2-Kloorinikotiinihappoon monia käyttötarkoituksia, mukaan lukien:
1. Käytetään farmaseuttisena välituotteena: 2-Kloorinikotiinihappo on tärkeä välituote valmistettaessa erilaisia lääkkeitä, kuten sydänsairauksien ja syövän hoitoon tarkoitettuja lääkkeitä.
2. Käytetään torjunta-aineiden ja rikkakasvien torjunta-aineiden esiasteena: 2-Kloorinikotiinihappoa voidaan käyttää esiasteena torjunta-aineiden ja rikkakasvien torjunta-aineiden valmistuksessa.
3. Käytetään orgaanisena synteesireagenssina: 2-Kloorinikotiinihappoa voidaan käyttää orgaanisena synteesireagenssina esimerkiksi pyridiiniyhdisteiden valmistukseen.
4. Käytetään orgaanisten valosähköisten materiaalien valmistukseen: 2-Kloorinikotiinihappoa voidaan käyttää erilaisten orgaanisten valosähköisten materiaalien valmistukseen, kuten valodiodeihin (LEDS), orgaanisiin kenttätransistoreihin (OFETS) jne.
Lyhyesti sanottuna 2-Kloorinikotiinihapolla on laaja käyttömahdollisuus lääkkeiden, torjunta-aineiden, orgaanisen synteesin, valosähköisten materiaalien jne. aloilla.
2-Kloorinikotiinihappoa voidaan syntetisoida seuraavilla tavoilla:
1. 2-klooripyridiinin klooraus: 2-klooripyridiiniä voidaan saada antamalla 2-klooripyridiinin reagoida vetykloridin kanssa.
2. Natriumhydroksidihydrolyysi: 2-klooripyridiini saatetaan reagoimaan natriumhydroksidin kanssa ja sitten hydrolysoidaan vedellä, jolloin saadaan 2-klooripyridiininatriumia.
3. Happamoittaminen: 2-klooripyridyylihappoa voidaan saada antamalla natrium-2-klooripyridyylihapon reagoida suolahapon kanssa.
4. Hapetus: 2-klooripyridiini-5- voidaan saada saattamalla 2-klooripyridiinihappo reagoimaan bentsoyyliperoksidin kanssa.
5. Pelkistys: 2-klooripyridiini-5-etikkahappoa voidaan saada saattamalla 2-klooripyridiini-5-ketoni reagoimaan natriumbisulfiitin ja vedyn kanssa.
6. Happamoittaminen: 2-klooripyridiini-5-etikkahappohydrokloridia voidaan saada saattamalla 2-klooripyridiini-5-etikkahappo reagoimaan suolahapon kanssa.
7. Deetikkahappo: 2-klooripyridiini-5-etikkahappohydrokloridi saatetaan reagoimaan natriumhydroksidin kanssa, jolloin saadaan 2-klooripyridiini-5-karboksyylihappo.
Siksi 2-kloorinikotiinihapon synteesireitti on seuraava:
2-klooripyridiini → 2-klooripyridyylihapponatrium → 2-klooripyridyylihappo → 2-klooripyridyyli-5-oni → 2-klooripyridyyli-5-etikkahappo → 2-klooripyridyyli-5-etikkahappohydrokloridi → 2-kloorinikotiinihappo
Seuraava on 2-kloorinikotiinihapon synteesireitti laboratoriossa:
1. 2-klooripyridiinin klooraus: kuivassa sykloheksaanissa 2-klooripyridiiniä tiputetaan väkevään kloorivetyhappoon ja katalyyttinä lisätään rautakloridia. Reaktion jälkeen suodata ja pese kiinteä aine sykloheksaanilla 2-klooripyridiinin saamiseksi.
2. Natriumhydroksidihydrolyysi: lisää 2-klooripyridiini ja natriumhydroksidi veteen, sekoita ja kuumenna 80 °C:seen, kunnes hydrolyysi on täydellinen. Sitten reaktioseos jäähdytetään huoneenlämpötilaan, suodatetaan ja pestään vedellä, jolloin saadaan natrium2-klooripyrydylaattia.
3. Happamoittaminen: liuotetaan natrium2-klooripyridylaattia veteen, lisätään kloorivetyhappoa pH:n säätämiseksi happamaksi ja uutetaan sitten metyylikloridilla. Tee orgaaninen faasi happamaksi väkevällä kloorivetyhapolla, suodata kiinteä aine ja pese vedellä 2-klooripyridyylihapon saamiseksi.
4. Hapetus: liuotetaan 2-klooripyridyylihappo etanoliin, lisätään bentsoyyliperoksidi ja sekoitetaan reaktiota huoneenlämpötilassa 2 tuntia. Reaktion jälkeen kiinteä aine pestiin vedellä ja pestiin etanolilla, jolloin saatiin 2-klooripyridiini-5-ketonia.
5. Pelkistys: lisää 2-klooripyridiini-5-ketonia, natriumbisulfiittia ja vettä reaktiopulloon ja ruiskuta sitten vetyä pelkistysreaktion suorittamiseksi. Reaktion jälkeen kiinteä aine pestiin etanolilla ja pestiin vedellä, jolloin saatiin 2-klooripyridiini-5-etikkahappoa.
6. Happamoittaminen: Liuota 2-klooripyridiini-5-etikkahappo etanoliin ja lisää kloorivetyhappoa happamoittamista varten. Kiinteä aine pestiin etanolilla ja pestiin vedellä, jolloin saatiin 2-klooripyridiini-5-etikkahappohydrokloridia.
7. Etikkahappo: lisää 2-klooripyridiini-5-etikkahappohydrokloridi ja natriumhydroksidi veteen, kuumenna ja sekoita. Pese reaktion jälkeen kiinteä aine vedellä ja etanolilla 2-kloorinikotiinihapon saamiseksi.
Seuraava on 2-kloorinikotiinihapon synteesireitti laboratoriossa:
1. Lisää 10,0 g 2-klooripyridiiniä ja 20 ml väkevää suolahappoa (37 prosenttia) 500 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon, jossa on jäävesihaude, ja sekoita ne kokonaan.
2. Lisää 40 ml erotettua vettä huoneenlämpötilassa, jatka sekoittamista 10 minuuttia ja sentrifugoi seosta sitten 15 minuuttia vesikerroksen erottamiseksi ja orgaanisen kerroksen keräämiseksi puhtaaseen pyöreäpohjaiseen pulloon.
3. Lisää kerätty orgaaninen kerros puhtaaseen 250 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon, lisää 50 ml 10-prosenttista natriumhydroksidiliuosta ja sekoita 15 minuuttia.
4. Lisää 80 ml erotettua vettä huoneenlämpötilassa ja sekoita vielä 5 minuuttia. Sen jälkeen seosta sentrifugoidaan 15 minuuttia, erotetaan vesikerros ja kerätään orgaaninen kerros puhtaaseen pyöreäpohjaiseen pulloon.
5. Haihduta kerätty orgaaninen kerros jäännökseksi pyöröhaihduttimen läpi ja siirrä se puhtaaseen 250 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon.
6. Lisää siihen 25 ml absoluuttista etanolia ja 20 ml väkevää suolahappoa (37 prosenttia) ja sekoita, kunnes se on täysin sekoittunut.
7. Lisää 25 ml bentsoyylietyyliperoksidia huoneenlämpötilassa, sekoita 5 minuuttia ja kuumenna sitten 100 asteessa 6 tuntia.
8. Lisää 10 ml natriumbisulfiittiliuosta (10 prosenttia) huoneenlämpötilassa, sekoita 30 minuuttia, lisää sitten 10 ml väkevää suolahappoa (37 prosenttia) ja säädä pH happamaksi.
9. Sentrifugoi seosta 15 minuuttia, erota vesikerros ja kerää orgaaninen kerros puhtaaseen pyöreäpohjaiseen pulloon.
10. Lisää 20 ml vedetöntä etanolia ja 10 ml väkevää ammoniakkia huoneenlämpötilassa ja sekoita, kunnes se on täysin sekoittunut.
11. Sentrifugoi seosta 15 minuuttia, erota vesikerros ja kerää orgaaninen kerros puhtaaseen pyöreäpohjaiseen pulloon.
12. Haihduta kerätty orgaaninen kerros jäännökseksi pyöröhaihduttimen läpi ja lisää 20 ml vettä ja 5 ml väkevää suolahappoa (37 %) happamaksi tekemiseksi.
13. Lisää 40 ml erotettua vettä huoneenlämpötilassa, sekoita 5 minuuttia ja sentrifugoi seosta sitten 15 minuuttia vesikerroksen erottamiseksi ja kerää orgaaninen kerros puhtaaseen pulloon etanolierotusta varten, jolloin saadaan 2-kloorinikotiini happoa.