Karbatsokromi(linkki:https://www.bloomtechz.com/synteettinen-kemiallinen/karbatsokromi-cas-69-81-8.html) on orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C10H12N4O3 ja CAS 69-81-8, joka kuuluu imidatsolijohdannaisiin. Esiintyy yleensä punaisina kiteinä tai punaisena jauheena. Liukoisuus veteen on alhainen, mutta se liukenee hyvin joihinkin orgaanisiin liuottimiin, kuten dimetyylisulfoksidiin (DMSO), etanoliin, metanoliin jne. Se pystyy absorboimaan näkyvää valoa, sen absorptiohuippu on ultravioletti-näkyvällä alueella ja se näyttää punaisen tai ruskeanpunaisen värin. Suhteellisen stabiili yleisimmille kemikaaleille, mutta voi olla herkkä voimakkaille hapettimille tai happamille olosuhteille. Hajoamista tai muita peruuttamattomia reaktioita voi tapahtua korkeissa lämpötiloissa. Sillä on tietty valoherkkyys, ja se voi käydä läpi valokemiallisia reaktioita auringonvalossa tai ultraviolettivalossa.
|
|
|
Sen käytön lisääntyessä ihmiset kiinnittävät siihen yhä enemmän huomiota, joten ihmiset alkoivat tutkia sen synteesimenetelmää. Seuraava on lyhyt karbatsokromin laboratoriosynteesimenetelmä:
1. 3-nitro-4-hydroksipyrimidiinin (3-nitro-4-hydroksipyrimidiinin) synteesi:
C4H6N2plus NaNO2plus Hplus → C4H4N3O3plus Naplus
- Ota 3,4-dihydropyrimidiini (3,4-dihydropyrimidiini) ja natriumnitriitti (NaNO2) ja reagoi happamissa olosuhteissa.
- Käytä reaktioon sopivaa hapanta väliainetta, kuten laimeaa rikkihappoa (H2SO4) tai suolahappoa (HCl).
- Kun reaktio on päättynyt, 3-nitro-4-hydroksipyrimidiinituote saadaan kiteyttämällä tai muilla puhdistusmenetelmillä.
2. 3-nitro-4-(anilino)pyrimidiinin (3-nitro-4-anilinopyrimidiinin) synteesi:
C4H4N3O3plus C6H5NH2plus Na2CO3 → C10H8N4O3plus H2O plus CO2
- 3-nitro-4-hydroksipyrimidiinin aminointi aniliinilla emäksisissä olosuhteissa.
- Reaktiossa voidaan käyttää alkalisena väliaineena natriumkarbonaattia (Na2CO3) tai ammoniakkia (NH3·H2O).
- Kun reaktio on päättynyt, 3-nitro-4-(anilino)pyrimidiinituote saadaan kiteyttämällä tai muilla puhdistusmenetelmillä.
3. Karbatsokromin esiasteyhdisteiden synteesi:
C10H8N4O3plus H2NIIN4plus HNO3→ Karbatsokromin esiasteyhdiste
- 3-nitro-4-(anilino)pyrimidiinin nitrausreaktio rikkihapon ja typpihapon sekaliuoksessa.
- Käytä reaktiossa väkevää rikkihappoa ja väkevää typpihappoa, kiinnitä huomiota reaktion lämpötilan ja ajan hallintaan.
- Nitrausreaktio tuottaa karbatsokromin esiasteyhdisteen.
4. Pelkistys lopullisen karbatsokromituotteen saamiseksi:
Karbatsokromin esiasteyhdiste plus pelkistysaine plus H2O → Karbatsokromi plus sivutuote
- Karbatsokromiprekursoriyhdisteet pelkistetään käyttämällä sopivaa pelkistysainetta, kuten natriumbisulfiittia tai natriumsulfiittia.
- Reaktio-olosuhteet ja -menetelmät määritetään erityistarpeiden ja kirjallisuustietojen mukaan.
- Lopuksi puhdas karbatsokromituote saadaan kiteyttämällä tai muilla puhdistusmenetelmillä.
Yksityiskohtaiset vaiheet karbatsokromin synteesiä varten aromaattisen karboksyylihapon ja imidatsolin kytkentäreaktion kautta ovat seuraavat:
1. Aromaattisen karboksyylihapon (kuten bentsoehapon) reaktio imidatsolin kanssa aromaattisen hapon imidatsoliumsuolan muodostamiseksi. Reaktio on suoritettava huoneenlämpötilassa orgaanisessa liuottimessa, kuten dimetyylisulfoksidissa tai dimetyyliformamidissa.
Aromaattinen karboksyylihappo plus C3H4N2→ aromaattisen hapon imidatsoliumsuola
2. Lisää alkalisissa olosuhteissa natriumsulfiittia (Na2NIIN3) tai natriumbisulfiittia (NaHSO3) pelkistimenä aromaattisen hapon imidatsoliumsuolan pelkistämiseksi karbatsokromiksi.
Aromaattisen hapon imidatsoliumsuola plus pelkistysaine → C10H12N4O3plus sivutuote
Esimerkiksi käyttämällä natriumsulfiittia pelkistimenä:
Aromaattisen hapon imidatsoliumsuola plus Na2NIIN3 → C10H12N4O3plus sivutuote
Lopputuote on karbatsokromi joidenkin sivutuotteiden kanssa.
Yksityiskohtaiset vaiheet karbatsokromin synteesiä varten aniliini- ja pyrimidiiniyhdisteiden kytkentäreaktion kautta ovat seuraavat:
Aniliini plus pyrimidiini plus kytkentäaine → karbatsokromi plus sivutuote
1. Valmista reaktiojärjestelmä: Liuota aniliini- ja pyrimidiiniyhdisteet kuivaan orgaaniseen liuottimeen (kuten dimetyylisulfoksidiin tai dikloorimetaaniin).
2. Lisää kytkentäaine: Lisää kytkentäaine hitaasti tipoittain reaktioliuokseen. Yleisesti käytettyjä kytkentäaineita ovat pimeliinidianhydridi (DCC) tai 1-propyyli-3-(3-dimetyyliaminopropyyli)karboksimidi (HATU). Nämä kytkentäaineet voivat helpottaa aniliinien ja pyrimidiinien kytkentäreaktiota.
3. Sekoita reaktiosysteemi: Sekoita reaktioseosta ja ylläpidä tietty reaktiolämpötila. Tavallisesti reaktio suoritetaan huoneenlämpötilan ja reaktiojärjestelmän kiehumispisteen välillä.
4. Reaktion päättyminen: tarkkaile reaktion etenemistä, yleensä tarvitaan pitkä reaktioaika. Kun reaktio on mennyt loppuun, tuotteen muodostuminen voidaan varmistaa TLC:llä (Thin Layer Chromatography) tai muilla analyyttisilla menetelmillä.
5. Tuotteiden kiteyttäminen ja erottaminen: reaktiosysteemissä olevat tuotteet erotetaan ja puhdistetaan kiteyttämällä, suodattamalla ja pesemällä.
6. Kuivaa tuote: kuivaa eristetty tuote sopivissa olosuhteissa puhtaan karbatsokromituotteen saamiseksi.
Karbatsokromi on orgaaninen yhdiste, jolla on erilaisia reaktiivisia ominaisuuksia.
1. Hapetusreaktio:
(1) Karbatsokromin hapetusreaktio: Karbatsokromi voi käydä läpi hapetusreaktion hapettimen läsnä ollessa, jolloin syntyy vastaavia hapetustuotteita.
Karbatsokromi plus hapetin → hapetustuote
(esim.: C10H12N4O3plus H2O2→ hapetustuotteet)
2. Pelkistysreaktio:
(1) Karbatsokromin pelkistysreaktio: Karbatsokromi voidaan pelkistää vastaavaksi pelkistystuotteeksi pelkistysaineella.
Karbatsokromi plus pelkistysaine → pelkistetty tuote
(esim.: C10H12N4O3plus HNaO3S → alennettu tuote)
3. Hydroksylaatioreaktio:
(1) Karbatsokromin hydroksylaatioreaktio: Karbatsokromi voi käydä läpi hydroksylaatioreaktion hydroksyloivan aineen vaikutuksesta, jolloin syntyy tuotteita, joissa on hydroksyyliryhmiä.
Karbatsokromi plus hydroksylointiaine → hydroksyloitu tuote
(Esimerkki: C10H12N4O3plus Na2O3Te → Hydroksyloitu tuote)
4. Tertiäärinen aminointireaktio:
(1) Karbatsokromin tertiäärinen aminointireaktio: Karbatsokromi voi reagoida tertiääristen amiinisubstraattien kanssa ja tuottaa vastaavia tertiäärisiä aminointituotteita.
Karbatsokromi plus tertiaarinen amiinisubstraatti → tertiäärinen aminoitu tuote
(Esimerkki: C10H12N4O3plus C3H9N → tertiäärinen aminointituote)
5. Esteröintireaktio:
(1) Karbatsokromin esteröintireaktio: Karbatsokromi voi reagoida happoanhydridin kanssa ja tuottaa vastaavia esteröintituotteita.
Karbatsokromi plus anhydridi → esteröintituote
(esim.: C10H12N4O3plus C4H6O3→ esteröintituote)
6. Karbonylaatioreaktio:
(1) Karbatsokromin karbonylaatioreaktio: Karbatsokromi voi reagoida karbonylointireagenssien kanssa ja tuottaa vastaavia karbonylaatiotuotteita.
Karbatsokromi plus karbonylointireagenssi → karbonylaatiotuote
(Esimerkki: C10H12N4O3plus dimetyylistanniitti → karbonylaatiotuote)
7. Kuivumisreaktio:
(1) Karbatsokromin dehydraatioreaktio: Karbatsokromi voi käydä läpi dehydraatioreaktion dehydratointireagenssin vaikutuksesta vastaavan dehydratointituotteen muodostamiseksi.
Karbatsokromi plus dehydraatioreagenssi → dehydratointituote
(esim.: C10H12N4O3plus H3O4P → dehydraatiotuote)
8. Poistoreaktio:
(1) Karbatsokromin poistoreaktio: Karbatsokromi voi käydä läpi poistoreaktion poistoreagenssin vaikutuksesta vastaavien poistotuotteiden muodostamiseksi.
Karbatsokromi plus strippausreagenssi → strippaustuote
(esim.: C10H12N4O3plus NaOH → nauhatuote)
9. Happo-emäsreaktio:
(1) Karbatsokromin happo-emäsreaktio: Karbatsokromi voi reagoida hapon tai emäksen kanssa, käydä läpi neutralointireaktion ja muodostaa vastaavia suolayhdisteitä.
Karbatsokromi plus happo → suolayhdiste
(Esimerkki: C10H12N4O3plus ClH → karbatsokromihydrokloridi)
Näiden reaktioominaisuuksien ja kemiallisten yhtälöiden kuvaukset ovat luonteeltaan vain yleisiä, ja tietyt reaktioolosuhteet ja tuotteet voivat vaihdella riippuen koeolosuhteista ja reaktioiden erityisistä yksityiskohdista. Siksi muista käyttää asiaankuuluvaa kirjallisuutta ja ammatillisia ohjeita, kun suoritat kokeita tai sovelluksia.