Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi Kiinan kokeneimmista Burgess-reagenssisynteesin cas 29684-56-8 valmistajista ja toimittajista. Tervetuloa tukkumyyntiin korkealaatuisten Burgess-reagenssisynteesien cas 29684-56-8 myyntiin täällä tehtaaltamme. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta on saatavilla.
Burgess-reagenssisynteesisuoritetaan yleensä seuraavissa vaiheissa: Ensin kloorisulfonyyli-isosyanaatti (ClSO2NCO) saatetaan reagoimaan vedettömän metanolin kanssa matalissa lämpötiloissa (-78 - 0 astetta) vedettömässä dietyylieetterissä tai dikloorimetaanissa, jolloin saadaan metyylikloorisulfonyylikarbamaattia (ClSOCH2N). Tämä vaihe vaatii tiukkaa kosteuspitoisuuden valvontaa; Seuraavaksi trietyyliamiinia lisätään tipoittain reaktiojärjestelmään inertissä atmosfäärissä, jolloin se saatetaan reagoimaan välituotteen kanssa kiteisen kiinteän aineen muodostamiseksi. Lämpötila on pidettävä alle 0 asteen sivureaktioiden välttämiseksi; Kun reaktio on mennyt loppuun, trietyyliamiinihydrokloridisuola poistetaan suodattamalla ja suodos konsentroidaan alennetussa paineessa, jolloin saadaan valkoista luonnonvalkoista kiinteää raakatuotetta. Lopuksi erittäin puhdasta Burgess-reagenssia saadaan uudelleenkiteyttämällä (yleensä käyttämällä liuottimena vedettömän eetterin ja pentaanin seosta) tai pylväskromatografialla. Koko synteesiprosessi on suojattava tiukasti kosteudelta, koska tämä reagenssi on erittäin herkkä vedelle. Saanto vaihtelee tyypillisesti 60-80 %:n välillä. Sen rakenne voidaan karakterisoida 1H NMR:llä (δ 1,2–1,4 ppm useille trietyylimetyylipiikeille, δ 3,7 ppm yhdelle metoksipiikille) ja IR:llä (vahva karbonyylin absorptiohuippu lähellä 1720 cm⁻¹). Tätä reagenssia käytetään laajalti vahvana vedenpoistoaineena orgaanisissa muunnosreaktioissa, kuten alkoholien dehydraatiossa alkeeneiksi ja amidien dehydraatiossa nitriileiksi.
|
Kemiallinen kaava |
C8H18N2O4S |
|
Tarkka massa |
238 |
|
Molekyylipaino |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Sulamispiste 76-79 astetta C (lit.), Tiheys 1,3023 (karkea arvio), Taitekerroin 1,6300 (arvioitu), Varastointiolosuhteet - 20 aste C, Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin, Morfologia kidejauhe, Väri hieman keltainen, Herkkyys, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Varoitussymboli (GHS), GHS07, Varoitussana, Vaaran kuvaus h315-h319-h335, Varotoimet p264-p280-p302 + p{352 +}} p{8 p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Turvallisuusohjeet 3, /6 /3, Vaarallisten aineiden merkkikoodi 3, Xi /3 26-36-37 / 39, WGK Saksa 3, F 10-21, TSCA No
Burgess-reagenssin synteesimenetelmä
Burgess-reagenssi (kemiallinen nimi: N-(Triethylammonium Sulfon酰) aminometaanihapon metyyliesteri tai metoksikarbonyylisulfonamidin metyyliesteri, trietyyliammoniumsuola) on mieto ja erittäin tehokas neutraali kuivausaine. Sen synteesiprosessin on noudatettava tiukasti vedetöntä olosuhteita reagenssin hajoamisen välttämiseksi. Seuraavat ovat synteesin ydinvaiheet ja keskeiset yksityiskohdat:
Raaka-aineen valmistus
Pääraaka-aineita ovat kloorisulfonoitu isosyanaatti (ClSO2NCO), metanoli (MeOH) ja trietyyliamiini (Et3N). Kaikki liuottimet (kuten bentseeni ja tolueeni) on käsiteltävä vedettömillä aineilla (kuten molekyyliseulakuivaus tai natriumlankapalautusjäähdytys), ja reaktioastia on kuivattava perusteellisesti ja täytettävä inertillä kaasulla (kuten typellä) suojaamiseksi.
Ensimmäinen reaktio: Kloorisulfonoidun isosyanaatin ja metanolin esteröinti
Lisää matalassa lämpötilassa (0-5 astetta) hitaasti kloorisulfonoitua isosyanaattia vedettömään metanoliin tipoittain, jolloin muodostuu välituote metoksikarbonyylisulfonyylikloridia (MeOCOSO2Cl). Tämä vaihe edellyttää lisäysnopeuden tiukkaa valvontaa paikallisen ylikuumenemisen ja sivureaktioiden välttämiseksi. Kun reaktio on mennyt loppuun, poista reagoimaton metanoli tyhjötislauksella puhdistetun välituotteen saamiseksi.
Toinen reaktio: Välituotteen kvaternointi trietyyliamiinilla
Liuota välituote metoksikarbonyylisulfonyylikloridi vedettömään bentseeniin ja lisää trietyyliamiini tipoittain jäähauteessa. Reaktio tuottaa välittömästi valkoisen sakan (Burgess-reagenssi) ja vapauttaa kloorivetyä (HCl). Kerää sakka suodattamalla ja pese se useita kertoja kylmällä bentseenillä reagoimattoman trietyyliamiinin ja sivutuotteiden poistamiseksi. Kuivaa lopuksi tuote alhaisessa lämpötilassa tyhjiössä saadaksesi korkean -puhtauden Burgess-reagenssia (sulamispiste 71-72 astetta).
Varastointiolosuhteet
Burgess-reagenssi on erittäin herkkä ilmalle ja kosteudelle, ja se tulee säilyttää inertissä kaasuympäristössä alle -20 asteen hajoamisen ja häviön estämiseksi.
Burgess-reagenssin ydinkäyttö
PääsovellusBurgess-reagenssisynteesion kuivausaineena. Se edistää funktionaalisten ryhmien, kuten alkoholien ja amidien, dehydraatioreaktioita miedoissa olosuhteissa (alhaisesta lämpötilasta huoneenlämpötilaan) ja sopii erityisen hyvin hapoille tai emäksille herkille alustoille. Seuraavat ovat sen tyypilliset sovellusskenaariot ja toimintakohdat:
Alkoholin dehydraatio alkeenien muodostamiseksi
Burgess-reagenssi voi tehokkaasti katalysoida sekundaaristen alkoholien cis-dehydraatiota ja muodostaa kaksoissidoksia. Esimerkiksi makrolidiyhdisteitä syntetisoitaessa -hydroksikarbonyyliyhdisteiden käsittely Burgess-reagenssilla voi tuottaa selektiivisesti cis--alkeeneja, jolloin vältetään perinteisten menetelmien (kuten happokatalyysin) aiheuttama stereoselektiivisyyden menetys. Toimenpiteen aikana substraatti liuotetaan vedettömään dikloorimetaaniin (DCM), lisätään 1,0-1,5 ekvivalenttia Burgess-reagenssia ja reaktiota sekoitetaan huoneenlämpötilassa useista tunteista yön yli. Kun reaktio on mennyt loppuun, tuote puhdistetaan silikageelipylväällä.
Hydroksyyliamidisyklisointi ja dehydraatio oksatsolien muodostamiseksi
Hydroksyyliamidien (kuten seriinin tai treoniinin johdannaisten) Burgess-reagenssi voi edistää molekyylin sisäistä syklisaatiota ja tuottaa 4,5-dihydroksatsoleja (2-oksatsoliinia). Esimerkiksi kun syntetisoidaan malarialääkkeiden välituoteyhdisteitä, hydroksyyliamidien käsittely Burgess-reagenssilla voi rakentaa tehokkaasti oksatsolirungon. Reaktio-olosuhteet ovat samanlaiset kuin sekundaarisen alkoholidehydraation olosuhteet, mutta reaktioaikaa on säädettävä, jotta vältetään pyridiinityyppisten sivutuotteiden muodostuminen liiallisesta dehydraation seurauksena.
Amiinien dehydratointi nitriilien muodostamiseksi
Burgess-reagenssia voidaan käyttää myös primääristen amiinien dehydraatioon nitriiliyhdisteiden muodostamiseksi. Esimerkiksi glutamiinijohdannaisia syntetisoitaessa amiinin käsitteleminen Burgess-reagenssilla voi selektiivisesti muodostaa nitriiliryhmän säilyttäen samalla muut herkät funktionaaliset ryhmät (kuten esteriryhmät tai halogeenit) molekyylissä. Tämä reaktio on suoritettava alhaisessa lämpötilassa (0-5 astetta) sivureaktioiden vähentämiseksi.
Ei-{0}}dehydraatioreaktiosovellukset
Viimeaikaiset tutkimukset ovat osoittaneet, että Burgess-reagenssia voidaan käyttää myös ei--dehydraatioreaktioissa, kuten sulfonyyliamidiesterien synteesissä 1,2-diolista tai epoksialkoholeista, -:n ja -glykosyyliamiinien synteesissä hiilihydraateista sekä syklo-1-aminosulfoni-2-. Näissä reaktioissa hyödynnetään Burgess-reagenssin ainutlaatuista reaktiivisuutta, mikä laajentaa sen käyttöaluetta orgaanisessa synteesissä.
Käyttöä koskevat varotoimet ja edut
Vedetön tila
Burgess-reagenssi on erittäin herkkä kosteudelle. Kaikki liuottimet ja instrumentit on kuivattava perusteellisesti ja reaktio tulee suorittaa inertissä kaasussa.
Lievät olosuhteet
Verrattuna perinteisiin dehydratointimenetelmiin (kuten happokatalyysi tai kuumennus korkeassa{0}}lämpötilassa) Burgess-reagenssi voi saattaa reaktion loppuun matalista lämpötiloista huoneenlämpötilaan, jolloin vältetään substraatin hajoaminen tai stereoselektiivisyyden menetys.
Stereoselektiivisyys
Burgess-reagenssin katalysoimilla dehydraatioreaktioilla on yleensä korkea stereoselektiivisyys, mikä sopii erityisen hyvin monimutkaisten molekyylien synteesiin.
Jälki{0}}hoito on yksinkertaista
Kun reaktio on päättynyt, Burgess-reagenssin sivutuotteet (kuten trietyyliamiinihydrokloridi) liukenevat helposti veteen, ja ne voidaan poistaa yksinkertaisella uuttamalla tai suodattamalla, mikä yksinkertaistaa jälkikäsittelyvaiheita.
Burgessin reagenssiSynteesion mieto ja selektiivinen vedenpoistoaine, jota käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä, ja se sopii erityisen hyvin alkoholien dehydratointireaktioon alkeenien valmistamiseksi. Sen valmistusprosessi vaatii tiukkaa vedettömien olosuhteiden noudattamista reagenssin stabiilisuuden ja aktiivisuuden varmistamiseksi. Seuraavat ovat Burgess Reagentin yksityiskohtaiset valmistustiedot:
Raaka-aineen valmistus
Burgess-reagenssin valmistukseen tarvittavat pääraaka-aineet ovat seuraavat:
Kloorisulfonyyli-isosyanaatti (ClSO₂NCO)
Reaktion keskeisenä lähtöaineena on varmistettava sen puhtaus ja vedetön tila.
Vedetön metanoli (MeOH)
Esteröintireaktion reagenssina se on käsiteltävä vedettömänä, kuten molekyyliseulakuivauksella tai natriumlankapalautusjäähdytyksellä.
Vedetön bentseeni
Liuottimena se on kuivattava perusteellisesti, jotta vältetään kosteuden vaikutus reaktioon.
Trietyyliamiini (Et3N)
Kvaternäärisenä ammoniumreagenssina sen on oltava myös vedetön.
Valmistusvaiheet
Esteröintireaktio
Lisää matalassa lämpötilassa (0-15 astetta) vedetöntä metanolia hitaasti kloorisulfonyyli-isosyanaatin ja vedettömän bentseenin seokseen. Tämä vaihe edellyttää lisäysnopeuden ja reaktiolämpötilan tiukkaa valvontaa paikallisen ylikuumenemisen ja siitä aiheutuvien sivureaktioiden välttämiseksi.
Valmistumisen jälkeen sekoita huoneenlämpötilassa useita tunteja, jotta esteröintireaktio etenee täysin, jolloin muodostuu välituote metoksikarbonyylisulfonyylikloridia (MeOCOSO2Cl).
Välipuhdistus
Kun reaktio on mennyt loppuun, poista reagoimaton metanoli ja bentseeni tyhjötislauksella, jotta saadaan puhdistettu metoksikarbonyylisulfonyylikloridivälituote. Tämä vaihe edellyttää tislausolosuhteiden miedon varmistamista välituotteen hajoamisen välttämiseksi.
Kvaternaarisen ammoniumin muodostumisreaktio
Liuota metoksikarbonyylisulfonyylikloridi vedettömään bentseeniin ja lisää trietyyliamiini tipoittain alhaisessa lämpötilassa (0-15 astetta). Välittömästi muodostuu valkoinen sakka (Burgess-reagenssi), joka vapauttaa kloorivetyä (HCl).
Tämä vaihe edellyttää lisäysnopeuden ja reaktiolämpötilan tiukkaa valvontaa kvaternaarisen ammoniumin muodostusreaktion tasaisen etenemisen varmistamiseksi. Kun reaktio on valmis, sekoita huoneenlämpötilassa useita tunteja varmistaaksesi, että reaktio on täydellinen.
Tuotteiden keräys ja puhdistus
Kun reaktio on mennyt loppuun, kerää sakka suodattamalla ja pese se useita kertoja kylmällä bentseenillä poistaaksesi reagoimattoman trietyyliamiinin ja sivutuotteet.
Konsentroi suodos ja liuota se vedettömään tetrahydrofuraaniin (THF) uudelleenkiteyttämistä varten tuotteen puhtauden parantamiseksi edelleen.
Kuivaa lopuksi tuote alhaisessa lämpötilassa tyhjiössä saadaksesi erittäin{0}}puhdasta Burgess-reagenssia.
Varotoimet valmistusprosessissa
Vedetön tila
Burgess Reagent on erittäin herkkä kosteudelle. Kaikki raaka-aineet ja liuottimet on kuivattava perusteellisesti, ja reaktioastia on kuivattava ja täytettävä inertillä kaasulla suojaamiseksi.
Lämpötilan säätö
Sekä esteröintireaktio että kvaternäärinen ammoniumin muodostusreaktio on suoritettava matalissa lämpötiloissa sivureaktioiden ja reagenssin hajoamisen välttämiseksi.
Lisäysnopeus
Esteröintireaktiossa ja kvaternäärisessä ammoniumin muodostusreaktiossa lisäysnopeuden tiukka valvonta vaaditaan reaktion tasaisuuden ja hallittavuuden varmistamiseksi.
Tuotteen varastointi
Burgess-reagenssi tulee säilyttää suljettuna inertissä kaasuympäristössä alhaisessa lämpötilassa (alle -20 astetta), jotta vältetään hajoaminen ja hävikki.
Valmistustietojen soveltaminen ja laajentaminen
Tuotteen valmistustiedotBurgess Reagent Synteesiei ainoastaan tarjoa tärkeän vedenpoistoaineen orgaaniselle synteesille, vaan myös laajentaa sen käyttöä muilla aloilla. Burgess-reagenssia voidaan käyttää esimerkiksi sulfonamidiestereiden syntetisoimiseen 1,2-diolista tai epoksialkoholista, -- ja -glykosyyliamiinien syntetisoimiseen hiilihydraateista ja syklisten sulfonamidien syntetisoimiseen 1,2-aminonesteistä. Nämä sovellukset hyödyntävät Burgess Reagentin ainutlaatuista reaktioaktiivisuutta ja tarjoavat uusia strategioita monimutkaisten molekyylien synteesiin.
FAQ
1. Mikä on Burgess-reagenssi?
Se on mieto ja tehokas sisäinen vedenpoistoaine, jonka kemiallinen nimi on metyylikloroformyyliaminoformiaattimetyyliesteri. Sitä käytetään alkoholien, 1,2-diolin ja amidien selektiiviseen dehydratoimiseen alkeeneiksi, etyleenioksidiksi ja nitriileiksi.
2. Mitkä ovat sen tärkeimmät synteesivaiheet?
Klassinen synteesireitti koostuu pääasiassa kahdesta vaiheesta: Ensinnäkin metyylikloroformiaatti reagoi trietyyliamiinin kanssa muodostaen välituotteen metyyliklooriformiaattiammoniumsuolaa; tämän jälkeen tämä välituote reagoi metyylikarbamyyliformiaatin kanssa alhaisessa lämpötilassa ja lopuksi valkoinen kiinteä tuote kiteytyy.
3. Mitkä ovat tärkeimmät varotoimet synteesin ja käytön aikana?
Tärkeintä on suorittaa toimenpide tiukasti ilman vettä. Tämä reagenssi on erittäin herkkä kosteudelle ja on altis hydrolyysille ja tehon menettämiselle. Kaikki reaktiot on suoritettava inertin kaasun (kuten typen tai argonin) suojassa käyttäen vedettömiä liuottimia ja kuivia lasiesineitä.
Suositut Tagit: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä