3-amino-9-etyylikarbatsolion orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C14H15N3, CAS 132-32-1 ja suhteellinen molekyylipaino 225,29 g/mol. Esiintyy tavallisesti vaaleankeltaisena tai ruskeankeltaisena kiinteänä aineena. Se voi esiintyä kiteisen jauheen muodossa. Sillä on tietty liukoisuus tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dikloorimetaaniin, kloroformiin jne. Se voidaan liuottaa moniin orgaanisiin liuottimiin, mutta sen liukoisuus on pienempi ei--polaarisiin liuottimiin. Liukenee veteen muodostaen alkalisen liuoksen. Sen vesiliuoksen pH-arvoon voivat vaikuttaa sen happo-emäsominaisuudet. Spesifistä kiderakennetta voidaan analysoida menetelmillä, kuten röntgendiffraktiolla, jotta voidaan ymmärtää molekyylien järjestely ja spatiaalinen geometrinen konfiguraatio. Sillä on useita sovelluksia kemiantutkimuksessa ja teollisuuden aloilla. Se on tärkeä välituote väriaineiden, fluoresoivien aineiden ja orgaanisten elektronisten materiaalien valmistuksessa. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös orgaanisiin synteesireaktioihin ja valoherkkien materiaalien valmistukseen.
|
Kemiallinen kaava |
C14H14N2 |
|
Tarkka massa |
210 |
|
Molekyylipaino |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-amino-9-etyylikarbatsoli(3AE-C) on orgaaninen pieni molekyyli, jolla on laajat sovellusmahdollisuudet ja jolla on tärkeitä sovelluksia biologisen kuvantamisen alalla.
1. Fluoresoiva koetin:3AE-C:llä on hyvä fluoresenssikyky, ja sitä voidaan käyttää fluoresenssikoettimena solujen ja kudosten kuvantamiseen. Sen ainutlaatuinen kemiallinen rakenne mahdollistaa sen, että sillä on laaja absorptio- ja emissioaallonpituusalue fluoresenssispektrissä, ja sillä on suhteellisen korkeat kvanttisaatot. Tämä tekee 3AE-C:stä erinomaisen biomarkkerin, jota voidaan käyttää fluoresenssimikroskooppikuvaukseen, solunsisäiseen lokalisointiin ja seurantaan.
2. Solunsisäiset värjäysaineet: Hydrofiilisuutensa ja solujen läpäisevyytensä ansiosta solut voivat absorboida 3AE-C:tä ja lähettää fluoresoivia signaaleja soluissa. Siksi 3AE-C:tä voidaan käyttää solunsisäisenä värjäyksenä solutoiminnan, apoptoosin, organellileimauksen ja muiden havainnointiin. Esimerkiksi sitoutumalla tiettyihin molekyyleihin tai kohteisiin solussa, 3AE-C voidaan viedä soluun spesifisten soluprosessien ja biomolekyylien visualisoimiseksi.
3. Biologinen kudoskuvaus: 3AE-C:llä on hyvä kudosten läpäisevyys ja mahdollinen fluoresenssikuvauskyky elävissä biologisissa kudoksissa. Sitä voidaan soveltaa eläinmalleihin ruiskeena tai paikallisesti, jotta saadaan aikaan biologisten kudosten in vivo -kuvaus, kuten hiiren ihokuvaus, verisuonikuvaus jne. Yhdistämällä tiettyihin kohteisiin 3AE-C voi auttaa tutkijoita tarkkailemaan ja tutkimaan biologisten kudosten toimintaa ja rakennetta.
4. Kasvaindiagnoosi ja hoito: Kasvaimen kuvantaminen on tärkeä osa kliinistä diagnoosia ja hoitoa. 3AE-C voi toimia fluoresoivana anturina kasvainten varhaisessa havaitsemisessa, lokalisoinnissa ja arvioinnissa. Kohdistamalla 3AE-C kasvainsoluihin voidaan saavuttaa kasvainten fluoresenssileimaus, joka tarjoaa tärkeitä tietoja kasvainkuvauksessa. Lisäksi yhdistämällä hoitomenetelmiä, kuten 3AE-C ja fototerminen hoito, voidaan saavuttaa myös tarkka kasvainten hoito.
5. Neurotiedetutkimus: 3AE-C:n solunläpäisevyyden ja fluoresenssikuvausominaisuuksien vuoksi hermokudoksissa sen soveltaminen neurotieteen tutkimuksessa on myös saanut suurta huomiota.
3AE-C voi toimia hermomarkkerina hermosolujen morfologian, liitettävyyden ja toiminnan havainnointiin. Lisäksi 3AE-C voidaan yhdistää muihin molekyylikoettimiin, kuten liukoisiin polymeereihin tai fluoresoiviin proteiineihin, jotta saadaan aikaan hermoverkkojen moni-parametrikuvaus. 3AE-C:llä on laaja sovelluspotentiaali biologisen kuvantamisen alalla.
Sitä voidaan käyttää fluoresoivana anturina solujen ja kudosten kuvantamiseen, jolla on hyvä hydrofiilisyys, kudosten läpäisevyys ja fluoresenssikyky. Yhdistämällä tiettyjen solujen sisällä olevien molekyylien kanssa voidaan saavuttaa solujen ja kudosten paikantaminen, seuranta ja mikroskooppinen tarkkailu.
Lisäksi 3AE-C on osoittanut tärkeitä sovellusmahdollisuuksia esimerkiksi kasvaindiagnoosissa ja -hoidossa, neurotieteen tutkimuksessa jne. On syytä huomauttaa, että erityisiä sovelluksia on suunniteltava ja optimoitava todellisten tutkimustavoitteiden ja -olosuhteiden perusteella parhaiden kuvantamistulosten saavuttamiseksi.
Yleinen syntetisointimenetelmä3-amino-9-etyylikarbatsoli(3AE-C) laboratoriossa on seuraava:
Raaka-aineiden valmistus:
-9-etyylikarbatsoli: saadaan saattamalla karbatsoli reagoimaan 2-bromietaanin kanssa.
-Ammoniakki (ammoniakkikaasu) tai ammoniakkivesi: käytetään aminoryhmien lisäämiseen.
3AE-C:n synteesivaiheet:
Tämä synteesimenetelmä sisältää kaksi päävaihetta: alkylointireaktion ja aminointireaktion.
Vaihe 1: Alkylointireaktio, etyyliryhmien lisääminen karbatsolimolekyyliin.
Kemiallinen yhtälö:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Vaihe 2: Aminointireaktio, aminoryhmän lisääminen etyylikarbatsolimolekyyliin.
Kemiallinen yhtälö:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Yllä olevien menetelmien lisäksi 3AE-C:lle on olemassa myös toinen laboratoriosynteesimenetelmä.
Raaka-aineiden valmistus:
-9-etyylikarbatsoli: Se voidaan saada saattamalla karbatsoli reagoimaan etyylibromidin kanssa.
-Hydratsiinihydraatti tai hydratsiinimonohydraatti: käytetään aminoryhmien lisäämiseen.
3AE-C:n synteesivaiheet:
Tämä synteesimenetelmä sisältää kaksi päävaihetta: alkylointireaktion ja aminointireaktion.
Vaihe 1: Alkylointireaktio, etyyliryhmien lisääminen karbatsolimolekyyliin.
Kemiallinen yhtälö:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Vaihe 2: Aminointireaktio, aminoryhmän lisääminen etyylikarbatsolimolekyyliin.
Kemiallinen yhtälö:
C14H13N+hydratsiinihydraatti → C14H14N2+H2O
Seuraavassa on joitain tärkeimmistä reaktioominaisuuksista3-amino-9-etyylikarbatsoli:
1. Hapetusreaktio:
3AE-C voidaan hapettaa hapettimilla vastaaviksi ketonijohdannaisiksi. Yleisesti käytettyjä hapettimia ovat vetyperoksidi (H2O2) ja sinkkioksikloridi (ZnCl2). Spesifinen reaktioyhtälö on seuraava:
(1) Hapetusreaktio vetyperoksidilla:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Sinkkioksikloridin käyttö hapetusreaktioon:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reaktiivinen substituutioreaktio:
Aminoryhmät ja vetyatomit aromaattisten renkaiden asemissa 3AE-C:ssä voidaan funktionalisoida substituutioreaktioiden avulla. Se voi esimerkiksi reagoida aldehydien tai ketonien kanssa tuottaakseen vastaavia imiinejä tai amiineja:
(1) Reaktiot aldehydien kanssa:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reaktiot ketonien kanssa:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Happo-emäksen neutralointireaktio:
3AE-C on emäksinen yhdiste, joka voi käydä läpi neutralointireaktioita happojen kanssa. Yleisiä neutralointireaktioita ovat reaktiot epäorgaanisten happojen (kuten suolahapon) tai orgaanisten happojen (kuten etikkahapon) kanssa. Spesifinen reaktioyhtälö on seuraava:
(1) Reaktio suolahapon kanssa:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reaktio etikkahapon kanssa:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Sykloditioreaktio:
3AE-C:n imiiniosa voi osallistua sykloadditioreaktioihin, jolloin syntyy typpeä- sisältäviä rengasyhdisteitä. Se voidaan yhdistää esimerkiksi , - Tyydyttymättömät karbonyyliyhdisteet reagoivat tuottaen 1,2,3,4-tetravetyä [1] bentso[4,5] imidatsoliinia:
C14H14N2+ , - Tyydyttymättömät karbonyyliyhdisteet → 1,2,3,4-tetravety [1] bentso [4,5] imidatsoliini
Haittavaikutukset
3-amino-9-etyylikarbatsolion tietyn kemiallisen rakenteen omaava orgaaninen yhdiste, jolla on tiettyjä sovelluksia kemiallisessa synteesissä, materiaalitieteessä ja biolääketieteellisessä tutkimuksessa. Kuitenkin, kuten monet kemikaalit, sillä voi myös olla haitallisia vaikutuksia ihmisten terveyteen ja ympäristöön samalla kun se käyttää sen käyttöarvoa.
akuutti myrkyllisyys
Myrkyllisyys hengitysteitse
Kun hengitetään korkeita pitoisuuksia 3-amino-9-etyylikarbatsolipölyä tai -höyryä lyhyessä ajassa, se voi aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä. Potilaat voivat kokea oireita, kuten yskää, ysköksen eritystä, hengityksen vinkumista ja hengitysvaikeuksia, jotka voivat vaikeissa tapauksissa johtaa kemialliseen keuhkokuumeeseen tai keuhkoödeemaan.
Eläinkokeet ovat osoittaneet, että rotat voivat kokea oireita, kuten hengenahdistusta ja heikentynyttä aktiivisuutta hengitettyään tietyn pitoisuuden 3-amino-9-etyylikarbatsolia, ja ne voivat myös johtaa joidenkin eläinten kuolemaan tietyn ajan kuluessa. Kuolleiden eläinten dissektiolla havaittiin, että niiden keuhkoissa oli merkittäviä patologisia muutoksia, kuten tukkoisuutta, turvotusta ja tulehdussolujen infiltraatiota.
Ihokosketusmyrkyllisyys
3-Amino-9-etyylikarbatsoli voi aiheuttaa ihoärsytystä ja allergisia reaktioita joutuessaan suoraan kosketuksiin ihon kanssa. Lievä kosketus voi aiheuttaa ihon punoitusta, kutinaa, ihottumaa jne., kun taas pitkäaikainen tai toistuva kosketus voi aiheuttaa kroonisen dermatiitin oireita, kuten ihon karheutta, halkeilua ja paksuuntumista.
Joissakin työperäisissä altistumispopulaatioissa on raportoitu, että joillekin työntekijöille on kehittynyt käsien ihoallergioita pitkäaikaisen -3-amino-9-etyylikarbatsolille altistumisen jälkeen, mikä ilmenee punoituksena ja rakkulana käsien iholla, johon liittyy voimakasta kutinaa, mikä vaikuttaa vakavasti työhön ja elämään.
Myrkyllisyys silmiin
Jos 3-amino-9-etyylikarbatsolia joutuu silmiin, se aiheuttaa välittömästi silmä-ärsytysoireita, kuten silmäkipua, kyyneleet, valonarkuus, sidekalvon tukkoisuus jne. Vakavissa tapauksissa se voi aiheuttaa sarveiskalvovaurioita ja vaikuttaa näkökykyyn. Eläinkokeissa, kun 3-amino-9-etyylikarbatsoliliuosta tiputettiin kaniinien silmiin, havaittiin silmissä merkittävää tukkoisuutta, turvotusta, sarveiskalvon epiteelisolujen irtoamista ja muita vaurioita, jotka eivät täysin toipuneet tietyn ajan kuluessa.
Myrkyllisyys suun kautta
Vaikka oraalinen altistuminen on suhteellisen harvinaista todellisessa elämässä, suuria annoksia 3-amino-9-etyylikarbatsolia niellään vahingossa tai tahallisesti, se voi aiheuttaa vakavia vaurioita ruoansulatuskanavalle. Potilaat voivat kokea oireita, kuten pahoinvointia, oksentelua, vatsakipua, ripulia ja vaikeissa tapauksissa maha-suolikanavan verenvuotoa, perforaatiota ja jopa hengenvaarallisia tilanteita. Eläinkokeet ovat osoittaneet, että tietyn annoksen 3-amino-9-etyylikarbatsolia suun kautta antamisen jälkeen hiirillä ilmenee oireita, kuten ruokahaluttomuutta, painon laskua, maha-suolikanavan limakalvon tukkoisuutta, eroosiota ja jotkut eläimet kuolevat lyhyessä ajassa.
krooninen myrkyllisyys
Maksan vaurioituminen
Pitkäaikainen altistuminen 3-amino-9-etyylikarbatsolille voi aiheuttaa kroonisia maksavaurioita. Maksa on tärkeä aineenvaihduntaelin ihmiskehossa. 3-Amino-9-etyylikarbatsoli muuttuu metabolisesti maksassa joutuessaan elimistöön, ja sen metaboliiteilla voi olla myrkyllisiä vaikutuksia maksasoluihin. Tutkimukset ovat osoittaneet, että 3-amino-9-etyylikarbatsolille pitkään altistetuissa koe-eläimissä esiintyy patologisia muutoksia, kuten maksan rasvakudosta, hepatosyyttiturvotusta ja nekroosia. Samaan aikaan maksan toiminnan indikaattorit, kuten alaniiniaminotransferaasi (ALT) ja aspartaattiaminotransferaasi (AST), myös lisääntyvät, mikä viittaa maksan toiminnan vaurioitumiseen.
Munuaisten vaurio
Munuaiset ovat myös yksi 3-amino-9-etyylikarbatsolin kroonisen toksisuuden kohde-elimistä. Tämä aine ja sen aineenvaihduntatuotteet voivat erittyä munuaisten kautta aiheuttaen vaurioita munuaiskudoksille, kuten tubuluksille ja glomeruluille erittymisprosessin aikana.
Pitkään altistuneiden koe-eläinten munuaiset osoittivat munuaisten tubulaaristen epiteelisolujen rappeutumista ja nekroosia, munuaisten interstitiaalista fibroosia ja muita vaurioita. Samaan aikaan munuaisten toiminnan indikaattorit, kuten veren kreatiniini ja urean typpi, nousivat, mikä viittaa munuaisten toimintaan.
Vaikutukset immuunijärjestelmään
3-amino-9-etyylikarbatsoli voi vaikuttaa ihmiskehon immuunijärjestelmän toimintaan. Pitkäaikainen altistuminen voi johtaa muutoksiin immuunisolujen lukumäärässä ja toiminnassa, mikä johtaa immuunijärjestelmän heikkenemiseen ja lisääntyneeseen infektioriskiin. Eläinkokeet ovat osoittaneet, että 3-amino-9-etyylikarbatsolille pitkään altistetuilla hiirillä on immuunielinten, kuten pernan ja kateenkorvan, surkastumista, immuunisolujen, kuten lymfosyyttien ja makrofagien, vähentynyttä aktiivisuutta ja heikentynyt vastustuskyky taudinaiheuttajia vastaan.
3-Amino-9-etyylikarbatsoli (AEC) on tärkeä välituote väri- ja pigmenttiteollisuudessa, ja sen ydinsovellukset keskittyvät tehokkaiden orgaanisten pigmenttien ja funktionaalisten väriaineiden synteesiin.
Pigmenttisynteesissä AEC toimii välttämättömänä raaka-aineena dioksatsiini{0}}pohjaisen pigmentin Permanent Violet RL (Pigment Violet 23) valmistuksessa. Syntetisoidussa Permanent Violet RL:ssä on vahva sävytyslujuus, erinomainen valon- ja lämmönkestävyys sekä vakaa liuottimien kestävyys.
Sitä käytetään laajalti mustetuotannossa, pinnoitteiden valmistuksessa, muovin värjäyksessä ja tekstiilipainatuksessa. Se on yhteensopiva useiden painoprosessien, kuten offset- ja syväpainon, kanssa, ja se toimii tärkeänä osana korkealaatuisia teollisuuspigmenttejä.
Värisynteesin alalla AEC:tä voidaan käyttää esiasteena väreissä, kuten Direct Blue 108:ssa. Sen karbatsoli-konjugoitu runko antaa väriaineille erinomaiset kromogeeniset ominaisuudet ja kemiallisen stabiilisuuden, mikä parantaa värien värinkestoa ja värintoistovaikutusta kankaiden värjäyksessä. Lisäksi AEC:n puhtaus määrää suoraan loppupään väri- ja pigmenttituotteiden laadun, mikä edellyttää sen epäpuhtauspitoisuuden tiukkaa valvontaa teollisessa tuotannossa.
Suositut Tagit: 3-amino-9-etyylikarbatsoli cas 132-32-1, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä