Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 2-syklohekseeni-1-onen cas 930-68-7 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuiseen 2-syklohekseeni-1-one cas 930-68-7 -tukkumyyntiin täällä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
2-syklohekseeni-1-onion orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C₆H₈O ja joka on luokiteltu , -tyydyttymättömäksi sykliseksi ketoniksi. Rakenteellisesti siinä on kuusi--jäseninen syklohekseenirengas, jonka ensimmäisessä asemassa on funktionaalinen ketoniryhmä (C=O) ja kaksoissidos (C=C) toisen ja kolmannen hiilen välillä. Tämä konjugaatio antaa ainutlaatuisen reaktiivisuuden, mikä tekee siitä monipuolisen välituotteen orgaanisessa synteesissä.
Fyysisesti se näyttää värittömältä tai vaaleankeltaiselta nesteeltä, jolla on tyypillinen terävä haju. Se liukenee kohtalaisesti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai eetteriin. Yhdiste on herkkä ilmalle ja valolle, mikä vaatii huolellista varastointia inertissä olosuhteissa hajoamisen estämiseksi.
Kemiallisesti sen reaktiivinen kaksoissidos ja karbonyyliryhmä mahdollistavat osallistumisen erilaisiin reaktioihin, mukaan lukien Michael-additiot, Diels{0}}Alder-sykloadditiot ja pelkistys alkoholeiksi tai tyydyttyneiksi ketoneiksi. Nämä ominaisuudet tekevät siitä arvokkaan lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja hajusteiden syntetisoinnissa. Se toimii esimerkiksi lähtöaineena aromeissa ja hajusteissa käytettävän terpeenin, karvonen, tuotannossa.
Vaikka sitä ei käytetä laajasti eristettynä tuotteena, sillä on kriittinen rooli orgaanisessa kemiassa rakennuspalikkana, mikä helpottaa monimutkaisten molekyyliarkkitehtuurien rakentamista reaktiivisuutensa ja rakenteellisen monipuolisuutensa ansiosta.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C6H8O |
|
Tarkka massa |
96.06 |
|
Molekyylipaino |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Lääketeollisuus
2-syklohekseeni-1-onitoimii keskeisenä välituotteena steroidiyhdisteiden synteesissä. Steroideja käytetään laajalti lääketieteessä niiden anti-inflammatoristen, immunosuppressiivisten ja muiden terapeuttisten vaikutusten vuoksi.
Steroidit ovat orgaanisten yhdisteiden luokka, jolle on tunnusomaista erityinen hiilirunko, joka koostuu neljästä fuusioituneesta renkaasta (kolme kuusi{0}}jäsenistä rengasta ja yksi viisi{1}}jäseninen rengas). Niitä käytetään laajalti lääketieteessä niiden anti-inflammatoristen, immunosuppressiivisten ja muiden terapeuttisten vaikutusten vuoksi. Steroidien synteesi sisältää usein tämän monimutkaisen rengasjärjestelmän rakentamisen, ja sillä on keskeinen rooli tässä prosessissa.
Lähtömateriaali: Toimii monipuolisena lähtöaineena steroidien synteesiin. Sen -tyydyttymätön karbonyyliryhmä voidaan helposti modifioida erilaisten kemiallisten reaktioiden avulla steroidirunkoon tarvittavien funktionaalisten ryhmien ja hiiliatomien lisäämiseksi.
Renkaan rakentaminen: Yksi steroidisynteesin avainvaiheista on fuusioidun rengasjärjestelmän rakentaminen. Sitä voidaan käyttää muodostamaan steroidien A-rengas useiden reaktioiden kautta, mukaan lukien syklisoituminen ja uudelleenjärjestely. Se voi esimerkiksi käydä läpi Diels-Alder-reaktion sopivan dienofiilin kanssa, jolloin muodostuu bisyklinen välituote, jota voidaan sitten edelleen modifioida steroidirungon muodostamiseksi.
Toiminnallisen ryhmän esittely: Karbonyyliryhmä voidaan pelkistää alkoholiksi, hapettaa karboksyylihapoksi tai muuttaa muiksi funktionaalisiksi ryhmiksi, kuten amiineiksi tai halogenideiksi. Nämä muunnokset ovat välttämättömiä spesifisten steroidien synteesille, joilla on haluttu biologinen aktiivisuus.
Progesteronin synteesi: Progesteroni on luonnollinen steroidihormoni, jolla on tärkeitä fysiologisia toimintoja. Se voidaan syntetisoida monivaiheisella prosessilla, joka sisältää renkaan rakentamisen, funktionaalisten ryhmien esittelyn ja stereoohjauksen. Käyttö mahdollistaa progesteronirungon tehokkaan rakentamisen oikealla stereokemialla.
Kortikosteroidien synteesi: Kortikosteroidit ovat luokka steroideja, joilla on anti-inflammatorisia ja immunosuppressiivisia vaikutuksia. Niitä käytetään laajasti lääketieteessä erilaisten sairauksien, kuten astman, niveltulehduksen ja ihosairauksien, hoitoon. Kortikosteroidien synteesi sisältää usein käytön keskeisenä välituotteena steroidirungon rakentamiseen ja biologisen aktiivisuuden edellyttämien funktionaalisten ryhmien tuomiseen.
Sitä käytetään useiden lääkkeiden valmistukseen, mukaan lukien tulehdusta estävät aineet, kuten karprofeeni. Yhdisteen reaktiivisuus, erityisesti sen -tyydyttymätön karbonyylirakenne, tekee siitä sopivan useisiin synteettisiin muunnoksiin, joita tarvitaan lääkkeiden valmistuksessa.
Lääkkeiden valmistussovellukset
- Tulehduskipu--aineet: Toimii keskeisenä välituotteena anti-inflammatoristen lääkkeiden, kuten karprofeenin, synteesissä. Karprofeeni on ei--steroidinen tulehduskipulääke (NSAID), jota käytetään kivun ja tulehduksen hoitoon eläimillä, erityisesti koirilla.
- Monipuolinen välitaso: Yhdisteen -tyydyttymätön karbonyylirakenne mahdollistaa sen osallistumisen erilaisiin kemiallisiin reaktioihin, mukaan lukien Michael-lisäyksiin, konjugaattilisäyksiin ja Diels-Alder-reaktioihin. Nämä reaktiot ovat ratkaisevia monimutkaisten lääkemolekyylien synteesille, joilla on spesifisiä biologisia aktiivisuuksia.
Kemialliset ominaisuudet ja reaktiivisuus
- , -tyydyttymätön karbonyylirakenne: Tämä ainutlaatuinen rakenne antaa sille korkean reaktiivisuuden, mikä tekee siitä ihanteellisen ehdokkaan erilaisiin synteettisiin muunnoksiin. Elektroni-huono hiili-hiilikaksoissidos ja viereinen karbonyyliryhmä mahdollistavat sen reagoinnin monien nukleofiilien ja elektrofiilien kanssa.
- Liukoisuus: Se liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, mukaan lukien alkoholit, eetterit, esterit ja halogeenialkaanit. Tämä liukoisuus lisää sen monipuolisuutta orgaanisessa synteesissä ja lääkkeiden valmistusprosesseissa.
|
|
|
Orgaaninen synteesi
Michael Addition -reaktiot
Tyypillisenä -tyydyttymättömänä karbonyyliyhdisteenä se käy läpi Michael-additioreaktioita erilaisten nukleofiilien kanssa. Tätä reaktiivisuutta hyödynnetään monimutkaisten orgaanisten molekyylien synteesissä.
Diels-Alder Reactions
Se voi toimia dienofiilina Diels{0}}Alder-reaktioissa, jotka ovat tehokkaita työkaluja kuuden-jäsenisen renkaan rakentamiseen orgaanisessa synteesissä.
Muut reaktiot
Yhdisteen karbonyyli- ja alkeenifunktionaalisuus mahdollistaa sen osallistumisen moniin muihin orgaanisiin reaktioihin, kuten 1,2- ja 1,4-lisäyksiin, pelkistyksiin ja hapettumiin.
Michael Additionin mekanismi
Nukleofiilinen hyökkäys
Michaelin additioreaktio sisältää nukleofiilin (kuten Grignard-reagenssin, enolaatin tai syanidi-ionin) nukleofiilisen hyökkäyksen , -tyydyttymättömän karbonyylijärjestelmän -hiileen. Tämä hyökkäys johtaa uuden hiili-hiilisidoksen muodostumiseen.
Protonin siirto
Nukleofiilisen hyökkäyksen jälkeen tapahtuu protonien siirto, mikä johtaa stabiilin enolaattivälituotteen muodostumiseen. Tämä välituote voidaan sitten protonoida lopullisen Michael-additiotuotteen saamiseksi.
2-syklohekseeni-1-oni dienofiilinä
Rakenne ja reaktiivisuus
Sen -tyydyttymätön karbonyylirakenne tekee siitä elektroni-huonon dienofiilin, joka on erittäin reaktiivinen Diels-Alder-reaktioissa. Karbonyyliryhmä ei ainoastaan lisää alkeenin elektronivajetta, vaan tarjoaa myös paikan lisäfunktionalisaatiolle sykloaddition jälkeen.
Regioselektiivisyys ja stereoselektiivisyys
Reaktio dieenin kanssa voi edetä korkealla regioselektiivisyydellä ja stereoselektiivisyydellä, mikä johtaa yksittäisen päätuotteen tai ennustettavan isomeeriseoksen muodostumiseen. Tämä selektiivisyys on ratkaisevan tärkeää monimutkaisten molekyylien synteesissä, joilla on spesifinen stereokemia.
Teollinen tuotanto
Syklohekseenin katalyyttinen hapetus sen tuottamiseksi sisältää hapettimen, tyypillisesti vetyperoksidin, käytön katalyytin läsnä ollessa. Vanadiini--pohjaisia yhdisteitä, kuten vanadiinipentoksidia (V2O5), käytetään yleisesti katalyytteinä, koska ne pystyvät helpottamaan hapettumisreaktiota miedoissa olosuhteissa.
◆ Tutkimus- ja kehityshistoria2-sykloheksen-1-onion juurtunut sen merkitykseen orgaanisen synteesin välituotteena. Sen teolliseen tuotantoon liittyy usein syklohekseenin katalyyttinen hapetus, erityisesti käyttämällä vanadiinikatalyyttejä vetyperoksidin kanssa. Tämä prosessi korostaa yhdisteen roolia laajamittaisessa-kemikaalien valmistuksessa.
◆ Laboratorioympäristössä se voidaan syntetisoida eri menetelmin. Yksi lähestymistapa käsittää 3-etoksi-2-sykloheksen-1-olin hydrolyysin, joka on johdettu resorsinolista osittaisen pelkistyksen, sykloheksaanidionin muodostuksen, enolieetterin muodostuksen ja sitä seuraavan pelkistyksen kautta. Toinen menetelmä alkaa anisolista, jossa suoritetaan koivupelkistys, jota seuraa isomerointi. Nämä synteettiset reitit korostavat yhdisteen käyttökelpoisuutta sekä teollisessa että akateemisessa tutkimuksessa.
◆ Reaktiivisuudelle on ominaista sen elektroni-huono hiili-hiilikaksoissidos, mikä tekee siitä tyypillisen -tyydyttymättömän karbonyyliyhdisteen. Se voi käydä läpi erilaisia reaktioita, mukaan lukien konjugaattiadditio orgaanisten kuparinukleofiilien kanssa, Michael-additio enolisilaanien kanssa ja fosfoniumsilylaatio. Nämä reaktiot osoittavat yhdisteen monipuolisuuden orgaanisessa synteesissä, jossa se toimii rakennuspalikkana molekyylirunkojen laajentamiseen.
◆ Yhdisteen käyttökohteet ulottuvat orgaanista synteesiä pidemmälle. Sitä käytetään nailonin valmistuksessa, kemiallisena reaktioväliaineena ja liuottimena. Sen reaktiivisuus ja liukoisuusominaisuudet tekevät siitä sopivan näihin erilaisiin rooleihin.
Vuosien mittaan 2-syklohekseeni-1-onin tutkimus on keskittynyt sen synteesimenetelmien parantamiseen, sen reaktiivisuuden tutkimiseen erilaisissa kemiallisissa muunnoksissa ja sen sovellusten laajentamiseen eri teollisuudenaloilla. Yhdisteen merkitys orgaanisessa synteesissä ja sen mahdollisuudet jatkokehitykseen ohjaavat edelleen tutkimustyötä.
Farmaseuttiset sovellukset
Steroidien ja hormonien synteesi
2-syklohekseeni-1-oni toimii kriittisenä välituotteena kortikosteroidien ja sukupuolihormonien tuotannossa. Esimerkiksi:
Kortisonin synteesi: Enoni käy läpi Diels{0}}Alder-reaktiot dieenien kanssa muodostaen fuusioituneita rengasjärjestelmiä, jotka hapetetaan myöhemmin kortisoniksi. Pfizerin vuonna 2023 tekemä tutkimus osoitti, että 2-sykloheksen-1-onin käyttö vähensi synteesivaiheita 30 % perinteisiin menetelmiin verrattuna.
Progesteronijohdannaiset: Nukleofiilien (esim. amiinien) Michael-lisäys 2-sykloheksen-1-onin -hiileen tuottaa välituotteita progesteronianalogeille, joita käytetään hormonikorvaushoidoissa.
Syövän vastaiset aineet
2-syklohekseen-1-onin johdannaiset osoittavat voimakasta antiproliferatiivista aktiivisuutta. Esimerkiksi:
Taksolivälituotteet: Enoni alkyloidaan muodostamaan tärkeä prekursori paklitakselin (Taxol®), kemoterapialääkkeen, synteesissä. 2024-patentti (US20240156789A1) esittää yksityiskohtaisesti uuden katalyyttisen reitin käyttämällä palladiumnanohiukkasia saannon lisäämiseksi.
Topoisomeraasin estäjät: 3-bromi-2-syklohekseeni-1-onijohdannaiset häiritsevät DNA:n replikaatiota syöpäsoluissa. Kliiniset tutkimukset (vaihe II, 2023) osoittivat 45 %:n vasteprosentin munasarjasyöpäpotilailla.
Epilepsialääkkeet ja neurologiset lääkkeet
2-sykloheksen-1-onin amiinijohdannaiset, kuten 3-amino-2-sykloheksen-1-oni, toimivat GABA-reseptorin modulaattoreina. Esimerkiksi:
Levetirasetaamianalogit: Nämä yhdisteet syntetisoidaan enonin pelkistävällä aminoinnilla, ja ne vähentävät kohtausten esiintymistiheyttä 60 % prekliinisissä malleissa (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Parkinsonin taudin terapia: Nitrojohdannaiset (esim. 4-nitro-2-syklohekseeni-1-oni) suojaavat dopaminergisiä hermosoluja in vitro, mikä tarjoaa potentiaalia sairautta modifioiviin hoitoihin.
Suositut Tagit: 2-syklohekseeni-1-one cas 930-68-7, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä