Etyylimalonyylikloridi CAS 36239-09-5

Etyylimalonyylikloridi, joka tunnetaan myös nimellä etyylimalonaattikloridi tai 3-kloori-3-oksobutaanihapon etyyliesteri, on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu esterien luokkaan, jossa on spesifinen funktionaalinen ryhmä, joka yhdistää sekä malonihappojohdannaisten että kloorialkaanien ominaisuudet. Tämä monipuolinen kemiallinen yhdiste löytää käyttökohteita useilla aloilla, mukaan lukien orgaaninen synteesi, farmaseuttinen kemia ja välituotteena muiden kemikaalien valmistuksessa.

Rakenteellisesti sitä voidaan kuvata esteriksi, joka muodostuu malonihapon (dikarboksyylihappo, jonka kaava on HOOC-CH2-COOH) ja etanolin (alkoholi, jonka kaava on C2H5OH) välille, jolloin yksi karboksyylihapporyhmistä on korvattu kloorisubstituentilla (Cl). Tämä substituutio johtaa molekyyliin, jolla on kaava ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Fysikaalisten ominaisuuksiensa perusteella se on tyypillisesti väritöntä vaaleankeltaiseen nestettä, jolla on selkeä haju. Sen kiehumispiste ja sulamispiste riippuvat puhtaudesta ja mittausolosuhteista, mutta yleensä ne ovat tietyllä alueella. Klooriatomin ja esteriryhmän läsnäolon vuoksi yhdisteellä on sekä halogenoitua että esteri-kaltaista reaktiivisuutta.

Etyylimalonyylikloridi(CAS-numero 36239-09-5), kemiallinen nimi malonihappomonoetyylikloridi, molekyylikaava C₅H₇ClO3, on erittäin reaktiivinen 1,3-dikarbonyyliyhdiste. Sen molekyylirakenne sisältää sekä asyylikloridiryhmiä (-COCl) että etyyliesteriryhmiä (-COOEt), mikä antaa sille monipuoliset kemialliset konversiokyvyt. Keskeisenä välituotteena orgaanisen synteesin alalla sitä käytetään laajalti lääkkeissä, torjunta-aineissa, materiaalitieteessä ja kemian perustutkimuksessa.

Lääkekemia: monimutkaisten lääkemolekyylien rakentamisen säätiö

 

Sillä on keskeinen asema lääkesynteesissä, ja sen asyylikloridiryhmä voi käydä läpi nukleofiilisiä substituutioreaktioita yhdisteiden, kuten amiinien, alkoholien, tiolien jne. kanssa, muodostaen tehokkaasti amidisidoksia, esterisidoksia tai tioesterisidoksia, tuoden molekyylien avainfunktionaalisia ryhmiä.

1. Viruslääkkeiden kehittäminen
Kirjallisuusraportit osoittavat, että se on keskeinen raaka-aine HIV-1-virukseen kohdistettujen lääkemolekyylien syntetisoinnissa. Reagoimalla spesifisten amiiniyhdisteiden kanssa voidaan rakentaa luustorakenne, jolla on estävää aktiivisuutta viruksen replikaatiota vastaan.

 

Esimerkiksi ei-nukleosidisten käänteiskopioijaentsyymin estäjien (NNRTI:iden) synteesissä niiden asyylikloridiryhmät voivat käydä kondensaatioreaktioissa aromaattisten amiinien kanssa muodostaen biologisesti aktiivisia imidatsoli- tai pyridiinirengasrakenteita. Nämä yhdisteet ovat siirtyneet prekliinisen tutkimuksen vaiheeseen.

2. Reseptoriantagonistien synteesi
Sydän- ja verisuonitautien hoidossa sitä käytetään beeta-reseptoriantagonistien (kuten propranololianalogien) valmistukseen. Sen reaktiossa sekundääristen amiinien kanssa syntyvää amidivälituotetta voidaan edelleen modifioida funktionaalisilla ryhmillä selektiivisempien antagonistien saamiseksi sairauksien, kuten kohonneen verenpaineen ja angina pectoriksen, hoitoon.

 

3. Kasvainlääkkeiden -välituote
Raaka-aineena topoisomeraasi-inhibiittoreiden (kuten irinotekaanianalogien) syntetisoinnissa esterivälituotteita syntyy saattamalla ne reagoimaan hydroksyyliyhdisteiden kanssa, ja sitten ne syklisoidaan monirengasrakenteiden rakentamiseksi, joilla on DNA:n upotusaktiivisuutta. Näillä yhdisteillä on merkittäviä estäviä vaikutuksia kiinteisiin kasvaimiin, kuten paksusuolensyöpään ja keuhkosyöpään.
4. Antibiootit ja mikrobilääkkeet
--laktaamiantibioottien (kuten penisilliinijohdannaisten) synteesissä ne voivat korvata perinteiset kloroformiaattireagenssit reagoimalla aminoyhdisteiden kanssa muodostaen vakaampia amidisidoksia, mikä parantaa antibioottien kemiallista stabiliteettia ja antibakteerista kirjoa.

Torjunta-ainekemia: Innovatiiviset raaka-aineet vihreiden torjunta-aineiden synteesiin

 

Torjunta-aineiden alan sovellus keskittyy uusien ympäristöystävällisten hyönteismyrkkyjen, rikkakasvien torjunta-aineiden ja kasvien kasvunsäätelyaineiden synteesiin, joilla on korkea reaktiivisuus ja vähän sivutuotteita, vihreän kemian kehitystrendin mukaisesti.
1. Uudet nikotiinihyönteismyrkyt
Keskeisenä välituotteena kolmannen -sukupolven neonikotinoidisten hyönteismyrkkyjen, kuten fiproniilin ja pymetrotsiinin, synteesissä, etyylikloroformiaatti reagoi kloorattujen hiilivetyjen kanssa muodostaen klooripropaanidikarboksylaattia, joka sitten syklisoidaan neurotoksisen nitroguanidirakenteen muodostamiseksi. Näillä yhdisteillä on tehokas kosketus- ja mahatoksisuus puhkaisevia imeviä suuosia tuholaisia, kuten riisinsiemeniä ja kirvoja vastaan.

 

2. Sulfonyyliurea-rikkakasvien torjunta-aineet
Syntetisoitaessa sulfonyyliureaherbisidejä, kuten sulfonamidia ja bentsulfuronimetyyliä, sulfonyyliurearunko muodostuu reagoimalla sulfonamidiyhdisteiden kanssa. Sen ainutlaatuinen heterosyklinen rakenne voi spesifisesti estää asetyylilaktaattisyntaasia (ALS), estää haaraketjuisten aminohappojen synteesireitin rikkakasveissa ja saavuttaa pieni-annos, erittäin selektiivinen rikkakasvien torjuntavaikutus.
3. Kasvien kasvunsäädin
Reagoimalla indoli-3-etikkahapon (IAA) analogien kanssa etyylikloroformiaatti voi syntetisoida esteriyhdisteitä, joilla on auksiiniaktiivisuutta. Nämä aineet voivat säädellä kasvisolujen pidentymistä ja jakautumista, edistää hedelmien laajentumista ja lisätä satoa, ja niitä käytetään laajasti hedelmäpuiden viljelyssä.

Materiaalitiede: Toiminnallisten polymeerimateriaalien rakennusyksiköt

 

Sen asyylikloridiryhmä voi reagoida polymeeriketjun päässä tai sivuketjussa olevien hydroksyyli- ja aminoryhmien kanssa tuoden funktionaalisia ryhmiä ja antamalla materiaalille erityisiä ominaisuuksia.
1. Polyesterimateriaalin muutos
Polyeteenitereftalaatin (PET) synteesissä etyyliklooriformiaattia voidaan käyttää komonomeerinä propeeniesterisegmenttien tuomiseksi esterinvaihtoreaktion kautta, mikä lisää lasittumislämpötilaa (Tg) ja polymeerin lämpöstabiilisuutta. Se soveltuu korkeiden-lämpötilojen teknisten muovien alalle.

 

2. Biohajoava materiaali
Kun kopolymeroidaan polymaitohapon (PLA) kanssa, esterisidoshydrolyysille herkkiä kohtia voidaan lisätä materiaalin hajoamisnopeuden nopeuttamiseksi in vivo. Samanaikaisesti hajoamissykliä voidaan hallita säätämällä malonaattiesteriketjusegmentin pituutta, mikä sopii lääketieteellisiin materiaaleihin, kuten imeytyviin ompeleisiin ja lääkkeitä pitkäkestoisesti vapauttaville kantoaineille.
3. Valoherkkien materiaalien synteesi
Sen asyylikloridiryhmä voi reagoida fotokromisten yhdisteiden (kuten spiropyraanin) kanssa muodostaen esterijohdannaisia, joilla on valoherkkyys. Tällaisilla materiaaleilla on potentiaalista käyttöarvoa esimerkiksi älyikkunoissa ja optisissa tallennuslaitteissa.

Menettely:

Lähtömateriaali: Käytä etyylimalonaattia (tunnetaan myös nimellä monoetyylikaliummalootti) lähtöaineena.

Kloorausaine: Valitse kloorausaine, kuten tionyylikloridi (SOCl2) tai oksalyylikloridi (COCl2).

Reaktioolosuhteet:

Liuota monoetyylikaliummalootti sopivaan liuottimeen, kuten tolueeniin tai dikloorimetaaniin.

Lisää kloorausaine tipoittain liuokseen kontrolloiduissa olosuhteissa.

Kuumenna reaktioseos kohtalaiseen lämpötilaan (esim. 110 astetta tionyylikloridille) ja sekoita useita tunteja varmistaaksesi reaktion täydellisen.

Työskentele-:

Kun reaktio on mennyt loppuun, poista liuotin tislaamalla alennetussa paineessa.

Saatu tuote saadaan öljynä tai kiinteänä aineena riippuen reaktio-olosuhteista ja puhdistusvaiheista.

Esimerkkimenettely:

Aloittaen 14,9 g:sta (112,8 mmol) etyylimalonaattia 226 ml:ssa tolueenia, lisää 26,6 g (225,6 mmol) tionyylikloridia.

Kuumenna reaktioseos 110 asteeseen ja sekoita 4 tuntia.

Konsentroi seos alennetussa paineessa saadaksesietyylimalonyylikloridiruskeana öljynä.

Vaihtoehtoinen lähestymistapa:

Tämä menetelmä sisältää monoetyylikaliummalotin muuntamisen kloridijohdannaiseksi, vaikka suoria esimerkkejä tästä tietystä reitistä ei ehkä ole helposti saatavilla. Periaate sisältää kuitenkin karboksyylihappoesterifunktionaalisuuden kloorauksen.

Yleiset vaiheet:

Malonihapon monoetyyliesterin valmistus: Jos ei ole helposti saatavilla, syntetisoi monoetyylikaliummalote malonihaposta tai sen suoloista.

Klooraus:

Liuota monoetyylikaliummalote inerttiin liuottimeen.

Lisää sopivaa kloorausainetta, kuten oksalyylikloridia tai tionyylikloridia, kontrolloiduissa olosuhteissa.

Kuumenna reaktioseos sopivaan lämpötilaan ja sekoita useita tunteja.

Käsittely-ja puhdistus:

Liuotin ja reagoimattomat reagenssit poistetaan tislaamalla.

Puhdista tuotetta edelleen tarpeen mukaan.

Kloroformyyliasetaattietyyliesteri, jota kutsutaan kemiallisesti nimellä CH2(COOC2H5)2Cl, on erikoistunut orgaaninen yhdiste, jolla on ainutlaatuiset bioaktiivisuusominaisuudet. Sen molekyylirakenne integroi kloridisubstituentin, jossa on kaksi etyyliesteriryhmää, jotka on kiinnitetty keskusmalonihappojohdannaiseen, mikä antaa sille erityisiä ominaisuuksia, jotka tekevät siitä kiehtovan erilaisissa biokemiallisissa sovelluksissa.

Yksi merkittävä bioaktiivisuusominaisuus on sen potentiaali bioaktiivisten yhdisteiden synteesin esiasteena. Malonyyliosan ansiosta se voi käydä läpi kontrolloituja reaktioita muodostaen välituotteita, jotka ovat tärkeitä lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja muiden biologisesti aktiivisten aineiden valmistuksessa. Kloridiryhmä helpottaa näitä synteettisiä muunnoksia, toimien usein kiinnitys- tai muunnoskohtana.

Lisäksi tällä yhdisteellä voi olla kohtalaista tai matalaa toksisuusprofiilia, vaikka sen erityiset myrkyllisyystasot riippuvat käyttöympäristöstä ja altistusolosuhteista. Kun sen biologista yhteensopivuutta käsitellään ja sisällytetään asianmukaisesti, sitä voidaan hyödyntää uusien hoitostrategioiden suunnittelussa tai olemassa olevien strategioiden parantamisessa.

Synteettisessä biologiassa ja biotekniikassa se on hyödyllinen aineenvaihduntareittien suunnittelussa, mikä antaa tutkijoille mahdollisuuden ottaa käyttöön tai tehostaa tiettyjä biokemiallisia reaktioita, jotka on räätälöity korkean{0}}arvoisten yhdisteiden tuottamiseen. Sen kyky suorittaa erilaisia ​​kemiallisia manipulaatioita korostaa sen monipuolisuutta räätälöidä bioaktiivisuutta erityisiin tutkimus- tai teollisiin tarpeisiin.

Yhteenvetona,etyylimalonyylikloridi, jolla on oma kemiallinen arkkitehtuuri, tarjoaa monipuolisen alustan bioaktiivisten molekyylien kehittämiseen, mikä edistää lääkekemian, maatalouden ja muiden kehitystä. Perusteelliset turvallisuusarvioinnit ja valvottu käyttö ovat kuitenkin ensiarvoisen tärkeitä sen potentiaalin hyödyntämiseksi täysimääräisesti ja samalla mahdollisten riskien vähentämiseksi.

Suositut Tagit: etyylimalonyylikloridi cas 36239-09-5, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä