2,5-Dihydroksibentsaldehydion orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C7H6O3 ja CAS 1194-98-5. Se on vaaleankeltainen kiteinen muoto, joka on yleensä jauheena tai kidemuodossa, ja jolla on erityinen aldehydimaku, joka muistuttaa karvaiden mantelien tuoksua. Sulamisprosessin aikana se muuttuu vähitellen keltaisiksi ja sublimoituu korkeissa lämpötiloissa. Se voi olla veteen liukeneva, mutta sen liukoisuus ei ole korkea. Se liukenee myös vähän orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin ja eettereihin. Tämä yhdiste koostuu bentseenirenkaasta, aldehydiryhmästä ja hydroksyyliryhmästä. Niistä aldehydiryhmä sijaitsee bentseenirenkaan viereisessä asemassa ja molemmat hydroksyyliryhmät sijaitsevat bentseenirenkaan väliasemassa. Se on pelkistävä yhdiste, joka voi reagoida alkalin kanssa muodostaen vastaavia fenolisuoloja. Se voi käydä läpi bentsoiinikondensaatioreaktion asetaldehydin kanssa happamissa olosuhteissa, jolloin muodostuu bentsoehappoa.
(Tuotteen linkki: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroksibentsaldehydi-cas-1194-98-5.html)
Tapa 1:
Valmistus fenolihapetuksella: Fenoli voidaan hapettaa bentsokinoniksi emäksisissä olosuhteissa ja sen jälkeen saatetaan Diels Alderin reaktioon etyyliasetaatin kanssa, jolloin saadaan 2,5-dihydroksibentsoaattietyyliesteri. Lopuksi 2,5-dihydroksibentsaldehydiä saadaan happamalla hydrolyysillä.
Yksityiskohtaiset vaiheet 2,5-dihydroksibentsaldehydin valmistamiseksi fenolihapetuksen kautta ovat seuraavat:
Askeleet:
1. Lisää pyöreäpohjaiseen pulloon fenoli ja etyyliasetaatti, sekoita ja lisää hitaasti kaliumpermanganaattia ja lisää tipoittain rikkihappoa. Tällä hetkellä lämpötila pullon sisällä nousee. Kaliumpermanganaatti reagoi fenolin kanssa muodostaen kaliumbentsoaattia ja mangaanidioksidia.
2. Lisää sopiva määrä natriumhydroksidiliuosta ylimääräisen kaliumpermanganaatin ja rikkihapon neutraloimiseksi niin, että liuoksen pH-arvo saavuttaa neutraalin.
3. Jäähdytä reaktioliuos huoneenlämpötilaan ja suodata sitten muodostuneen mangaanidioksidisakan poistamiseksi.
4. Pese ylempi orgaaninen kerros etyyliasetaatilla erotussuppilossa reagoimattoman fenolin ja etyyliasetaatin poistamiseksi ja lisää sitten sopiva määrä kloorivetyhappoa liuoksen pH:n saamiseksi happamaksi.
5. Kuumenna reaktioliuos palautusjäähdytystilaan, jolloin syntyneen etyylibentsoaatin annetaan käydä läpi hydrolyysireaktion suolahapon vaikutuksesta, jolloin muodostuu 2,5-dihydroksietyylibentsoaattia.
6. Jäähdytä reaktioliuos huoneenlämpötilaan ja suodata sitten muodostuneen natriumkloridisakan poistamiseksi.
7. Pese ylempi orgaaninen kerros etyyliasetaatilla erotussuppilossa reagoimattoman suolahapon poistamiseksi ja suorita sitten pylväskromatografia tuotteen 2,5-dihydroksibentsaldehydin erottamiseksi ja puhdistamiseksi.
Kemiallinen yhtälö:
C6H5OH + KMnO4 + H2NIIN4 → C6H5COOK + MnSO4 + H2O
C6H5COOK + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5COOCH3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(OH)CHOCH3+ HCl
C6H5(OH)CHOCH3 → C6H5(OH)CHO + CH3VAI NIIN
C6H5(OH)CHO + H2O → C6H5(OH)COOH + HCl
Yllä olevassa synteesimenetelmässä ensimmäinen vaihe on tuottaa kaliumbentsoaattia fenolin ja kaliumpermanganaatin hapetusreaktion kautta rikkihapon vaikutuksesta; Toinen vaihe on neutraloida ylimääräinen kaliumpermanganaatti ja rikkihappo lisäämällä natriumhydroksidiliuosta; Kolmas vaihe on hydrolysoida muodostunut etyylibentsoaatti lisäämällä kloorivetyhappoa; Neljäs vaihe on tuotteen 2,5-dihydroksibentsaldehydin erottaminen ja puhdistaminen pylväskromatografialla.
Tapa 2:
Valmistus fenolin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla: Fenoli ja formaldehydi voivat käydä läpi kondensaatioreaktion, jolloin muodostuu fenolihartsia alkalisissa olosuhteissa. Säätämällä reaktio-olosuhteita ja katalyyttien käyttöä voidaan valmistaa erittäin puhdasta 2,5-dihydroksibentsaldehydiä.
Yksityiskohtaiset vaiheet 2,5-dihydroksibentsaldehydin valmistamiseksi fenolin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla ovat seuraavat:
Askeleet:
1. Lisää pyöreäpohjaiseen pulloon fenoli ja formaldehydi, lisää sitten sopiva määrä natriumhydroksidiliuosta, sekoita ja kuumenna reaktioliuos hitaasti palautusjäähdytystilaan. Tällä hetkellä fenoli ja formaldehydi käyvät läpi kondensaatioreaktion alkalisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu 2,5-dihydroksibentsaldehydiä.
2. Kun reaktio on mennyt loppuun, jäähdytä reaktioliuos huoneenlämpötilaan ja lisää sitten sopiva määrä väkevää suolahappoa liuoksen pH-arvon tekemiseksi happamaksi.
3. Pese ylempi orgaaninen kerros natriumkarbonaattiliuoksella erotussuppilossa reagoimattoman fenolin ja formaldehydin poistamiseksi ja suorita sitten pylväskromatografia tuotteen 2,5-dihydroksibentsaldehydin erottamiseksi ja puhdistamiseksi.
Kemiallinen yhtälö:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH)CHO
C6H5(OH)CHO + HCl → C6H5(OH)COOH + HCl
Yllä olevassa synteesimenetelmässä ensimmäinen vaihe on tuottaa 2,5-dihydroksibentsaldehydiä kondensaatioreaktion kautta fenolin ja formaldehydin välillä alkalisissa olosuhteissa; Toinen vaihe on syntyneen 2,5-dihydroksibentsaldehydin asidolyysireaktio lisäämällä väkevää suolahappoa 2,5-dihydroksibentsaldehydin muodostamiseksi.
Tapa 3:
Valmistus muurahaishapon ja fenolin kondensaatioreaktiolla: Happamissa olosuhteissa muurahaishappo ja fenoli voivat käydä läpi kondensaatioreaktion, jolloin muodostuu bentsoehappoa. Sitten bentsoehappoa voidaan pelkistää 2,5-dihydroksibentsyylialkoholin saamiseksi. Lopuksi 2,5-dihydroksibentsyylialkoholi hapetetaan 2,5-dihydroksibentsaldehydiksi hapetusreaktion kautta.
Tarkat vaiheet ovat seuraavat:
1. Reaktion valmistus: Lisää sopiva määrä muurahaishappoa ja fenolia pyöreäpohjaiseen pulloon ja varmista, että ne liukenevat hyvin liuottimeen. Sopivat liuottimet, kuten etanoli tai eetteri, voidaan valita liuottamaan reagoivat aineet täysin.
2. Kondensaatioreaktio: Lisää hitaasti sopiva määrä natriumhydroksidiliuosta samalla sekoittaen. Tässä vaiheessa muurahaishappo ja fenoli käyvät läpi kondensaatioreaktion alkalisissa olosuhteissa. Koska tämä reaktio on eksoterminen reaktio, on välttämätöntä kontrolloida reaktiolämpötilaa paikallisen ylikuumenemisen välttämiseksi. Pidä reaktioliuos sopivassa lämpötilassa kondensaatioreaktiota varten, kunnes reaktio on täydellinen.
3. Happohydrolyysi: Kun kondensaatioreaktio on päättynyt, jäähdytä reaktioliuos huoneenlämpötilaan. Lisää sitten hitaasti sopiva määrä väkevää suolahappoa liuoksen pH:n muuttamiseksi happamaksi. Happamissa olosuhteissa muodostunut 2,5-dihydroksibentsoehappo käy läpi hydrolyysireaktion, jolloin muodostuu 2,5-dihydroksibentsaldehydiä. Pidä reaktioliuosta happamissa olosuhteissa hydrolyysireaktiota varten, kunnes reaktio on täydellinen.
4. Erotus ja puhdistus: Kun hydrolyysireaktio on päättynyt, jäähdytä reaktioliuos huoneenlämpötilaan. Sitten suoritettiin pylväskromatografia tuotteen 2, 5-dihydroksibentsaldehydin erottamiseksi ja puhdistamiseksi. Erityiset kromatografiset erotusvaiheet voivat vaihdella koeolosuhteiden mukaan, mutta tyypillisesti ne sisältävät reaktioliuoksen kaatamisen pylväskromatografialaitteeseen, sopivan eluentin valinnan eluointia varten, eluentin keräämisen ja haihduttamisen konsentrointia varten.
5. Jälkikäsittely: Konsentroitu liuos tyhjöhaihdutetaan käyttämällä pyöröhaihdutinta tai muuta haihdutuslaitteistoa erittäin puhtaan 2,5-dihydroksibentsaldehydin saamiseksi. Jos lisäpuhdistusta tarvitaan, pylväskromatografia voidaan suorittaa uudelleen tai muita puhdistusmenetelmiä voidaan käyttää.
Kemiallinen yhtälö:
Muurahaishappo ja fenoli käyvät läpi kondensaatioreaktion alkalisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu 2,5-dihydroksibentsoehappoa:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Happamissa olosuhteissa 2,5-dihydroksibentsoehappo käy läpi hydrolyysireaktion, jolloin muodostuu 2,5-dihydroksibentsaldehydiä ja vettä:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH)CHO + HCl
On huomattava, että erilaiset synteesimenetelmät voivat vaatia erilaisia raaka-aineita, olosuhteita ja puhdistusmenetelmiä. Siksi käytännön toiminnassa on tarpeen valita sopiva synteesimenetelmä kulloisenkin tilanteen mukaan. Samaan aikaan kemiallisia kokeita suoritettaessa on kiinnitettävä huomiota kokeiden turvallisuuteen, noudatettava laboratoriomääräyksiä ja käytettävä suojatoimenpiteitä, kuten laboratoriovaatteita ja -laseja.