L-Valiini(linkki:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) on valkoinen monokliininen kide tai kiteinen jauhe, hajuton, erityisen katkera maku, sulamispiste on noin 315 astetta. Se liukenee helposti veteen (8,85g/100ml, 25 astetta), lähes liukenematon etanoliin ja eetteriin. Se on yksi välttämättömistä aminohapoista ihmisten ja eläinten kasvulle ja terveyden ylläpitämiselle, ja se on tärkeä väliaine proteiinisynteesin ja katabolian kannalta ihmisten ja eläinten kehossa. Se osallistuu ihmiskehon proteiiniaineenvaihduntaprosessiin ja auttaa ylläpitämään ihmiskehon normaalia fysiologista toimintaa ja terveyttä. Lisäksi se on myös ravintolisä, jota voidaan käyttää yhdessä muiden välttämättömien aminohappojen kanssa aminohappoinfuusioiden ja kattavien aminohappovalmisteiden valmistukseen ravintolisissä ja adjuvanttihoidossa. Fermentaatiolla tuotetussa valiinissa kaikki tuotteet ovat L-tyyppisiä, eikä optista erottelukykyä tarvita. L-valiini on aminohappo, jolla on tärkeitä fysiologisia toimintoja ja käyttötarkoituksia, ja sitä käytetään laajasti ihmisen proteiiniaineenvaihdunnassa, ravintolisien valmistuksessa ja muilla aloilla.
On huomattava, että L-valiinin tuotannossa on käytävä läpi tiukat laatutarkastusstandardit, kuten sisällön, raskasmetallien, kuivaushäviön, optisen kierron ja muiden parametrien on täytettävä tietyt standardit. Erilaiset tuotantomenetelmät voivat vaikuttaa tuotteen laatuun ja käyttöön, joten erilaisia parametreja ja olosuhteita on valvottava tarkasti tuotantoprosessin aikana.
L-valiinin syntetisoimiseen on monia tapoja:
menetelmä yksi:
Aminoisobutanolia valmistetaan isobutyyrialdehydistä ja ammoniakista, sitten aminoisobutyronitriiliä tuotetaan saattamalla reagoimaan vetysyanidin kanssa ja lopuksi L-valiinia (L-valiinia) saadaan hydrolyysillä. Alla on yksityiskohtaiset vaiheet ja niiden kemialliset yhtälöt:
1. Isobutyraldehydi ja ammoniakki tuottavat aminoisobutanolia:
Anna isobutyraldehydin reagoida ammoniakin kanssa sopivissa liuottimen ja reaktio-olosuhteissa aminoisobutanolin valmistamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Aminoisobutyronitriilin synteesi aminoisobutanolista ja vetysyanidista:
Aminoisobutanoli ja vetysyanidi reagoivat happamissa olosuhteissa kondensaatioreaktioon, jolloin muodostuu aminoisobutyronitriiliä.
Kemiallinen reaktiokaava: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Aminoisobutyronitriilin hydrolyysi L-valiinin tuottamiseksi:
Anna aminoisobutyronitriilin reagoida emäksisen vesiliuoksen (kuten natriumhydroksidin) kanssa hydrolyysin suorittamiseksi L-valiinin muodostamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Tapa kaksi:
Hydroksi-isobutyronitriili syntetisoidaan isobutyyrialdehydistä ja vetysyanidista, saatetaan reagoimaan ammoniakin kanssa ja sitten hydrolysoidaan aminoisobutyronitriilin tuottamiseksi.
Koska isobutyraldehydin ja vetysyanidin suora reaktio hydroksi-isobutyronitriilin muodostamiseksi on erittäin epästabiili ja vaarallinen, ei ole olemassa tavanomaista kemiallista synteesireittiä. Laboratoriosynteesissä käytetään yleensä muita menetelmiä hydroksi-isobutyronitriilin valmistamiseksi.
Alkaen hydroksi-isobutyronitriilistä, anna reagoida ammoniakin kanssa aminoisobutyronitriilin muodostamiseksi ja saada sitten L-valiini (L-valiini) hydrolyysin kautta. Seuraavat ovat synteettisen reitin ja sen kemiallisen yhtälön yksityiskohtaiset vaiheet:
1. Hydroksi-isobutyronitriilin synteesi:
Isobutyraldehydi hapetetaan hydroksi-isobutyronitriiliksi sopivalla menetelmällä (kuten hapetusreaktiolla).
Kemiallinen reaktiokaava: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitriili reagoi ammoniakin kanssa muodostaen aminoisobutyronitriiliä:
Anna hydroksi-isobutyronitriilin reagoida ammoniakin kanssa aminoisobutyronitriilin muodostamiseksi sopivissa reaktio-olosuhteissa.
Kemiallinen reaktiokaava: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Aminoisobutyronitriilin hydrolyysi L-valiinin tuottamiseksi:
Aminoisobutyronitriili saatetaan reagoimaan alkalisen vesiliuoksen (kuten natriumhydroksidin) kanssa ja tapahtuu hydrolyysireaktio L-valiinin muodostamiseksi.
Kemiallinen reaktiokaava: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Tapa kolme:
L-valiinin suoran synteesin vaiheet isobutyyrialdehydillä, natriumsyanidilla ja ammoniumkloridilla ovat seuraavat:
1. Liuota natriumsyanidi veteen ja lisää se ammoniumkloridiliuokseen, jolloin saadaan seos.
2. Anna isobutyyrialdehydin, etyyliformiaatin ja etanolin seos vuorovaikutuksessa vaiheessa 1 saadun seoksen kanssa.
3. Synteettiset vaiheet N-Boc-isobutyyliglysiinietyyliesterihydrokloridin N-Boc-isobutyyliglysiinietyyliesterin valmistamiseksi raffinointireaktiolla ovat seuraavat:
Natriumsyanidia (2.0 ekv.) liuotettiin veteen ja lisättiin ammoniumkloridiliuosta (1.{3}} ekv.) 25 asteessa, jolloin saatiin seos A.
4. Anna vaiheessa 1 saatua seosta A vuorovaikutuksessa isobutyyrialdehydin, etyyliformiaatin ja etanolin seoksen kanssa 25 °C:ssa yhden tunnin ajan.
5. Poista kiinteät aineet suodattimella ja ota ammoniakkivesi talteen liuoksen B saamiseksi.
6. Lisää natriumetoksidia ja kloroformia 18 asteessa ja anna olla vuorovaikutuksessa tunnin ajan 25 asteessa saadaksesi C.
7. Lisää etanolin ja natriumhydroksidin seos (8.0 ekv.) suorittaaksesi transesteröinnin 30 asteessa. Reaktio suoritetaan faasinsiirtokatalyytillä.
8. Poista etyyliformiaatti dietyylieetterin ja natriumhydroksidin olosuhteissa.
9. Lisää laimeaa suolahappoa ja anna olla vuorovaikutuksessa puoli tuntia 30 asteessa.
10. Lisää laimeaa suolahappoa 5 asteessa ja pidä 5 asteessa puoli tuntia.
11. Lisää kylläistä natriumkloridiliuosta 25 asteessa, sekoita tasaisesti, anna seistä kerrosten erottua ja ota orgaaninen faasi.
12. Lisää orgaaniseen faasiin kylläistä natriumbikarbonaattiliuosta, sekoita tasaisesti, anna seistä kerrosten erottua ja ota vesifaasi.
13. Lisää kylläistä natriumkloridiliuosta vesifaasiin ja sekoita tasaisesti, anna sen sitten seistä ja erota kerrokset ottaaksesi ylemmän orgaanisen faasin, jolloin saadaan raakaa N-Boc-isobutyyliglysiinietyyliesteriä.
Edellä olevien kolmen menetelmän saannot ovat kaikki 36-40 prosenttia. Se voidaan myös syntetisoida isobutyyrialdehydin, natriumsyanidin ja ammoniumkarbonaatin hydrolyysillä. Tämän menetelmän saanto on noin 49 prosenttia. On myös monia menetelmiä rasemaattien erottamiseen, kuten asyyli-DL-aminohappojen entsymaattinen hydrolyysi ja sitten huonoliukoisten vapaiden aminohappojen ja asylaattien erottaminen. Fermentaatiolla tuotetut valerianaminohapot ovat kaikki L-tyyppiä, eikä optista erotusta tarvita. Fermentointimenetelmässä käytetyt kannat ovat Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli ja Aerobacter. Käytä glukoosia, ureaa, epäorgaanisia suoloja ja muita väliaineita.