Naftaleenietikkahappo(NAA) on laajakirjoinen kasvien kasvunsäätelijä, joka voi edistää solujen jakautumista ja kasvua, indusoida satunnaisten juurien muodostumista, lisätä hedelmän kiinnittymistä, estää hedelmien putoamista ja muuttaa naaras- ja uroskukkien suhdetta. Se tulee kasviin ja kulkeutuu ravinnevirran mukana koko kasviin. Naftaleenietikkahappo soveltuu viljakasveille ja hedelmäpuille: viljakasveille levitettynä se voi lisätä jyväisyyttä, piikkinopeutta ja tuhannen jyvän painoa; Hedelmäpuihin levitettynä se voi edistää kukintaa, estää hedelmien pudotusta ja saavuttaa kypsymistä kiihdyttävän ja tuotantoa lisäävän vaikutuksen. Naftaleenietikkahapon käyttö viljelykasveissa, hedelmäpuissa, vihanneksissa ja puutarhakasveissa on suhteellisen menestyksekästä, ja sen mekanismia ja vaikutusta koskeva tutkimus on suhteellisen kattavaa, ja asiaan liittyviä kirjallisuusraportteja on runsaasti.
Soveltamisala Naftaleenietikkahappoa käytetään viljakasveissa kasvattamaan jyväisyyttä, piikkinopeutta ja tuhannen jyvän painoa; Naftaleenietikkahappoa käytetään puuvillassa vähentämään silmujen irtoamista, lisäämään persikan painoa ja parantamaan laatua. Naftaleenietikkahappoa käytetään hedelmäpuiden kukinnan edistämiseen, hedelmien putoamisen estämiseen, kypsymisen nopeuttamiseen ja tuotannon lisäämiseen. Naftaleenietikkahappoa käytetään hedelmissä ja vihanneksissa estämään kukkien putoamista ja muodostamaan siemenettömiä hedelmiä; Naftaleenietikkahappoa käytetään oksien leikkaamiseen juurtumisen edistämiseksi jne.
Naftaleenietikkahappo hajoaa hitaasti näkyvässä valossa, ja ultraviolettivalon, jonka hallitseva aallonpituus on 254 nm, hajoamisnopeus on huomattavasti suurempi kuin hallitsevan aallonpituuden 365 nm. Anataasi TiO2jauheella on hyvä katalyyttinen vaikutus naftaleenietikkahapon valohajoamiseen. 254 nm:n ultraviolettisäteilyn alla fotolyysin puoliintumisaika lyheni 60 minuutista 39 minuuttiin. Naftaleenietikkahapon valohajoaminen on helppoa edetä hapen läsnä ollessa, ja tämä reaktio on ensimmäisen asteen kineettinen reaktio NAA:lle. Sen fotohajoaminen ilmenee pääasiassa oksidatiivisena dekarboksylaationa, aromaattisen renkaan -H korvataan -OH:lla, minkä jälkeen naftaleenirengas rikkoutuu ja hapettuu ftaalihapoksi ja sen johdannaisiksi.
On monia tapoja syntetisoida 1-naftaleenietikkahappoa. Seuraavassa on joitain yleisiä menetelmiä:
1. Diatsoyhdistemenetelmä: Tämän menetelmän vaiheet on annettu edellisessä kysymyksessä.
Vaihe 1: Barbituurihapon valmistus nitronaftaleenista ja asetonista.
Vaihe 2: anna barbituurialdehydin reagoida diatsometaanin kanssa 1-naftyylimetyylibarbituurihapon saamiseksi.
Vaihe 3: 1-naftyylimetyylibarbituriini saatetaan reagoimaan natriumhydroksidin kanssa 1-naftyylietikkahapon saamiseksi.
Vaihe 4: Käsittele 1-naftoehappo etyylijodidilla metanolissa 1-naftyylietikkahapon saamiseksi.
2. Fenolimenetelmä: valmista resorsinoli fenolin ja formaldehydin kanssa ja anna sitten resorsinolin reagoida naftaleeniasetaldehydin kanssa 1-naftaleenietikkahapon saamiseksi.
Vaihe 1: Anna fenolin ja formaldehydin reagoida happamissa olosuhteissa resorsinolin (2-hydroksifenyylifenoli) saamiseksi.
Vaihe 2: Resorsinoli ja naftaleeniasetaldehydi reagoivat alkalisissa olosuhteissa muodostaen 1-naftyyli-2-(2-hydroksifenyyli)eteeniä (1-naftyyli-2-({{6}). }hydroksifenyyli)eteeni).
Vaihe 3: 1-naftyyli-2-(2-hydroksifenyyli)etyleenin reaktio natriumhydroksidin kanssa tuottaa 1-naftyylietikkahappoa.
Kemiallinen kaava on seuraava:
Vaihe 1: Fenoli plus formaldehydi → resorsinoli
Vaihe 2: Resorsinoli plus naftaleeniasetaldehydi → 1-naftyyli-2-(2-hydroksifenyyli)eteeni
Vaihe 3: 1-naftyyli-2-(2-hydroksifenyyli)eteeni plus NaOH → 1-naftyylietikkahappo
3. Aryyliryhmän substituutioreaktiomenetelmä: Tämän menetelmän vaiheet on annettu edellisessä kysymyksessä.
1-Naftaleenietikkahapon aromaattisten ryhmien substituutioreaktiomenetelmän synteesivaiheet ovat seuraavat:
Vaihe 1: Anna bentsoehapon ja naftaleenin reagoida rikkihapon läsnä ollessa naftyylibentsoehapon muodostamiseksi.
Vaihe 2: Anna naftyylibentsoehapon reagoida bromietikkahapon kanssa natriumhydroksidin läsnä ollessa 1-naftyylietikkahapon muodostamiseksi.
Kemiallinen kaava on seuraava:
Vaihe 1: Bentsoehappo plus naftaleeni plus H2NIIN4→ Naftyylibentsoehappo
Vaihe 2: Naftyylibentsoehappo plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-naftyylietikkahappo
4. Hiilidioksidikatalyyttinen menetelmä: käytä styreeniä ja CO:ta2reagoida katalyytin läsnä ollessa 1-naftaleenietikkahapon saamiseksi.
Vaihe 1: Anna styreenin ja hiilidioksidin reagoida valossa karboksylaatin muodostamiseksi.
Vaihe 2: Hydrolysoi karboksylaatti emäksisissä olosuhteissa 1-naftaleenietikkahapon muodostamiseksi.
Kemiallinen kaava on seuraava:
Vaihe 1: Styreeni plus CO2plus Light → karboksylaatti
Vaihe 2: Karboksylaatti plus NaOH → 1-naftyylietikkahappo
5. Valohapetusmenetelmä: käytä naftaleenia ja eteenihappoa reagoimaan valossa, jolloin saadaan 1-naftyylietikkahappoa.
Vaihe 1: Altista naftaleenietanoli ja ilma ultraviolettisäteille valohapetusta varten, jolloin muodostuu 1-naftyylietikkahappoa.
Kemiallinen kaava on seuraava:
Naftaleenietanoli plus O2plus valo → 1-naftyylietikkahappo
On huomattava, että tämä menetelmä ei vaadi erityisiä reaktio-olosuhteita ja reagensseja ja toiminta on yksinkertainen, mutta reaktioaika on pitkä ja tuotteen puhtaus alhainen. Lisäksi tätä menetelmää voidaan soveltaa vain aromaattisia hydroksyyliryhmiä sisältäviin yhdisteisiin, kuten naftaleenietanoliin, eikä se sovellu muihin yhdisteisiin. Eri synteesimenetelmillä on erilaisia etuja ja haittoja, ja sopiva menetelmä tulee valita synteesiin todellisten tarpeiden mukaan.