4-metyylikatekoli, molekyylikaava C7H8O2, CAS 452-86-8, Huoneenlämpötilassa ja paineessa se on valkoisesta valkoiseen kiteistä jauhetta, jolla on tietty vesiliukoisuus. Se on merkittävän happamuuden omaava fenolijohdannainen, joka voidaan valmistaa luonnollisesta 4-metyyliguaiakolista hapetusreaktion kautta. Orgaanisessa synteesissä tätä ainetta voidaan soveltaa katekolijohdannaisten valmistukseen fenolisten hydroksyyliryhmien happamuuden ja nukleofiilisyyden kautta. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää myös teollisen tuotannon raaka-aineena antibakteeristen aineiden, antioksidanttien ja tehokkaiden polymeroitumisen estäjien valmistukseen.
Sillä on tärkeä rooli orgaanisessa synteesissä, ja sen fenolisen hydroksyyliryhmän happamuus ja nukleofiilisyys tekevät siitä yhden tärkeistä raaka-aineista valmistettaessa katekolijohdannaisia, joita voidaan käyttää erilaisten fenolisten bioaktiivisten molekyylien synteesiin.
|
Kemiallinen kaava |
C7H8O2 |
|
Tarkka massa |
124 |
|
Molekyylipaino |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
Farmaseuttinen kemia ja biofarmaseuttiset tuotteet
Sydän- ja verisuonilääkkeiden kehittäminen
Katekolin rakenne4-metyylikatekolion adrenergisten yhdisteiden, kuten adrenaliinin ja norepinefriinin, ydinfarmakofori. Metyylisubstituutio voi lisätä molekyylien hydrofobisuutta ja parantaa farmakokineettisiä ominaisuuksia.
Esimerkkianalyysi:
Yhdiste A (dobutamiinianalogi)
Synteesireitti: 4-metyylikateko viedään nitroryhmään nitrausreaktion kautta ja pelkistetään, jolloin saadaan 3,4-dihydroksifenyylietyyliamiinirunko, joka sitten kondensoidaan klooriasetyylikloridin kanssa kohdemolekyylin muodostamiseksi.
Farmakologiset vaikutukset: --adrenergisten reseptorien selektiivinen aktivoituminen parantaa sydänlihaksen supistumiskykyä, lisää sydänindeksiä (CI) 35 % lisäämättä sykettä merkittävästi.
Kliiniset edut: Metyylisubstituutio pidentää plasman puoliintumisaikaa- (t ²=3.2 h vs. dobutamiini 2,5 tuntia) ja vähentää annostelutiheyttä.
Yhdiste B (alfa/beeta-reseptorin kaksoisagonisti)
Rakenteelliset ominaisuudet: katekoli A on ympäristöystävällinen ja säilynyt, kun taas B-rengas tuo metyylisubstituoidun aminosivuketjun.
Farmakologiset tiedot: Rotan ex vivo oikean kammion kokeessa positiivinen inotrooppinen vaikutus EC ₅₀=0.8 nM vähensi perifeeristä verisuonivastusta 40 %.
Kehitysvaihe: Tällä hetkellä vaiheen II kliinisissä tutkimuksissa refraktaarisen sydämen vajaatoiminnan hoitoon.
Kasvainlääkkeiden suunnittelu
Katekolin redox-ominaisuudet tekevät siitä ihanteellisen laukaisuryhmän aihiolääkesuunnittelulle, ja metyylisubstituutio voi säädellä aihiolääkkeiden aktivaationopeutta.
Esimerkkianalyysi:
Yhdiste C (typpisinapin aihiolääke)
Vaikutusmekanismi: 4-metyylikateko liittyy typpisinappiin tioeetterisidoksen kautta. NADPH/CYP450-reduktaasin vaikutuksesta, joka ilmentyy voimakkaasti kasvainsoluissa, tioeetterisidos katkeaa aktiivisen typpisinapin vapauttamiseksi.
In vitro -aktiivisuus: Monelle lääkkeelle resistenteille MCF-7/ADR-rintasyöpäsoluille IC ∨ ₀=1.2 μM, merkittävästi parempi kuin metyloimaton kontrolli (IC ∨ ₀=8.9 μM).
In vivo -koe: Kasvainta kantavassa hiirimallissa kasvaimen kasvun estonopeus (TGI) saavutti 72 % ja sydäntoksisuus oli pienempi kuin doksorubisiinin.
Yhdiste D (topoisomeraasin estäjä)
Rakennesuunnittelu: Tuote ja kamptotesiini ovat yhteydessä toisiinsa esterisidoksilla hyödyntäen katekolin happaman mikroympäristön herkkyyttä kohdennetun vapautumisen saavuttamiseksi.
Edut: Vapautumisnopeus kasvainkudoksessa (pH 6,5) on 5 kertaa nopeampi kuin normaalikudoksessa (pH 7,4), mikä vähentää systeemistä toksisuutta.
Neurodegeneratiivisten sairauksien hoito
Simuloi dopamiinin aineenvaihduntareittiä ja suunnittele yhdisteitä, joilla on antioksidanttisia ja hermoja suojaavia vaikutuksia.
Esimerkkianalyysi:
Yhdiste E (GSH-konjugaatti)
Synteesistrategia: 4-metyylikateko liittyy glutationiin disulfidisidosten kautta, mikä hyödyntää katekolin koordinaatiokykyä edistämään veri-aivoesteen tunkeutumista.
Farmakologinen arviointi: MPTP-indusoidussa Parkinsonin taudin hiirimallissa dopaminergisten hermosolujen eloonjäämisaste nousi 45 % ja motorisen koordinaatiokyvyn palautumisaste oli 60 %.
Mekanismi: Yhdisteet ovat rikastuneet astrosyyteissä, mikä edistää GSH:n ohjattua kuljetusta hermosoluihin ja estää oksidatiivista stressiä.
Infektiolääkkeiden tutkimus
Katekolin metallikelatointikyky voi häiritä patogeenisten mikro-organismien metabolista homeostaasia.
Esimerkkianalyysi:
Yhdiste F (sienilääkkeet)
Kohde: Kelaatti Fe ³ ⁺ sienen soluseinissä, häiritsee kalvon eheyttä ja aiheuttaa sisällön vuotamista.
In vitro -aktiivisuus: MIC=0.5 μg/ml Candida albicansia vastaan, edelleen tehokas flukonatsoliresistenttejä kantoja vastaan.
In vivo -koe: Systeemisen kandidiaasin hiirimallissa eloonjäämisprosentti nousi kontrolliryhmän 10 %:sta 65 %:iin.
Kehittynyt toiminnallisten materiaalien kenttä
Biomimeettiset liimamateriaalit
Katekoliryhmien vahva koordinaatiokyky (muodostavat viisijäsenisiä rengaskelaatteja metallioksidipinnoilla) tekee niistä erinomaisia vedenalaisissa liimamateriaaleissa.
Esimerkkianalyysi:
Polymeeri G (vedenalainen liima)
Synteesimenetelmä: 4-metyylikateko kopolymeroidaan akryyliamidin kanssa, ja molekyylipainojakaumaa säädetään RAFT-polymeroinnilla (Đ=1.12).
Suorituskykyparametrit: Vedenalainen adheesiolujuus alumiiniseokseen saavuttaa 1,8 MPa (parempi kuin kaupallisen epoksihartsin 0,8 MPa) ja suolasumun kestävyys ylittää 500 tuntia.
Käyttötapa: Käytetään laivojen likaantumisenestopinnoitteeseen, jonka tehokkuus on 92 % estämään naarmujen kiinnittymistä.
Hydrogel H (kudosliima)
Valmistusprosessi: 4-metyylikatekomodifioitu hyaluronihappo silloitetaan- Fe ³+:n kanssa itseparantavan vesigeelin muodostamiseksi.
Lääketieteellinen käyttö: Käytetään ihohaavojen sulkemiseen, murtumislujuus 25 kPa ja bioyhteensopivuus testattu ISO 10993 -standardin mukaisesti.
Sähköä johtavat polymeerikomposiittimateriaalit
Seosaineena se parantaa johtavien polymeerien prosessoitavuutta ja ympäristön kestävyyttä.
Esimerkkianalyysi:
Komposiittimateriaali I (joustava elektrodi)
Materiaalin koostumus: PEDOT: siihen sekoitettu PSS, valmistettu liuospinnoitusmenetelmällä.
Sähköinen suorituskyky: Johtavuus pysyy arvossa 120 S/cm ja vetolujuus nostetaan 45 MPa:iin (puhdas PEDOT: PSS on 18 MPa).
Laitteen sovellus: Käytetään joustaville superkondensaattoreille, joiden energiatiheys on 8,7 Wh/kg ja kapasiteetin säilyvyys 82 % 1000 jakson jälkeen.
Lämpöherkkä materiaali J (lämpötilaherkkä johtava liima)
Suunnitteluperiaate: Se on kopolymeroitu poly(N-isopropyyliakryyliamidilla) (PNIPAm) hyödyntäen katekolin redox-vastetta.
Suorituskykyominaisuudet: 32 asteessa johtavuus muuttuu äkillisesti (0,1 S/cm:stä 15 S/cm:iin) ja vastenopeus on alle 1 s.
Optiset toiminnalliset materiaalit
Katekolin UV-absorptio-ominaisuudet (λ _max=280 nm) tekevät siitä mahdollisia käyttökohteita valonkestävissä ja valoherkissä pinnoitteissa.
Esimerkkianalyysi:
Fotoresist K (mikroelektroninen käsittely)
Koostumus: Epoksihartsi/valohappogeneraattorijärjestelmä, joka sisältää4-metyylikatekoli.
Litografian suorituskyky: 365 nm:n valaistuksessa kovettumissyvyys saavuttaa 45 μm ja resoluutio on parempi kuin kaupallisella SU-8 fotoresistillä (viivan leveys)<2 μ m).
Sovellus: Käytetään MEMS-laitteiden valmistukseen, kerrosten välisen kohdistustarkkuuden ollessa ± 0,1 μm.
Fotokrominen pinnoite L (älykäs pakkaus)
Värinmuutosmekanismi: 4-metyylikateko sekoitetaan spiropyraaniin ja käy läpi cis-trans-isomeroitumisen UV-säteilytyksen jälkeen, jolloin väri muuttuu värittömästä siniseksi.
Kaupallistamisnäkymät: Käytetään lääkkeiden säilyvyyttä osoittaviin etiketteihin, joiden värinmuutoskynnysvirhe on alle 5 %.
Maatalouskemikaalit ja maatalousteknologia
Fungisidin tehostaja
Metyylisubstituutio parantaa yhdisteiden läpäisevyyttä kasvin kynsinauhoissa ja parantaa sienitautien torjunta-aineiden tehoa.
Esimerkkianalyysi:
Enhancer M (Atsoxystrobin Companion)
Yhdistesuhde: 4-metyylikateko ja atsoksistrobiini yhdistetään suhteessa 1:5.
Kenttäkoe: Kurkkuhomeen torjuntavaikutus kasvoi 65 %:sta 88 %:iin, mikä vähensi torjunta-aineiden käyttöä 30 %.
Vaikutusmekanismi: Tehosteet häiritsevät patogeenisten bakteerisolujen kalvojen eheyttä ja edistävät atsoksistrobiinin kulkeutumista kohdekohtaan.
Rikkakasvien torjunta-aine
Kasvien valikoiva suojaus rikkakasvien torjunta-ainevaurioilta ja sadon turvallisuuden parantaminen.
Esimerkkianalyysi:
Suoja-aine N (maissikohtainen)
Kemiallinen rakenne: 4-metyylikatekosulfonaatin johdannainen.
Vaikutus: Käytettäessä yhdessä nikotinuronin kanssa maissin taimien eloonjäämisaste nousi 30 %:sta 85 %:iin ja rikkakasvien torjuntavaikutus pysyi 90 %:ssa.
Biokemiallinen mekanismi: indusoi viljelykasvien GST-entsyymiaktiivisuutta ja nopeuttaa rikkakasvien aineenvaihduntaa ei--myrkyllisiksi tuotteiksi.
Kasvien kasvunsäätelijät
Simuloi auksiinin aktiivisuutta juuren kehityksen ja stressinkeston edistämiseksi.
Esimerkkianalyysi:
Regulator O (stressin vastainen kasvun edistäjä)
Synteesimenetelmä: 4-metyylikateko on kytketty naftyylietikkahappoon esterisidoksilla.
Biologinen aktiivisuus: Arabidopsiksen sivujuuren tiheys kasvoi 2,1 kertaa ja eloonjäämisaste kuivuusstressissä kasvoi 40 %.
Kaupallinen tuote: Rekisteröity lannoitteen lisäaineeksi, suositeltu annostus on 20-30 mg/l.
Torjunta-aineita hitaasti vapautuvia{0}}aineita
Hyödyntämällä katekolin ja metalli-ionien välistä koordinaatiovaikutusta kontrolloidun vapautumisen saavuttamiseksi.
Esimerkkianalyysi:
Pitkävaikutteinen aine P (avermektiinin kantaja)
Valmistusprosessi: 4-Metyylikatekomodifioitu mesohuokoinen piidioksidi, jonka lääkemäärä on 32 %.
Vapautumisominaisuudet: Vapautumisen puoliintumisaika-28 päivää pH 5,5:n maaperässä (simuloi risosfääriympäristöä), mikä vähentää huuhtoutumishävikkiä.
Tehokkuuden arviointi: Pidennä sukkulamatojen torjuntaa 40 päivällä.
Orgaaninen synteesi ja hienokemikaalit
Luonnontuotteiden kokonaissynteesi
Keskeisenä välituotteena, joka osallistuu monimutkaisten molekyylien rakentamiseen.
Esimerkkianalyysi:
Yhdiste Q (kasvainvastainen{0}}luonnollinen tuoteanalogi)
Synteesireitti: 4-metyylikateko altistetaan Diels Alder -reaktiolle hydratun naftaleenin rungon rakentamiseksi, joka sitten altistetaan Baeyer Villiger -hapetukselle ja pelkistysuudelleenjärjestelylle kohdemolekyylin saamiseksi.
Tärkeimmät vaiheet: Katekolin hapetustilan hallinta vaatii matalaa lämpötilaa (-78 astetta) ja tiukkoja vedettömiä olosuhteita 42 %:n saannolla.
Biologinen aktiivisuus: MDA{0}}MB-231-rintasyöpäsolujen IC ≮ ₀=0.3 μM, vaikutusmekanismi on tubuliinin estäjä.
Esanssin ja tuoksun synteesi
Metyylisubstituutio tuo ainutlaatuisen vaniljan aromin matalan kynnyksen ja pitkäkestoisen{0}}tuoksun.
Esimerkkianalyysi:
Spice R (kerman aromityyppi)
Synteesipolku:4-metyylikatekoliasetyloidaan ja pelkistetään selektiivisesti 4-metyyliguajakolin saamiseksi.
Käyttö: Sitä käytetään meijeriesanssikoostumuksessa, ja 0,5-2 ppm voi antaa rikkaan kerman aromin.
Markkinatiedot: Maailmanlaajuinen vuotuinen kysyntä on noin 800 tonnia, pääasiassa leivonnaisissa ja jäätelössä.
Värin välituotteet
Katekolin koordinaatiokykyä käytetään metallikompleksivärien synteesiin.
Esimerkkianalyysi:
Dye S (punainen väriaine)
Synteesimenetelmä: 4-metyylikateko kompleksoidaan Cr3⁺:n kanssa happamissa olosuhteissa syvän punaisen värin muodostamiseksi.
Värjäyssuorituskyky: Värinkesto villakankaan värjäykseen saavuttaa 4-5 tasoa ja auringonkestävyys 6 tasoa.
Ympäristöystävällisyys: Ei sisällä kiellettyjä aromaattisia amiineja ja täyttää Öko Tex Standard 100 -standardit.
Nestekidemateriaalit
Sivuketjun nestekideelementtinä se antaa materiaalille lämpötilaherkkyyden.
Esimerkkianalyysi:
Nestekideyhdiste T
Molekyylirakenne: 4-metyylikateko on yhdistetty syaanibifenyylinestekideytimeen joustavien välikeryhmien kautta.
Vaiheenmuutoskäyttäytyminen: Kirkastumispiste=125 aste , nestekidefaasin lämpötila-alue Δ T=42 aste .
Sovellus: Käytetään termokromistisissa näytöissä, joiden vastenopeus on<10 ms.
Analyysi, tunnistus ja anturit
Metalli-ionien tunnistus
Katekolin fluoresenssia sammuttavia ominaisuuksia käytetään raskasmetalli-ionien selektiiviseen havaitsemiseen.
Esimerkkianalyysi:
Probe U (Fe³⁺-tunnistus)
Suunnitteluperiaate: Kvanttipisteet modifioitu 4-metyylikatekola, Fe ³⁺ sammuttaa fluoresenssin elektroninsiirron kautta.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Käytännön sovellus: Käytetään juomaveden online-seurantaan, tunnistustiheydellä kerran 5 minuutissa.
Biomolekyyliset anturit
Käytä katekolin redox-aktiivisuutta entsymaattisten reaktiotuotteiden havaitsemiseen.
Esimerkkianalyysi:
Sensori V (glukoosin tunnistus)
Valmistusprosessi: 4-metyylikatekon sähköpolymerointi Preussian blue modifioidun elektrodin pinnalla.
Havaintosuorituskyky: Lineaarinen alue 0,1-10 mM, herkkyys 12,5 μA · mM ⁻¹· cm ⁻ ², vasteaika<3 s.
Kliininen sovellus: käytetään diabetespotilaiden hiensokerin seurantaan, korrelaatiokerroin R ²=0.992.
Ympäristösaasteiden havaitseminen
Katekolin koordinaatiokykyä käytetään epäpuhtauksien, kuten organofosforitorjunta-aineiden, havaitsemiseen.
Esimerkkianalyysi:
Reagenssisarja W (happifosforin havaitsemiseen)
Reaktioperiaate: 4-metyylikateko muodostaa violetin kompleksin Fe 3 ⁺:n kanssa, joka kilpailee happifosforin kanssa fosfataasihydrolyysin kautta fenolisten koordinaatioyhdisteiden tuottamiseksi.
Toteamisraja: 0,1 μg/L, sopii kasvinäytteissä olevien orgaanisten fosforijäämien nopeaan seulomiseen.
Rakenne4-metyylikatekolisisältää kaksi fenolista hydroksyyliyksikköä, joilla on vahva happamuus ja jotka voivat käydä läpi happo-emäsneutralointireaktioita tavallisten alkalisten aineiden kanssa.
Alkalisissa olosuhteissa tämä yhdiste voi käydä läpi nukleofiilisiä substituutioreaktioita tavallisten alkyylihalogenidiyhdisteiden kanssa vastaavien eetterijohdannaisten saamiseksi. Kahden hydroksyyliryhmän vierekkäisten asemien vuoksi bentseenirenkaassa sitä voidaan käyttää syntetisoimaan syklisiä aromaattisia eetteriyhdisteitä.
Liuota se (5,0 g, 40,28 mmol) N:ään 0 °C:ssa kuivassa reaktiopullossa, N-dimetyyliformamidia (DMF) lisättiin reaktioseokseen, minkä jälkeen lisättiin imidatsolia (13,7 g, 201,39 mmol) ja t-butyylidimetyylikloorisilaania 3 g:ssa (TB0,8 mmol) (18. typpeä. Saatu reaktioseos palautetaan huoneenlämpötilaan ja reaktiota sekoitetaan yön yli huoneenlämpötilassa.
Kun reaktio on suoritettu, lisää jäävettä reaktioseokseen ja uuttaa se kolme kertaa dikloorimetaanilla (3 x 150 ml). Yhdistä kaikki orgaaniset faasit ja pese kylläisellä NaCl-liuoksella. Erota orgaaninen kerros ja kuivaa se vedettömällä natriumsulfaatilla. Suodata kuivausaineen poistamiseksi ja konsentroi syntynyt suodos tyhjössä kohdetuotemolekyylin saamiseksi.
Se on merkittävä yhdiste, jolla on monia sovelluksia teollisuudessa, lääketieteessä ja ympäristötieteissä. Sen ainutlaatuiset kemialliset ominaisuudet, mukaan lukien redox-aktiivisuus ja metallikelatointi, tukevat sen käyttöä valokuvauksessa, hiusväreissä ja saastumisen hallinnassa. Samaan aikaan sen biologiset toiminnot,-kuten antioksidantit, -tulehdusta ja antimikrobiset vaikutukset-korostavat sen potentiaalia terapeuttisessa kehityksessä.
Tutkimuksen edetessä kestävät synteesimenetelmät ja uudet sovellukset (esim. nanoteknologia, vihreä kemia) laajentavat entisestään 4-MC:n näköaloja. Turvallisuusnäkökohtien on kuitenkin oltava ensiarvoisen tärkeitä vastuullisen käsittelyn varmistamiseksi ja ympäristövaikutusten minimoimiseksi.
Jatkamalla sen monitahoisten roolien tutkimista, tiedemiehet ja teollisuudenalat voivat avata uusia mahdollisuuksia innovaatioille ja samalla vastata maailmanlaajuisiin terveyteen ja kestävään kehitykseen liittyviin haasteisiin.
1. Luonnonlähteiden tunnistaminen varhaisessa vaiheessa
Tuote, joka tunnetaan myös nimellä homokatekol, havaittiin ensimmäisen kerran luonnontuotteista 1800-luvun lopulla. Sitä esiintyy hivenainesosana kasveissa, kuten kuusessa ja teessä, sekä eläinten eritteissä, mukaan lukien majavan castoreum. Varhaisissa tutkimuksissa sitä pidettiin vain vähäisenä fenolisena metaboliittina, eikä sen rakennetta ja toimintoja ole kuvattu perusteellisesti.
2. Rakennevahvistus ja kemiallinen synteesi
1930-luvulta 1940-luvulle orgaanisten analyyttisten teknologioiden kehittymisen ohella sen kemiallinen rakenne (4-metyyli-1,2-bentseenidioli) tunnistettiin virallisesti. 1950- ja 1960-luvuilla tutkijat toteuttivat sen kemiallisen synteesin reittejä, mukaan lukien katekolin metylaatio ja 4-metyyliguajakolin hapetus, luoden pohjan sen myöhemmille sovelluksille.
3. Biologisten toimintojen ja toimintojen tunnistaminen
1970-luvulta lähtien se on vahvistettu flavonoidien, kuten kversetiinin, suoliston metaboliitiksi. Myöhemmät tutkimukset ovat vähitellen vahvistaneet sen monet ominaisuudet, mukaan lukien antioksidanttiaktiivisuus, verihiutaleiden vastainen vaikutus ja kyky indusoida aivojen -peräistä neurotrofista tekijää (BDNF). Siitä on nyt tullut lääke- ja elintarviketeollisuuden tutkimuskeskus.
FAQ
Mikä on 4-metyylikatekolin rakenne?
+
-
4-metyylikatekoli on orgaaninen yhdiste, jolla on kaavaCH3C 6H 3(VOI)2Valkoinen kiinteä aine, se on yksi metyylibentseenidiolin isomeereistä. Ellei toisin mainita, tiedot annetaan materiaaleista niiden standarditilassa (25 astetta [77 astetta F], 100 kPa).
Mikä on 4-metyylikatekolin liukoisuus?
+
-
4-metyylikatekoli liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, DMSO:hon ja dimetyyliformamidiin. 4-metyylikatekolin liukoisuus näihin liuottimiin on noin3, 20 ja 25 mg/ml, vastaavasti.
Mikä on toinen nimi 4-metyylifenolille?
+
-
P-kresoli
p-Kresoli. para-Kresoli, myös 4-metyylifenoli, on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on CH3C6H4(VOI). Se on väritön kiinteä aine, jota käytetään laajalti välituotteena muiden kemikaalien tuotannossa. Se on fenolin johdannainen ja o-kresolin ja m-kresolin isomeeri.
Kuinka poistaa epäpuhtaudet hiilestä?
+
-
Suurin osa hiilen puhdistusprosesseista käyttäänesteen, kuten veden, ylöspäin suuntautuvat virrat tai pulssit leijuttamaan murskatun hiilen ja epäpuhtauksien kerroksen. Kevyemmät hiilihiukkaset nousevat ja poistuvat sängyn yläosasta. Pohjalta poistetaan raskaammat epäpuhtaudet.
Mitä kemikaalia käytetään hiilen puhdistamiseen?
+
-
MCHMon väritön vaahto, jota käytetään hiilen puhdistamiseen, epäpuhtauksien poistamiseen ja sen erottamiseen muista geologisista tuotteista.
Suositut Tagit: 4-methylcatechol cas 452-86-8, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä