Trifenyylifosfiini, orgaaninen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava c18h15p, on valkoinen kiteinen jauhe, joka liukenee veteen, liukenee hieman etanoliin, liukenee bentseeniin, asetoniin, hiilitetrakloridiin ja liukenee helposti eetteriin. Sitä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Se on polymeroinnin aloittajan ja antibioottilääkkeen klindamysiinin raaka-aine. Se on myös vakionäyte orgaaniseen mikroanalyysiin ja fosforin määrittämiseen.
Se stimuloi ihmiskehoa voimakkaassa altistumisessa. Jos se altistuu neurotoksisuuselle pitkään, se on vaarallinen aine eikä se voi esiintyä rinnakkain voimakkaiden hapettavien aineiden kanssa. Aryylifosfiinien reaktiivisuus hapen kanssa on pienempi kuin bentsyyli- ja alkyylifosfiinien reaktiivisuus. Trifenyylifosfiinin hapettuminen ilmalla on kuitenkin hyvin ilmeistä, muodostaen trifenyylifosfiinioksidia. Trifenyylifosfiinia ei ole helppo sytyttää ja räjähtää, mutta kun sitä kuumennetaan ja hajotetaan, se tuottaa myrkyllistä fosfiinia ja rokkosavua. Toimenpide on suoritettava vetohupussa.
Synteettinen trifenyylifosfiini: kuumenna dispergoitu natriumhiekkaliuos 55 ~ 60 ° C: ssa, lisää 0,9 g dibromotrifenyylifosfiinia typen suojassa, pudota sitten 3 ml 46,7 g klooribentseeniä ja 19,0 g fosforitrikloridiseosta, seistä 5 minuuttia, odota, kunnes musta ilmestyy paikallisesti, säädä lämpötilaa 35 ± 5 ° C: ssa ja pudota loput seoksesta, 1 Lopeta tippuminen 5 tunnissa. Nosta reaktioliuoksen lämpötila 55 + 5 " C: seen, jatka reaktiota 30 minuutin ajan, jäähdytä ja suodata, pese jäännös 60 ml: n tolueenilla 3 kertaa, yhdistä pesuliuos ja suodata, konsentroi, jäähdytä ja saosta valkoisia kiteitä, yhteensä 33,5 g, saanto on 92,4% (laskettuna PCB: llä) ja puhtaus on ≥ 99,0% (GC-menetelmä).
Trifenyylifosfiinin käyttö:
1. Sitä käytetään raaka-aineena orgaaniselle synteesille, polymerointi-initiaattorille, antibioottilääkkeelle klindamysiinille ja standardinäytteelle orgaaniseen mikroanalyysiin ja fosforin määrittämiseen.
2. Palladiumin, iridiumin, rodiumin, nikkelin ja muiden monimutkaisten katalyyttien, wfttig-reagenssin, trifenyylifosfiinidihalidioksigenaation (N-pyridiinioksidi, nitrosobentseeni, hydroperoksidi), rikinpoisto- ja debrominaatioreagenssien valmistus. Tee a-bromonitroyhdisteestä nitriiliä. Reaktio rasvaisten diatsoyhdisteiden kanssa ketonialdehydin β monoketoasidin syntetisoimiseksi a_. Beckmannin uudelleenjärjestely. Pyridiniumsuolan dequaternisaatio. Sitä käytetään jonkin verran synteesissä yhdessä bromijodin, hiilitetrakloridin (bromiinin), n-bromatun butadieenikemiinin jne.
3. Tripenyylifosfiini on melko yleinen reduktantti. Useimmissa tapauksissa reaktiota ohjaa trifenyylifosfiinioksidin muodostuminen (termodynaamisesti suotuisa reaktio). Lisäksi trifenyylifosfiinia käytetään laajalti ligandina metallikatalyytteihin.
Hapettava aine. Valokuvausreagenssi. Atsidireduktantti: se voi vähentää orgaanista atsidia amiiniksi yhdistämällä veteen.
Rn3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2
alkynaatti dieenireaktiokatalyytaattori: α,β- Alkynaatti järjestetään uudelleen konjugoiduksi dieeniesteriksi (sorbaatiksi) trifenyylifosfiinin katalyysin mukaisesti: fosforiyli, jota käytetään Wittig-reaktion synteesissä:
H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (kuiva eetteri, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksigenaatiotrifenyylifosfiinia käytetään laajalti vetyperoksidin tai endoperoksidin pelkistämisessä. Reaktio liittyy substraattiin ja voi tuottaa alkoholeja, karbonyyliyhdisteitä tai epoksideja. Tällaisen reaktion tärkein liikkeellepaneva voima on, että trifenyylifosfiini voi muodostaa vahvan p=o-sidoksen suhteellisen heikolla O-O-sidoksella (188~209 kj/mol). Esimerkiksi trifenyylifosfiinia voidaan käyttää vähentämään ja hajottamaan hajuisia oksideja ja valmistamaan selektiivisesti ketoneja ja aldehydejä
Reaktio atsidien kanssa trifenyylifosfiini reagoi orgaanisten atsidien kanssa muodostaen iminofosfiinia
Iminofosfiini on suhteellisen aktiivinen nukleofiili, joka on helppo reagoida elektrofiilien kanssa. Esimerkiksi se reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen imiinejä ja trifenyylifosfiinioksideja. Tämä reaktio on samanlainen kuin Wittig-reaktio, jota kutsutaan aza Wittig -reaktioksi. Tämän reaktion liikkeellepaneva voima johtuu myös trifenyylifosfiinioksidin muodostumisesta
Reaktio orgaanisen sulfidin trifenyylifosfiinin kanssa voi muuntaa sykliset rikkiyhdisteet olefiineiksi huoneenlämmössä
Dehalogenaatioreaktio α- Bromatut ketonit reagoivat trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen ketoneja
Reaktio orgaanisten epoksidien kanssa palautuu veteen ja asetoniliuottimeen, ja trifenyylifosfiini voi muuntaa epoksiyhdisteet sykloimiineiksi natriumatsidin mukana
Substituoidun pyrroli-aniliinin ja furaanin dionin valmistus reagoi trifenyylifosfiinin kanssa 1-fenyyli-2,5-pyrrolidonin tuottamiseksi
Metallikatalyytin ligandina se muodostaa metallikatalyytin, jossa on monia siirtymämetalleja ligandina. Esimerkiksi Pd (PPh3) 4 on tärkeä katalyytti, jota käytetään usein katalyyttisissä kytkentäreaktioissa. Se on tärkeä menetelmä hiilisidosten rakentamiseksi. Sen ominaisuus on, että katalyyttiset olosuhteet ovat lieviä. Esimerkiksi PD: n (PPh3) 4: n ja Ag2O: n yhteisessä toiminnassa fenyyliboriinihappo reagoi suoraan aromaattisten halogenoitujen hiilivetyjen kanssa bifenyyliyhdisteiden tuottamiseksi, ja tämän reaktion saanto saavuttaa 90%
Fenyyliboriinihapon ja halogenoitujen yhdisteiden lisäksi kytkentäreaktioiden substraatteina voidaan käyttää magnesiumreagensseja, sinkkireagensseja, tinareagensseja, piiyhdisteitä jne.
4. Sitä käytetään laajalti lääke-, petrokemian-, pinnoite-, kumi- ja muilla teollisuudenaloilla katalysaattorina, kiihdyttimenä, palonestoaineena ja analyyttisenä reagenssina.
5. Torjunta-aineissa trimetyylifosfiitti, organofosforin välituote, voidaan syntetisoida transesteröimällä, ja sitten voidaan saada joukko orgaanisia fosforiyhdisteitä, kuten diklorvos, monokrotofossi, fosforiameramiini. Lisäksi sitä voidaan käyttää synteettisen kumin ja hartsin stabilointiaineena, antioksidanttina PVC: lle ja raaka-aineena alkydihartsin ja polyesterihartsin synteesille.