4-(difenyyliamino)fenyyliboorihappo, joka tunnetaan myös nimellä 4-(difenyyliamino)fenyyliboorihappo tai 4-(difenyyliamino)fenyyliboorihappo, on kemiallinen aine, jolla on tietty kemiallinen rakenne ja fysikaaliset ominaisuudet. Se on valkoisesta vaaleankeltaiseen kiinteään aineeseen, joka ei liukene helposti veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, metanoliin, dikloorimetaaniin jne. Sen CAS-numero on 201802-67-7, kemiallinen kaava on C18H16BNO2 ja molekyylipaino on 289,14. Tiheysarvo on 1,2 ± 0,1 g/cm³. Tämä tiheysarvo osoittaa, että aineen suhteellinen massajakauma huoneenlämpötilassa ja paineessa on suhteellisen kohtalainen, ei erityisen kevyt eikä erityisen raskas. Huoneenlämmössä haihtuvuus on erittäin alhainen, eikä höyryn muodostuminen ole helppoa. Sillä on laaja käyttöarvo orgaanisen synteesin alalla. Sitä ei voida käyttää vain substraattina tai ligandina metallikatalysoiduissa ristikytkentäreaktioissa, vaan myös välituotteena orgaanisessa synteesissä osallistumaan monimutkaisten molekyylirakenteiden rakentamiseen. Lisäksi sillä voi olla myös muita mahdollisia käyttöarvoja, kuten katalyytin modifiointi ja orgaanisten optoelektronisten materiaalien synteesi.
|
Kemiallinen kaava |
C18H16BNO2 |
|
Tarkka massa |
289 |
|
Molekyylipaino |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Käyttö orgaanisten aurinkokennojen ligandien valmistuksessa
4-difenyyliaminofenyyliboorihappo toimii ligandina orgaanisissa aurinkokennoissa ja toimii pääasiassa boorihapporyhmän ja trifenyyliamiiniryhmän kautta molekyylirakenteessa. Boorihapporyhmällä on korkea reaktiivisuus ja se voi muodostaa stabiileja koordinaatiosidoksia erilaisten metalli-ionien tai puolijohteen nanohiukkasten kanssa, mikä rakentaa komposiittimateriaaleja, joilla on erinomaiset valosähköiset ominaisuudet. Trifenyyliamiiniryhmällä on erinomainen aukkojen siirtokapasiteetti ja se voi parantaa orgaanisten aurinkokennojen reikien erottamista ja kuljetustehokkuutta.
Erityiset sovellukset orgaanisissa aurinkokennoissa
Katalyyttisten materiaalien valmistus koordinoimalla metalli-ionien kanssa
4-difenyyliaminobenoboorihappo voi koordinoitua metalli-ionien, kuten palladiumin ja platinan, kanssa muodostaen erittäin tehokkaita katalyyttisiä materiaaleja. Esimerkiksi väriaine-herkistetyissä aurinkokennoissa tämän ligandin ja metalli-ionien muodostama kompleksi voi toimia herkistimenä, joka tuottaa valonmuodostettuja elektroneja absorboimalla auringonvaloa ja ruiskuttamalla niitä puolijohteen nanopartikkeleihin, mikä parantaa kennon valosähköistä muunnostehokkuutta. Tämä katalyyttimateriaali toimii erinomaisesti väriaineherkistetyissä aurinkokennoissa ja voi merkittävästi lisätä kennojen valovirtaa ja avoimen piirin jännitettä.
Aurinkosähkömateriaalit valmistetaan yhdistämällä puolijohteen nanohiukkasten kanssa
4-difenyyliaminobenoboorihappoa voidaan myös yhdistää puolijohteen nanohiukkasten, kuten titaanidioksidin ja sinkkioksidin, kanssa aurinkosähkömateriaalien valmistamiseksi, jolla on erinomaiset valon absorptio- ja varauksenerotusominaisuudet. Komposiittimateriaalien valosähköistä suorituskykyä voidaan optimoida säätämällä niiden koostumusta ja rakennetta. Esimerkiksi orgaanisissa aurinkokennoissa tämän ligandin ja puolijohteen nanohiukkasten muodostama komposiittimateriaali voi toimia aktiivisen kerroksen materiaalina. Se tuottaa eksitoneja absorboimalla auringonvaloa ja saavuttaa eksitonien erotuksen ja varauksen siirron rajapinnassa, mikä parantaa kennon valosähköistä muunnostehokkuutta.
Rakenna monikomponenttinen{0}}aurinkosähköinen materiaalijärjestelmä
4-difenyyliaminobenoboorihappo ligandina voidaan myös yhdistää muihin toiminnallisiin molekyyleihin tai polymeereihin monikomponenttisen aurinkosähkömateriaalijärjestelmän rakentamiseksi. Esimerkiksi yhdistettynä polymeerien luovuttajamateriaaliin, joissa on vahva ketjujen välinen aggregaatio, voidaan valmistaa orgaanisia aurinkokennoja, joilla on tehokas varauksensiirto- ja erotuskyky. Tämä monikomponenttinen järjestelmä voi edelleen parantaa akun valosähköistä suorituskykyä synergististen vaikutusten avulla.
Mekanismit orgaanisten aurinkokennojen suorituskyvyn parantamiseksi
Optimoi aktiivisen kerroksen morfologia
4-difenyyliaminobenoboraatti ligandina voi optimoida aktiivisen kerroksen morfologiaa aurinkosähkömateriaalien valmistuksen aikana. Esimerkiksi säätelemällä sen komposiittisuhdetta puolijohteen nanopartikkeleilla ja prosessointiolosuhteilla voidaan muodostaa tasainen ja tiheä aktiivikerroskalvo, mikä vähentää varauksensiirron esteitä ja parantaa akun valosähköistä muunnostehokkuutta.
Paranna latauksen siirtoa ja erottelua
Trifenyyliamiiniryhmän läsnäolo mahdollistaa 4-difenyyliaminobenoboraatin, kun sitä käytetään ligandina, tehostaa varauksensiirto- ja erotuskykyä aurinkosähköisissä materiaaleissa. Orgaanisissa aurinkokennoissa reikien ja elektronien erotus- ja kuljetustehokkuus on keskeinen kennojen suorituskykyyn vaikuttava tekijä. Tämä ligandi parantaa akun valovirtaa ja täyttökerrointa parantamalla reikien kuljetustehokkuutta ja edistämällä eksitonien erottumista rajapinnassa.
Paranna materiaalien vakautta
4-difenyyliaminobenoboraatti ligandina voi myös parantaa aurinkosähkömateriaalien stabiilisuutta. Esimerkiksi perovskiittisissa aurinkokennoissa lisäämällä tätä ligandia lisäaineena perovskiittikalvojen kasvua voidaan säädellä, kidevirheitä voidaan vähentää ja kalvojen laatua ja stabiilisuutta voidaan parantaa. Tämä vakauden parantuminen auttaa pidentämään akun käyttöikää ja parantamaan sen suorituskykyä erilaisissa ympäristöolosuhteissa.
Valmistelumenetelmät ja optimointistrategiat
Synteesimenetelmä
4-difenyyliaminobenoboorihapon synteesissä käytetään yleensä raaka-aineena 4-bromitrianiliinia ja se valmistetaan boorausreaktiolla trimetyyliboraatin tai pinoliboraattiesterin kanssa. Synteesiprosessin aikana on välttämätöntä valvoa tarkasti reaktio-olosuhteita, kuten lämpötilaa, reaktioaikaa ja katalyytin määrää tuotteen puhtauden ja saannon varmistamiseksi.
Ligandien yhdistelmä metalli-ionien tai puolijohteen nanohiukkasten kanssa
Kun 4-difenyyliaminobenoboraattia yhdistetään metalli-ionien tai puolijohteen nanohiukkasten kanssa, käytetään yleensä liuosmenetelmää tai sooli-geelimenetelmää. Sekoitusprosessin aikana parametreja, kuten lähtöaineiden pitoisuutta, reaktiolämpötilaa ja reaktioaikaa, on säädettävä komposiittimateriaalien koostumuksen ja rakenteen optimoimiseksi.
Suorituskyvyn optimointistrategia
Orgaanisten aurinkokennojen suorituskyvyn parantamiseksi edelleen voidaan käyttää erilaisia optimointistrategioita. Esimerkiksi ottamalla käyttöön muita toiminnallisia molekyylejä tai polymeerejä kolmantena komponenttina, rakennetaan monikomponenttinen aurinkosähkömateriaalijärjestelmä; Varauksen siirto- ja erotuskyky on optimoitu säätelemällä aktiivisen kerroksen paksuutta ja morfologiaa; Lisäämällä lisäaineita tai pintamodifiointiaineita voidaan parantaa materiaalin stabiilisuutta ja rajapintojen yhteensopivuutta jne.
Sovellusnäkymät ja haasteet
Hakemuksen mahdollisuus
Orgaanisen aurinkokennoteknologian jatkuvan kehityksen myötä 4-difenyyliaminobenoboorihappo ligandina on osoittanut laajat sovellusmahdollisuudet tehokkaiden ja stabiilien aurinkosähkömateriaalien valmistuksessa. Tulevaisuudessa tätä ligandia odotetaan laajalti käytettävän sellaisilla aloilla kuin joustavat aurinkokennot, laaja-alaiset aurinkosähkömoduulit ja puettavat elektroniset laitteet.
Kohdatut haasteet
Tällä hetkellä 4-difenyyliaminobenoboorihapon käyttö ligandina orgaanisissa aurinkokennoissa on edelleen haasteellista. Esimerkiksi kuinka sen komposiittitehokkuutta voidaan edelleen parantaa metalli-ioneilla tai puolijohteen nanohiukkasilla; Miten optimoida komposiittimateriaalien koostumus ja rakenne valosähköisen suorituskyvyn parantamiseksi; Kuinka vähentää valmistuskustannuksia ja saavuttaa laajamittainen tuotanto jne.
Käyttö monivärisissä luminoivissa materiaaleissa
4-(difenyyliamino)fenyyliboorihappo(4-difenyyliaminofenyyliboorihappo) on osoittanut merkittävää sovelluspotentiaalia moniväristen luminoivien materiaalien alalla ainutlaatuisen molekyylirakenteensa ansiosta. Tämän yhdisteen molekyylin boorihapporyhmä ja trifenyyliamiiniryhmä antavat sille runsaasti kemiallisia ominaisuuksia, jotka mahdollistavat monivärisen luminesenssisäätelyn molekyylisuunnittelun, koordinaation ja materiaalien yhdistämisen jne. avulla.
Käyttö boori-heterobentseenipolykromaattisessa luminesenssijärjestelmässä
Wang Xiaoyen Nankain yliopistosta johtama tutkimusryhmä syntetisoi materiaalia, jolla oli monivärisiä luminoivia ominaisuuksia lisäämällä 4-difenyyliaminobenoboorihappoa booriheterobentseenin molekyylirunkoon. Esimerkiksi tutkimusryhmän raportoima tetraboori-heterobentseeni (TBN-Hex) saavutti moni-värin luminesenssin kiinteässä olomuodossa lisäämällä 4-difenyyliaminobentsoboorihapon rakenneyksikön boori-heterobentseenin kehykseen, jolloin värinmuutos{1}21 väri muuttui 9:ksi. nm. Tämä monivärinen luminoiva ominaisuus johtuu boori-heterobentseenimolekyylien ärsykevasteesta Lewis-emäksiin (kuten pyridiinihöyryyn) sekä voiman aiheuttamasta fluoresenssin väriä muuttavasta ominaisuudesta, joka johtuu niiden löyhästä molekyylipakkausrakenteesta. Kun materiaalia stimuloidaan pyridiinihöyryllä tai altistetaan ulkoiselle voimalle, molekyylikonfiguraatio tai elektronirakenne muuttuu, mikä johtaa merkittävään fluoresenssin aallonpituuden muutokseen ja siten runsaasti luminoivia värejä.
Vaikka on olemassa vain vähän suoria raportteja 4-difenyyliaminobenoboorihapon käytöstä polymeeri-pohjaisissa monivärisissä jälkihohtomateriaaleissa, mikä perustuu sen molekyylirakenteen muunneltavuuteen, voidaan olettaa, että sitä odotetaan käytettävän tällä alalla dopingstrategioiden avulla. Esimerkiksi 4-difenyyliaminobenoboraatin seostus polymeerimatriiseihin, kuten polyakryylihappoon (PAA), voi saada aikaan polykromaattista jälkihohtoa energiansiirtomekanismin kautta. Valitsemalla sopivat orgaaniset pienet molekyylit energiareseptoreiksi ja muodostamalla kolmi- tai kvaternäärinen seostusjärjestelmä PAA-matriisilla, joka on seostettu 4-difenyyliaminobenoboorihapolla, voidaan saavuttaa jälkihehkun värimuutos sinisestä vihreäksi, keltaiseksi, punaiseksi ja jopa valkoiseksi. Tällä monivärisellä jälkihohtomateriaalilla on potentiaalisia sovelluksia sellaisilla aloilla kuin tiedon salaus ja monivärinen näyttö.
4-difenyyliaminobenoboorihapon trifenyyliamiiniryhmällä on erinomainen aukkojen siirtokapasiteetti, joten se on lupaava käytettäväksi valoa emittoivissa OLED--kerroksissa tai reikiensiirtokerroksissa. Molekyylisuunnittelun avulla 4-difenyyliaminobenoboorihappoa voidaan yhdistää muiden luminoivien ryhmien kanssa valmistamaan OLED-materiaaleja, joilla on monivärisiä luminoivia ominaisuuksia. Esimerkiksi yhdistämällä 4-difenyyliaminobenoboraattia fluoresoiviin väriaineisiin tai fosforoiviin materiaaleihin ja säätämällä molekyylirakennetta ja energiatason järjestelyä voidaan saavuttaa OLED-laitteiden monivärinen emissio. Tällä monivärisellä OLED-materiaalilla on laajat sovellusmahdollisuudet näyttötekniikassa, valaistuksessa ja muilla aloilla.
4-difenyyliaminobenoboorihapon Lewisin emäs- ja voimaärsykkeisiin reagoivien ominaisuuksien perusteella voidaan kehittää laitteita, joilla on ärsykkeelle-responsiivinen monivärinen luminesenssi. Esimerkiksi kun 4-difenyyliaminobenoboraatti valmistetaan ohuiksi kalvoiksi tai nanopartikkeleiksi, sen luminoivaa väriä voidaan säätää reaaliajassa käyttämällä erilaisia ärsykkeitä (kuten pyridiinihöyryä, ulkoista voimaa jne.). Tällaisilla ärsykkeillä-responsiivilla moni-värivaloa{12}}lähettävillä laitteilla on potentiaalisia sovelluksia esimerkiksi antureissa, väärennösten torjuntatarroissa ja tietonäytöissä. Esimerkiksi väärentämisenestotarroissa 4-difenyyliaminobenoboraatin valoisia värimuutoksia eri ärsykkeissä voidaan hyödyntää erittäin turvallisen väärentämisenestotoiminnon saavuttamiseksi.
4-difenyyliaminobenoboraattia voidaan myös yhdistää muihin funktionaalisiin materiaaleihin moni-värin luminesenssin säätelyn saavuttamiseksi. Esimerkiksi kun se yhdistetään kvanttipisteisiin, metallinanohiukkasiin jne., voidaan valmistaa komposiittimateriaaleja, joilla on monivärisiä luminoivia ominaisuuksia. Säätelemällä komposiittimateriaalien koostumusta ja rakennetta niiden luminoiva suorituskyky voidaan optimoida, jolloin saadaan aikaan monivärinen säteily näkyvästä valosta lähi-infrapunavaloon. Tällaisilla komposiittimateriaaleilla on potentiaalisia käyttökohteita esimerkiksi biologisessa kuvantamisessa ja optoelektronisissa laitteissa.
Vaikka 4-difenyyliaminobenoboorihappo on osoittanut merkittävää käyttöpotentiaalia monivärisissä luminoivissa materiaaleissa, se kohtaa silti joitain haasteita. Esimerkiksi sen hajoamista ja stabiilisuutta materiaalissa on parannettava edelleen, jotta voidaan varmistaa monivärisen luminesenssisuorituskyvyn luotettavuus ja toistettavuus. Sen monivärisen luminesenssimekanismin syvällinen tutkimus on edelleen riittämätöntä. Molekyylirakenteen ja ominaisuuksien välistä suhdetta on tutkittava edelleen, jotta materiaalia voidaan suunnitella ja optimoida paremmin. Tulevaisuudessa molekyylisuunnittelun, materiaalisynteesin ja karakterisointitekniikoiden jatkuvan kehityksen myötä 4-difenyyliaminobenoboorihapon käyttömahdollisuudet moniväristen luminoivien materiaalien alalla ovat entistä laajemmat.
4-(difenyyliamino)fenyyliboorihappoon merkittävä yhdiste, joka yhdistää orgaanisen synteesin ja materiaalitieteen. Sen ainutlaatuinen yhdistelmä elektroneja-luovuttavista triaryyliamiinista ja reaktiivisista boronihapporyhmistä mahdollistaa sovelluksia, jotka vaihtelevat Suzuki-kytkennästä biosensoiviin ja kehittyneisiin polymeereihin. Tutkimuksen edistyessä DPAPBA:lla on keskeinen rooli kestävässä kemiassa, seuraavan-sukupolven elektroniikassa ja personoidussa lääketieteessä. Optimoimalla sen synteesiä ja laajentamalla sen sovelluksia tutkijat voivat avata uusia rajoja molekyylitekniikassa ja materiaaliinnovaatiossa.
FAQ
Sen sulamispisteen osalta eri toimittajat ovat toimittaneet kaksi täysin erilaista arvoa: "110-115 astetta C" ja "228 astetta C". Kumpi on oikea?
+
-
Molemmat arvot ovat oikeita, mutta kuvaavat erilaisia fysikaalisia tiloja: "110-115 °C" on puhtaan tuotteen sulamispiste ja "228 °C" voi olla dehydraation jälkeen muodostuneen anhydridin sulamispiste. TCI (Tokyo Chemical Industry) ilmoittaa tuotesivullaan selvästi, että sulamispiste on 228 astetta C ja nimenomaan, että tuote "sisältää vaihtelevia määriä anhydridiä". Muut toimittajat (kuten BOC Sciences) ilmoittavat kuitenkin sulamispisteeksi 110-115 astetta C. Ero "jään ja tulen" välillä johtuu kemiallisesta muutoksesta, joka voi tapahtua molekyylin kuumennusprosessin aikana - boorihapporyhmä (-B (OH) ₂) dehydratoituu helposti muodostaen happoanhydridin, jonka sulamispiste on paljon korkeampi kuin boorioksaani. Siksi se, onko kirjallisuudessa raportoitu "sulamispiste" puhdas vai anhydridi, riippuu näytteen tilasta ja mittausolosuhteista, mikä on helpoimmin väärinymmärrettävä hämärä tietopiste yhdisteen fysikaalisissa ominaisuuksissa.
Mitkä ovat sen "erityiset toiminnot" Suzukin reaktiossa? --Voi saavuttaa ligandittoman katalyysin
+
-
Se on yksi harvoista boronihapporeagensseista, jotka voivat suorittaa Suzukin ristikytkentäreaktioita ligandittomissa olosuhteissa. Vuonna 2013 tehdyssä tutkimuksessa raportoitiin tehokas menetelmä trifenyyliamiinijohdannaisten syntetisoimiseksi: alkaen 4- (difenyyliamino)fenyyliboorihaposta, Suzuki-reaktiota katalysoi palladium (hetero)aryylihalogenideilla etanoli-veteen sekoitettussa liuottimessa ilmaympäristössä ilman ligandeja. Vielä hämmästyttävämpää on, että kun 4-bromibentsonitriili reagoi boorihapon kanssa, reaktio voidaan kvantitatiivisesti saada päätökseen 2 minuutissa konversioajan (TOF) ollessa jopa 5820 tuntia. Tällä ominaisuudella on suuri arvo OLED-materiaalien synteesissä - tavanomainen boorihappo vaatii tyypillisesti lisää fosfiiniligandeja stabiloimaan palladiumkatalyyttejä ja edistämään reaktioita, kun taas tämä molekyyli ainutlaatuisella elektronirakenteella (trifenyyliamiinin elektroneja luovuttavalla vaikutuksella parannettu nukleofiilisyys) voi saavuttaa tehokkaan konversion ligandittomissa olosuhteissa.
Suositut Tagit: 4-(difenyyliamino)fenyyliboorihappo cas 201802-67-7, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä