3-Nitrobentsaldehydi on orgaaninen aine, jonka kemiallinen kaava on c7h5no3. Se on vaaleankeltainen tai lähes valkoinen kide. Liukenee alkoholiin, eetteriin, kloroformiin, bentseeniin ja asetoniin, lähes liukenematon veteen. Pystyy höyrytislaukseen. Sitä voidaan käyttää nitrendipiinin, nimodipiinin ja nikardipiinin farmaseuttisena välituotteena tai väriaineena.
M-nitrobentsaldehydi on tärkeä kemiallinen välituote, jota käytetään laajalti synteettisessä lääketieteessä, väriaineissa ja vaikuttavissa aineissa. M-nitrobentsaldehydillä on suuri kysyntä kotimaassa ja ulkomailla, joten m-nitrobentsaldehydin valmistusprosessin tutkiminen ja parantaminen on erittäin tärkeää. Käytetään väriaineena, valoherkänä materiaalina ja nitrendipiinin, nimodipiinin ja nikardipiinin välituotteena; Tämä tuote on orgaanisen synteesin välituote, kuten lääkkeet, väriaineet, pinta-aktiiviset aineet jne. Lääketeollisuudessa sitä käytetään syntetisoimaan kalsiumjodopronaatin, jodoforihapon, m-hydroksyyliamiinibitartraatin, nimodipiinin, nikardipiinin, nitrendipiinin, nilodipiinin jne. ; Sitä käytetään välituotteena väriaineiden, pinta-aktiivisten aineiden ja lääkkeiden orgaanisessa synteesissä. Lääketeollisuudessa sitä käytetään kalsiumjodopronaatin, jodofofaanihapon, kalsiumkolesteridin, M-hydroksibiviinihapon, nifedipiinin jne. valmistukseen.
M-nitrobentsaldehydin synteettiset menetelmät voidaan jakaa suoraan nitraamiseen ja epäsuoraan nitrifikaatioon. Suora nitraus käyttää raaka-aineena bentsaldehydiä ja nitraatteja sekahapon, kaliumnitraatin ja natriumnitraatin kanssa. Tuotteen saanto on noin 60 prosenttia. Ortonitrifikaation sivutuotteiden suuresta määrästä johtuen kohdetuotteen saanto on alhainen ja tuotteen erottaminen on vaikeaa. Tällä hetkellä m-nitrobentsaldehydin tuotantoprosessissa käytetään enimmäkseen suoraa nitrausta. Epäsuora nitrausmenetelmä on suojata ensin aldehydiryhmä ja sitten nitraus. Esimerkiksi orgaanisia amiineja, kuten isopropyyliamiinia, käytetään suojaamaan aldehydiryhmä ja sitten poistetaan aldehydisuojareagenssi m-nitrobentsaldehydin valmistamiseksi. Kun m-nitrobentsaldehydiä syntetisoidaan epäsuoralla nitrauksella orgaanisella amiinilla aldehydisuojareagenssina, koska iminoryhmän steerinen estovaikutus on suurempi kuin aldehydiryhmän, ortonitraustuotteen määrää voidaan vähentää, mikä parantaa saantoa ja kohdetuotteen puhtaus.
Tässä kokeessa m-nitrobentsaldehydiä syntetisoitiin epäsuoralla nitrauksella ammoniakkivedellä aldehydiä suojaavana reagenssina. Kondensoinnin ja nitraation teknisiä olosuhteita tutkittiin. Tällä menetelmällä valmistetun m-nitrobentsaldehydin puhtaus voi olla 99,8 prosenttia, mikä voi täyttää lääketuotannon tarpeet.
Reaktioperiaate: kaksi ammoniakkimolekyyliä kondensoituu kolmen bentsaldehydimolekyylin kanssa muodostaen trifenyyliformaldehydidiamiinia (tbda), jolla on suurempi steerinen estovaikutus, mikä voi lisätä nitraustuotteiden metaselektiivisyyttä; Nitraustuotteet voidaan nopeasti hydrolysoida m-nitrobentsaldehydiksi happamissa olosuhteissa. Reaktiokaava on seuraava:
3-Nitrobentsaldehydin kokeellinen menetelmä ja vaiheet:
1.3.1 tbda valmistetaan sekoittimella ja tiputussuppilolla. Kolme 250 ml:n lämpömittaria
Lisää pulloon 53 g bentsaldehydiä, jäähdytä se 10 C:seen jäävesihauteessa, tiputa 90 ml ammoniakkivettä, jonka massaosuus on 25 %, nosta lämpötila 40 C:een tiputuksen jälkeen, pidä lämpötila 12 tuntia, jäähdytä sitten. se huoneenlämpötilaan, suodatetaan, pestään ja kuivataan, jolloin saadaan 49,1 g valkoista tbda:ta 98,7 prosentin saannolla.
1.3.2 nitrifikaatioreaktio
Lisää 258,1 g väkevää rikkihappoa, jonka massaosuus on 98 prosenttia, 250 ml:n kolmiporttiseen pulloon, joka on varustettu sekoittimella, tiputussuppilolla ja lämpömittarilla, ja jäähdytä se 10 C:seen jäävesihauteessa, lisää hitaasti tbda sekoittaen, lisää hitaasti 83,0 g väkevää typpihappoa, jonka massaosuus on 97 prosenttia liukenemisen jälkeen, säädä pudotuskiihtyvyys, jotta reaktiolämpötila pysyy 10-15 C:ssa, ja jatka sekoittamista huoneenlämpötilassa 2 tunnin ajan pudotuksen jälkeen. Kaada reaktion jälkeen nitraustuote 500 g:aan jäämurskaa, sekoita 0,5 tuntia, suodata, pese suodatinkakku natriumkarbonaattiliuoksella neutraaliksi ja pese sitten vedellä useita kertoja. Kuivauksen jälkeen saadaan 64,4 g vaaleankeltaista raakaa m-nitrobentsaldehydiä, jonka saanto on 86 3 prosenttia.
1.3.3 uudelleenkiteytys
Lisää 64,4 g raakaa m-nitrobentsaldehydiä 250 ml:n kolmiporttiseen pulloon, joka on varustettu sekoittimella, palautusjäähdyttimellä ja lämpömittarilla, ja lisää sitten 185 ml petrolieetteritolueeniseosliuotinta (tilavuussuhde: 1,5:1). Lisää lämmittämisen ja liukenemisen jälkeen aktiivihiiltä värin poistamiseksi. Suodata 10 minuutin palautusjäähdytyslämpötilan jälkeen, jäähdytä suodatinliuos 5 °C:seen ja kuivaa sitten suodatinkakku suodatuksen jälkeen, jolloin saadaan 57,8 g valkoista kiiltävää m-nitrobentsaldehydikitettä, jonka puhtaus on 99 8 prosenttia. tuotto oli 89,7 prosenttia. Liuotin voidaan kierrättää ja käyttää uudelleen. Kondensoinnin, nitrauksen ja uudelleenkiteyttämisen jälkeen m-nitrobentsaldehydin kokonaissaanto oli 76 4 prosenttia.
Jatkotuotteet: m-hydroksibentsaldehydi -- > 3-klooribentsaldehydi -- > jodiforihappo -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrofenyyli) - 2,6-dimetyyli-1,4-dihydropyridiini-3,5-dikarboksylaattimetoksietyyliesteriisopropyyliesteri -- > nikardipiini {{15 }} > 3 - (3-nitrofenyyli)propionihappo -- > 2,6-dimetyyli-4 - (3-nitrofenyyli) -1 ,4-dihydro-3,5-pyridiinidihapon metyylietyyliesteri -- > m-nitrokanelihappo -- > m-aminobentsaldehydi, polymeeri -- > 3-nitrobentsyyli -- > 2[(3-nitrofenyyli)metyleeni]voihappo
Ylävirran raaka-aineet: etanoli -- > etyyliasetaatti -- > rikkihappo -- > metyleenikloridi -- > petrolieetteri -- > typpihappo -- > hiilitetrakloridi -- > N-bromisukkinimidi -- > bentsaldehydi -- > dibentsoyyliperoksidi -- > kaliumnitraatti -- > 3-nitrotolueeni {{13 }} > nitroyhdisteitä
Säilytä viileässä ja tuuletetussa varastossa. Pidä poissa sytytys- ja lämmönlähteistä. Se tulee säilyttää erillään hapettimista, hapoista, emäksistä ja syötävistä kemikaaleista, eikä sitä saa sekoittaa. Varusta vastaavilla lajikkeilla ja määrillä palonsammutusvälineitä. Myös asianmukaiset materiaalit on valmisteltava vuodon estämiseksi. Pakkaamiseen käytetään 25 kg:n pahvitynnyreitä (vuorattu kaksikerroksisilla muovipussilla). Ne varastoidaan viileässä ja kuivassa paikassa, ja säiliöt suljetaan erillään vahvoista hapettimista ja vahvoista emäksistä.