4-kloorindoli, joka tunnetaan myös nimellä 4-kloori-1H-indoli, on indoliperheeseen kuuluva orgaaninen yhdiste, jolle on ominaista sen ainutlaatuinen aromaattinen rakenne, joka sisältää sekä indolirenkaan että klooriatomin. Tällä värittömällä tai vaaleankeltaisella kiinteällä kiinteällä kiinteällä kiinteillä aineilla on selkeät fysikaalis -kemialliset ominaisuudet, mukaan lukien kohtalainen sulamispiste ja ominainen aromaattinen haju. Se imee helposti kosteutta ilmassa. Se voi olla liukeneminen kuumaan veteen ja alkoholiin, mutta ei eetterissä ja öljyeetterissä. Tämä tarkoittaa, että se voidaan sekoittaa joihinkin orgaanisiin liuottimiin ja veteen, mutta ei välttämättä liukoista tietyissä erityisissä orgaanisissa liuottimissa. Vaikuttaa siniseltä fluoresenssilta ultraviolettivalossa.
Kemiallisesti molekyylissä on kuusijäseninen bentseenimainen rengas, joka on sulatettu viiden jäsenen pyrrolirenkaan kanssa, jonka klooriatomi on substituoitu indolin luurankon neljännessä asennossa. Tämä korvausmalli vaikuttaa merkittävästi sen reaktiivisuuteen ja biologiseen toimintaan.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C8H6CLN |
|
Tarkka massa |
151 |
|
Molekyylipaino |
152 |
|
m/z |
151 (100.0%), 153 (32.0%), 152 (8.7%), 154 (2.8%) |
|
Alkuainianalyysi |
C, 63,39; H, 3,99; Cl, 23,38; N, 9,24 |
1. Biologisen aktiivisuuden tutkimus: Sillä on merkittävä biologinen aktiivisuus ja sitä voidaan käyttää organismien erilaisten fysiologisten prosessien ja patologisten mekanismien tutkimiseen. Esimerkiksi se voi toimia fluoresoivana koettimena solujen kuvantamistutkimukselle, mikä auttaa tutkijoita ymmärtämään paremmin solurakennetta ja toimintaa.
2. Ympäristöanalyysi: Sitä voidaan käyttää ympäristöanalyysissä, kuten ilman ja veden epäpuhtauksien havaitsemista. Reagoimalla spesifisten reagenssien kanssa sitä voidaan käyttää kvantitatiivisesti analysoimaan haitallisia aineita ympäristössä ja arvioimaan ympäristön pilaantumisen astetta.
Veden laadun seuranta: Sitä voidaan käyttää vesistöjen epäpuhtauksien seuraamiseen. Reagoimalla se tiettyjen epäpuhtauksien kanssa vesinäytteissä, veden haitalliset aineet voidaan analysoida kvantitatiivisesti. Tätä menetelmää voidaan käyttää haitallisten aineiden havaitsemiseen teollisuuden jätevedessä, maatalouden jätevedessä ja muissa vesilähteissä, mikä auttaa arvioimaan veden laadun turvallisuutta ja soveltuvuutta.
Ilman pilaantumisen seuranta: Ilman epäpuhtauksien seuraaminen. Lisäämällä se näytteenottajan sieppausaineena, ilmassa voidaan kerätä hiukkaset ja kaasumaiset epäpuhtaudet. Analysoimalla reaktiotuotteita epäpuhtauksien kanssa, haitalliset aineet voidaan analysoida kvantitatiivisesti, mikä tarjoaa tietojen tukea ilmanlaadun seurantaa ja ympäristönsuojelua.
Maaperän pilaantumisen seuranta: Maaperän epäpuhtauksien seuraaminen. Reagoimalla se maaperän haitallisten aineiden kanssa, maaperän epäpuhtauksien pitoisuus voidaan analysoida kvantitatiivisesti. Tämä menetelmä voi auttaa arvioimaan maaperän laatua ja turvallisuutta tarjoamalla tieteellistä perustaa maankäyttölle ja sadon kasvulle.
Ekologinen toksikologinen tutkimus: Sitä voidaan käyttää kemikaalien myrkyllisten vaikutusten tutkimiseen organismeihin, samoin kuin organismien aineenvaihduntaan ja kemikaalien kertymiseen. Tarkkailemalla 4 kloorindolin ja organismien välistä vuorovaikutusta tutkijat voivat ymmärtää mekanismeja, joilla kemikaalit vaikuttavat ekosysteemeihin ja organismeihin.
Ympäristönkorjaus: Sitä voidaan käyttää bioremediaatio- ja kemiallisten kunnostamisprosesseissa indikaattorina epäpuhtauksien poistotehokkuuden seuraamiseksi. Analysoimalla reaktiotuotteet epäpuhtauksien kanssa, voidaan arvioida korjaustekniikan tehokkuutta ja pilaantumisen torjuntaa.
Ympäristötekniikka: Ympäristölaitosten, kuten jäteveden käsittelyn ja jätteenkäsittelyn, suorituskyvyn arviointi. Lisäämällä 4 kloorindolia hoitojärjestelmään, epäpuhtauksien muutosta ja poistamista hoitoprosessin aikana voidaan seurata, siten optimoimalla hoitoprosessin ja parantamalla ympäristönsuojeluvaikutuksia.
Kaukokartoitusvalvonta: Fluoresoivana koettimena veden ja maaperän epäpuhtauksien seuraamiseksi. Käyttämällä kaukokartoitustekniikoita, kuten satelliitteja tai drooneja, näytteet, jotka sisältävät 4 kloorindolia, voidaan lähettää kohdealueelle ja heijastuneet fluoresenssisignaalit voidaan kerätä. Analysoimalla fluoresenssisignaaleja veden ja maaperän epäpuhtauksien jakautumista ja dynaamisia muutoksia voidaan seurata kvantitatiivisesti.
Mikrobien ekologiatutkimus: selektiivisenä väliainekomponenttina tiettyjen mikrobiyhteisöjen viljelyyn ja eristämiseen. Yhdistämällä se muihin ravintoaineisiin ja kasvutekijöihin, tutkijat voivat ymmärtää ympäristössä olevien mikrobiyhteisöjen jakautumisen, aktiivisuuden ja aineenvaihdunnan ominaisuudet.
Toksikologinen tutkimus: Kemikaalien myrkyllisten vaikutusten tutkiminen organismeihin, kuten teratogeenisyyteen, syöpää aiheuttaviin ja mutageenisuuteen. Tarkkailemalla 4 kloorindolin ja organismien välistä vuorovaikutusta tutkijat voivat ymmärtää kemikaalien toksikologisia mekanismeja organismeissa ja arvioida terveysriskejä.
3. Synteettinen biologia: Synteettisen biologian alalla sitä voidaan käyttää keinotekoisten biologisten järjestelmien, kuten keinotekoisten solujen ja entsyymien, rakentamiseen. Käyttämällä4-kloorindoliRakennuspalikana tutkijat voivat luoda biologisia komponentteja tietyillä toiminnoilla tarjoamalla uusia mahdollisuuksia tuleville bioteknologiasovelluksille.
4. Ruoka -lisäaineet: Elintarviketeollisuudessa sitä voidaan käyttää elintarvikelisäaineina, kuten mausteina ja mausteina. Sillä on rikas tuoksu ja maku, joka voi tarjota ainutlaatuisia makuja ja aromeja ruokaa varten.
synteesimenetelmät
tryptofaani raaka -aineena
- Liuota tryptofaani natriumhydroksidiliuokseen, lämpöä 100 asteeseen C ja saa 5-hydroksiindolia. Tämä vaihe voidaan saavuttaa lämmittämällä ja lisäämällä alkalia.
H2NC (NH2)=NH + H2O + NaOH → Ho-C (NH2)=NH + NaOH
- Reagoi 5-hydroksiindoli ammoniumkloridin kanssa 5-kloorindolin tuottamiseksi.
Ho-C (NH2)=NH + NH4Cl → Cl-C (NH2)=NH + NaOH
- Happamissa olosuhteissa 5-kloorindoli reagoi kloroformin kanssa 4 kloorindolin saamiseksi.
Cl-C (NH2)=NH + HCl + CHCL3→ cl-c (= nh) ch2Cl + H2O
asetofenoni raaka -aineena
- Sekoita asetofenoni natriumhydroksidiliuoksella, lämmöllä ja lisää alkali 160 asteeseen C asetofenonin tuottamiseksi.
C6H5Kokki3 + NaOH → C6H5Ch2Voi + NaCl
- Reagoi fenyylietyyliketoni rautakloridiliuoksella fenyyliasetyylikloridin tuottamiseksi.
C6H5Ch2OH + FECL3 → C6H5COCL + FECL2 + HCL
- Reagoi fenyyliasetyylikloridi ammoniakin kanssa tuottaakseen.
C6H5COCL + NH3→ cl-c (= nh) ch2Nh2 + HCL
O-nitroasetofenoni raaka-aineena
- Sekoita o-nitroasetofenoni natriumhydroksidiliuoksella, lämpöä 160 asteeseen C ja tuottaa O-nitroasetofenonin.
C6H4EI2Ch2OH + NaOH → C6H4EI2Ch2ONA + H2O
- Reagoi o-nitrofenyylietanoni natriumhydridillä O-nitrofenyyliasetamidin tuottamiseksi.
C6H4EI2Ch2ONA + NH4Voi → C6H4EI2Ch2Onh2 + NaOH
- Muunna O-nitrofenyyliasetamidi 4 kloorindoliksi.
C6H4EI2Ch2Onh2 + NaOH → Cl-C (= nh) ch2Nh2 + Nano3+ H2O
4-kloorindolilöytää sovelluksia eri verkkotunnuksille. Kemianteollisuudessa se toimii välituotteena monimutkaisempien molekyylien syntetisoimiseksi, etenkin farmaseuttisella sektorilla, jossa se voidaan muuttaa bioaktiivisiksi yhdisteiksi. Sen käyttö väriaine- ja pigmenttiteollisuudessa on myös huomionarvoista, koska se kykenee osallistumaan tiettyihin värisävyihin ja vakauteen.
Lisäksi tutkijat ovat tutkineet biologisten tutkimusten potentiaalia, etenkin ymmärtäessään sen vuorovaikutusta erilaisten reseptoreiden ja entsyymien kanssa. Alustavat havainnot viittaavat sen rooliin tiettyjen fysiologisten prosessien moduloinnissa, vaikka sen biologisten vaikutusten selvittämiseksi kokonaan tarvitaan laajaa tutkimusta.
Yhteenvetona,4-kloorindoliAinutlaatuisella kemiallisella rakenteellaan ja monipuolisilla sovelluksilla on merkitys sekä synteettisessä kemiassa että biologisessa tutkimuksessa, lupaaen lisäkehitystä niihin liittyvillä aloilla.
Haitalliset reaktiot
Kemialliset ominaisuudet ja potentiaaliset toksisuusmekanismit
4-kloorindoli (CAS-luku: 136669-25-5) on kloorin substituoitu indolijohdannainen, jonka molekyylirakenne koostuu klooriatomista, joka on tuotu bentseenirenkaan indolirenkaan asennossa 4. Tämä rakenne antaa sen seuraavilla ominaisuuksilla:
Parantunut lipidiliukoisuus
Klooriatomien lisääminen lisää molekyylin lipidiliukoisuutta, mikä voi edistää sen tunkeutumista biologisiin kalvoihin (kuten iho ja suolen epiteeli), mutta samalla voi myös vähentää veden liukoisuutta ja vaikuttaa erittymisen tehokkuuteen.
Elektroninen vaikutus
Kloorin elektronien vetäytymisvaikutus voi muuttaa indolirenkaan elektronien jakautumista, mikä vaikuttaa sen vuorovaikutukseen biomolekyylien, kuten entsyymien ja reseptoreiden kanssa, ja mahdollisesti häiritä metabolisia reittejä.
Vakaus
Kloori -substituentit voivat parantaa molekyylin kemiallista stabiilisuutta, mikä johtaa hitaaseen hajoamiseen ympäristössä ja lisätä biokertymisriskiä.
Haitalliset reaktiot
Samankaltaisten yhdisteiden toksisuustietokanta
4Kloronitrobentseeni: Kloorattuna aromaattisena hiilivetynä sen turvallisuustietolomake (SDS) osoittaa:
Akuutti toksisuus: Oraalinen, hengitystä ja transdermaalista luokitellaan luokkaan 3 (kohtalainen toksisuus), mikä voi aiheuttaa nielemismyrkytyksen, ihon ärsytyksen ja hengitysmyrkytyksen.
Pitkäaikainen toksisuus: Epäillyt syöpää aiheuttavat (luokka 2), toistuva altistuminen voi vahingoittaa elimiä (kuten maksa ja munuaiset).
Ympäristömyrkyllisyys: Sillä on akuutti (luokka 2) ja krooninen myrkyllisyys (luokka 2) vesieliöille (kala, äyriäiset).
4-kloorindoliini: Vaikka rakenteellisia eroja on pieniä, sen turvallisuustiedot viittaavat siihen, että sillä on ärsyttäviä vaikutuksia silmiin, hengitystie- ja ihoon (vaaraluokkakoodi R36/37/38).
Haittavaikutuslääkereaktiotietokannan (FAERS) analoginen analyysi (Faers)
Indolijohdannaisten (kuten indometasiini- ja tryptofaanimetaboliittien) ottaminen viitteenä:
Ruoansulatuskanavan reaktiot: pahoinvointi, oksentelu, ripuli (indometasiinin yleiset sivuvaikutukset).
Neurologiset oireet: päänsärky, huimaus, uneliaisuus (mahdollisesti liittyvät häiriöihin serotoniinijärjestelmään).
Allergiset reaktiot: ihottuma, kutina, hengitysvaikeudet (kloorattu yhdiste voi laukaista immuunivasteet).
Epänormaali maksan ja munuaisten toiminta: kohonnut transaminaasi ja kohonnut seerumin kreatiniini (pitkäaikainen altistuminen voi johtaa elinvaurioihin).
Ammatillinen altistumistapaukset
Kemiallisessa tuotannossa työntekijät, jotka joutuvat kosketuksiin kloorattujen indoliyhdisteiden kanssa, voivat raportoida:
Ihon ärsytys: punoitus, kutina, desquamation (lipidiliukoiset yhdisteet hajottavat ihon esteen).
Hengitysoireet: yskä, rintakirje, astma kuten hyökkäykset (pölyn tai höyryn hengitys).
Krooniset sairaudet: Pitkäaikaisen pieniannoksisen altistumisen ja ammatillisen astman sekä maksaentsyymin poikkeavuuksien välinen yhteys vaatii lisävalidointia.
Suositut Tagit: 4-kloorindoli CAS 25235-85-2, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavara, myytävänä