Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista etyylitrifluoriasetaatin cas 383-63-1 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa korkealaatuiseen etyylitrifluoriasetaatti cas 383-63-1 -tukkumyyntiin täällä tehtaalta. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
Etyylitrifluoriasetaatti(ETFA) on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C4H5F3O2, CAS 383-63-1, Se on väritön ja läpinäkyvä neste. Helposti liukeneva etanoliin ja eetteriin, liukenee heikosti veteen, käytetään pääasiassa lääkkeinä, torjunta-aineina ja orgaanisina välituotteina. Käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä liuottimena ja reagenssina. Sen erinomainen liukoisuus tekee siitä tärkeän liuottimen orgaanisessa synteesissä, joka pystyy liuottamaan monia orgaanisia ja epäorgaanisia yhdisteitä. Orgaanisessa synteesissä sitä voidaan käyttää liuottimena katalyytin vaihtoon, karbonyyliyhdisteiden esteröintireaktioihin ja korkean lämpötilan reaktioihin. Lisäksi sitä käytetään laajasti aminohappojen, peptidien, nukleotidien, sokereiden, proteiinien ja entsyymien valmistuksessa orgaanisessa synteesissä. Sitä on käytetty laajasti myös lääketutkimuksessa. Sitä voidaan käyttää liuottimena, katalyyttinä ja suojaryhmän poistajana lääkesynteesissä. Läämesynteesissä sitä voidaan käyttää erilaisten aktiivisten lääkemolekyylien syntetisoimiseen, mukaan lukien ei-orto-heptyylikipu, aspiriini ja lapriili. Sen erinomainen liukoisuus ja alhainen kiehumispiste tekevät siitä laajasti käytetyn liuottimen orgaanisissa synteesiprosesseissa, mikä voi parantaa synteesin saantoa ja puhtautta.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Voimakas elektroneja{0}}vetävä vaikutus
Vahvan elektronin vetovoiman kemiallinen luonne: fluoriatomien ydinrooli
Vahva elektronien vetovoima vaikutusetyylitrifluoriasetaatti(trifluorietikkahapon etyyliesteri) johtuu sen molekyylirakenteen kolmen fluoriatomin (CF3) synergistisesta vaikutuksesta. Fluori on alkuaine, jolla on suurin elektronegatiivisuus (4,0), jolla on pieni atomisäde ja korkea elektronipilvitiheys. Se voi vetää voimakkaasti puoleensa viereisten hiiliatomien elektroneja induktiovaikutuksen kautta, mikä lisää merkittävästi karbonyylihiilen (C=O) positiivista varausta molekyylissä.
Induktiovaikutuksen siirto
Etyylitrifluoriasetaatissa CF₃-ryhmä siirtää elektronin-poistovaikutuksen σ-sidoksen kautta karbonyylihiileen, mikä vähentää elektronipilven tiheyttä ja lisää positiivista varausta. Tämä vaikutus tekee karbonyylihiilestä alttiimman nukleofiilisten reagenssien hyökkäyksille, mikä nopeuttaa reaktioita, kuten asylaatiota ja esterinvaihtoa. Esimerkiksi lääkesynteesissä etyylitrifluoriasetaatin reaktionopeus amiiniyhdisteiden kanssa on 3-5 kertaa nopeampi kuin tavallisen etyyliasetaatin, juuri siksi, että CF3:n voimakas elektroneja vetävä vaikutus vähentää reaktion aktivaatioenergiaa.
Konjugaatiovaikutuksen säätely
Vaikka fluoriatomin p-orbitaaliset yksinäiset elektroniparit voivat muodostaa konjugaation aromaattisen renkaan π-elektronien kanssa, etyylitrifluoriasetaatissa CF₃-ryhmän konjugaatiovaikutus karbonyyliin on heikko, ja päävaikutus on edelleen elektronien -vetäytymisen induktio. Tämä ominaisuus saa etyylitrifluoriasetaatin osoittamaan korkeampaa selektiivisyyttä reaktioissa, mikä välttää sivureaktioiden esiintymisen.
Vaikutus molekyylien ominaisuuksiin: stabiilisuuden ja reaktiivisuuden kaksoisparannus
Kemiallisen stabiilisuuden parantaminen
CF₃-ryhmän voimakas elektroneja -vetävä vaikutus polarisoi kemialliset sidokset (kuten C-F-sidos) molekyylissä, mikä lisää merkittävästi sidosenergiaa (C-F-sidoksen energia saavuttaa arvon 485 kJ/mol, paljon korkeampi kuin 416 kJ/mol} C{{bond}). Tämä stabiilisuus mahdollistaa etyylitrifluoriasetaatin rakenteen säilyttämisen ehjänä korkeissa lämpötiloissa, vahvoissa hapoissa tai vahvoissa emäksissä, ja se sopii ankariin reaktioympäristöihin. Esimerkiksi korkean lämpötilan esteröintireaktioissa sen hajoamislämpötila on 50 astetta korkeampi kuin tavallisen etyyliasetaatin, mikä parantaa merkittävästi reaktion saantoa.
Metabolisen vakauden parantaminen
CF3-ryhmän lisääminen lääkemolekyyleihin voi vähentää molekyylin herkkyyttä metabolisille entsyymeille. Fluoriatomin voimakkaan elektronin-poistovaikutuksen ansiosta molekyylin polariteetti heikkenee ja sen rasvaliukoisuus kasvaa, mikä tekee lääkkeen todennäköisemmin tunkeutuvan solukalvon läpi ja vähentää ensimmäistä-päästövaikutusta maksassa. Esimerkiksi anti-kasvainlääkkeellä, johon on lisätty CF₃-ryhmä, puoliintumisaika on 2 tunnista 8 tuntiin, ja sen oraalinen hyötyosuus nousee 60 prosenttiin.
Reaktiivisuuden optimointi
CF3-ryhmän elektroneja -vetävä vaikutus tekee karbonyylihiilestä edullisemman elektrofiilisen keskuksen, mikä nopeuttaa reaktioita, kuten asylaatiota ja esterinvaihtoa. Lääkkeiden synteesissä etyylitrifluoriasetaattia voidaan käyttää tehokkaana asylointireagenssina trifluorimetyyliryhmän viemiseksi kohdemolekyyliin. Esimerkiksi oseltamiviirin vastaisen lääkkeen synteesissä se tuo CF3-ryhmän bentseenirenkaaseen asylaatioreaktion kautta, mikä tehostaa lääkkeen influenssavirusta estävää vaikutusta 3 kertaa.
Tärkeimmät sovellukset lääkesynteesissä: Aktiivisten molekyylien rakentaminen
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Kasvainlääkkeiden synteesi-
Etyylitrifluoriasetaatilla on tärkeä rooli kasvainlääkkeiden -synteesissä. Esimerkiksi tietyn peräsuolen syövän hoitolääkkeen synteesissä se reagoi amiiniyhdisteiden kanssa muodostaen trifluoriasetamidivälituotteen, joka muuttuu edelleen sytotoksiseksi aktiiviseksi molekyyliksi. CF3-ryhmän lisääminen parantaa merkittävästi lääkkeen sitoutumiskykyä kohdeproteiiniin alentaen IC50-arvon 0,1 µM:iin, mikä osoittaa erinomaista kasvainten vastaista -aktiivisuutta.
Kardiovaskulaarinen ja aivoverenkierron lääkeainesynteesi
Sydän- ja aivoverisuonilääkkeiden (kuten lenovipriilin) synteesissä etyylitrifluoriasetaatti tuo CF3-ryhmän angiotensiini{0}}konvertoivan entsyymin (ACE) estäjien kehykseen asylaatioreaktion kautta, jolloin syntyy selektiivisemmän aktiivisen molekyylin. Kokeet osoittavat, että CF₃--pitoisilla ACE:n estäjillä on kolminkertainen angiotensiini II:n estävä vaikutus kuin tavallisilla estäjillä, ja niillä on vähemmän sivuvaikutuksia.
