Tiatsolyylisininenon orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C16H14ClN5S ja jonka molekyylipaino on 353,84 g/mol. Se tunnetaan myös nimellä MTT (3-(4,5-dimetyyli-2-tiatsolyyli)-2,5-difenyylitetratsoliumbromidi). Tummansininen kiinteä. Liukenee veteen, metanoliin, etanoliin ja dimetyylisulfoksidiin, liukenematon ei-polaarisiin liuottimiin, kuten n-heptaaniin. Se hajoaa joutuessaan valolle, joten se tulee säilyttää pimeässä, kuivassa paikassa.
Tiatsolyylisininen on tetratsoliyhdiste, jolla on erityisiä kemiallisia ominaisuuksia. Seuraavat ovat tiatsolyylisinisen kemialliset ominaisuudet:
1. Redox-reaktioita voi tapahtua: Tiatsolyylisininen voi muuttua muiksi yhdisteiksi erilaisissa redox-olosuhteissa. Esimerkiksi mitokondrioiden hengitysketjussa olevat entsyymit voivat vähentää sitä vastaanottajina toimimalla substraattina NADH:n kanssa vesiliukoisen purppuranvärisen tuotteen tuottamiseksi.
2. Altis katalyyttivaikutukselle: Tiatsolyylisinistä voidaan käyttää kupari-ionien katalysaattorina katalysoimaan erilaisia reaktioita, kuten rautaoksidi- ja aldehydiyhdisteiden hapettumista.
3. Voi muodostaa komplekseja metalli-ionien kanssa: Rikki, typpi ja muut tiatsolyylisinisen atomit voivat muodostaa komplekseja metalli-ionien kanssa, kuten kuparikomplekseja, mikä vaikuttaa sen absorptio- ja fluoresenssiominaisuuksiin.
4. Sen väri voidaan poistaa voimakkaissa emäksissä: Tiatsolyylisininen haalistuu voimakkaissa emäksissä ja tuottaa värittömän tuotteen.
Yhteenvetona voidaan todeta, että tiatsolyylisinisen kemialliset ominaisuudet ovat monimutkaisia ja monipuolisia, ja näillä ominaisuuksilla on tärkeä rooli sen käyttöalueilla.
Tiatsolyylisinisen synteettiset reitit sisältävät pääasiassa seuraavat tyypit:
1. Griess-reagenssireitti:
Griess-reagenssireitti on yksi varhaisimmista tiatsolyylisinisen synteettisistä menetelmistä, ja sen synteesireitti sisältää seuraavat vaiheet:
(1) saatetaan reagoimaan fenyylisulfonyylikloridi ja 1,2-etyleenidiamiini, jolloin saadaan N,N'-difenyylisulfonyyli-1,2-etyleenidiamiini;
(2) Anna N,N'-difenyylisulfonyyli-1-, 2-etyleenidiamiinin ja nitroaniliinin reagoida alkalisissa olosuhteissa 2,3-dimetyyli-5-nitro-4-fenyylitiatsoliinin muodostamiseksi (TNBT);
(3) TNBT:n pelkistys 2,3-dimetyyli-5-metoksikarbonyyli-4-fenyylitiatsoliiniksi (MTT).
Näistä Griess-Reagenssi on seos, jota käytetään pelkistimenä reaktioprosessissa, ja sen koostumus sisältää natriumnitriittiä ja rikkihappoa. Griess-Reagentin tehtävänä on pelkistää nitrobentsoehappo nitrobentsofenoniksi ja edistää MTT-välituotteen muodostumista. Reaktioprosessin aikana Griess-reagenssilla on myös rooli pH-arvon säätämisessä reaktion sopivan pH:n ylläpitämiseksi.
On huomattava, että reaktio-olosuhteita Griess-reagenssireitillä on valvottava huolellisesti, ja parametrit, kuten reaktiolämpötila, pH-arvo ja reaktioaika, vaikuttavat reaktion vaikutukseen ja tuotteen puhtauteen. Lisäksi koska Griess-Reagent sisältää myrkyllisiä aineita, kuten natriumnitriittiä, käytön aikana on noudatettava tiukkoja turvallisuusmääräyksiä.
2. WST-1 reitti:
WST{0}}-reitti on yksi parannetuista tiatsolyylisinisen synteettisistä menetelmistä, joka sisältää pääasiassa seuraavat vaiheet:
(1) saatetaan bentsaldehydi ja tiourea reagoimaan alkalisissa olosuhteissa N-bentsyylitiourean (BSMT) saamiseksi;
(2) Anna BSMT:n ja nitrobentseenin reagoida emäksisissä olosuhteissa 2-(4-metoksikarbonyylifenyyli)-4, 5-dimetyylitiatsoliinin (WST-1) saamiseksi.
3. MTS-reitti:
MTS-reitti on toinen parannettu tiatsolyylisinisen synteettinen menetelmä, ja sen synteettinen reitti sisältää seuraavat vaiheet:
(1) Anna tiourean ja bentsaldehydin reagoida alkalisissa olosuhteissa N-bentsyylitiourean (BSMT) muodostamiseksi;
(2) Anna BSMT:n ja aniliinin reagoida alkalisissa olosuhteissa MTS:n muodostamiseksi.
4. MTT reitti:
MTT-reitti on yksi yksinkertaisimmista tiatsolyylisinisen synteettisistä menetelmistä, joka sisältää pääasiassa seuraavat vaiheet:
(1) Anna nitrobentseenin ja 1,2-etyleenidiamiinin reagoida alkalisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu 2,3-dimetyyli-5-nitro-4-fenyylitiatsoliinia (TNBT);
(2) TNBT:n pelkistys 2,3-dimetyyli-5-metoksikarbonyyli-4-fenyylitiatsoliiniksi (MTT).
Yhteenvetona voidaan todeta, että tiatsolyylisinisen synteesireitit ovat varsin erilaisia, joista Griess-Reagent-reitti ja WST-1-reitti ovat yleisemmin käytettyjä synteesimenetelmiä, kun taas MTS-reitti ja MTT-reitti ovat suhteellisen yksinkertaisia.