5-bromi-m-ksyleeni, molekyylikaava C8H9Br, CAS-numero 556-96-7. Vaaleankeltaisesta läpinäkyvään nesteeseen. Liukenee tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, mukaan lukien etyyliasetaatti, dikloorimetaani, dimetyylisulfoksidi, tetrahydrofuraani, eetteri, tolueeni jne., mutta liukenematon veteen. Se voi osallistua valoa emittoivien molekyylimateriaalien rakentamiseen Suzuki-kytkentäreaktion tai Buchwald-kytkentäreaktion kautta, ja sitä voidaan käyttää myös orgaanisen synteesin ja farmaseuttisen kemian välituotteena orgaanisen kemian kokeellisessa perustutkimuksessa, hienokemikaalituotannossa sekä lääkemolekyylien ja biologisten reagenssien synteesissä.
|
Kemiallinen kaava |
C8H9Br |
|
Tarkka massa |
184 |
|
Molekyylipaino |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Bromiatomien ainutlaatuiset ominaisuudet
Bromiatomin ainutlaatuisten ominaisuuksien analyysi5-bromi-m-ksyleenion aromaattinen yhdiste, joka sisältää bromia. Sen molekyylirakenteessa bentseenirenkaan asemat 1, 3 ja 5 on vastaavasti substituoitu kahdella metyyliryhmällä ja yhdellä bromiatomilla. Bromiatomilla halogeeniperheen jäsenenä on ainutlaatuisia kemiallisia ominaisuuksia 5-bromi-m-ksyleenissä, jotka vaikuttavat merkittävästi tämän yhdisteen reaktiivisuuteen, stabiilisuuteen ja käyttöalueisiin.
Bromiatomin elektroninen vaikutus: elektronin{0}}poisto-ominaisuus ja reaktiivisuuden säätely
Elektroneja{0}}vetävänä ryhmänä bromiatomi vähentää bentseenirenkaan elektronipilven tiheyttä induktiovaikutuksen kautta. Tämä elektroninen vaikutus vaikuttaa suoraan 5-bromi-m-ksyleenin kemialliseen reaktiivisuuteen:
Elektrofiilisten substituutioreaktioiden esto
Bentseenirenkaan elektrofiilisissä substituutioreaktioissa bromiatomin elektronin-poistoominaisuus vähentää bentseenirenkaan elektronipilven tiheyttä, mikä heikentää bentseenirenkaan vetovoimaa elektrofiilisiin reagensseihin. Siksi 5-bromi-m-ksyleenillä on pienempi aktiivisuus elektrofiilisissä substituutioreaktioissa, kuten nitraamisessa ja sulfonoinnissa, verrattuna substituoimattomaan ksyleeniin.
Nukleofiilisten substituutioreaktioiden tehostaminen
Vaikka bromiatomien elektroneja -vetävä ominaisuus estää elektrofiilisen substituutioreaktion, ne toimivat erinomaisina lähtevinä ryhminä, mikä lisää merkittävästi bentseenirenkaassa olevien bromiatomien nukleofiilistä substituutioreaktiota. Alkalisissa olosuhteissa bromiatomit voidaan korvata nukleofiilisillä reagensseilla, kuten hydroksyyliryhmillä ja aminoryhmillä, jolloin syntyy 3,5-dimetyylibentsofenolia tai 3,5-dimetyylibentsidiiniä. Tällaiset reaktiot ovat erityisen tärkeitä lääkesynteesissä, esimerkiksi nukleofiilisten substituutioreaktioiden kautta voidaan valmistaa biologisesti aktiivisia aromaattisia amiiniyhdisteitä.
Kytkentäreaktioiden osallistuminen
Bromiatomin elektroneja{0}}vetävä luonne tekee siitä ihanteellisen substraatin kytkentäreaktioihin. Suzuki- tai Buchwald-Hartwig-kytkennässä bromiatomi voi reagoida boronihappojen tai amiiniyhdisteiden kanssa muodostaen bifenyyli- tai aromaattisia amiinijohdannaisia. Tällaisilla reaktioilla on laajoja sovelluksia materiaalitieteessä, esimerkiksi kytkentäreaktioiden avulla voidaan rakentaa luminoivia molekyylimateriaaleja, joita voidaan käyttää elektronien kuljetuskerroksena orgaanisissa valodiodeissa (OLED).
Bromiatomien tilavaikutus: Steerinen este ja reaktion selektiivisyys
Bromiatomin suurella tilavuudella on merkittävä vaikutus 5-bromi-m-ksyleenin reaktioselektiivisyyteen sen steerisen estovaikutuksen kautta:
Viereisen vaikutuksen esto
Bromiatomin suuresta koosta johtuen sen vierekkäisillä asemilla (bentseenirenkaan 2, 4 ja 6 asemat) on merkittävä steerinen este, mikä vaikeuttaa substituutioreaktioiden esiintymistä. Siksi nukleofiilisissä substituutio- tai kytkentäreaktioissa bromiatomi on ensisijaisesti substituoitu tai osallistuu reaktioon viereisten vetyatomien sijaan.
Para{0}}korvauksen etusija
Vaikka elektrofiilisissä substituutioreaktioissa bromiatomin elektronin-poistoominaisuus estää bentseenirenkaan reaktiivisuuden, sen para--asemalla (bentseenirenkaan 4-asemalla) on pienempi steerinen este ja se voi silti käydä läpi substituutioreaktioita. Esimerkiksi Friedel-Crafts-asylointireaktiossa 5-bromi-m-ksyleeni voi tuottaa para-substituoituja tuotteita orto-- tai meta-substituoitujen tuotteiden sijaan.
Bromiatomien stabiilius ja yhdisteiden varastointiolosuhteet
Bromiatomien kemiallinen stabiilisuus vaikuttaa suoraan 5-bromi-m-ksyleenin varastointiolosuhteisiin:
Herkkyys valolle ja lämmölle
5-Bromi-m-ksyleeni on herkkä valolle ja lämmölle. Pitkäaikainen altistuminen voi aiheuttaa bromiatomien irtoamisen, jolloin muodostuu haitallisia kaasuja, kuten hiilimonoksidia, hiilidioksidia ja bromivetyä. Siksi tämä yhdiste on säilytettävä suljetussa astiassa viileässä ja kuivassa paikassa, jotta vältetään altistuminen valolle ja korkeille lämpötiloille.
Reaktiivisuus hapettimien kanssa
Bromiatomit voivat reagoida vahvojen hapettimien (kuten väkevän typpihapon, kaliumpermanganaatin) kanssa muodostaen myrkyllisiä kaasuja, kuten bromivetyä. Siksi varastoinnin ja kuljetuksen aikana on vältettävä kosketusta hapettimien kanssa vaarallisten onnettomuuksien estämiseksi.
Bromiatomien biologinen aktiivisuus ja farmaseuttiset synteesisovellukset
Bromiatomien lisääminen voi merkittävästi muuttaa yhdisteiden biologista aktiivisuutta, mikä tekee niistä erittäin käyttökelpoisia farmaseuttisessa synteesissä: t.
Bioaktiivisena ryhmänä
Bromiatomilla itsessään on tiettyä biologista aktiivisuutta ja se voi olla vuorovaikutuksessa elimistössä olevien biologisten makromolekyylien, kuten proteiinien ja entsyymien kanssa, vaikuttaen niiden toimintaan. Siksi bromattuja yhdisteitä käytetään usein keskeisinä rakenneyksiköinä lääkesuunnittelussa konstruoidakseen lääkemolekyylejä, joilla on spesifinen biologinen aktiivisuus.
Synteettisenä välituotteena
5-Bromi-m-ksyleeniä voidaan tuottaa bromiatomin substituutio- tai kytkentäreaktioilla, mikä johtaa erilaisiin bioaktiivisiin johdannaisiin. Esimerkiksi Suzuki-kytkentäreaktion kautta se voidaan muuttaa bifenyyliyhdisteiksi, joita käytetään kasvainten vastaisten lääkkeiden synteesiin; nukleofiilisten substituutioreaktioiden kautta se voidaan muuttaa aromaattisiksi amiiniyhdisteiksi, joita käytetään antibakteeristen lääkkeiden synteesiin.
Perustutkimuksesta teolliseen tuotantoon
5-bromi-m-ksyleeni, bromattu aromaattinen yhdiste, jolla on ainutlaatuinen molekyylirakenne (bromiatomi ja meta-metyyliryhmä), osoitti suurta reaktiivisuutta perustutkimuksen alkuvaiheessa ja siitä tuli keskeinen välituote monimutkaisten orgaanisten molekyylien rakentamisessa. Tutkimuksen edetessä sen sovellusalue laajeni vähitellen laboratoriosta teolliseen tuotantoon, jolloin muodostui teollinen ekosysteemi, joka kattaa materiaalitieteen, lääkesynteesin, ympäristön seurannan ja muut ulottuvuudet.
Perustutkimus: Reaktiivisuuden ja mekanismin tutkiminen
Perustutkimusvaiheessa 5-bromi-m-ksyleenin ydinarvo on sen bromiatomin reaktiivisuus. Bromiatomi hyvänä poistuvana ryhmänä voi osallistua erilaisiin kytkentäreaktioihin, kuten Suzukin, Buchwaldin ja Negishin klassisiin reaktioihin. Esimerkiksi Suzuki-kytkennässä 5-bromi-m-ksyleeni reagoi aryyliboorihapon kanssa muodostaen bifenyylijohdannaisia. Näillä yhdisteillä on konjugoidun järjestelmän pidentymisen vuoksi erityisiä optisia ominaisuuksia, ja niitä voidaan käyttää elektronien kuljetuskerroksena orgaanisissa valodiodeissa (OLED). Perustutkimus paransi merkittävästi reaktion saantoa (jopa 70-90 %) optimoimalla reaktio-olosuhteita (kuten katalyyttien, emästen ja liuottimien valinta) ja paljasti hapettavan additio-metalloitumis-pelkistys eliminaatiomekanismin metallikatalyysin alaisena, mikä loi teoreettisen perustan myöhemmille teollisille sovelluksille.
Materiaalitiede: toiminnallisuuden muutos laboratoriosta teollistumiseen
Materiaalitieteen alalla 5-bromi-m-ksyleenin teollinen sovellus liittyy pääasiassa suurimolekyylisten materiaalien ja nanomateriaalien muuntamiseen.
Polymeerimateriaalit
5-Bromi-m-ksyleenin lisääminen polymeeriketjuun kopolymeroinnin avulla voi parantaa materiaalin lämpöstabiilisuutta tai mekaanisia ominaisuuksia. Esimerkiksi bromattua polystyreeniä käytetään bromiatomien palamista hidastavasta-vaikutuksesta johtuen laajalti tehokkaiden -palamista hidastavien materiaalien synteesissä, joka täyttää turvallisuusstandardit esimerkiksi elektroniikka- ja rakennusteollisuudessa.
Nanomateriaalit
5-Bromi-m-ksyleeniä voidaan käyttää ligandina kvanttipisteiden pinnan muokkaamiseen säätelemällä niiden fluoresenssiominaisuuksia. Esimerkiksi koordinoimalla bromiatomit kvanttipisteiden pinnalla olevien lyijy-ionien kanssa kvanttipisteiden fluoresenssikvanttisaantoa voidaan lisätä merkittävästi, jolloin ne ovat herkempiä biologiselle kuvantamiselle. Teollisessa tuotannossa tällaisia kvanttipisteitä on käytetty lääketieteellisissä diagnostisissa laitteissa, korkearesoluutioisissa näytöissä ja muilla aloilla.
Hyperhaaroittuneet polymeerit
Hyödyntämällä bromiatomien reaktiivisuutta voidaan syntetisoida hyperhaarautuneita polymeerejä, jotka muodostavat polymeeriverkoston, jolla on kolmiulotteinen konformaatio. Runsaan terminaalisen funktionaalisen ryhmän ansiosta näitä polymeerejä voidaan käyttää kaasun erotukseen, katalyytin kantajiin jne., ja niiden erotuskyky on parempi kuin perinteisillä lineaarisilla polymeereillä, jolloin saavutetaan vähitellen teollinen tuotanto.
Lääkkeiden synteesi: molekyylisuunnittelusta laajamittaiseen-tuotantoon
Lääkkeiden synteesin alalla 5-bromi-m-ksyleenin arvo piilee sen laajassa käytössä lääkevälituotteena.
Antibakteeriset lääkkeet:Nukleofiilisten substituutioreaktioiden kautta muodostuneita 3,5-dimetyylifenoliyhdisteitä voidaan edelleen syntetisoida antibakteerisiksi kinoloneiksi. Näillä lääkkeillä on antibakteerisia vaikutuksia estämällä bakteerien DNA-gyraasia ja niillä on voimakas estovaikutus gramnegatiivisia bakteereja vastaan. Teollisessa tuotannossa synteesireittiä optimoimalla (esim. jatkuvavirtausreaktiotekniikka) tuotannon tehokkuutta ja tuotteiden laatua on parannettu merkittävästi.
Kasvainten vastaiset lääkkeet:Suzukin kytkentäreaktioon perustuvat bifenyylijohdannaiset voivat toimia tyrosiinikinaasi-inhibiittoreiden kehyskehyksenä. Esimerkiksi tietyt bromatut bifenyyliyhdisteet estävät kasvainsolujen signaalinvälitysreittejä ja estävät kasvaimen proliferaatiota. Tällä hetkellä useita lääkeehdokkaita on aloitettu kliinisissä kokeissa, ja niiden teollisen tuotannon on täytettävä GMP-standardit lääkkeiden turvallisuuden ja tehokkuuden varmistamiseksi.
Lääkkeiden välituotteet:5-Bromi-m-ksyleeniä voidaan käyttää myös masennuslääkkeiden, tulehduskipulääkkeiden jne. syntetisoimiseen. Sen sisältämä bromiatomi voi poistua tai muuttua muiksi aktiivisiksi ryhmiksi aineenvaihdunnan aikana, mikä säätelee lääkkeiden farmakokineettisiä ominaisuuksia. Teollisessa tuotannossa entsyymikatalyysin ja vihreän kemian kaltaisten teknologioiden soveltaminen on vähentänyt tuotantokustannuksia ja ympäristövaikutuksia.
Ympäristön seuranta: Jälkien havaitsemisesta online-seurantaan
Ympäristön seurannan alalla teollinen sovellus5-bromi-m-ksyleenipääasiassa raskasmetalli-ionien ja haihtuvien orgaanisten yhdisteiden (VOC) havaitsemisessa.
Raskasmetalli-ionien tunnistus
Bromiatomien ja raskasmetalli-ionien välisen koordinaatioreaktion perusteella voidaan suunnitella fluoresoivia koettimia raskasmetalli-ionien, kuten elohopean ja lyijyn, havaitsemiseen vesistöistä. Esimerkiksi tietyt bromatut aromaattiset yhdisteet osoittavat merkittävää fluoresenssin intensiteetin kasvua muodostaessaan komplekseja raskasmetalli-ionien kanssa, ja havaitsemisraja voi saavuttaa nanomolaarisen tason. Teollisessa tuotannossa tällaisia koettimia on käytetty ympäristönvalvontalaitteissa raskasmetalli-ionien nopean ja herkän havaitsemisen saavuttamiseksi.
VOC-valvonta
5-Bromi-m-ksyleeniä voidaan käyttää kiinteänä nesteenä kaasukromatografiassa ilmassa olevien VOC-yhdisteiden erottamiseen ja analysointiin. Bromiatomin ja VOC-molekyylin välinen vuorovaikutusvoima on vahva, mikä voi parantaa erotustehokkuutta, soveltuu erityisesti monimutkaisten ympäristönäytteiden analysointiin. Teollisessa tuotannossa kaasukromatografeja on käytetty laajalti ympäristönvalvonta-asemissa, teollisuuden pakokaasupäästöjen ulostulopisteissä jne., jotka tarjoavat tietotukea pilaantumisen hallintaan.
FAQ
1. Mikä on 5-bromi-m-ksyleeni?
Se on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C₈H9Br. Sen rakenne on, että 2-metyylianiliinin (1,3-dimetyylibentseeni) 5. asema on korvattu bromiatomilla.
2. Mitkä ovat tärkeimmät sovellukset?
Sitä käytetään pääasiassa välituotteena orgaanisessa synteesissä, ja sitä käytetään laajalti lääkkeiden, torjunta-aineiden, väriaineiden ja polymeerimateriaalien synteesissä. Sitä voidaan edelleen funktionalisoida kytkentäreaktioiden avulla.
3. Mitä tulee huomioida sitä käytettäessä?
Se on suljettava ja säilytettävä pimeässä paikassa valolta poissa; käytön aikana vältä höyryn hengittämistä tai kosketusta ihon kanssa; se on ärsyttävää, joten sitä tulee käyttää vetokaapissa ja pitää poissa tulen lähteistä ja hapettimista.
Suositut Tagit: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä