Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista n-boc-nortropinone cas 185099-67-6:n valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuisen n-boc-nortropinoni cas 185099-67-6 irtotavaramyyntiin täällä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta on saatavilla.
N-Boc-NortropinoniOn orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C18H23NO3 ja molekyylipaino 305,385 G/Mol. Se on valkoinen kiinteä aine, yhdiste, jolla on epämiellyttävä hapan maku, liukenee etanoliin, dimetyylisulfoksidiin, kloroformiin ja dikloorimetaaniin, mutta liukenematon veteen, ja se voidaan hydrolysoida natriumhydroksidin, rikkihapon ja hapettimien läsnä ollessa, ja reagoida nukleiinihappojen ja thaloliinien kanssa. Se on stabiili yhdiste, jota ei ole helppo hajota ulkoisten ympäristötekijöiden, kuten ilmakehän hapen ja kosteuden, vaikutuksesta, mutta se hajoaa korkean lämpötilan, vahvan hapon tai vahvan alkalin vaikutuksesta. Orgaanista välituotetta, jolla on erityisiä kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia, voidaan käyttää orgaanisen synteesin alalla, erityisesti lääkesynteesin tärkeässä käytössä.
|
Kemiallinen kaava |
C12H19NO3 |
|
Tarkka massa |
225 |
|
Molekyylipaino |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinonion orgaaninen yhdiste, jota käytetään usein välituotteena opioidien synteesissä, ja sillä on tärkeä asema farmaseuttisessa synteettisessä kemiassa. BOC-NTP:n käyttöä esitellään yksityiskohtaisesti alla.
1. Propidiinin synteesi:
Promedol on voimakas analgeettinen lääke, jota käytetään usein kivun lievitykseen vaikeissa kiputilanteissa, kuten leikkauksessa. Se on synteettinen opioidi, joka sisältää N-aryyliasetamidopropionaattia (N-fenetyyli-4-piperidoni). BOC-NTP:tä voidaan käyttää tämän yhdisteen N-aryyli-N-Boc-4-piperidonin välituotteen syntetisoimiseen, jolloin valmistetaan propidiinia. Tällä hetkellä propidiumia on käytetty laajalti kliinisessä hoidossa.
2. Ketamiinin synteesi:
Ketamiini on anestesiaan ja kivunlievitykseen käytettävä lääke, joka vaikuttaa pääasiassa keskushermostoon. Sitä käytetään laajalti leikkauksessa ja ensiavussa nopean analgeettisen vaikutuksen ja lyhyen vaikutusajan vuoksi. BOC-NTP:tä voidaan käyttää ketamiinin monomeerivälituotteiden syntetisoimiseen ja sitten ketamiinin valmistamiseen reaktioiden, kuten pelkistyksen ja hydrogenolyysin, kautta. Ketamiinin käyttöalue laajenee, mukaan lukien ahdistuneisuuden, masennuksen ja muiden mielenterveyshäiriöiden hoito.
3. Muiden opioidien synteesi:
Propidiinin, fentanyylin ja ketamiinin lisäksi BOC{0}}NTP:tä voidaan käyttää syntetisoimaan esiastemolekyylejä muille opioideille. Sitä voidaan käyttää esimerkiksi lidokaiinin (lidokaiinin), lidokaiinianalogien ja muiden lääkkeiden syntetisoimiseen. Näitä lääkkeitä käytetään laajalti biologisissa ja lääketieteellisissä kokeissa.
Yhteenvetona voidaan todeta, että BOC{0}}NTP:llä on laajat sovellusmahdollisuudet ja tärkeä rooli opioidien synteesissä. Syntetisoimalla BOC-NTP:n esiastemolekyylejä voidaan valmistaa monia lääkkeitä, mukaan lukien propidiini, fentanyyli ja ketamiini. Näillä lääkkeillä on tärkeä rooli kliinisessä käytännössä ja ne voivat lievittää kipua, rauhoitusta ja muita farmakologisia vaikutuksia.
BOC{0}}NTP:n synteettinen reitti voidaan jakaa seuraaviin vaiheisiin:
Vaihe 1: Syklisointireaktio:
Ensin suoritettiin 3,4-dimetoksiasetofenonin ja fenyyliasetyyliasetonin syklisointireaktio happokatalysoidulla reaktiolla välituotteen 4-piperatsinonin saamiseksi.
Vaihe 2: Poista suojaus:
Välituote 4-piperatsinoni kondensoidaan Boc2O:lla N-Boc-4-piperatsinonin muodostamiseksi. Käytä sitten laimeaa happokatalyyttiä (kuten HCl, H2SO4) suojauksenpoistoreaktioon saadaksesi BOC-NTP.
Vaihe 3: Puhdistus:
Kun tuote on saatu, erittäin -puhtaus BOC-NTP voidaan saada sopivilla puhdistusmenetelmillä, kuten kiteyttämällä ja pylväskromatografialla.
N-Boc-Nortropinoni(CAS-numero: 185099-67-6), joka tunnetaan myös nimellä 3-okso-8-atsabisyklo[3.2.1]oktaani-8-karboksyylihapon tert-butyyliesteri, on tärkeä orgaaninen synteesin välituote, jonka molekyylikaava on C12H19NO3 ja molekyylipaino 225 g/mol. Tämä yhdiste perustuu tert-butoksikarbonyylillä (Boc) suojattuun demetyyliketonirunkoon ja sitä käytetään laajasti lääketieteen, orgaanisen synteesin ja biotieteiden aloilla. Tässä sen yksityiskohtainen kuvaus:
Tropinolin johdannaisten synteesi
BOC-NTP on tärkeä välituote tropiinin ja sen johdannaisten synteesissä. Topikonatsoli on eräänlainen alkaloidi, jota löytyy luonnollisista kasveista ja jolla on laaja valikoima biologisia vaikutuksia, mukaan lukien se toimii asetyylikoliinireseptorin antagonistina sairauksien, kuten Parkinsonin taudin ja maha-suolikanavan kouristusten, hoidossa. Keskushermoston siirtymistä säätelemällä kipu lievittyy ja tulehdusreaktiot estyvät. Joillakin tropinolin johdannaisilla on häiritseviä vaikutuksia hyönteisten hermojen johtumiseen, ja niitä voidaan kehittää biopestisideiksi.
Esimerkki synteettisestä reitistä: BOC-NTP voidaan muuntaa demetyylitropinoniksi suojauksenpoisto- (Boc) ja pelkistysreaktioiden sekä edelleen katalysoidun hydrauksen tai kemiallisen pelkistyksen avulla tropinolin saamiseksi. Happamissa olosuhteissa (kuten TFA/DCM) Boc-ryhmä poistetaan, mikä johtaa demetyylipyrrolidonin muodostumiseen. Vähennä karbonyyliryhmiä natriumboorihydridillä (NaBH 4) tai litiumalumiinihydridillä (LiAlH 4) tropinolijohdannaisten saamiseksi.
Orgaaninen synteesikenttä: monifunktionaaliset reaktioreagenssit
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>85 %) kytkentätuotteista voidaan saada aikaan saattamalla reagoimaan alkalisissa olosuhteissa (kuten K2C03:n vesiliuos) ja orgaanisten liuottimien (kuten tolueeni/etanoliseosliuotin) 80-100 asteessa 12-24 tunnin ajan.
Boc-ryhmä on yksi yleisesti käytetyistä aminosuojaryhmistä peptidisynteesissä. Sen stabiilius on kohtalainen ja se voidaan poistaa selektiivisesti happamissa olosuhteissa (kuten TFA), kun taas muut funktionaaliset ryhmät (kuten sivuketjun suojaryhmät) eivät vaikuta. BOC-NTP:tä voidaan käyttää malliyhdisteenä Boc-ryhmien poistomekanismin tutkimiseen tai peptidisynteesiprosessien optimointiin. Ottamalla käyttöön kiraalisia keskuksia BOC-NTP voidaan muuntaa kiraalisiksi ligandeiksi asymmetristen synteesireaktioiden katalysoimiseksi (kuten asymmetrinen hydraus, asymmetrinen epoksidaatio) optisen aktiivisuuden omaavien yhdisteiden muodostamiseksi. Tämäntyyppisellä reaktiolla on suuri merkitys luonnontuotteiden kokonaissynteesissä ja lääkkeiden epäsymmetrisessä valmistuksessa.
Materiaalitiede: Rakennusyksiköt toiminnallisille materiaaleille
BOC-NTP:n boorihapporyhmä (suojauksen poistamisen jälkeen) voi käydä läpi palautuvan kovalenttisen sitoutumisen hiilihydraattimolekyylien (kuten glukoosin) kanssa, jolloin muodostuu viisi -- tai kuusijäsenistä syklistä boronihappoesteriä. Tätä ominaisuutta käytetään glukoosille reagoivien hydrogeelien suunnittelussa älykkään insuliinin vapautumisen saavuttamiseksi. Esimerkiksi N-Boc Nortropinoni on modifioitu polyakryyliamidihydrogeelin pinnalle, ja suojauksen poistamisen jälkeen se yhdistyy glukoosiin aiheuttaen hydrogeelin turvotusta, mikä säätelee insuliinin vapautumisnopeutta.
Sen typpi- ja happiatomit voivat toimia koordinaatiopaikkoina, ja ne sitoutuvat metalli-ioneihin, kuten Zn²⁺ ja Cu²⁺ rakentamaan MOF:ita, joilla on spesifiset huokosrakenteet ja adsorptioominaisuudet. Tämän tyyppisellä materiaalilla on potentiaalisia käyttökohteita kaasun varastoinnissa (kuten CO 2:n talteenotto), katalyysissä (kuten hapetusreaktioissa) ja lääkkeiden toimittamisessa (kuten kontrolloidusti vapautuvat kantajat).N-Boc-Nortropinonivoidaan käyttää silloitusaineena valmistettaessa silloitettuja polymeerejä (kuten polyuretaania ja epoksihartseja) paljastamalla amino- tai hydroksyyliryhmät suojauksenpoistoreaktioiden kautta, parantamalla materiaalien mekaanista lujuutta, lämmönkestävyyttä tai kemiallista stabiilisuutta.
Analyyttisen kemian alalla: standardit ja vertailumateriaalit
BOC-NTP:tä korkean-puhtauden yhdisteenä (puhtaus suurempi tai yhtä suuri kuin 98 %), käytetään laajalti analyyttisten tekniikoiden, kuten massaspektrometrian (MS) ja ydinmagneettisen resonanssin (NMR) standardina instrumenttien kalibroinnissa, menetelmän validoinnissa tai yhdisteiden tunnistamisessa. Esimerkiksi nestekromatografisessa-massaspektrometriassa (LC-MS) analyysissä BOC-NTP:tä voidaan käyttää sisäisenä standardina näytematriisivaikutusten korjaamiseen ja kvantitatiivisen tarkkuuden parantamiseen.
Farmakokineettisissa tutkimuksissa BOC{0}}NTP:tä voidaan käyttää malliyhdisteenä tutkittaessa Boc-ryhmän poistumismekanismia in vivo tai metaboliittien rakenteellista tunnistamista. Esimerkiksi antamalla suun kautta BOC-NTP:tä koe-eläimille, keräämällä virtsa- ja ulostenäytteitä ja analysoimalla metaboliitteja LC-MS-tekniikalla Boc-ryhmien poistumisreitti voidaan tunnistaa (kuten hapan hydrolyysi tai entsyymikatalyysi).
Tropaanin rakenne BOC-NTP:ssäja sen suhde veri-aivoesteeseen
N-Boc-Nortropinonion typpeä{0}} sisältävä heterosyklinen yhdiste, joka parantaa merkittävästi sen kemiallista stabiilisuutta ja reaktioselektiivisyyttä lisäämällä tert-butoksikarbonyylin (Boc) suojaryhmän demetyyliketonin typpiatomiin, mikä tekee siitä tärkeän välituotteen orgaanisessa synteesissä ja lääkekehityksessä. Tropaanin, sen ydinrungon, rakenteella on ainutlaatuisia stereokemiallisia ja elektronisia ominaisuuksia, joilla on ratkaiseva vaikutus lääkkeiden ja veri-aivoesteen (BBB) väliseen vuorovaikutukseen.
Tämän aineen tropaanirakenteen ja veri{0}}aivoesteen välinen vuorovaikutus
BOC{0}}NTP:n tropaanirakenne vaikuttaa sen vuorovaikutukseen BBB:n kanssa seuraavan mekanismin kautta:
Stereokemia säätelee läpäisevyyttä
Tropaanin jäykkä kolmiulotteinen muoto{0}} voi vähentää lääkemolekyylien tunnistamista ja sitoutumista BBB:n ulosvirtauspumppuihin, mikä vähentää ulosvirtausnopeuksia. Esimerkiksi typpiatomin ja tropaanijohdannaisten Boc-ryhmän muodostama steerinen este voi estää P-gp:n tunnistamasta sen konformaatiota ja pidentää lääkkeen retentioaikaa aivoissa. Lisäksi tropaanin siltarengasrakenne voi rajoittaa molekyylin joustavuutta, vähentää konformaatiomuutoksia aineenvaihduntaprosessien aikana ja ylläpitää lääkeaktiivisuutta.
Elektronisen jakautumisen vaikutus rasvaliukoisuuteen
Boc-ryhmien käyttöönotto muutti merkittävästi tropaanin elektronejakaumaa. Boc-ryhmän karbonyylihappiatomi vähentää typpiatomien elektronipilvitiheyttä elektroneja vetävällä vaikutuksella, mikä vähentää ei--spesifistä sitoutumista lääkkeiden ja plasman proteiinien välillä ja lisää vapaiden lääkkeiden pitoisuutta. Samaan aikaan Boc-ryhmän tert-butyyliosa lisää molekyylin lipofiilisyyttä hydrofobisten vuorovaikutusten kautta, mikä edistää sen tunkeutumista BBB:n läpi passiivisen diffuusion kautta. Esimerkiksi BOC-NTP:n log P-arvo (ennustettu arvo) voi olla korkeampi kuin suojaamattoman tropinonin, mikä parantaa sen aivojen läpäisevyyttä.
Korvausvaikutus ja kohdennettu modifiointi
Boc-ryhmä voi toimia väliaikaisena suojaryhmänä, joka voidaan poistaa happamissa olosuhteissa, kun lääkeaine saavuttaa kohdekudoksen vapauttaen aktiivisen tropaanirakenteen. Tätä ominaisuutta voidaan käyttää aivoihin kohdistettujen aihiolääkkeiden suunnitteluun:
Aihiolääkestrategia: BOC-NTP konjugoituu aivoihin kohdistettujen kantajien kanssa (kuten TfR-vasta-aineet, Angiopep-2-peptidit), kuljetetaan BBB:n läpi reseptorivälitteisen kuljetuksen kautta ja sen jälkeen poistetaan suojaus aivojen happamassa ympäristössä aktiivisen lääkkeen vapauttamiseksi.
PH-responsiivinen vapautuminen: Hyödyntämällä aivokasvaimen mikroympäristön happamia ominaisuuksia (pH 6,5-6,8) suunnittele Boc-ryhmän modifioidut nanopartikkelit saavuttaaksesi tarkan lääkkeen vapautumisen kasvainkohdassa.
Tropaanijohdannaisten BBB-läpäisytapaus
Tropidiinijohdannaisilla on laaja valikoima sovelluksia keskushermostolääkkeissä:
Parkinsonin taudin vastainen lääke: Triheksifenidyyli sitoutuu M-reseptoriin tropiinin rakenteen kautta vapinaoireiden lievittämiseksi. Sen lipofiilinen modifikaatio (kuten klooriatomien lisääminen) parantaa merkittävästi BBB:n tunkeutumista.
Masennuslääkkeet: Amitriptyliinin tropaanirunko sitoutuu 5-HT-kuljettajiin vetysidoksen kautta, ja sen korkea lipidiliukoisuus (log P=3.1) helpottaa BBB:n tunkeutumista ja masennusta lievittävää vaikutusta.
Analgeettiset lääkkeet: Morfiinin tropaaniosa (morfiini) välittää kivunlievitystä μ - opioidireseptorin kautta, ja sen metaboliitilla, diasetyylimorfiinilla (heroiini), on korkeampi rasvaliukoisuus ja nopeampi tunkeutuminen BBB:n läpi, mutta se aiheuttaa enemmän riippuvuutta.
Usein kysytyt kysymykset
Miksi sen sulamispiste on erittäin yhdenmukainen eri toimittajien tuotespesifikaatioissa? --Tämä on sen "piilotettu kaupunkiin" henkilökortti
+
-
Sen sulamispiste on vakaa välillä 70-74 astetta C, ja näiden tietojen korkea johdonmukaisuus ei tarkoita ainoastaan sen korkean -puhtauden kaupallista tilaa, vaan paljastaa myös sen vakaat kiteiset ominaisuudet. Yleensä, jos sulamispistetiedot eivät ole riittävän stabiileja, se tarkoittaa, että näyte sisältää isomeerisiä epäpuhtauksia tai on monikiteisessä muodossa (eli molekyylit voivat "jonota" kiteen eri tavoin). N-Boc-notropinonin erittäin johdonmukaiset tiedot osoittavat, että melkein kaikki markkinoilla olevat erittäin puhtaat reagenssit ovat samassa stabiilissa kiinteässä muodossa. Sitä vastoin sen ennustettu kiehumispiste on jopa 325,8 ± 35,0 astetta C, ja tämä valtava virhemarginaali viittaa siihen, että siihen voi liittyä monimutkaisia kemiallisia muutoksia kaasutusprosessin aikana.
Miksi sen "Boc-ryhmä" on sekä suojaava sateenvarjo että sulake? -- Aikapommeja, jotka eivät kestä vahvoja happoja ja emäksiä
+
-
Boc-suojaryhmä on erittäin herkkä vahvoille hapoille (kuten trifluorietikkahappo-TFA) ja vahvoille emäksille, joten vahvoissa hapoissa tai vahvoissa emäksissä N-Boc-notropinoni poistaa nopeasti suojauksen ja hajoaa palaten metoklopidoniksi. Tämä ominaisuus tunnetaan laboratoriosynteesissä "ligandin kiinnittymisenä" - Boc on täydellinen "kemiallinen luodinkestävä liivi" ennen typpiatomien muokkaamista; Kun seuraavaa reaktiota varten (kuten monimutkaisten lääkemolekyylirakenteiden rakentamiseen) tarvitaan paljastettuja typpiatomeja, lisää vain laimeaa happokatalyyttiä, jolloin tämä luodinkestävän liivin kerros irtoaa välittömästi. Siksi, olipa kyse sen synteesistä (joka vaatii suojauksen tert-butyyliklooriformiaatilla vedettömissä ja alkalivapaissa olosuhteissa) tai sen soveltamisesta, Boc-ryhmän "pukeutumis- ja riisumistekniikan" hallitseminen on ydinkoodi tämän molekyylin hallitsemiseksi.
Suositut Tagit: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä