Difenyylifosfiinioksidi, molekyylinen kaava C12H11OP, CAS 4559-70-0, keltaisesta vaalean oranssijauhe, liukenee hiukan veteen, voimakas hygroskooppisuus, on yleisesti käytetty kemiallinen reagenssi laboratorioissa . Se on tärkeä orgaaninen synteesin välimuisti, jota käytetään erilaisten torjunta -aineiden synteesissä ja Chiral Fosphine -ligandissa, ja voidaan korvata alkalien synteesissä ja Chiral Fosphine -ligandissa ja Kytkentäaineet heterosyklisten yhdisteiden syntetisoimiseksi lievissä olosuhteissa, kuten rikkakasvien torjunta -aineen paraquat {. metallikatalyysissä, difenyylifosfiinioksidia voidaan lisätä alkyneihin muodostaen erittäin stereoselektiiviset olefiiniyhdisteet . mikron olosuhteissa, diphenyylifosfiinioksidi -oksidi -oksidiin, dipenyylifosfiinioksidiin, dipenyylifosfiinioksidiin. katalyyttit . ph2p (o) h reagoi difluorokloorimetaanin kanssa muodostaen difluorometyylidienyylifosfiinioksidin, joka reagoi edelleen aldehydien tai ketonien kanssa muotoon 1, 1- difluoraankeeneihin .}}}}}}}
|
Kemiallinen kaava |
C12H11OP |
|
Tarkka massa |
202 |
|
Molekyylipaino |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Alkuainianalyysi |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Kemiallinen ominaisuus
Reaktiivisuus:
Difenyylifosfiinioksidissa olevalla fosforihapidisidolla on korkea reaktiivisuus ja se voi osallistua erilaisiin orgaanisiin synteesivasteisiin, kuten kytkentävasteisiin, lisäysvasteisiin jne. .
Vakaus:
Vakaa inertin ilmakehän ja huoneenlämpöinen, mutta kosteudenkestävyys tulisi ottaa huomioon, koska se on herkkä kosteudelle .
Myrkyllisyys:
Kuuluu matalalle toksisuusaineelle, mutta se on silti käsiteltävä kemiallisen turvallisuuden toimintamenetelmien mukaisesti .
Difenyylifosfiinioksidi(DPPO, CAS -numero 4559-70-0), tärkeänä orgaanisen synteesin välituotteena, on välttämätöntä roolia kemianteollisuudessa . sen ainutlaatuinen kemiallinen rakenne ja reaktiivisuus tekevät siitä laajasti sovellettavan eri aloilla, kuten torjunta -aineiden synteesi, kiraalinen ligandin kehitys, Witig Horner Reakment Reaget Pripation, teollisuuskatoss. {2
DPPO: lla on tärkeä rooli torjunta -aineiden synteesissä, etenkin avainasemassa rikkakasvien synteesissä .
2.1 Rikkakasvien torjunta -aineiden synteesi
Paraquatin synteesi: DPPO voi korvata alkalimetallisyanidin mietoissa olosuhteissa heterosyklisen yhdisteen synteesin kytkentäaineena, jota käytetään rikkakasvien torjunta -aineiden lohkorakenteen synteesiin . paraquatin ei -valikoiva kontaktin rikkakasvien torjunta -aine, jota käytetään laajasti rikkakasvien torjunnassa .}}}}}}}}}}}}}}}}}
Muita rikkakasvien torjunta -aineita: DPPO: ta voidaan käyttää myös muun tyyppisten rikkakasvien torjunta -aineiden syntetisoimiseen . säätämällä vastausolosuhteita ja raaka -ainesuhteita, voidaan valmistaa yhdisteitä, joilla on erilaisia herbisidisiä aktiviteetteja .
2,2 torjunta -aineiden synergistit
Lääkkeen tehokkuuden parantaminen: DPPO ja sen johdannaiset voidaan yhdistää torjunta -aineiden aktiivisilla aineosilla torjunta -aineiden läpäisevyyden ja tarttuvuuden parantamiseksi, mikä parantaa lääkkeen tehokkuutta .
Vähennä annos: lisäämällä tehokkuutta torjunta -aineiden käyttöä voidaan vähentää, mikä vähentää ympäristön pilaantumista .
Soveltaminen kiraalisten ligandien kehittämisessä
Kiraalisilla ligandeilla on tärkeä rooli epäsymmetrisessä synteesissä, ja DPPO on tärkeä raaka -aine kiraalisten fosfiiniligandien syntetisoimiseksi .
3.1 Kiraalisten fosfiiniligandien synteesi
Kytkentävaste: DPPO (PH2 (O) H) voidaan suorittaa kytkentävasteen trifluorimetaanisulfonihappo -aryyliesterillä fosfiinioksidin välituotteen tuottamiseksi, joka sitten pelkistetään difenylaryylifosfiinin saamiseksi, yleisesti käytetty kiraalinen ligandi .}}}}}}
Kiraalinen katalyysi: Kiraaliset fosfiiniligandit osoittavat erinomaista stereoselektiivisyyttä epäsymmetrisissä katalyyttisissä vasteissa ja niitä voidaan käyttää syntetisoimaan yhdisteitä, joilla on erityinen optinen aktiivisuus .
3.2 Jatkokehitys
Kompleksi molekyylisynteesi: Käyttämällä DPPO: ta raaka -aineena, voidaan syntetisoida sarja monimutkaisia kiraalisia molekyylejä, kuten 1, 2- bis (bifenyylifosfometyyli) - bentseeni, 2- difenyylifosfiinialue bifenyyli-, .. Tiede .
Funktionaaliset materiaalit: Kiraalisia fosfiiniligandeja voidaan käyttää myös kiraalisten materiaalien valmistamiseen, joilla on erityistoiminnot, kuten kiraaliset nestekiteitä, kiraalisia katalyytti -kantoaaltoja jne. .
Edellä mainittujen tärkeimpien sovellusalueiden lisäksi DPPO on myös osoittanut potentiaalisen soveltamisen arvon useilla muilla aloilla .
6.1 Kemialliset reagenssit
Yleiset laboratorioreagntit:Difenyylifosfiinioksidion yleisesti käytetty orgaaninen synteesi reagnt laboratoriossa, jota voidaan käyttää tutkinnan ja erilaisten orgaanisten synteesivasteiden . kehittämiseen ja kehittämiseen
Analyyttiset reagntit: Analyyttisessä kemiassa DPPO: ta voidaan käyttää vakio -aineena tai reagntina laadullisessa tai kvantitatiivisessa analyysissä .
6.2 Farmaseuttiset välituotteet
Lääkkeen synteesi: DPPO: ta ja sen johdannaisia voidaan käyttää välituotteina lääkkeen synteesissä ja osallistua eri lääkkeiden valmistusprosessiin .
Lääkkeiden kehittäminen: Lääkekehityksessä DPPO: ta voidaan käyttää syntetisoimaan yhdisteitä, joilla on erityisiä biologisia aktiivisuuksia, tarjoamalla ehdokasmolekyylejä uuden lääkekehitykseen .
6.3 Materiaalitiede
Funktionaalisten materiaalien valmistus: DPPO: ta ja sen johdannaisia voidaan käyttää materiaaleihin, joilla on erityistoiminnot, kuten optoelektroniset materiaalit, magneettiset materiaalit jne. .
Nanomateriaalit: Nanomateriaalien alalla DPPO: ta voidaan käyttää pintamuokkaisena tai stabilointinä nanomateriaalien hajonta ja stabiilisuuden parantamiseksi .
DPPO on tärkeä orgaanisen synteesin välituotteena osoittanut laajan levitysten arvon eri aloilla, kuten torjunta -aineiden synteesi, kiraalinen ligandin kehitys, Wittig Horner Response Reagnt -valmistus ja teollisuuskatalyytit . sen ainutlaatuinen kemiallinen rakenne ja reaktiivisuus tarjoavat mukavuuden sen soveltamisalueen ja jatkuvan teknologian ja jatkuvan teknologian kehityksen kanssa {1} {1}. Innovaatio, markkinoiden kysyntä kasvaa edelleen ., kun yhä tiukemmat ympäristömääräykset rohkaisevat myös yrityksiä lisäämään tutkinnan ja kehityspyrkimyksensä vihreän synteesitekniikan edistämällä DPPO -teollisuuden kestävää kehitystä .}}}}}}}}}}
DPPO on tärkeä välituote orgaanisessa synteesissä . Nykyisissä teollisuustuotantomenetelmissä käytetyt reagenssit ovat erittäin kalliita ja vaativat absoluuttista vedettömiä ja happea ilmaisia olosuhteita, joten laajamittainen synteesi on vaikea ., sillä on käytännöllinen merkitys, jolla on käytännöllinen toiminta ja alhainen kustannustehokkuus. Kirjallisuus suunnittelimme yhden POT -menetelmän kohdeyhdisteen syntetisoimiseksi ja tutkimme tämän menetelmän erityisiä vaste -olosuhteita .
Difenyylifosfiinioksidin spesifinen synteesimenetelmä on seuraava:
Punnitse 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1). Sekoita . Kuivausjärjestelmässä sekoita 60 asteessa, kunnes Alci3 -kiinteä aine on pohjimmiltaan liuennut . vastauksen jälkeen 80 asteessa 30 minuutin ajan, 100 minuutin ajan ja 120 asteen kohdalla 1 tunnin ajan, nosta lämpötila 145 asteeseen 6 tunnin ajan ., kun vaste -liuos jäähdytetään 60 ml: n hitaasti, ja se on hitaasti. Vesi ja 20 ml konsentroitua suolahappoa. Sekoita ja hydrolysoi kokonaan (30 astetta - 40 astetta) orgaanisen kerroksen erottamiseksi. Vesikerros, joka on uutettu tolueenilla (50 ml × 5), yhdistä orgaaniset kerrokset, pese ne 10 -prosenttisella NaOH: lla 100 ml erissä, pese ne neutraaliksi (pH 6-7) ja erota tolueenikerros. Kuivaa vedettömän natriumsulfaatti, haihduta tolueeni alennetussa paineella saadaksesi vaaleankeltaisen ja kirkkaan öljyisen nesteen, jäädytetään jääkaapissa saadaksesi 17,6 g valkoista kiinteää ainetta, kiteytyy uudelleen vedettömällä eetterillä - 60 asteessa ~ - 70 aste, ja saadaan 6,1 g koko valkoisen neulan tuonnin ja voimakkaan sato -asteen, mp50 asteen. 21%, ja HPLC: n määrittämä sisältö on 95,6%.
Difenyylifosfiinioksidilla (DPPO) on tärkeä orgaanisen synteesin välituotteena laaja valikoima applatiivisia aloilla, kuten torjunta -aineilla, lääkkeillä ja materiaalitieteillä . on olemassa erilaisia synteesimenetelmiä, joissa jokaisella on ainutlaatuiset vastausolosuhteet ja edut ja haittojen. oksidi .
1.1 Reaktioperiaate
Tämä menetelmä käyttää fosforioksikloridia (POCL ∝) raaka -aineena . Ensinnäkin fenyyliryhmä otetaan käyttöön Friedel -käsityövasteen kautta difenyylifosfiinikloridin (pH ₂ PCL) . tuottamiseksi. (Lialh ₄) .
1.2 Reaktiovaiheet
Friedel -käsityövaste: Vedetön alumiinikloridin (ALCL3) katalyysi POCL ∝ ja bentseeni läpikäyvät Friedel -käsityövasteen korkeassa lämpötilassa pH ₂ PCL . tuottamiseksi
Pelkistysvaste: pH ₂ PCL reagoitiin litiumalumiini -hydridin kanssa inertissä liuottimessa fosfiinikloridin vähentämiseksi difenyylifosfiinioksidiksi .
1.3 Edut ja haitat
Edut: Raaka -aineet on helppo saada ja vaste -olosuhteet ovat suhteellisen lieviä .
Haitat: Välituotteen pH ₂ PCL: n puhdistaminen on vaikeaa ja saanto on suhteellisen alhainen (noin 37%) . Lisäksi vähentämällä aineita, kuten litiumalumiinihydridi, ovat kalliita ja vaativat tiukkoja turvatodistuksia toiminnan aikana .}}}}}}}}}}}}
2.1 Reaktioperiaate
Tämä menetelmä käyttää raaka -aineena dietyylifosfiitaa, joka reagoi ensin Grignard Reagntin kanssa (kuten fenyylimagnesiumbromidi phmgbr) difenyylifosfiinimagnesiumsuolan tuottamiseksi ja sitten saadaandifenyylifosfiinioksidihappopartion kautta .
2.2 Reaktiovaiheet
Grignard -vaste: Dietyylifosfiitin reagoiminen Grignard Reagnt: n kanssa inertissä liuottimessa difenyylifosfiinin magnesiumsuolan . tuottamiseksi
Haponkäsittely: Difenyylifosfiinin magnesiumsuolan reagointi hapolla (kuten suolahappo) difenyylifosfiinioksidin saamiseksi .
2.3 Edut ja haitat
Edut: Vastausolosuhteet ovat suhteellisen lieviä ja sato on korkea .
Haitat: Grignard-reagenssien valmistelu ja varastointi vaativat tiukkoja turvatoimenpiteitä, ja sivutuotteet voidaan luoda vastauksen aikana, mikä vaatii seuraavaa puhdistusta .
3.1 Reaktioperiaate
Tämä menetelmä käyttää raaka -aineena trifenyylifosfiinioksidia (pH ∝ PO) ja muuntaa trifenyylifosfiinioksidia difenyylifosfiinioksidiksi pelkistämällä metalli -natrium- ja polyoliyhdisteitä .
3.2 Reaktiovaiheet
Pelkistysvaste: Inertissä kaasu-ilmakehässä trifenyylifosfiinioksidi sekoitetaan metallinapaisten natrium- ja polyoliyhdisteiden (kuten etyleeniglykolin) kanssa ei-polaarisessa hiilivety liuottimessa (kuten tolueeeni) ja läpikäyvät perusteellisen vasteen korkeassa lämpötilassa tuottamaan difenyylifosfiinioksidioksidisuolaa (Ph ₂ Pona), bentseenin ja polyolfosfiinioksidisuolan suolaa (1
Hydrolyysivaste: Natriumidiumidifenyylifosfiinioksidin reagointi vedellä difenyylifosfiinioksidin saamiseksi .
3.3 Edut ja haitat
Edut: Raaka-aineiden kolminkertainen fosfiinioksidi voidaan saada teollisten sivuproteiden kautta alhaisemmalla kustannuksella . Vastausolosuhteet ovat suhteellisen lieviä, ja liuottimen ja sivutuoton bentseenin välinen kiehumispiste on suuri, mikä on hyödyllinen liuottimen palautumiselle ja tuotantopuhdistukselle .}}}}}}}}}}
Haitat: Metallisen natriumin käyttö vaatii tiukkoja turvatoimenpiteitä, ja sivutuotteet voidaan luoda vastausprosessin aikana, mikä vaatii seuraavaa puhdistusta .
4.1 Difenyylifosfiinikloridihydrolyysimenetelmä
Tämä menetelmä käyttää raaka -aineena difenyylifosfiinikloridia ja saa difenyylifosfiinioksidin hydrolyysivasteen . avulla, koska difenyylifosfiinikloridin puhdistamisessa ja hydrolyysivasteen olosuhteiden tiukassa hallinnassa on kuitenkin tiettyjä rajoituksia käytännöllisissä sovelluksissa .}}}}}}}}}}
4.2 Mikroaaltouuni avustettu synteesimenetelmä
Viime vuosina mikroaalto-avustettua synteesiä on käytetty laajasti orgaanisessa synteesissä . Tätä menetelmää hyödyntää nopeaa ja tasaista mikroaaltolämmitystä vasteprosessin nopeuttamiseksi ja vasteen tehokkuuden parantamiseksi ., jotta dipenyylifosfiinioksidin synteesiä ei kuitenkaan ole edelleen industraloitunut,}.
5.1 Synteesimenetelmien vertailu
Friedel Crafts -vähennysmenetelmä: Raaka -aineet ovat helposti saatavilla, mutta sato on alhainen ja pelkistävän aineen kustannukset ovat korkeat .
Grignard Reaget -menetelmä: Vastausolosuhteet ovat lieviä ja saanto on korkea, mutta Grignard Reagntsin valmistelu ja varastointi vaativat tiukkaa huomiota turvallisuuteen .
Trifenyylifosfiinioksidin muuntamismenetelmä: alhaiset raaka -aineiden kustannukset, lievät vasteolosuhteet ja korkea liuottimen talteenottoaste, mutta metallisen natriumin käyttö vaatii tiukat turvallisuusvarotoimet .
Muilla synteesimenetelmillä, kuten difenyylifosfiinikloridin ja mikroaaltouuni-avustetun synteesin hydrolyysi, jokaisella on omat edut ja haitat, mutta niitä ei ole vielä teollistettu .
5.2 Synteesimenetelmien valinta
Käytännöllisissä sovelleissa olisi valittava asianmukaiset synteesimenetelmät erityistarpeiden ja olosuhteiden . perusteella, jos ne kohtaavat alhaisia raaka -ainekustannuksia ja korkeaa liuottimen talteenottoastetta, trifenyylifosfiinioksidin muuntamismenetelmä voidaan valita; Jos etsitään lieviä vaste -olosuhteita ja korkeaa satoa, Grignard Reaget -menetelmä voidaan valita . samanaikaisesti, kuten turvallisuus ja ympäristöystävällisyys vastausprosessin aikana on otettava huomioon .
Difenyylifosfiinioksidi, tärkeänä orgaanisen synteesin välituotteena, sillä on erilaisia synteesimenetelmiä ., jokaisella menetelmällä on omat ainutlaatuiset vaste -olosuhteet ja edut ja haitat, jotka on valittava tulevaisuudessa käytännön sovellusten erityistarpeiden ja olosuhteiden mukaisesti, jatkuvien kehitysmenetelmien jatkuvan kehityksen ja innovaation kehittämisen ja ympäristön ystävällisen synteesimenetelmien kanssa. difenyylifosfiinioksidista . Sillä välin olemassa olevien synteesimenetelmien optimointi ja parantaminen on myös yksi tulevaisuuden tutkinnan ohjeista, pyrkii parantamaan vasteen tehokkuutta, vähentämään kustannuksia ja minimoimaan ympäristön pilaantumisen .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}
Suositut Tagit: difenyylifosfiinioksidi CAS 4559-70-0, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä