O-tert-butyyli-L-treoniini, joka tunnetaan myös nimelläH-THR(TBU)-OH, on yhdiste, jolla on tietty kemiallinen arkkitehtuuri ja ominaisuudet. CAS 4378-13-6, Molekyylikaava C8H17NO3 näyttää yleensä valkoisena jauheena tai kiinteänä aineena. Treoniinin johdannaisena sillä on yhteisiä aminohappojen ominaisuuksia ja sillä on laajat sovellusmahdollisuudet sellaisilla aloilla kuin biokemia ja orgaaninen kemia. Se voi esimerkiksi toimia aminohappoa suojaavana monomeerinä peptidien ja nurishin synteesissä; Sitä voidaan käyttää myös synteettisenä välituotteena muille orgaanisille molekyyleille, lääkkeiden ja biomarkkerien valmistukseen. Tieteen ja tekniikan jatkuvan kehityksen myötä sen sovellusalueet laajenevat ja sen potentiaalista arvoa muun muassa lääketieteen, biotekniikan ja uusien materiaalien aloilla tutkitaan ja hyödynnetään edelleen.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C8H18ClNO3 |
|
Tarkka massa |
211.10 |
|
Molekyylipaino |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; O, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, tärkeänä aminohappojohdannaisena, sillä on laajat sovellusmahdollisuudet eri aloilla, kuten biokemiassa, orgaanisessa kemiassa sekä farmaseuttisessa tutkimuksessa ja kehityksessä.
Biokemian kenttä
(1) Peptidien ja Nurishin synteesi
Sitä voidaan käyttää aminohappoa suojaavana monomeerinä peptidien ja nurishen synteesiin. Peptidisynteesiprosessissa treoniinin hydroksyyliryhmä suojataan tert-butyylillä, jolloin vältetään tarpeettomat sivuvaikutukset ja parannetaan synteesin tehokkuutta ja puhtautta. Ottamalla käyttöön tarkka polypeptidiketjujen pituuden ja sekvenssin hallinta, voidaan valmistaa peptidejä ja hoitoaineita, joilla on spesifisiä biologisia aktiivisuuksia.
(2) Biomarkkerien valmistus
Biomarkkerit ovat aineita, joita käytetään biologisten prosessien tai sairaustilojen havaitsemiseen, seurantaan tai arviointiin. Sitä voidaan käyttää välituotteena biomarkkerien syntetisoinnissa ja erityisiä funktionaalisia ryhmiä tai markkereita lisäämällä voidaan valmistaa biomarkkereita, joilla on korkea herkkyys, vahva spesifisyys ja hyvä stabiilisuus. Näillä biomarkkereilla on tärkeä sovellusarvo sairauksien diagnosoinnissa, tehokkuuden arvioinnissa, lääkekehityksessä ja muilla aloilla.
(3) Biokemian perustutkimus
Sitä voidaan käyttää myös biokemialliseen perustutkimukseen, kuten organismien aminohappojen aineenvaihduntareittien ja biologisten aktiivisuusmekanismien tutkimiseen. Sen käyttöönoton avulla voimme simuloida aminohappojen aineenvaihduntaprosessia eliöissä, tarkkailla sen vaikutusta biologiseen toimintaan sekä paljastaa aminohappojen toimintoja ja mekanismeja organismeissa.
Orgaanisen kemian alalla
(1) Orgaaniset synteesin välituotteet
Ainutlaatuisen kemiallisen arkkitehtuurin ja ominaisuuksien ansiosta se voi toimia tärkeänä välituotteena orgaanisessa synteesissä. Sen käyttöönoton avulla voidaan syntetisoida orgaanisia yhdisteitä, joilla on tietyt arkkitehtuurit ja ominaisuudet, joilla on laajat sovellusmahdollisuudet esimerkiksi lääketieteen, torjunta-aineiden, väriaineiden jne.
(2) Lääkekehitys
Lääkekehitysprosessissa se voi toimia lääkemolekyylien rakennemodifioijana tai synteettisenä välituotteena. Sen käyttöönotolla voidaan muuttaa lääkemolekyylien spatiaalista arkkitehtuuria ja biologista aktiivisuutta, mikä optimoi lääkkeen tehokkuuden, farmakokinetiikan ja lääkkeen stabiilisuuden ominaisuuksia. Lisäksi siitä voidaan valmistaa kohdistettuja lääkkeitä, jotka parantavat lääkespesifisyyttä ja terapeuttista tehoa.
(3) Orgaaninen katalyyttinen reaktio
Se voi myös toimia katalyyttinä tai kokatalyyttinä orgaanisten katalyyttisten vaikutusten yhteydessä. Sen käyttöönotolla voidaan nopeuttaa orgaanisten jälkivaikutusten nopeutta sekä parantaa jälkivaikutusten tuottoa ja selektiivisyyttä. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös epäsymmetrisiin katalyyttisiin vaikutuksiin orgaanisten yhdisteiden valmistamiseksi, joilla on kiraalinen arkkitehtuuri.
Farmaseuttinen tutkimus- ja kehityskenttä
(1) Lääkemolekyylien synteesi
Sillä on tärkeä rooli lääkemolekyylien synteesissä. Sen avulla voidaan syntetisoida lääkemolekyylejä, joilla on erityisiä farmakologisia ja biologisia vaikutuksia. Näillä lääkemolekyyleillä on laajat sovellusmahdollisuudet sellaisilla aloilla kuin kasvaimet, sydän- ja verisuonitaudit ja neurodegeneratiiviset sairaudet.
(2) Lääkkeiden muuttaminen
Sitä voidaan käyttää myös lääkemuutostutkimukseen. Lisäämällä tätä ainetta lääkkeen liukoisuutta, stabiilisuutta, biologista hyötyosuutta ja muita ominaisuuksia voidaan muuttaa, mikä optimoi lääkkeen terapeuttisen vaikutuksen. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös pitkävaikutteisten-, kontrolloidusti vapauttavien ja muiden lääkevalmisteiden valmistukseen, mikä parantaa lääkkeiden pitkävaikutteista vaikutusta ja potilaan mukavuutta.
(3) Lääkeaineenvaihduntatutkimus
Sitä voidaan käyttää myös lääkeaineenvaihdunnan tutkimukseen. Sen käyttöönoton avulla voidaan simuloida lääkkeiden aineenvaihduntaa elimistössä, tarkkailla niiden vaikutuksia lääkeaineenvaihduntaentsyymeihin sekä paljastaa lääkkeiden aineenvaihduntareittejä ja aineenvaihduntatuotteita kehossa. Näillä tiedoilla on tärkeä sovellusarvo lääketurvallisuuden arvioinnissa, lääkkeiden yhteisvaikutustutkimuksessa ja muissa näkökohdissa.
Muut kentät
(1) Elintarviketeollisuus
Sillä on myös tiettyjä sovelluksia elintarviketeollisuudessa. Sitä voidaan käyttää elintarvikelisäaineena parantamaan ruoan makua, makua ja ravintoarvoa. Tämän ainesosan ottamalla käyttöön ruoan aminohappopitoisuutta voidaan lisätä, mikä parantaa sen ravintoarvoa; Samalla sitä voidaan käyttää myös säilöntäaineena elintarvikkeiden säilyvyyden pidentämiseksi.
(2) Maatalouden alalla
Myös maataloudessa on tiettyä sovelluspotentiaalia. Se voi toimia kasvien kasvun säätelijänä, mikä edistää kasvien kasvua ja kehitystä. O-tert-butyyli-L-treoniinia ottamalla käyttöön kasvien stressinsietokykyä, taudinkestoa ja satoa voidaan parantaa. Samalla sitä voidaan käyttää myös biotorjunta-aineiden valmistukseen, kemiallisten torjunta-aineiden käytön vähentämiseen ja ympäristön saastumisen vähentämiseen.
(3) Ympäristönsuojeluala
Sillä on myös tiettyjä sovellusmahdollisuuksia ympäristönsuojelun alalla. Sitä voidaan käyttää biohajoavana aineena orgaanisen jätteen ja saastuttavien vesistöjen käsittelyyn. O-tert-butyyli-L-treoniinin ottaminen käyttöön orgaanisen jätteen hajoamista ja hajoamista voidaan nopeuttaa, mikä vähentää ympäristön saastumista. Samalla sitä voidaan käyttää myös biologisten adsorbenttien valmistukseen raskasmetalli-ionien ja orgaanisten epäpuhtauksien poistamiseksi vesistöistä.
H-THR(TBU)-OH, tärkeänä aminohappojohdannaisena, sillä on laaja valikoima sovelluksia sellaisilla aloilla kuin biokemia, orgaaninen kemia sekä farmaseuttinen tutkimus ja kehitys. Sen synteesimenetelmän valinta ja optimointi ovat ratkaisevan tärkeitä sadon parantamisen, kustannusten vähentämisen ja erityisten sovellusvaatimusten täyttämisen kannalta.
Isobuteeni on tärkeä kemiallinen raaka-aine, jolla on vilkas kaksoissidosarkkitehtuuri, mikä tekee siitä helposti kemiallisten vaikutusten, kuten lisäämisen ja polymeroinnin, läpi. O-tert-butyyli-L-treoniinin syntetisointi isobuteenia käyttämällä sisältää yleensä seuraavat vaiheet:
Raaka-aineen valmistelu:
Ensinnäkin on tarpeen valmistaa sopiva määrä isobuteenia, L-treoniinia tai niiden johdannaisia lähtöaineiksi. Samalla on valmistettava apumateriaaleja, kuten katalyyttejä ja liuottimia.
Lisäysreaktio:
Sopivassa lämpötilassa ja paineessa isobuteeniin kohdistuu lisävaikutuksia L-treoniinin tai sen johdannaisten kanssa. Tämä vaihe on tavallisesti suoritettava katalyytin läsnä ollessa heijastusnopeuden ja tuoton lisäämiseksi. Lisäyksen vaikutuksen erityisolosuhteet (kuten lämpötila, paine, katalyytin tyyppi ja annostus) on optimoitava koeolosuhteiden ja kohdetuotteen vaatimusten mukaisesti.
Jälki{0}}käsittely:
Kun lisäys on suoritettu, kohdetuotteen erottaminen ja puhdistaminen edellyttää{0}}jälkikäsittelyvaiheita. Tämä sisältää yleensä pesun, kuivauksen, uudelleenkiteyttämisen ja muut toimenpiteet epäpuhtauksien poistamiseksi ja tuotteen puhtauden parantamiseksi.
Tuotteen validointi:
Lopuksi tuote validoidaan kemiallisilla analyysimenetelmillä, kuten ydinmagneettiresonanssilla, infrapunaspektroskopialla, massaspektrometrialla jne. sen varmistamiseksi, että sen arkkitehtuuri ja puhtaus täyttävät vaatimukset.
On huomattava, että isobuteenin reaktiivisuuden ja heijastusolosuhteiden herkkyyden vuoksi tämä synteesimenetelmä voi asettaa käytännön toiminnassa tiettyjä haasteita. Siksi on välttämätöntä valvoa tiukasti vaikutusolosuhteita, optimoida katalyyttien valinta ja annostus, jotta saantoa ja tuotteen laatua voidaan parantaa.
Fmoc (9-fluorenyylimetoksikarbonyyli) on yleisesti käytetty aminohappoa suojaava ryhmä, jonka ominaisuudet ovat helppo poistaa ja hyvä stabiilius. Menetelmä O-tert-butyyli-L-treoniinin syntetisoimiseksi käyttämällä Fmoc-O-tert-butyyli-L-treoniinia välituotteena sisältää tyypillisesti seuraavat vaiheet:
1. Raaka-aineen valmistus:
Valmista sopiva määrä Fmoc-L-shreoniinia tai sen johdannaisia lähtöaineiksi. Samalla on valmistettava apumateriaaleja, kuten tert-butanoli ja katalyytit.
2. Esteröintireaktio:
Fmoc{0}}L--shreoniini tai sen johdannaiset esteröidään tert-butanolilla sopivissa lämpötila- ja katalyyttiolosuhteissa. Tämän vaiheen tarkoituksena on suojata treoniinin hydroksyyliryhmää ja välttää tarpeettomia sivuvaikutuksia myöhemmissä vaikutuksissa.
3. Pelkistysreaktio:
Kun esteröitymisvaikutus on suoritettu loppuun, tarvitaan pelkistysvaikutus Fmoc-suojaryhmän poistamiseksi. Tämä vaihe suoritetaan tavallisesti käyttämällä pelkistysainetta (kuten vetyä, natriumboorihydridiä jne.) sopivassa lämpötilassa ja paineessa.
Kun vähennysvaikutus on suoritettu, kohdetuotteen erottaminen ja puhdistaminen edellyttää myös{0}}jälkikäsittelyvaiheita. Tämä sisältää pesun, kuivauksen, uudelleenkiteyttämisen ja muut toimenpiteet epäpuhtauksien poistamiseksi ja tuotteen puhtauden parantamiseksi.
Tuotteen validointi:
Lopuksi tuote validoidaan kemiallisella analyysillä sen varmistamiseksi, että sen arkkitehtuuri ja puhtaus vastaavat vaatimuksia.
On huomattava, että tämä synteesimenetelmä sisältää useita vaiheita ja heijastusehtoja, joten käytännön toiminnassa vaaditaan tiukka jälkivaikutusolosuhteiden ja tuotteen laadun valvonta jokaisessa vaiheessa.
Sillä välin johtuen Fmoc-suojaryhmien poistamiseen vaadittavista erityisistä pelkistysolosuhteista, tämän vaiheen tehokkuuteen ja saantoon voi myös vaikuttaa jossain määrin.
Synteesin tehokkuuden ja saannon parantamiseksiH-THR(TBU)-OH, on tarpeen optimoida ja parantaa synteesimenetelmää. Tässä on joitain mahdollisia optimointiohjeita:
Katalyytin valinta ja annostus:
Katalyytin tyypillä ja annostelulla on merkittävä vaikutus synteesin tehokkuuteen ja saantoon. Siksi on välttämätöntä seuloa sopivat katalyytit ja optimoida niiden annostus heijastusnopeuden ja saannon parantamiseksi.
Reaktio-olosuhteiden optimointi:
Myös jälkivaikutuslämpötilalla, paineella, liuotinaineella ja muilla olosuhteilla on merkittävä vaikutus synteesin tehokkuuteen ja saantoon. Siksi on välttämätöntä optimoida nämä ehdot optimaalisen vaikutusolosuhteiden yhdistelmän löytämiseksi.
Jälkikäsittelyn{0}}vaiheiden parantaminen:
Jälkikäsittelyvaiheiden tehokkuudella ja{0}}puhtaudella on merkittävä vaikutus lopputuotteen laatuun. Siksi on tarpeen parantaa jälkikäsittelyvaiheita-, jotta tuotteen puhtaus ja saanto paranevat.
Raaka-aineiden valinta ja esikäsittely:
On välttämätöntä valita korkealaatuiset{0}}raaka-aineet ja suorittaa asianmukainen esikäsittely vaikutusten tehokkuuden ja tuotteiden laadun parantamiseksi.
Vihreän kemian soveltaminen: Vihreän kemian periaatteiden soveltaminen synteesiprosessissa voi vähentää ympäristön saastumista ja alentaa kustannuksia. Esimerkiksi myrkyttömien tai vähän myrkyllisten liuottimien, katalyyttien ja raaka-aineiden käyttö.
H-THR (TBU) - OH (O-tert-butyyli-L-treoniini) molekyylikonfiguraatiolla on seuraavat ominaisuudet:
H-THR (TBU) - OH:n molekyylikaava on C ₈ H 1 NO ∝, molekyylipaino 175,23 g/mol. Sen arkkitehtuuri muodostuu korvaamalla treoniinin (Thr) hydroksyyliryhmä tert-butyylillä (tBu), ja se kuuluu aminohappojohdannaisiin.
L--konfiguraatio: L--aminohappojen johdannaisena sen alfa-hiili (amino- ja karboksyyliryhmät yhdistävä hiiliatomi) toimii kiraalikeskuksena ja sillä on S--konfiguraatio (Cahn Ingold Prelog -säännön mukaan).
Tert-butyylisubstituentti: Kun hydroksyyliryhmä on korvattu tert-butyylillä (- C (CH3) H3), suuri tert-butyylimäärä voi vaikuttaa molekyylin steeriseen esteeseen, mutta se ei vaikuta --hiilen kiraaliseen keskustaan.
Sulamispiste: 244-247 astetta C. Korkea sulamispiste osoittaa vahvojen vetysidosten olemassaolon molekyylien välillä tai tiivistä kidearkkitehtuurista, mikä liittyy L-tyypin molekyylien säännölliseen järjestykseen.
Tiheys: Noin 1,1 g/cm³, mikä heijastaa molekyylien pinoamistehokkuutta, johon vaikuttavat tert-butyylisubstituentit.
Liukoisuus: Vaikka erityisiä tietoja ei ole saatavilla, samankaltaisilla johdannaisilla on tyypillisesti heikentynyt liukoisuus tert-butyyliryhmien hydrofobisuuden vuoksi ja ne vaativat polaarisia liuottimia (kuten DMSO:ta) liukenemiseen.
1. Emotreoniinin löytäminen
L-treoniinin (H-Thr-OH) eristivät ja tunnistivat ensimmäisen kerran William C. Rose ja Curtis Meyer vuonna 1936. Se oli viimeinen löydetty proteiineja aiheuttava aminohappo. -hydroksyyliryhmänsä ansiosta tämä hydroksyyliryhmä on suojattava selektiivisesti peptidisynteesin aikana sivureaktioiden estämiseksi.
2. Tert-butyylisuojausstrategian kehittäminen
1950-1960-luvulla tert-butyyli (tBu) eetteri otettiin käyttöön hydroksyylisuojaryhmänä, saavutus johtui pääasiassa Louis A. Carpinosta, joka oli edelläkävijä Boc/tBu-suojausjärjestelmässä. Vuonna 1982 Nakajima ja kollegat raportoivat systemaattisesti tuotteen synteesistä ensimmäistä kertaa ja loivat isobuteenin ja väkevän rikkihapon katalysoiman eetteröintireitin.
3. Käyttö standardimonomeerina peptidisynteesiä varten
1980-luvulta lähtien, kun Solid{1}}Phase Peptide Synthesis (SPPS) -menetelmää on käytetty laajalti, tuotteesta on tullut standardi suojattu monomeeri treoniinia{2}} sisältävien peptidien rakentamiseen Fmoc- ja Boc-strategioiden mukaisesti. Tämä johtuu tert-butyylieetterin ortogonaalisuudesta, joka on stabiili emäksissä ja voidaan lohkaista happamissa olosuhteissa.
Suositut Tagit: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä