Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista 4-hydroksi-3-metyylipyridiinin cas 22280-02-0 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa tukkumyyntiin korkealaatuista 4-hydroksi-3-metyylipyridiiniä cas 22280-02-0 täältä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta on saatavilla.
4-hydroksi-3-metyylipyridiinion orgaaninen yhdiste, jolla on CAS 22280-02-0 ja molekyylikaava C6H7NO. Se on valkoisesta vaaleankeltaiseen kiinteään aineeseen, joka yleensä näyttää hieman keltaiselta. Stabiili huoneenlämmössä, mutta saattaa hajota korkeissa lämpötiloissa. Tällä yhdisteellä on heikko alkalisuus ja se voi reagoida happojen kanssa muodostaen suoloja. Sitä voidaan käyttää muun tyyppisten ionisten nesteiden, kuten fosforia sisältävien ionisten nesteiden, piitä sisältävien ionisten nesteiden jne. syntetisoimiseen. Näillä ionisilla nesteillä on erityisiä fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia ja sovelluksia, ja niillä on laajat sovellusmahdollisuudet esimerkiksi materiaalitieteen ja katalyyttisen tieteen aloilla. Sovellus alkaloidien synteesissä on erittäin tärkeä, koska se on tärkeä orgaaninen yhdiste, joka voi toimia välituotteena erilaisten alkaloidien syntetisoinnissa. Alkaloidit ovat luokka luonnontuotteita, joita esiintyy kasveissa, eläimissä ja mikro-organismeissa ja joilla on laaja valikoima fysiologisia ja farmakologisia vaikutuksia.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C6H7NO |
|
Tarkka massa |
109 |
|
Molekyylipaino |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hydroksi-3-metyylipyridiini(CAS-numero: 1121-19-3 tai 22280-02-0) on orgaaninen yhdiste, jolla on pyridiinirengasrakenne, jonka molekyylikaava on C6H7NO ja jonka molekyylipaino on 109,13. Tällä yhdisteellä on ainutlaatuinen arvo alkaloidisynteesin alalla, koska sen hydroksyyli- ja metyylisubstituentit antavat sille useita tehtäviä synteettisenä välituotteena, ligandina ja rakennemuutosyksikkönä.
1. Pyridiinialkaloidien luurankorakenne
Se voi osallistua kompleksisten pyridiinialkaloidien ydinrakenteen rakentamiseen hydroksyyliryhmien hapetuksen tai funktionaalisten metyyliryhmien muuntamisen kautta. Esimerkiksi:
Nikotiinialkaloidien synteesi: Käyttämällä niitä raaka-aineina aldehydiryhmiä syntyy hydroksyylihapetuksen kautta, ja sitten aminosivuketjuja voidaan lisätä pelkistävän aminointireaktion kautta, jolloin lopulta muodostuu nikotiinin pyridiinirengasrunko. Tämän tyyppisellä reaktiolla on potentiaalisia sovelluksia tupakka-alkaloidien, kuten nikotiinin ja neonikotinoidien, laboratoriossa.
Pyridiini-indolialkaloidien synteesi: Hydroksyyliryhmien substituutioreaktiolla halogenoiduilla yhdisteillä voidaan lisätä indolirengasrakenteita pyridiini-indolirunkojen muodostamiseksi. Tämän tyyppistä rakennetta löytyy yleisesti anti-kasvainalkaloidien, kuten vinblastiinin, synteettisestä reitistä.
2. Alkaloidiprekursorien rakennemuutos
Tämä yhdiste voi toimia alkaloidiprekursoreiden modifikaatioyksikkönä säätelemällä kohdemolekyylien biologista aktiivisuutta metyyliryhmien stereoselektiivisen vaikutuksen tai hydroksyyliryhmien nukleofiilisyyden kautta. Esimerkiksi:
Matriinin alkaloidimuunnos: Matriinin synteesissä kondensaatioreaktio hydroksyyliryhmien ja matriinin rungon välillä voi tuoda metyylisubstituentteja lisäämään sen estävää vaikutusta maksafibroosisoluihin. Koe osoitti, että modifioitu matriinin johdannainen alensi HSC-T6-solujen IC50-arvoa 30 %.
Tropaanialkaloidien funktionalisointi: Käyttämällä tätä ainetta ligandina, se käy läpi vaihtoesteröitymisreaktion tropaanialkaloidien esteriryhmien (kuten atropiinin) kanssa, jolloin muodostuu M-kolinergisten reseptoreiden antagonisteja, joilla on korkeampi selektiivisyys.
1. Siirtymämetallikatalysoitu alkaloidisynteesi
Pyridiinirenkaan typpiatomi ja hydroksyylihappiatomi voivat muodostaa stabiileja koordinaatiosidoksia siirtymämetallien, kuten Pd ja Cu, kanssa, toimien siten katalyytteinä tai ligandeina osallistumaan alkaloidien synteesiin. Esimerkiksi:
Suzuki-kytkentäreaktio: Pyridiinialkaloidien C-C-sidosrakenteessa modifioitu palladiumkatalyytti voi lisätä kytkentäreaktion saantoa 60 %:sta 90 %:iin ja katalyytti voidaan kierrättää yli 5 kertaa.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redox-katalyysi alkaloidisynteesissä
Tämä yhdiste voi toimia myös katalyyttinä tai elektroninsiirtoväliaineena redox-reaktioissa. Esimerkiksi:
Alkaloidin oksidatiivinen dehydraus: alle4-hydroksi-3-metyylipyridiini/Cu(II)-katalyyttijärjestelmässä terpenoidialkaloidien (kuten akonitiinin) metyylidehydrausreaktionopeus kaksinkertaistuu ja selektiivisyys on yli 95 %.
Alkaloidin pelkistävä aminointi: Käyttämällä tätä ainetta vedyn luovuttajana, se voidaan kompleksoida palladiumnanohiukkasten kanssa ketonialkaloidiprekursoreiden tehokkaan pelkistävän aminoinnin saavuttamiseksi, mikä johtaa 85 %:n saantoon aminoalkaloideja (kuten kiniini).
1. Hydroksyyliryhmien funktionalisointireaktio
4-hydroksi-3-pikoliinin hydroksyyliryhmä voidaan viedä erilaisiin funktionaalisiin ryhmiin esteröinti-, eetteröinti- tai sulfonointireaktioiden kautta, mikä säätelee alkaloidien liukoisuutta, kalvon läpäisevyyttä tai kohteen sitoutumiskykyä. Esimerkiksi:
Esteröintimodifiointi parantaa rasvaliukoisuutta: hydroksyyliryhmien muuntaminen asetoksiryhmiksi voi parantaa merkittävästi alkaloidien (kuten reserpiinin) kykyä läpäistä veri-aivoestettä, mikä kaksinkertaistaa niiden estävän vaikutuksen keskushermostoon.
Sulfonointimodifikaatio parantaa vesiliukoisuutta: Saattamalla hydroksyyliryhmiä reagoimaan sulfonyylikloridin kanssa voidaan tuottaa vesiliukoisia alkaloidijohdannaisia, jotka soveltuvat ruiskeena käytettäviksi.
2. Metyylin stereoskooppisen vaikutuksen säätely
Metyylisubstituenttien steerinen este voi vaikuttaa alkaloidien ja kohteiden väliseen sitoutumismuotoon. Esimerkiksi:
Anti-kasvainalkaloidien optimointi: Kamptotesiinialkaloidien synteesissä 4-hydroksi-3-pikoliinin metyylisubstituentin lisääminen voi säätää molekyylin ja DNA-topoisomeraasi I:n välistä sitoutumiskulmaa, mikä pienentää IC50-arvoa 50 %.
Antibakteerisen alkaloidiaktiivisuuden tehostaminen: Metyyliryhmien steerisen estovaikutuksen avulla alkaloidien (kuten berberiinin) ja bakteerisolukalvojen välinen vuorovaikutus voidaan optimoida, mikä vähentää niiden MIC-arvoja lääkeresistenttejä kantoja vastaan kolmella laimennuksella.
1. Luonnollisten alkaloidien simulointisynteesi
Voidaan käyttää avainvälituotteena luonnollisten alkaloidien synteettisten reittien simulointiin. Esimerkiksi:
Lykoriinialkaloidien simuloitu synteesi: Käyttämällä raaka-aineena 4-hydroksi-3-pikoliinia lykoriinialkaloidien isokinoliinirunko voidaan rakentaa hydroksyyliryhmien hapetus- ja syklisointireaktioiden avulla kokonaissaantolla 40 %.
Ergometriinin simulointisynteesi: Aldehydiryhmiä syntyy metyyliryhmien hapettumisen kautta, minkä jälkeen ergometriinin indolo-pyridiinirakenne voidaan syntetisoida Pictet Spengler -reaktion avulla.
2. Alkaloidianalogien suunnittelu
Tätä yhdistettä voidaan käyttää myös uusien rakenteiden omaavien alkaloidianalogien suunnitteluun. Esimerkiksi:
Alzheimerin taudin vastaiset alkaloidianalogit: Käyttämällä tätä ainetta mallina, voidaan tuottaa analogeja, joilla on asetyylikoliiniesteraasia estävää vaikutusta hydroksyyliryhmien kondensaatioreaktiolla koliinin kanssa, IC50-arvolla 0,5 μM.
Antiviraaliset alkaloidianalogit: Lisäämällä fluoriatomeja metyyliryhmien halogenointireaktion kautta, voidaan tuottaa analogeja, joilla on estävää vaikutusta HIV:n käänteiskopioijaentsyymiä vastaan ja joiden EC₅₀-arvo on 2 μM.
Käytännön sovellustapaukset ja datatuki
Tapaus 1: Pyridiinialkaloidien synteesin optimointi
Pyridiinialkaloidien (kuten nikotiinin) synteesissä4-hydroksi-3-metyylipyridiinikäytetään raaka-aineena nikotiinin pyridiinirengasrungon rakentamiseen hydroksyyliryhmien hapettumisen ja metyyliryhmien halogenointireaktion kautta. Kokeet ovat osoittaneet, että optimoitu synteesireitti voi lisätä kokonaissaantoa 35 %:sta 60 %:iin puhtaudella, joka on yli 98 %.
Tapaus 2: Alkaloidikatalyyttien kierrätys
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90 %. Sitä vastoin modifioimattoman palladiumkatalyytin saanto laski alle 70 %:iin 3 syklin jälkeen.
Tapaus 3: Alkaloidianalogien aktiivisuuden arviointi
Alzheimerin taudin vastainen alkaloidianalogi, joka syntetisoitiin käyttämällä tätä ainetta templaattina, osoitti merkittävää asetyylikoliiniesteraasia estävää aktiivisuutta in vitro -kokeissa (IC ₅₀=0.5 μM), ja sen myrkyllisyys hermosoluille (CC ₅₀=50 μM) oli merkittävästi alhaisempi kuin kaupallisesti saatavilla olevalla {pezil} μ CC:llä. M).
4-hydroksi-3-metyylipyridiini on tärkeä orgaaninen yhdiste, jolla on monia käyttötarkoituksia. Seuraavassa on kaksi yleistä synteesimenetelmää:
Menetelmä 1: Hoffmanin synteesimenetelmä
Hoffmanin synteesimenetelmä on klassinen menetelmä 4-hydroksi-3-pikoliinin syntetisoimiseksi. Tämä menetelmä muuntaa 4-kloorimetyylipyridiinin 4-amino-3-metyylipyridiiniksi ammonolyysireaktion kautta ja sen jälkeen käy läpi hapetus- ja hydrolyysireaktiot 4-hydroksi-3-metyylipyridiinin muodostamiseksi. Tarkat vaiheet ovat seuraavat:
Sekoita 4-kloorimetyylipyridiini ammoniakkiveteen, lisää natriumhydroksidiliuosta ja anna reagoida 2-3 tuntia 80-100 asteessa.
Suodata reaktioliuos, tee happamaksi laimealla kloorivetyhapolla pH-arvoon =1 ja suodata 4-amino-3-metyylipyridiinin saamiseksi.
Sekoita 4-amino-3-metyylipyridiini natriumnitraatin ja rikkihapon kanssa ja anna reagoida 10 tuntia 80 °C:ssa.
Suodata reaktioliuos, neutraloi se natriumhydroksidiliuoksella pH-arvoon =7 ja suodata 4-hydroksi-3-metyylipyridiinin saamiseksi.
Tämän menetelmän etuja ovat yksinkertainen toiminta, miedot reaktio-olosuhteet ja korkea saanto. Tämä menetelmä käyttää kuitenkin suuria määriä orgaanisia liuottimia ja happo{1}}emäsreagensseja, jotka voivat aiheuttaa tiettyä ympäristön saastumista.
Menetelmä 2: Palisetzin synteesimenetelmä
Palisetzin synteesimenetelmä on suhteellisen yksinkertainen menetelmä 4-hydroksi-3-metyylipyridiinin syntetisoimiseksi. Tällä menetelmällä saadaan suoraan 4-hydroksi-3-metyylipyridiiniä saattamalla se reagoimaan formaldehydin ja ammoniakin kanssa. Tarkat vaiheet ovat seuraavat:
1. Sekoita 3-metyylipyridiini formaldehydiliuoksen kanssa, lisää ammoniakkivettä ja sekoita huoneenlämpötilassa 2 tuntia.
2. Suodata reaktioliuos, tee happamaksi laimealla kloorivetyhapolla pH-arvoon =7 ja suodata.4-hydroksi-3-metyylipyridiini.
Tämän menetelmän etuja ovat yksinkertainen toiminta, miedot reaktio-olosuhteet ja korkea saanto. Tämä menetelmä käyttää kuitenkin suuria määriä orgaanisia liuottimia ja happo{1}}emäsreagensseja, jotka voivat aiheuttaa tiettyä ympäristön saastumista. Lisäksi tämä menetelmä edellyttää vaarallisten kemikaalien, kuten formaldehydin ja ammoniakin, käyttöä ja tiukkoja turvatoimenpiteitä.
On huomattava, että molemmat edellä mainitut menetelmät ovat laboratoriomittakaavan synteesimenetelmiä, jotka saattavat vaatia parannusta ja optimointia teollista tuotantoa varten. Lisäksi tietyt synteesiolosuhteet ja reagenssisuhteet on myös säädettävä ja optimoitava todellisen tilanteen mukaan.
Suositut Tagit: 4-hydroksi-3-metyylipyridiini cas 22280-02-0, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä