Maleimidi, jonka molekyylikaava on C4H3NO2 ja CAS 541-59-3. Se näyttää värittömiltä neulan muotoisilta kiteiltä tai ohuilta hiutaleilta, joilla on vaaleanruskea kiilto. Sillä on makea maku ja se on valkoista tai harmahtavan valkoista jauhetta - Jäädytä, kuivaa ja vältä valoa alle 20 astetta. Pitkäaikainen varastointi inertin kaasun (argon tai typpi) suojassa, liukenee dikloorimetaaniin, polaarisiin orgaanisiin liuottimiin (DMF, DMSO), alkoholeihin ja vähäiseen vesipitoisuuteen. Michael-additioreaktio, johon se osallistuu, on yleisesti käytetty menetelmä sukkinimidiyhdisteiden syntetisoimiseksi. Viime vuosina kiraalisen synteesitekniikan kehityksen ansiosta epäsymmetrisistä Michael-additioreaktioista on tullut yksi monien tutkijoiden tutkimuskohteista. Maleimidin Michael-additioreaktio voidaan jakaa eri additioatomien mukaan maleimidin Michael-additioreaktioon hiiliatomin kanssa ja maleimin Michael-additioreaktioon heteroatomien kanssa. Räätälöinti on mahdollista, ja räätälöinnin aikajakso voidaan kommunikoida kanssamme.
|
|
|
|
Kemiallinen kaava |
C4H3NO2 |
|
Tarkka massa |
97 |
|
Molekyylipaino |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimidi, tärkeänä orgaanisena yhdisteenä, on osoittanut laajan sovellusarvon useilla aloilla, kuten kemiassa, biolääketieteessä ja materiaalitieteessä. Seuraavassa on yksityiskohtainen kuvaus sen tarkoituksesta:
Kemiallinen synteesikenttä
Maleimidia käytetään usein orgaanisen synteesin keskeisenä välituotteena, joka osallistuu erilaisten monimutkaisten orgaanisten molekyylien rakentamiseen. Sen ainutlaatuinen kemiallinen rakenne mahdollistaa sen, että se käy läpi erityisiä kemiallisia reaktioita muiden yhdisteiden kanssa ja syntetisoi siten orgaanisia molekyylejä, joilla on tietyt toiminnot. Esimerkiksi rodiumin katalysoimissa arylaatioreaktioissa maleimidi voi sitoutua aryyliboorihapon kanssa muodostaen maleimidijohdannaisia, joissa on spesifisiä substituentteja, joilla on tärkeä sovellusarvo lääkesynteesissä, materiaalin valmistuksessa ja muilla aloilla.
Maleimidia voidaan käyttää myös polymeerien synteesiin. Kopolymeroimalla maleimidimonomeeriä muiden monomeerien kanssa voidaan valmistaa polymeerimateriaaleja, joilla on erityisiä ominaisuuksia. Esimerkiksi kopolymeroimalla maleimidia monomeerien, kuten styreenin, kanssa voidaan valmistaa polymeerejä, joilla on hyvä lämpöstabiilisuus ja mekaaniset ominaisuudet, joilla on laaja valikoima sovelluksia pinnoitteissa, liimoissa, muoveissa ja muilla aloilla.
Biolääketieteen ala
Maleimidilla on tärkeä rooli vasta-ainelääkekonjugaattien (ADC) valmistuksessa. ADC on uusi kasvainlääke-, joka yhdistää vasta-aineet ja lääkkeet linkkereiden kautta. Siinä yhdistyvät vasta-aineiden kohdistaminen lääkkeiden sytotoksisuuteen, mikä mahdollistaa kasvainsolujen tarkemman tappamisen. Maleimidi, yleisesti käytetty linkkeri, voi reagoida spesifisesti vasta-aineiden kysteiinitähteiden tioliryhmän (- SH) kanssa muodostaen stabiileja tioeetterisidoksia ja siten liittää lääkkeet vasta-aineisiin. Tämän liitosmenetelmän etuna on lievät reaktio-olosuhteet, korkea selektiivisyys ja korkea liitostehokkuus, ja siksi sitä käytetään laajalti ADC:iden valmistuksessa.
Maleimidia voidaan käyttää myös fluoresoivien koettimien valmistukseen, pääasiassa tiolianalyyttien spesifiseen havaitsemiseen. Tiolit ovat luokka orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät tioliryhmiä (- SH), joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä elävissä organismeissa. Yhdistämällä maleimidi fluoresoivien väriaineiden kanssa voidaan valmistaa maleimidijohdannaisia, joilla on fluoresoiva leimaustoiminto ja jotka voivat käydä läpi spesifisiä reaktioita tiolien kanssa tiolien havaitsemiseksi. Esimerkiksi iFluor-sarjan fluoresoivia väriaineita, kun niitä yhdistetään Maleimidin kanssa, voidaan käyttää aloilla, kuten immunofluoresenssi, molekyylikoetintutkimus, virtaussytometria jne., ja niiden etuja ovat korkea kirkkaus, voimakas kemiallinen reaktiivisuus ja korkea fotostabiilisuus.
Maleimidillä on myös tärkeitä sovelluksia biologisen kuvantamisen alalla. Esimerkiksi ICG-maleimidi (indosyaniinivihreä maleimidi) on fluoresoiva leima, jolla on voimakas lähi-infrapunafluoresenssi, joka voi saada aikaan fluoresenssileimauksen kovalenttisella kytkentäreaktiolla tioliryhmiä sisältävien biomolekyylien, kuten tiolimodifioitujen proteiinien tai vasta-aineiden, kanssa. Tätä leimausmenetelmää käytetään yleisesti biologisen tutkimuksen aloilla, kuten solujen jäljittämisessä, proteiinien lokalisoinnissa ja molekyylien vuorovaikutustutkimuksissa.
ICG Maleimidilla on vahva lähi{0}}infrapunafluoresenssisignaali, korkea molaarinen absorptiokyky ja kvanttisaanto lähi-infrapunaspektrialueella, mikä tekee siitä ihanteellisen fluoresoivan anturin lähi-infrapunakuvaukseen ja -seurantaan. Sitä voidaan käyttää kasvainten kuvantamiseen, jolloin saadaan aikaan kasvainten korkeakontrastinen kuvantaminen kohdentamalla tiettyjä markkereita kasvainkudoksen tai kasvainsolujen pinnalle, mikä auttaa varhaisessa havaitsemisessa, lokalisoinnissa ja hoidon tehokkuuden arvioinnissa. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös verisuonikuvaukseen ja hermokuvaukseen, jolloin saadaan aikaan näiden kudosten ja rakenteiden kuvantaminen ja toiminnallinen arviointi kohdistettaessa verisuonia tai hermosoluja.
MaleimidiSillä on myös tärkeä rooli lääkkeiden muuntamisessa ja toimittamisessa. Esimerkiksi alkyyni-PEG-MAL on tärkeä biokemiallinen reagenssi, jota käytetään laajalti sellaisilla aloilla kuin lääkkeiden modifiointi, proteiinien ja peptidien modifiointi. Se koostuu kolmesta osasta: alkyyni, polyetyleeniglykoli (PEG) ja maleimidi. Maleimidi voi reagoida tioliryhmien (SH) kanssa ja muodostaa stabiileja tioeetterisidoksia pH:ssa 6,5-7,5. Tätä ominaisuutta hyödyntämällä PEG-ketjuja voidaan viedä lääkemolekyyleihin lisäämään niiden vesiliukoisuutta ja biologista yhteensopivuutta, vähentämään niiden immunogeenisyyttä ja lisäämään niiden stabiilisuutta ja aktiivisuutta in vivo. Samaan aikaan PEG-ketjujen käyttöönotto voi myös pidentää lääkkeiden kiertoaikaa elimistössä ja parantaa niiden tehoa.
Materiaalitieteen kenttä
Toiminnallisten materiaalien valmistus
Maleimidia voidaan yhdistää muiden yhdisteiden kanssa tiettyjen toimintojen omaavien materiaalien valmistamiseksi. Esimerkiksi dekstraanimaleimidi on funktionaalinen materiaali, joka yhdistää maleimidiryhmiä pektiiniin ja jolla on erinomaiset fysikaalis-kemialliset ominaisuudet ja laajat käyttömahdollisuudet. Sillä on korkea reaktiivisuus ja stabiilisuus, ja se voi säilyttää vakaan rakenteen ja toiminnan laajalla lämpötila- ja pH-alueella. Biolääketieteen alalla dekstraanimaleimidi voi toimia lääkkeen kantajana lääkkeiden kuljettamiseksi tiettyihin paikkoihin, parantaa lääkkeiden terapeuttista vaikutusta ja vähentää sivuvaikutuksia. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös tutkimukseen muun muassa biologisen analyysin, biologisen kuvantamisen ja mittauksen aloilla.
Nanomateriaalien valmistus
Maleimidillä on sovelluksia myös nanomateriaalien valmistuksessa. Esimerkiksi alkynyylipolyetyleeniglykolimaleimidiä voidaan käyttää nanomateriaalien pinnan modifiointiin, mikä antaa niille hyvän bioyhteensopivuuden ja stabiilisuuden. Tämä auttaa parantamaan nanomateriaalien käytön tehokkuutta elävissä organismeissa, kuten solukuvauksessa. Modifioimalla maleimidia nanomateriaalien pinnalla, se voi käydä läpi spesifisiä reaktioita tioliryhmiä sisältävien biomolekyylien kanssa, jolloin saavutetaan nanomateriaalien kohdennettu modifiointi ja funktionalisointi.
Pinnan modifiointi
Maleimidia voidaan käyttää myös materiaalien pinnan modifiointiin. Esimerkiksi Mal PEG Do (maleimidipolyetyleeniglykolidopamiini) on yhdiste, joka yhdistää kolme komponenttia: maleimidi (Mal), polyetyleeniglykoli (PEG) ja dopamiini (Do). Sitä voidaan käyttää pinnan modifiointiaineena hyvän biologisen yhteensopivuuden ja stabiilisuuden takaamiseksi. Dopamiinilla on itseaggregoituvia ominaisuuksia ja se voi muodostaa polydopamiinipinnoitteen materiaalien pinnalle, kun taas maleimidi voi edelleen reagoida tioliryhmiä sisältävien molekyylien kanssa materiaalin pinnan toiminnallisen modifikoinnin aikaansaamiseksi. Tällä pinnanmuokkausmenetelmällä on tärkeä sovellusarvo esimerkiksi biolääketieteen ja kudostekniikan aloilla.
Muut kentät
Proteiinitekniikassa maleimidia voidaan käyttää proteiinien muuntamiseen ja leimaamiseen. Saattamalla maleimidi reagoimaan tioliryhmien kanssa proteiineissa, spesifisiä funktionaalisia ryhmiä tai markkereita voidaan viedä proteiinimolekyyleihin, mikä muuttaa proteiinin ominaisuuksia ja toimintoja. Esimerkiksi käyttämällä Maleimide-modifioituja fluoresoivia väriaineita proteiinit voidaan leimata fluoresoivasti proteiinien lokalisointi- ja seurantatutkimuksia varten. Lisäksi maleimidia voidaan käyttää myös proteiinien ristisitomiseen ja immobilisointiin, mikä parantaa proteiinin stabiilisuutta ja aktiivisuutta.
Maleimidillä on sovelluksia myös biosensorien valmistuksessa. Biosensorit ovat laitteita, jotka voivat muuntaa biologisia signaaleja mitattavissa oleviksi sähköisiksi tai optisiksi signaaleiksi, ja niillä on tärkeä sovellusarvo esimerkiksi biologisessa havaitsemisessa ja ympäristön seurannassa. Yhdistämällä Maleimidi biometrisiin elementteihin, kuten vasta-aineisiin, entsyymeihin jne., voidaan valmistaa biosensoreja, joilla on korkea selektiivisyys ja herkkyys. Maleimidi reagoi biometrisen elementin tioliryhmien kanssa muodostaen stabiileja kovalenttisia sidoksia, mikä immobilisoi biometrisen elementin anturin pinnalle. Kun kohdeanalyytti yhdistetään biometriseen elementtiin, se aiheuttaa muutoksia anturin signaalissa, jolloin saavutetaan kohdeanalyytin havaitseminen.
Haittavaikutukset
Maleimidion tiettyä kemiallista myrkyllisyyttä, ja suora kosketus ihon tai silmien kanssa voi aiheuttaa ärsytystä ja vaurioita. Kun Maleimidi joutuu kosketuksiin ihon kanssa, se voi aiheuttaa oireita, kuten punoitusta, turvotusta, kutinaa ja kipua. Tämä johtuu siitä, että maleimidi voi reagoida ihon biomolekyylien, kuten proteiinien, kanssa ja häiritä ihon normaalia rakennetta ja toimintaa. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen voi aiheuttaa myös vakavampia iho-ongelmia, kuten ihotulehdusta ja allergisia reaktioita.
Kun Maleimidi joutuu silmiin, se voi aiheuttaa vakavampaa ärsytystä ja silmävaurioita. Se voi aiheuttaa oireita, kuten silmäkipua, kyyneleet, valonarkuus, näön hämärtyminen ja vaikeissa tapauksissa peruuttamattomia seurauksia, kuten sarveiskalvovaurioita ja sokeutta. Siksi Maleimidia käytettäessä on noudatettava tiukkoja suojatoimenpiteitä, kuten suojakäsineiden, -lasien jne. käyttöä, jotta vältetään suora kosketus ihon ja silmien ja Maleimidin välillä.
Jos Maleimidin pölyä tai höyryä hengitetään ihmiskehoon, se voi vahingoittaa hengitysteitä ja keuhkoja. Maleimidipölyn tai -höyryn hengittäminen voi aiheuttaa oireita, kuten yskää, hengityksen vinkumista ja hengitysvaikeuksia. Vakavissa tapauksissa se voi myös johtaa hengityselinten sairauksiin, kuten keuhkotulehdukseen ja keuhkoödeemaan. Tämä johtuu siitä, että maleimidi voi stimuloida hengitysteiden limakalvoja aiheuttaen limakalvon tulehdusta ja turvotusta, mikä vaikuttaa hengitysteiden normaaliin ventilaatiotoimintaan.
Työntekijöillä, jotka altistuvat maleimidipölylle tai -höyrylle pitkään, se voi myös lisätä ammatillisten hengitystiesairauksien riskiä. Siksi paikoissa, joissa Maleimidia käytetään, on ylläpidettävä hyviä ilmanvaihtoolosuhteita maleimidin pitoisuuden vähentämiseksi ilmassa. Samanaikaisesti henkilökunnan tulee käyttää suojavarusteita, kuten pölynaamareita, vähentääkseen maleimidin hengittämisen riskiä.
Vaikka maleimidin nieleminen normaalikäytössä on epätodennäköistä, se voi aiheuttaa vakavia myrkyllisiä reaktioita ihmiskeholle, jos se niellään vahingossa tai vahingossa. Ihmiskehoon päästyään maleimidi reagoi maha-suolikanavassa olevien biomolekyylien kanssa aiheuttaen vaurioita maha-suolikanavan limakalvolle ja johtaen oireisiin, kuten pahoinvointiin, oksenteluun, vatsakipuihin ja ripuliin.
Lisäksi maleimidi voi myös imeytyä verenkiertoon aiheuttaen vaurioita tärkeille elimille, kuten maksalle ja munuaisille. Se voi aiheuttaa vakavia seurauksia, kuten maksan toimintahäiriöitä, munuaisten vajaatoimintaa ja jopa hengenvaaraa. Siksi maleimidin nielemisen yhteydessä on ryhdyttävä välittömästi hätätoimenpiteisiin, kuten oksennukseen ja mahahuuhteluun, ja potilas on vietävä välittömästi sairaalaan jatkohoitoa varten.
Usein kysytyt kysymykset
Mitä maksutapoja tuetaan?
+
-
Luonnolliset maleimidit
Yksi luonnollinen maleimidi on sytotoksinen showdomysiini Streptomyces showdoensis -lajista ja penkolidi Pe:stä. monivärinen – on raportoitu. Farinomaleiini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 2009 entomopatogeenisestä sienestä Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – lähde H599 (Japani).
Reagoiko maleimidi veden kanssa?
+
-
Maleimidit reagoivat tiolien kanssa Michael-additiolla muodostaen stabiilin tiosukkinimidisidoksen. Reaktiivisuutta ohjaa rengaskanta ja karbonyyliryhmien cis--konformaatio, mikä tekee reaktiosta tehokkaan ilman katalyyttiä, erityisesti polaarisissa liuottimissa, kuten vedessä tai DMSO:ssa.
Onko maleimidi palautuva?
+
-
Maleimidit reagoivat helposti tiolien kanssa Michael-tyyppisessä lisäyksessä muodostaen sukkinimidyylitioeettereitä. Tämä reaktio voidaan suorittaa puskuroiduissa vesiliuoksissa pH:ssa 6,8 (hyödyllinen alue: 6,5 - 7,0), ja se yleensä päättyy muutamassa minuutissa. Tämä reaktio ja kytkentä ovat kuitenkin palautuvia.
Suositut Tagit: maleimide cas 541-59-3, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä