10-HDA(linkki:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), joka tunnetaan myös nimellä 10-Hydroksi-2-dekeenihappo, on luonnossa esiintyvä monityydyttymätön rasvahappo, jonka kemiallinen kaava on C10H18O2. Se on orgaaninen yhdiste, jossa on kaksoissidoksia ja funktionaalisia hydroksyyliryhmiä, jolla on erityisiä kemiallisia ominaisuuksia ja biologisia aktiivisuuksia. Päälähde on rintamaidon glyseridit, erityisesti palmitiiniglyseridit. Siksi sitä käytetään laajasti myös vauvanmaitojauheessa ja muissa maidon lisäaineissa vauvojen tarvitsemien ravintoaineiden tarjoamiseksi. Lisäksi 10-HDA:ta on myös joissakin merenelävissä, kuten turskassa, haissa ja lohessa. Sovelluksen kannalta 10-HDA:ta käytetään laajalti elintarvike-, lääke- ja kosmetiikka-aloilla. Ruoan alalla 10-HDA:ta käytetään sellaisten elintarvikkeiden, kuten margariinin, leivonnaisten ja kakkujen valmistukseen, mikä voi parantaa elintarvikkeiden hapettumisenesto- ja varastointikestävyyttä. Lääkealalla 10-HDA:ta voidaan käyttää farmaseuttisten välituotteiden valmistukseen ja muiden biologisesti aktiivisten yhdisteiden syntetisoimiseen. Kosmetiikan alalla 10-HDA:ta voidaan käyttää kosmeettisten lisäaineiden, kuten kosteusvoiteiden ja antioksidanttien, valmistukseen.
10-HDA-rakenne:
10-Hydroksi-2-dekeenihappo on tyydyttymätön rasvahappo, jonka molekyylirakenne sisältää kaksoissidoksen ja karboksyyliryhmän. Seuraavassa on yksityiskohtainen analyysi sen molekyylirakenteesta:
Hiiliatomit: 10-Hydro-2-dekeenihapon molekyyli sisältää 10 hiiliatomia, jotka on liitetty yhteen yksinkertaisilla ja kaksoissidoksilla muodostaen tyypillisen rasvahapon rungon. Missä karboksyyliryhmä sisältää yhden hiiliatomin ja kaksoissidos sisältää kaksi hiiliatomia.
Kaksoissidos: Yksi kaksoissidos 10-hydro-2-deseenihapon molekyylissä on sen tärkein tyydyttymätön sidos. Tämä kaksoissidos sijaitsee rasvahapporungon kymmenennen hiiliatomin ja toisen hiiliatomin välissä, mikä sallii rasvahapolla olla cis- ja trans-isomeerejä. Luonnollisessa tilassa 10-Hydro-2-Decenoic Acid käyttää pääasiassa trans-konfiguraatiota.
Karboksyyli: 10-Hydro-2-deseenihapon molekyylin karboksyyliryhmä sijaitsee kymmenennessä hiiliatomissa, joka sisältää yhden happiatomin ja kaksi hiiliatomia. Karboksyyliryhmät voivat yhdistyä vetyionien kanssa muodostaen negatiivisesti varautuneita karboksyyli-ioneja, mikä tekee rasvahaposta jonkin verran happaman.
Substituentit: 10-Hydro-2-deseenihapon molekyylissä ei ole muita substituentteja.
Yllä olevan molekyylirakenteen analyysin avulla voimme ymmärtää paremmin 10-hydro-2-dekeenihapon kemiallisia ominaisuuksia ja biologisia aktiivisuuksia. Esimerkiksi rasvahapon trans-kaksoissidos voi muodostaa suhteellisen stabiilin konjugoidun järjestelmän molemmilla puolilla olevien hiiliatomien kanssa, mikä auttaa parantamaan rasvahapon antioksidanttista suorituskykyä. Lisäksi karboksyyliryhmän happamuus tekee tästä rasvahaposta tärkeän roolin tietyissä biokemiallisissa prosesseissa.
10-HDA-ominaisuudet:
1. Esteröintireaktio: 10-Hydro-2-deseenihapon karboksyyliryhmä voi reagoida alkoholien tai fenolien kanssa muodostaen esteriyhdisteitä. Tämä reaktio vaatii tavallisesti katalyyttien, kuten happokatalyyttien tai alkoholidehydrogenaasien, osallistumista. Esteröinnillä voidaan lisätä yhdisteiden vesiliukoisuutta ja stabiilisuutta, ja sitä voidaan käyttää myös johdannaisten valmistukseen erityistarpeisiin.
Ensinnäkin 10-hydro-2-dekeenihapon karboksyyliryhmä dissosioituu karboksyyli-ioneiksi happamissa olosuhteissa (1).
Sitten alkoholi tai fenoli (R-OH) dissosioituu alkoholin tai fenolin anioniksi happamissa olosuhteissa (2).
Seuraavaksi karboksyyli-ioni yhdistyy alkoholin tai fenolin anionin kanssa muodostaen esterin (3).
Lopuksi protoni (H plus) vapautuu saattamaan esteröintireaktion loppuun.
Vastaava kemiallinen yhtälö on:
C10H18O3 plus R-OH → esteri plus H plus
Tässä 10-Hydro-2-dekeenihappo edustaa 10-hydroksi-2-dekeenihapon karboksyyliryhmää ja R-OH edustaa alkoholia tai fenolia.
2. Amidointireaktio: 10-Hydro-2-deseenihapon karboksyyliryhmä voi reagoida ammoniakin kanssa muodostaen amideja. Amidiointireaktioilla voidaan valmistaa antibakteerisia lääkkeitä ja muita biologisesti aktiivisia yhdisteitä infektioiden hoitoon.
Ensinnäkin 10-hydro-2-deseeniinihapon karboksyyliryhmä reagoi ammoniakin kanssa katalyyttien, kuten happokatalyytin tai alkoholidehydrogenaasin, kanssa muodostaen amidiyhdisteitä.
Vastaava kemiallinen yhtälö on:
RCONHNH2 plus C10H18O3 → RCONHNH10-Hydro-2-Decenoate plus H2O
Niistä R edustaa orgaanista amiiniryhmää, NHNH2 edustaa ammoniakkia ja 10-hydro-2-dekenoaatti edustaa tuotetta, jossa 10-hydroksi-2-dekeenihapon karboksyyliryhmä on korvattu amidiryhmällä.
3. Hapetusreaktio: 10-Vydro-2-deseenihapon tyydyttymätön kaksoissidos voi reagoida hapen kanssa muodostaen peroksidia. Tämä reaktio vaatii tavallisesti katalyyttien, kuten metallikatalyyttien tai hapettimien, osallistumista. Hapetusreaktioita voidaan käyttää biologisesti aktiivisten yhdisteiden, kuten D-vitamiinin, valmistukseen.
Ensin 10-vety-2-deseenihapon tyydyttymätön kaksoissidos hapetetaan sopivan hapettimen vaikutuksesta vastaavan alkoholin tai aldehydin syntymiseksi.
Vastaava kemiallinen yhtälö on:
C10H18O3 plus hapetin → tuote
Niiden joukossa tuote riippuu hapettimen valinnasta ja reaktio-olosuhteista. Joissakin tapauksissa voidaan myös tarvita katalyyttiä tai promoottoria reaktion helpottamiseksi.
4. Sulfonointireaktio: 10-Vydro-2-deseenihapon karboksyyliryhmä voi reagoida rikkihapon tai muiden sulfonihappojen kanssa muodostaen sulfonaattiyhdisteitä. Sulfonointireaktio voi lisätä yhdisteen vesiliukoisuutta ja stabiilisuutta, ja sitä voidaan käyttää myös johdannaisten valmistukseen erityistarpeita varten.
Ensin meidän on tiedettävä 10-hydro-2-dekeenihapon rakennekaava:
Sen sulfonointireaktio on lisätä sulfonihapporyhmä (-SO3H) kaksoissidokselle hiilelle.
Spesifinen sulfonointireaktioprosessi on suhteellisen monimutkainen, ja siihen liittyy välituotteita, kuten sulfonyylikloridia ja sulfonihappoanhydridiä.
Sulfonointireaktion kemiallinen yhtälö on:
n C10H18O3 plus SO3 → n 10-Hydro-2-Dekenyylisulfonaatti plus (n-1) H2O
Niiden joukossa n edustaa sulfonoitumisastetta, toisin sanoen sulfonihapporyhmien lukumäärää.
C10H18O3 edustaa sulfonoitua 10-vety-2-deseenihappoa, eli tuotetta, jossa sulfonihapporyhmä on liitetty kaksoissidokselle hiilelle.
5. Bromausreaktio: 10-Vydro-2-dekeenihapon kaksoissidos voi reagoida bromausvedyn kanssa muodostaen bromattua rasvahappoa. Bromausreaktioita voidaan käyttää tiettyjen toimintojen omaavien bromattujen johdannaisten valmistamiseksi.
Yksityiskohtainen prosessi 10-vety-2-deseenihapon bromausreaktiosta ja sitä vastaava kemiallinen yhtälö ovat seuraavat:
Ensinnäkin 10-vety-2-dekeenihapon kaksoissidos yhdistyy bromiatomiin bromivedyn ja katalyytin vaikutuksesta muodostaen bromattua rasvahappoa.
Vastaava kemiallinen yhtälö on:
HBr plus C10H18O3 → Br2 plus 10-Hydro-2-Decenoate
Niiden joukossa Br edustaa bromiatomia ja 10-hydroksi-2-dekenoaatti edustaa tuotetta, jossa 10-hydroksi-2-dekeenihapon karboksyyliryhmä on korvattu bromauksella.
6. Hydrausreaktio: 10-Vydro-2-deseenihapon tyydyttymätön kaksoissidos voi reagoida katalyytin kanssa vedyn läsnä ollessa muodostaen tyydyttynyttä rasvahappoa. Hydrausreaktiota voidaan käyttää stabiilien johdannaisten valmistukseen tai teolliseen tuotantoon. 10-HDA on tyydyttymätön rasvahappo, joka sisältää kaksoissidoksia. Hydrausreaktio on kaksoissidosten hydrauspelkistys vastaaviksi alkaaneiksi.
Ensinnäkin 10-vety-2-deseenihappo reagoi vedyn kanssa katalyytin vaikutuksesta, ja kaksoissidos absorboi vetyatomeja vastaavien alkaanien muodostamiseksi. Tässä reaktioprosessissa on välttämätöntä tarjota sopivat reaktio-olosuhteet, kuten korkea lämpötila, korkea paine, katalyytti jne.
Vastaava kemiallinen yhtälö on:
H2 plus C10H18O3 → 10-Hydrodekaani plus HOOH
Niistä H2 edustaa vetyä, C10H18O3 edustaa 10-hydroksi-2-dekeenihappoa, 10-Hydrodekaani edustaa tuotetta hydrauksen jälkeen ja HOOH edustaa vetyperoksidia.
Reaktion aikana vetyperoksidi on sivutuote hydrauksen aikana syntyvän kaksoissidoksen vuoksi. Peroksideilla on tiettyjä hapettavia ominaisuuksia ja niillä voi olla tiettyjä vaikutuksia reaktioon. Siksi varsinaisessa hydrausreaktioprosessissa on välttämätöntä kontrolloida reaktio-olosuhteita peroksidien muodostumisen vähentämiseksi ja hydrausreaktion tehokkuuden parantamiseksi.