Tulehduslääkkeiden synteesi-
Etyylitrifluoriasetaattia voidaan käyttää myös nivelrikon tulehduslääkkeiden synteesissä-. Esimerkiksi suorittamalla asylaatioreaktion CF₃-ryhmä liitetään ei--steroidisten tulehduskipulääkkeiden (NSAID) molekyylirakenteeseen, mikä johtaa johdannaisiin, joilla on tehostettu anti-inflammatorinen aktiivisuus. Nämä lääkkeet osoittavat merkittäviä analgeettisia vaikutuksia eläinkokeissa, ja niiden maha-suolikanavan sivuvaikutukset vähenevät 50 % verrattuna tavallisiin tulehduskipulääkkeisiin.
Materiaalitieteen sovellusten laajentaminen: Erikoispolymeerien synteesi
voimakas elektroneja{0}}vetävä vaikutusEtyylitrifluoriasetaattitekee siitä myös tärkeitä sovelluksia materiaalitieteessä. Esimerkiksi sen kopolymeerillä perfluorialkeenien kanssa on erinomainen kemiallinen korroosionkestävyys ja lämpöstabiilisuus, ja sitä käytetään laajalti ilmailu- ja elektroniikkateollisuudessa. CF₃-ryhmän lisääminen voi vähentää polymeerin pintaenergiaa, mikä tekee siitä superhydrofobisen ja itsepuhdistuvan ja toimii hyvin likaantumisenestopinnoitteissa ja optisissa kalvoissa.
Sovellus ja vaikutus proteiinikemiassa
Etyylitrifluoriasetaatti(trifluorietikkahapon etyyliesteri, CAS-numero 383-63-1) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää trifluorimetyyliryhmän. Ainutlaatuisten kemiallisten ominaisuuksiensa ansiosta sillä on merkittävä arvo proteiinikemian alalla. Sen ydinsovellukset ovat keskittyneet proteiinien modifiointiin, fluorausreagenssien kehittämiseen ja bioaktiivisten molekyylien synteesiin, jotka vaikuttavat syvästi proteiinien toiminnan säätelyyn, lääkekehitykseen ja maatalouskemikaalien kehittämiseen.
Ydintoiminto proteiinin modifiointireagenssina
Etyylitrifluoriasetaatin ydinarvo on sen vahva elektronegatiivisuus ja trifluorimetyyliryhmän (-CF₃) stabiilisuus, mikä tekee siitä ihanteellisen reagenssin proteiinien kemialliseen modifiointiin. Proteiinin asetylaatiomodifikaatiossa sen johdannaiset (kuten trifluoriasetyloidut reagenssit) voivat tuoda trifluoriasetyyliryhmän proteiinirakenteeseen reagoimalla kysteiinitähteiden tioliryhmän kanssa. Tämä prosessi ei ainoastaan muuta proteiinin pintavarauksen jakautumista, vaan se vaikuttaa myös proteiinin vuorovaikutukseen muiden molekyylien kanssa steeristen estovaikutusten kautta, sääteleen siten sen entsymaattista aktiivisuutta, subsellulaarista lokalisointia tai sitoutumiskykyä. Esimerkiksi lääkekehityksessä trifluoriasetylaatiomodifioinnin avulla voidaan suunnitella vakaampia proteiinilääkkeitä, jotka pidentävät niiden puoliintumisaikaa elimistössä.
Fluorattujen proteiinien synteesissä etyylitrifluoriasetaatti toimii fluorausreagenssin esiasteena ja osallistuu fluorattujen aminohappojen tai fluorattujen sivuketjujen rakentamiseen proteiineissa. Fluoriatomien lisääminen voi parantaa merkittävästi proteiinien metabolista stabiilisuutta (johtuen C-F-sidosten suuremmasta sidosenergiasta verrattuna C-H-sidoksiin) ja biologista aktiivisuutta (kuten parantaa reseptorisitoutumiskykyä). Näillä fluoratuilla proteiineilla on potentiaalisia sovelluksia entsyymikatalyysissä, signaalinvälitystutkimuksessa ja uusien biomateriaalien kehittämisessä.
Lääketutkimuksen ja -innovoinnin edistäminen maatalouskemikaalien alalla
Lääketutkimuksen alalla etyylitrifluoriasetaatin käyttö helpotti suoraan fluoria{0}} sisältävien lääkemolekyylien suunnittelua. Fluoriryhmät voivat optimoida lääkkeiden rasvaliukoisuuden, kalvon läpäisevyyden ja metabolisen stabiilisuuden. Esimerkiksi fluoria- sisältävien sivuketjujen lisääminen syöpälääkkeisiin- voi hidastaa lääkkeiden hajoamisnopeutta entsyymien vaikutuksesta. Etyylitrifluoriasetaattia sisältävän synteettisen reitin avulla voidaan rakentaa tehokkaasti fluoria- sisältäviä lääkevälituotteita, mikä nopeuttaa lyijyyhdisteiden optimointiprosessia. Lisäksi sen johdannaisia voidaan käyttää myös proteiinilääkkeiden (kuten vasta-aine-lääkekonjugaattien) muuntamiseen, mikä parantaa lääkkeiden kohdentamista ja tehokkuutta.
Maatalouskemikaalien kehittämisessä etyylitrifluoriasetaatti toimii välituotteena fluoria{0}} sisältävien torjunta-aineiden ja rikkakasvien torjunta-aineiden syntetisoinnissa tehokkaalla ja alhaisella myrkyllisyydellä. Fluori-pohjaiset torjunta-aineet vaikuttavat häiritsemällä tuholaisten tai rikkakasvien keskeisiä aineenvaihduntareittejä (kuten asetyyli-CoA-karboksylaasi), ja etyylitrifluoriasetaatin tarjoamat fluoriryhmät voivat parantaa näiden molekyylien ympäristön vakautta ja biologista aktiivisuutta, mikä vähentää torjunta-aineiden ja torjunta-aineiden torjuntaa.
Tekniset edut ja käyttömukavuus
Etyylitrifluoriasetaatin edut laboratorio- ja teollisuussovelluksissa johtuvat sen kemiallisesta stabiilisuudesta ja helppokäyttöisyydestä. Sen kiehumispiste on kohtalainen (noin 83-85 astetta), mikä mahdollistaa puhdistuksen tislaamalla ja helpottaa erottamista reaktion sivutuotteista. Proteiinin muunnosreaktioissa se voi reagoida proteiinien tai peptidisegmenttien kanssa miedoissa olosuhteissa (kuten huoneenlämpötilassa 50 asteeseen), mikä vähentää proteiinien luonnollisen rakenteen vaurioita. Lisäksi sen johdannaiset (kuten trifluorietikkahappoanhydridi) voivat toimia aktivoivina reagensseina, jotka edistävät amidisidosten muodostumista tai esterinvaihtoreaktioita ja yksinkertaistavat synteesiprosessia.
Haasteet ja tulevaisuuden suunnat
Vaikka etyylitrifluoriasetaattia käytetään laajalti, sen soveltamisessa on edelleen haasteita. Proteiinimodifikaatiossa trifluoriasetaattiryhmän lisääminen voi vaikuttaa proteiinien luonnolliseen laskostumiseen. Modifikaatiokohtien hallitsemiseksi on tarpeen optimoida reaktio-olosuhteet (kuten pH, lämpötila) tai ottaa käyttöön suunnattuja modifiointistrategioita (kuten ei-luonnollisten aminohappojen koodaaminen geeneillä). Lisäksi fluorattujen tuotteiden ympäristöturvallisuutta on arvioitava pitkällä aikavälillä, erityisesti fluorattujen torjunta-aineiden hajoamistuotteiden mahdollinen vaikutus ekosysteemiin.
Tulevassa tutkimuksessa voitaisiin keskittyä tehokkaampien katalyyttisten järjestelmien kehittämiseen, kuten entsyymikatalyysin käyttämiseen etyylitrifluoriasetaatin kohdennettuun muuntamiseen ja sivutuotteiden syntymisen vähentämiseen{0}}. Samalla se voi tarjota teoreettista tukea funktionaalisten proteiinien rationaaliselle suunnittelulle yhdistämällä laskennallisia kemiallisia simulaatioita tutkimaan fluorauksen modifikaation vaikutusta proteiinien dynaamiseen rakenteeseen. Lääkekehityksessä etyylitrifluoriasetaattijohdannaisten ja uusien teknologioiden (kuten PROTAC-proteiinia hajottavien aineiden) yhdistelmän tutkiminen voi avata uusia terapeuttisia aloja.
Suositut Tagit: etyylitrifluoriasetaatti cas 383-63-1, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä