisolujen ja immuunisäätelymekanismien normaalia toimintaa, mikä johtaa kehon immuniteetin vähentymiseen. Kokeellinen tutkimus osoittaa, että yhdisteelle pitkään altistuneiden kokeellisten eläinten lymfosyyttien lisääntyminen vähenee ja vaikuttaa immunoglobuliinin synteesiin, mikä heikentää kehon resistenssiä patogeeneille ja johtaa helposti erilaisiin tartuntatauteihin.
1900 -luvun lopulla varhaiset tutkimukset keskittyivät boorihappojen synteesiin ja perusominaisuuksiin. Tutkijat tutkivat reaktiivisuuttaan ristiin - Kytkentäreaktiot, erityisesti Suzuki - miyaura -kytkentä, joka mullisti hiilen - hiilidioksidi -muodostumista. Johdanto monipuolisena rakennuspalikana helpotti kompleksisten aryylijohdannaisten synteesiä, mukaan lukien farmaseuttiset välituotteet ja funktionaaliset materiaalit.
2000 -luvulla katalyyttisten järjestelmien edistys lisäsi siihen liittyvien reaktioiden tehokkuutta ja selektiivisyyttä. Pioneeraava työ palladiumissa - katalysoidut kytkimet osoittivat sen hyödyllisyyden aryylin rakentamisessa - aryyli ja aryyli - heteroaryylikehykset, jotka ovat ratkaisevia lääkkeiden löytämiselle. Nämä kehitykset mahdollistivat bioaktiivisten molekyylien virtaviivaisen synteesin, mukaan lukien kinaasi -estäjät ja anti - tulehdukselliset aineet.
2010 -luvulla havaittiin laajennettuja sovelluksia materiaalitieteessä, missä yhdisteen boorihapposio mahdollisti dynaamisen kovalenttisen kemian. Tutkijat käyttivät sitä ärsykkeiden - reagoivien polymeerien ja metallin - orgaanisten kehysten (MOF) valmistuksessa hyödyntäen sen kykyä muodostaa palautuvia sidoksia tietyissä olosuhteissa.
Viime aikoina tutkimukset ovat korostaneet sen roolia epäsymmetrisessä synteesissä ja myöhässä - vaiheen funktionalisoinnissa, tarjoamalla uusia strategioita enantiomeerisesti puhtaiden yhdisteiden pääsyyn. Lisäksi sen yhteensopivuus virtauskemian ja jatkuvien prosessointitekniikoiden kanssa vastaa nykyaikaisia synteettisiä kestävyyden ja skaalautuvuuden synteettisiä vaatimuksia.
Tänään,4- (metoxykarbonyyli) fenyyliboronihappoon edelleen orgaanisen synteesin kulmakivi, ja meneillään oleva tutkimus tutkii sen potentiaalia nousevilla aloilla, kuten Photoredox -katalyysi ja bioorthogonaalinen kemia. Sen rikas innovaatiohistoria etenee edelleen sekä akateemisessa että teollisuusympäristössä.
Suositut Tagit: 4- (Metoxycarbonyyli) fenyyliboronihappo CAS 99768-12-4, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavara, myytävänä