Jodotrimetyylisilaani, kemiallisesti tunnetaan nimellä (CH3) 3SII, on organosilikoniyhdiste, joka kuuluu laajempaan silaaniluokkaan. Se on väritön tai kellertävä neste, jolla on pistävä haju, jolle on ominaista sen ainutlaatuinen pii-, metyyli (CH3) -ryhmien yhdistelmä ja piinkeskukseen kiinnitetty jodi (I) -atomi. Tällä yhdisteellä on sekä piidopohjaisten yhdisteiden reaktiivisuus että jodin substituentin antamat ainutlaatuiset ominaisuudet.
Se on erillinen organosilikoniyhdiste, joka kuuluu laajempaan silaaniluokkaan. Sen fyysinen ulkonäkö vaihtelee värittömästä kellertävään sävyyn, johon liittyy vahva, pistävä haju. Tämän yhdisteen ainutlaatuinen meikki sijaitsee sen keskushallissa, joka on sitoutunut kolmeen metyyliryhmään (CH3) ja jodi (I) -atomiin. Tämä erityinen yhdistelmä antaa ominaispiirteensä ja reaktiivisuuden.
Bloom Tech tarjoaa korkealaatuista tuotetta, ota rohkeasti yhteyttä saadaksesi yksityiskohtaisen hinnan!
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C3H9ISI |
|
Tarkka massa |
199.95 |
|
Molekyylipaino |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Alkuainianalyysi |
C, 18,01; H, 4,53; I, 63,42; Si, 14.04 |
Tuotteiden esittely
Se on tehokas reagenssi erilaisten funktionaalisten ryhmien, kuten eetterien, estereiden, karbamaattien, ketaalien ja laktonien, katkaisemiseksi. Se voi selektiivisesti ja tehokkaasti rikkoa CO -sidokset näissä yhdisteissä lievissä olosuhteissa, saavuttaen usein korkeat saannot. Tämä tekee siitä arvokkaan työkalun orgaanisessa synteesissä erilaisten suojausryhmien lopettamiseksi.
TMSI: tä käytetään yleisesti trimetyylisilyyli (TMS) -ryhmän käyttöönottamiseen orgaanisiin molekyyleihin. Esimerkiksi se voi reagoida alkoholien (ROH) kanssa trimetyylisilyyli-eetterien (R-OTM) ja vetyjodidin (HI) muodostamiseksi. Tämä reaktio on tärkeä hydroksyyliryhmien suojaamisessa orgaanisen synteesin aikana, koska TMS -eetterit ovat usein vakaampia ja helpompia käsitellä kuin alkuperäiset alkoholit.
Trimetyyltiiniosien läsnä ollessa TMSI voi selektiivisesti vähentää tiettyjä aktiivisia ryhmiä, kuten N-CBZ-ryhmää. Tämän kyvyn avulla kemistit voivat manipuloida monimutkaisia molekyylejä tarkasti välttäen ei -toivottuja sivureaktioita.
- Äskettäin TMSI: n on ilmoitettu muuttavan allyyli- ja bentsyylifosfotriesterit vastaaviksi jodideiksi. Tämä reaktio laajentaa TMSI: n sovellettavuuden laajuutta orgaanisessa synteesissä, etenkin fosforia sisältävien yhdisteiden alueella.
- TMSI: tä on käytetty myös useissa muissa reaktioissa, mukaan lukien silaanipohjaisten yhdisteiden, kuten silaani-subimidien, alkyylisilanien ja alkenyylisilanien synteesi. Sen Lewis -happoominaisuudet ja vähentävät kyvyt tekevät siitä arvokkaan reagenssin monissa orgaanisissa muutoksissa.
Orgaanisen synteesin käytön lisäksi TMSI: tä voidaan käyttää myös kaasukromatografiaanalyysissä. Muuttamalla alkoholit silyylieetterijohdannaisiksi, se parantaa yhdisteiden volatiliteettia, mikä tekee niistä sopivimmaksi kaasukromatografiaanalyysiin.
Menettely
Reaktioseoksen valmistus: Trimetyylisilyylikloridi ja natriumjodidi punnitaan kuivassa, inertissä ilmakehässä (esim. Typen alla) kosteuden tai hapen saastumisen estämiseksi. Natriumjodidi lisätään tyypillisesti liuottimeen pyöreässä pulloissa.
Trimetyylisilyylikloridin lisääminen: Trimetyylisilyylikloridi lisätään sitten hitaasti natriumjodidin sekoittavaan liuokseen liuottimessa. Tämän vaiheen aikana on huolehdittava kaasun voimakkaan kehityksen välttämiseksi, mikä voi tapahtua reaktion eksotermisen luonteen vuoksi.
Sekoitus ja lämpötilan hallinta: Reaktioseosta sekoitetaan useita tunteja huoneenlämpötilassa tai tarvittaessa hiukan koholla (esim. 50-60 astetta) lähtöaineiden täydellisen muuntamisen varmistamiseksi.
Työsuhde: Kun reaktio on valmis, seos sammutetaan lisäämällä vettä tai hapon vesiliuosta (esim. HCL) jäljellä olevien emäksen neutraloimiseksi. Tuote uutetaan sitten vesikerroksesta orgaanisella liuottimella, kuten dietyylieetterillä tai heksaanilla, joka on selkeä vedellä.
Puhdistus: Sitä sisältävä orgaaninen kerros kuivataan kuivausaineen (esim. Vedetön natriumsulfaatti tai magnesiumsulfaatti) yli jäännösveden poistamiseksi. Sitten se suodatetaan kuivausaineen poistamiseksi ja keskittyneeksi alennetussa paineessa puhtaan tuotteen saamiseksi.
Säilytys-: Se tulisi säilyttää viileässä, pimeässä paikassa inertin ilmakehän alla, jotta estäisi kosteudelle tai ilmalle altistuminen ja altistuminen.
Huomautus katalyysistä: Vaikka veden tai muiden epäpuhtauksien vähäisten määrien läsnäolo voi katalysoida reaktiota edistämällä silanolivälituotteiden muodostumista, tämä ei aina ole välttämätöntä onnistuneelle synteesille. Monet käytännölliset synteesit etenevät sujuvasti ilman lisättyjen katalyyttien tarvetta, koska jodidianioni itsessään on vahva nukleofiili, joka kykenee siirtämään kloridia suoraan.
Jodotrimetyylisilaani erilaisia vaaroja
Syttyvä ja räjähtävä
Jodotrimetyylisilaani on erittäin syttyvä neste, ja sen höyry voi muodostaa räjähtäviä seoksia sekoitettuna ilmaan. Siksi on tarpeen pitää poissa tuli- ja lämmönlähteistä ja välttää staattista sähköä ja kipinöitä käyttöprosessissa tulen ja räjähdysonnettomuuksien estämiseksi.
Väkivaltainen reaktiivisuus kosketuksessa veden kanssa
Lorem Ipsum Dolor istuva -Consektiture, Elit -suostumus. Comecandae quaerat modi iusto rem esse obcaecati quidem volupitum maxime veniam maiores asperiores fugit reiceendis, kvasi labore nobis quam eligendi ducimus expluri?
Syövyttävyys
Jodotrimetyylisilaani on syövyttävä ja voi aiheuttaa vakavia kemiallisia palovammoja iholle ja silmille. Siksi on tarpeen käyttää sopivia suojalaitteita, kuten kemiallisia turvalaseja, kaasunaamareita, kemiallisia kestäviä vaatteita ja kumihansikkauksia jne., Kemikaalin ja ihon, silmien jne. Suoran kosketuksen estämiseksi käyttöprosessissa.
Terveysvaarat
Jodotrimetyylisilaanin höyryt tai nesteet voivat aiheuttaa ärsytystä ja vaurioita hengityselimille, silmille ja iholle. Pitkäaikainen altistuminen sen höyryille voi johtaa kroonisiin terveysongelmiin, kuten hengityselinsairauksiin, ihon tulehdukseen jne.
Jodotrimetyylisilaani voi myös aiheuttaa myrkytyksen oireita, kuten pahoinvointia, oksentelua, päänsärkyä, huimausta jne., Jotka voivat olla hengenvaarallisia vaikeissa tapauksissa.
Ympäristövaarat
Jodotrimetyylisilaani voi vuotaa ympäristöön käytön ja varastoinnin aikana aiheuttaen maaperän, veden ja ekosysteemin saastumista. Siksi on välttämätöntä ryhtyä asianmukaisiin ympäristönsuojelutoimenpiteisiin, kuten vuotojen vastaisten tilojen, jätevedenkäsittelyn jne. Kannattamiseen ympäristölle aiheutuvien haittojen minimoimiseksi.
Käyttö- ja tallennusvarotoimet
Joodotrimetyylisilaania käyttäessä on tarpeen noudattaa toimintamenettelyjä, varmistaa, että toimintapaikka on hyvin tuuletettu ja varustettu asianmukaisilla palontorjuntalaitteilla ja vuotojen pelastuslaitteilla.
Jodotrimetyylisilaanin sovellukset
► Orgaanisen synteesin heikkeneminen
1) Silyl -eetterin pilkkominen
Mekanismi: ITMM: t paljastavat silyylieetterihapen, muodostaen alkoholiin hydrolysoivan karbokaation välituotteen.
Esimerkki: Tert-butyldimetyylisilyyli (TBS) -eetterien vähentäminen peptidisynteesissä.
Etu: Lievät olosuhteet (huoneenlämpötila, 1–2 tuntia) ja yhteensopivuus happoherkällä funktionaalilla.
2) Enol -eetteri ja asetaalinen pilkkominen
Sovellus: ITMS -hydrolyses enol -eetterit (esim. D -vitamiinisynteesi) ja asetaalit (esim. Hiilihydraattikemiassa).
► Halogenointireaktiot
1) alkeenien jodin
Mekanismi: Jodin anti-lisäys kaksoissidoksissa syklisen jodoniumin välituotteen kautta.
Esimerkki: Vinyylijodidien synteesi ristikytkentäreaktioihin (esim. Heck, Suzuki).
Etu: Korkea regioselektiivisyys ja lievät olosuhteet verrattuna jodiin (I₂).
2) Klooraus ja broma
Johdannaiset: Klorotrimetyylisilaania (TMSCL) ja bromotrimetyylisilaania (TMSBR) käytetään samalla tavalla, mutta ITM: ää on edullinen jodointiin.
► pelkistävät muunnokset
1) Sulfoksidin vähentäminen
Mekanismi: ITM: t vähentävät sulfoksideja sulfideiksi protonilähteen läsnä ollessa (esim. Metanoli).
Esimerkki: Metyylifenyylisulfoksidin muuntaminen metyylifenyylisulfidiksi.
Etu: Lievät olosuhteet ja korkeat saannot.
2) Nitroryhmän vähentäminen
Sovellus: vähentää nitroareeneja aniliineiksi, vaikka tina (II) kloridi (SNCL₂) on yleisempi tähän tarkoitukseen.
► Materiaalitiede
1) Polymeerimodifikaatio
Sidos: ITM: t reagoivat hydroksyylipäätteiden polymeerien (esim. Poly (etyleeniglykolin)) kanssa, jotta muodostuu silyyli-eetterisidoksista.
Hajoaminen: Silyyli-eetterien hallittu pilkkominen ärsykkeisiin reagoiviin materiaaleihin.
2) silikonikemia
Synteesi: ITMS: ää käytetään jodin funktionaalisuuksien lisäämiseen silikonipolymeereihin pinnan modifiointia varten.
► lääkkeet
1) lääkkeen synteesi
Esimerkki: ITMS: ää käytetään atorvastatiinin (lipitor) synteesissä silyyli -eetterien poistamiseksi edistyneessä välituotteessa.
Etu: Korkea puhtaus ja skaalautuvuus GMP -tuotantoon.
2) radioleimaus
Sovellus: Biomolekyylien ITMS-välitteinen jodointi PET-kuvantamiseen (esim.
Tulevat näkökulmat
► Integraatio kiertotalouteenKierrätys: ITM: ien palauttaminen elämän lopun polymeereistä pyrolyysin avulla. Esimerkki: Silikonipohjaisten materiaalien hajoaminen uudelleenkäytön ITM: ien palauttamiseksi. ► Laajennus uusille markkinoilleEnergian varastointi: ITMS-modifioidut elektrolyyttit korkeajännitteisiin litium-ioni-akkuihin. Biolääketiede: Antimikrobiset pinnoitteet lääkinnällisille laitteille ITMS-funktionalisoitujen polymeerien avulla. |
|
|
|
► Digitalisointi ja automatisointiAI-ohjattu prosessien optimointi: Koneoppimismallit ennustavat reaktiotuloksia vähentäen kokeilu- ja virheiden synteesissä. Esimerkki: ITMS-välitteisen poistoajan reaaliaikainen seuranta inline-IR-spektroskopian kautta. ► Sääntely- ja kestävän kehityksen ohjaimetVihreän kemian sertifikaatit: Eco-leimattujen ITMS-johdannaisten kysyntä kulutustavaroissa. Hiilijalanjäljen vähentäminen: elinkaariarvioinnit (LCAS) tuotannon päästöjen minimoimiseksi. |
Jodotrimetyylisilaani (ITMS) on osoitus molekyylisuunnittelun tehosta orgaanisessa synteesissä. Sen ainutlaatuinen reaktiivisuusprofiilin yhdistävä lempeä monipuolisuudella on mahdollista läpimurtoja lääkkeissä, materiaalitieteessä ja sen ulkopuolella. ITM: ien vaarallinen luonne vaatii kuitenkin tiukkoja turvallisuusprotokollia ja kestäviä tuotantomenetelmiä. Säilyttämällä kiertotalouden periaatteet, edistyksellinen katalyysi ja digitalisointi, kemianteollisuus voi hyödyntää ITM: n koko potentiaalia minimoimalla ekologisen jalanjäljensä. Kun teollisuudenalat pyrkivät tehokkuuteen, turvallisuuteen ja kestävyyteen, ITM: t kehittyvät edelleen, muokkaamalla kemiallisen synteesin tulevaisuutta ja sen vaikutuksia globaaleille markkinoille. Akatemian, teollisuuden ja sääntelyviranomaisten välisten yhteistyöpyrkimysten avulla voimme varmistaa, että tämä elintärkeä reagenssi on edelleen nykyaikaisen kemian kulmakivi tuleville sukupolville.
Jodotrimetyylisilaanikatalyyttinen n ₂ halkeilutehokkuus 300 asteessa /30mPa
Typpi (N ₂) on maan ilmakehän runsain kaasu, mutta sen molekyyli N ≡ N -sidoksen sidosenergia on jopa 941 kJ/mol ja se on erittäin inaktiivinen kemiallisesti. Teollisuudessa N ₂: n halkeaminen saavutetaan pääasiassa Haber Bosch -prosessin kautta, joka käyttää rautapohjaisia katalyytit N ₂: n reagoimiseksi H ₂: n kanssa korkeassa lämpötilassa (400-500 astetta) ja korkeapaine (15-30 MPa) ammoniakin (NH3) tuottamiseksi. Tällä prosessilla on kuitenkin suuri energiankulutus, hiilidioksidipäästöjen vahvistus ja se riippuu muista kuin uusiutuvista resursseista. Siksi matalan lämpötilan, matalapaineisten, tehokkaiden ja ympäristöystävällisten N ₂ halkeiden katalyyttien kehittämisestä on tullut tutkimuspiste kemian alalla.
Kokeelliset menetelmät
Puhdas TMS-I (98% puhtaus) ostettiin Sigma Aldrichilta ja sitä käytettiin suoraan ilman lisäpuhdistusta. Stabiilisuuden parantamiseksi joissain kokeissa käytettiin TMS-I (TMS-I/SiO ₂), joka oli ladattu SIO ₂: llä, lastausmäärä 10 painoprosenttia. Valmistusmenetelmä: TMS-I liuentuu vedettömään tolueeniin ja sekoitetaan SiO ₂: n kanssa (spesifinen pinta-ala 300 m ²/g). 2 tunnin ultraäänikäsittelyn jälkeen liuotin poistetaan pyörivällä haihduttamalla ja kuivataan tyhjiössä 100 asteessa 12 tunnin ajan.
Reaktio suoritetaan korkeapaineisessa ruostumattomasta teräksestä valmistetussa reaktorissa (tilavuus 100 ml), joka on varustettu magneettisen sekoituksen ja lämpötilan ohjausmoduulilla. Tyypilliset reaktioolosuhteet: katalyytti: 0,5 g TMS-I tai TMS-I/SIO2; Reagenssit: N ₂ (99,999%) ja H ₂ (99,999%), moolisuhde 1: 3; Lämpötila: 300 astetta; Paine: 30 MPa; Aika: 24 tuntia
Reaktion jälkeen kaasutuote analysoitiin kaasukromatografialla (GC, Agilent 7890b), joka oli varustettu TCD-ilmaisimella, ja pylvään lämpötila ohjelmoitiin 50-200 asteeseen. NH ∝ Selektiivisyys lasketaan seuraavan kaavan avulla:
Heidän joukossaan n ₂ h ₄ on hydratsiinin sivutuote. N ₂: n muuntamisnopeus lasketaan typpitasapainolla:
Katalyytin rakenne ennen ja jälkeen reaktion analysoitiin röntgendiffraktiolla (XRD, Bruker D8 Advance), skannaamalla elektronimikroskopiaa (SEM, Hitachi SU8010) ja röntgenvaloelektronispektroskopia (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) deaktivoinnin syyn tutkimiseksi.
Suositut Tagit: Jodotrimetyylisilaani CAS 16029-98-4, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä