9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni (4-OHA)(linkki:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hydroksi-4-androsteeni-3-17-dione-cas-560-62.html) on steroidiyhdiste. Koska sen molekyylirakenteessa on erilaisia funktionaalisia ryhmiä ja stereoisomeerejä, sillä on laaja valikoima biologisia aktiivisuuksia ja farmakologisia vaikutuksia. 9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni (4-OHA) on steroidiyhdiste, sen koko nimi on 9-hydroksi{{6 }}androstene-3,17-dione.
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dionirakenne:
1. Päärungon rakenne:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni kuuluu androstenoidisteroideihin ja sillä on androsteenirunko. Sen päärunko koostuu neljästä renkaasta, joista kolme kuusijäsenistä rengasta ja yksi viisijäseninen rengas. Nämä neljä rengasta on numeroitu peräkkäin A-renkaalla, B-renkaalla, C-renkaalla ja D-renkaalla.
2. Toiminnallinen ryhmä:
9-hydroksi-4-androsteenin-3,17-dionin rakenteessa on monia tärkeitä funktionaalisia ryhmiä. Niiden joukossa hydroksyyliryhmä (-OH) sijaitsee A-renkaan yhdeksännessä hiilessä, joka on "9-hydroksi" lähde yhdisteen nimessä. Lisäksi on kaksi ketoryhmää (-C=O), jotka sijaitsevat vastaavasti B-renkaan kolmannessa hiilessä ja seitsemännessätoista hiilessä, jotka muodostavat osan "4-androsteenista{{ 9}},17-dione".
3. Kolmiulotteinen kokoonpano:
Stereokokoonpanon kannalta 9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dionilla on useita kiraalisia keskuksia, joten useita isomeerejä voi esiintyä. Nämä kiraaliset keskukset sijaitsevat A-renkaan viidennessä hiilessä (C-5), kuudennessa hiilessä (C-6) ja seitsemännessä hiilessä (C-7) ja yhdeksännessätoista hiilessä ( D-renkaan C-19). Tämä tarkoittaa, että voi olla 16 erilaista isomeeriä, joiden stereokonfiguraatiolla voi olla merkittävä vaikutus sen biologiseen aktiivisuuteen.
4. Liiman pituus ja liitoskulma:
{{0}}hydroksi-4-androsteenin-3,17-dionin rakenteessa kunkin atomin välinen sidoksen pituus ja sidoskulma voidaan määrittää kemiallisilla kokeilla ja laskennalla. menetelmiä. Niiden joukossa hiili-hiili (CC) ja hiili-vety (CH) sidosten keskimääräiset sidospituudet ovat yleensä noin 1,54 A ja noin 1,09 Å. Lisäksi hiili-happisidosten (CO) pituus on yleensä noin 1,43 Å ja hydroksyyliryhmien happi-vetysidosten (OH) pituus on yleensä noin 0,96 Å. Hiili-keto-sidoksen (C=O) sidoksen pituus on noin 1,22 Å.
5. Resonanssirakenne:
Useiden kaksoissidosten ja funktionaalisten ryhmien läsnäolon vuoksi 9-hydroksi-4-androsteenilla-3,17-dionilla on sarja resonanssirakenteita. Resonanssirakenne voi selittää sen ominaisuuksia ja vastekäyttäytymistä ja paljastaa edelleen sen toimintamekanismin in vivo.
9-hydroksi-4-androsteeni-3 17-dioniominaisuudet:
1. Hapetusreaktio:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni (9-hydroksi-4-androsteeni-3, 17-dioni) on aktiivinen steroidiyhdiste, joka voi käydä läpi erilaisia hapetusreaktioita. Hapettavat aineet voivat hapettaa sen johdannaisiksi, kuten ketonikappaleiksi 4-androsteeni-3, 17-dioni tai metyloidut tuotteet. Nämä reaktiot voidaan suorittaa yleisesti käytetyillä hapettimilla (kuten kromihapolla, vetyperoksidilla) tai muilla katalyyteillä.
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni (9-hydroksi-4-androsteeni-3, 17-dioni) on aktiivinen steroidiyhdiste, joka voi käydä läpi erilaisia hapetusreaktioita.
1.1. Ketonikehon muodostumisreaktio:
9-Hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan hapettaa vastaavaksi ketonikappaleeksi, kuten 4-androsteeni-3,{{6 }}dioni (4-androsteeni-3,17-dioni).
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 → C19H26O2 plus H2O
1.2. Hydroksihapetusreaktio:
9-Hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan myös hapettaa hapettimilla johdannaisiksi, joilla on korkeampi hapetusaste, kuten 9,11 -epoksi{{ 6}}hydroksi-4-androsteeni-3,20 - dioni (9,11 -epoksi-17 -hydroksi-4-androsteeni-3,{ {15}}dione).
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus hapetin → 9, 11 -epoksi-17 -hydroksi-4-androsteeni-3, 20-dioni plus H2O
1.3. Hydroksimetylaatioreaktio:
Tietyissä olosuhteissa 9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan hydroksimetyloida hapetusreaktiolla, jolloin muodostuu vastaava hydroksimetyyliyhdiste, kuten 9-hydroksi. -11 -metyyli- 4-androsteeni-3,17-dioni (9-hydroksi-11 -metyyli-4-androsteeni-3,{ {13}}dione).
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus hapetin plus metyylidonori → 9-hydroksi-11 -metyyli-4-androsteeni-3, 17-dioni plus H2O
2. Pelkistysreaktio:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan muuttaa aineenvaihduntajohdannaisiksi, kuten testosteroniksi tai dihydrotestosteroniksi, pelkistysreaktion kautta. Nämä reaktiot voidaan suorittaa käyttämällä pelkistäviä aineita (kuten vetyä, metallikatalyyttejä) tai reduktaaseja.
2.1. Ketonien vähentäminen:
9-Hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan pelkistää testosteroniksi tai dihydrotestosteroniksi vähentämällä ketoneja.
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
2.2. Hydroksyylipelkistys:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dionin hydroksyyliryhmä voidaan myös pelkistää metyyliyhdisteiksi pelkistysreaktiolla, kuten 9 -metyyli{{5 }}androsteeni-3,17-dioni (9 -metyyli--4-androsteeni-3,17-dioni).
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → 9 -metyyli-4-androsteeni-3,17-dioni plus NADP plus plus H2O
2.3. Sykloalkoholien vähentäminen:
9-hydroksi-4-androsteenin-3,17-dionin sykliset alkoholit voidaan myös pelkistää vastaaviksi syklisiksi eetterituotteiksi.
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → syklinen eetterituote plus NAD plus plus H2O
3. Kuivumisreaktio:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni käy läpi vedenpoistoreaktion sopivissa olosuhteissa, jolloin muodostuu tuotteita, joissa on kaksoissidosrakenteita ja yhdisteitä, joilla on erilainen rakenne. Esimerkiksi 4-androsteeni-3,17-dioni (4-androsteeni-3,17-dioni).
3.1. -hydroksyylidehydraatio:
Sopivissa olosuhteissa 9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voi käydä läpi -hydroksidehydraatioreaktion, jolloin muodostuu vastaavia estrogeenisiä yhdisteitä, kuten estronia (estronia) tai { {5}}estradioli (estradioli).
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 → estrogeeniyhdiste plus H2O
3.2. Hydroksidehydraatio:
Toinen dehydraatioreaktio on 9-hydroksi-4-androsteenin-3,17-dionin hydroksyyliryhmän dehydratointi vastaavan alkeeniyhdisteen muodostamiseksi.
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 → olefiiniyhdiste plus H2O
4. Esteröintireaktio:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dionin hydroksyyliryhmä voi reagoida hapon kanssa muodostaen esteriyhdisteitä. Tämä reaktio vaatii yleensä happokatalyytin ja siihen liittyy veden muodostumista.
Esimerkkejä esteröintireaktioista:
C19H26O3 plus happo/anhydridi → esteri
Niiden joukossa happo/anhydridi voi olla jonkinlainen hapan yhdiste tai anhydridi, yleisesti käytettyjä happoja ovat bentsoehappo, etikkahappo ja vastaavat. Esteröintireaktio vaatii yleensä sopivat reaktio-olosuhteet ja se suoritetaan sopivassa liuottimessa.
5. Ketonien pelkistysreaktio:
9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dionin ketoniryhmä voidaan pelkistää dehydrogenaasin avulla testosteronin tai dihydrotestosteronin tuottamiseksi. Näitä reaktioita esiintyy laajalti elävissä organismeissa.
5.1. Testosteronin (testosteronin) tuotannon vähentäminen:
Sopivissa olosuhteissa 9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan pelkistää testosteroniksi, eli 17 -hydroksi-4-androsteeniksi{{6 }}yksi.
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
5.2. Dihydrotestosteronin (dihydrotestosteronin) muodostumisen vähentäminen:
Lisäksi 9-hydroksi-4-androsteeni-3,17-dioni voidaan myös pelkistää dihydrotestosteroniksi, 5 -dihydrotestosteroniksi tai 17 -hydroksi{{6 }}androstene-3-one.
Kemiallinen kaava:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → Dihydrotestosteroni plus NADP plus plus H2O