Tetramisoli hclon valkoinen kiteinen jauhe, joka on eräänlainen imidatsoliyhdiste. Sillä on laaja valikoima farmakologisia vaikutuksia, mukaan lukien anti-inflammatoriset, analgeettiset, hypoglykeemiset ja immunomodulatoriset vaikutukset in vivo. 2-Klooripropionyylikloridi on väritön neste ja orgaaninen yhdiste, jota käytetään usein erilaisten torjunta-aineiden, lääkkeiden ja väriaineiden synteesissä.
Ensimmäinen menetelmä: Klooriasetaatin kondensointi imidatsolin ja formaldehydin kanssa korkeapainemenetelmällä:
Menetelmässä käytetään korkean paineen olosuhteita (80-100 MPa) välituotteen valmistamiseksi klooriasetaatin, imidatsolin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla, ja sitten lisätään tetrabutyyliammoniumbromidia kloorivetyhapon läsnä ollessa, jolloin saadaan lopuksi tuote tetramisoli hcl.
Reaktiovaiheet ovat seuraavat:
1) Klooriasetaatin valmistus:
Lisää ensin kloorietikkahappo ja ylimäärä formaldehydiä orgaaniseen liuottimeen, kuten metanoliin tai etanoliin, ja sekoita huoneenlämpötilassa. Lisättiin NaOH:ta saattamaan reaktioliuoksen pH lähelle 7:ää.
Sitten reaktio suoritettiin käyttämällä korkeapainereaktoria 160 °C:n reaktio-olosuhteissa. Lopputuote on kloorietikkaformaldehydikarboksylaatti, jonka rakenne on OHC(CH2)2Kaikki
2) Imidatsolin valmistus:
Liuota reaktiokattilassa metyylietyyliketoni alkoholiliuokseen, lisää klooriformamidi ja kuparikloridi ja sekoita huoneenlämpötilassa. Sitten reaktioseokseen lisättiin asetyyli-imidatsolia ja annettiin reagoida kuumentaen 70 asteeseen. Reaktioseos voidaan saattaa reagoimaan korkeassa 90 °C:n lämpötilassa ja reaktioaika on noin 24 tuntia. Saatu lopputuote on imidatsoliyhdiste, jonka rakenne on isoimidatsoloni, nimittäin 2-(1H-imidatsol-1-yyli)asetofenoni.
3) Imidatsolin ja kloorietikkahapon formaldehydikarboksylaatin kondensaatioreaktio:
Imidatsoli liuotettiin metanoliin ja siihen lisättiin kloorietikkaformaldehydikarboksylaattia sekoittamista varten. Reagenssit saatetaan reagoimaan korkeassa 160 asteen lämpötilassa ja paineistetaan reaktorissa reaktanttien täydellisen reaktion varmistamiseksi. Reaktioaika on 2 tuntia. Kondensaatioreaktiossa syntyvä tuote on N-(2-okso-5,5-dimetyyli-1,3,2-imidatsolyyli)kloorietikkahappoformaldehydiamidi molekyylikaava C13H16N3O3Kaikki
Tämä välituote vaatii vielä hydrokloorauksen tetramisoli-HCl:n muodostamiseksi. Edellä mainittua välituotetta käsitellään hapolla, joka sisältää kloridi-ioneja, ja lisätään tetrabutyyliammoniumbromidia korkeapainehydrokloorausta varten, jolloin saadaan lopuksi tuote Tetramisoli Hcl.
Tetramisoli-HCl-välituotteen valmistaminen vaatii korkeapainereaktorien käyttöä ja reaktio-olosuhteet ovat korkea lämpötila ja korkea paine. Reaktio-olosuhteiden huolellinen ja tarkka valvonta vaaditaan reaktanttien täydellisen reaktion varmistamiseksi. Monimutkaisten kemiallisten prosessien sarjassa välituote N-(2-okso-5,5-dimetyyli-1,3,2-imidatsolyyli)kloorietikkahappoformaldehydi amidi on ratkaisevan tärkeä tetramisoli-HCl:n valmistuksessa tärkeässä vaiheessa.
Edut: yksinkertainen reaktiotuotteiden erottaminen ja puhdistus, korkea saanto.
Haitat: Tämä menetelmä vaatii korkeapaineisen ympäristön, ja toiminta on vaarallisempaa.
Toinen menetelmä: imidatsoliasetonin, bentsoehapon ja karboksyylihappojohdannaisten reaktio:
Menetelmän päävaihe on antaa imidatsoliasetonin, bentsoehapon ja karboksyylihappojohdannaisten reagoida nelijäseniseksi heterosykliksi. Tämän jälkeen nelijäsenisen heterosyklin pelkistys tuottaa TH:ta.
Tetramisole hcl Inclusions on laajalti käytetty hyönteiskarkote karjalle ja sitä käytetään myös lääketieteen alalla. Imidatsoliasetoni, bentsoehappo ja karboksyylihappo ovat tetramisoli-HCl:n johdannaisia, jotka ovat kaikki orgaanisia yhdisteitä. Tetramisoli-HCl-johdannaisten imidatsoliasetonin, bentsoehapon ja karboksyylihappojohdannaisten reaktiot ja yksityiskohtaiset menetelmät kuvataan alla.
1. Imidatsoliasetonijohdannaisten reaktio:
Imidatsoliasetonijohdannaiset ovat heikosti emäksisiä yhdisteitä, jotka voivat reagoida happojen kanssa muodostaen suoloja. Seuraava on imidatsoliasetonijohdannaisten reaktio ja yksityiskohtaiset vaiheet:
1.1 Reagoi rikkihapon kanssa:
Imidatsoliasetonijohdannaiset voivat reagoida rikkihapon kanssa muodostaen suoloja, ja tätä reaktiota käytetään yleensä tetramisoli-HCl-johdannaisten valmistuksessa. Reaktioyhtälö on seuraava:
R-CH=N-CH3plus H2NIIN4→ R-CH=N-CH3·H2NIIN4
Niistä R-CH=N-CH3tarkoittaa imidatsoliasetonijohdannaisia.
Reaktiovaiheet ovat seuraavat:
1) Sekoita imidatsoliasetonijohdannainen ja väkevä rikkihappo.
2) Sekoita seosta niin, että se sekoittuu tasaisesti.
3) Huuhtele reaktion jälkeen jäävedellä ja suodata kiinteä aine imidatsoliasetonisulfaatin saamiseksi.
1.2 Reaktio aldehydien kanssa:
Imidatsoliasetonijohdannaiset voivat reagoida aldehydien kanssa muodostaen imidatsoliasetoni-aldimiineja. Reaktioyhtälö on seuraava:
R-CH=N-CH3 plus R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Niistä R-CH=N-CH3tarkoittaa imidatsoliasetonijohdannaista, R'CHO on aldehydi.
Reaktiovaiheet ovat seuraavat:
1) Sekoita imidatsoliasetonijohdannainen ja aldehydi.
2) Reaktio katalysoidaan etanolin ja vedettömän natriumhydroksidiliuoksen läsnä ollessa.
3) Huuhtele reaktion jälkeen jäävedellä ja suodata kiinteä aine imidatsoliasetoni-aldimiinin saamiseksi.
2. Bentsoehapon johdannaisreaktio:
Bentsoehappojohdannaiset ovat epästabiileja yhdisteitä, jotka voivat muodostaa stabiilimpia yhdisteitä erilaisten reaktioiden kautta. Seuraava on bentsoehappojohdannaisen reaktio ja yksityiskohtaiset vaiheet:
2.1 Alkuaineanalyysi:
Bentsoehappojohdannaiset voidaan havaita alkuaineanalyysillä. Testiaine reagoi kemiallisten reagenssien kanssa muodostaen kaasua, jonka jälkeen kaasu menee alkuaineanalysaattoriin havaitsemista varten. Reaktioyhtälö on seuraava:
C7H7O2plus O2→ CO2plus H2O
Havaitsemisvaiheet ovat seuraavat:
1) Laita bentsoehappojohdannainen esipunnittuun polttopulloon.
2) Lisää kiinteä hapetin (kuten kuparioksidi) ja sekoita hyvin.
3) Polta happea imevä puuvilla pullon pohjassa lampulla ja sytytä reaktioseos.
4) Laita kaasu alkuaineanalysaattoriin havaitsemista varten.
2.2 Reaktio natriumnitriitin kanssa:
Bentsoehappojohdannaiset voivat reagoida natriumnitriitin kanssa tuottaen bentsimidatsoleja. Reaktioyhtälö on seuraava:
C7H7O2 plus NaNO2plus HCl → C11H8N2plus NaCl plus 2H2O
Heidän joukossaan C7H7O2edustaa bentsoehappojohdannaista ja C11H8N2edustaa bentsimidatsolia.
Reaktiovaiheet ovat seuraavat:
1) Liuota bentsoehappojohdannainen väkevään suolahappoon.
2) Lisää natriumnitriittiliuos ja sekoita sekoittaen.
3) Reagoi huoneenlämmössä 6-8 tuntia.
4) Lisää reaktion jälkeen natriumhydroksidiliuosta pH-arvon säätämiseksi arvoon 7.
5) Pese etanolilla, suodata kiinteä aine bentsimidatsolin saamiseksi.
3. Karboksyylihappojohdannaisten reaktio:
Karboksyylihappojohdannaiset ovat luokka laajalti käytettyjä yhdisteitä, jotka voivat muodostaa muita orgaanisia yhdisteitä erilaisten reaktioiden kautta. Seuraavat ovat karboksyylihappojohdannaisten reaktiot ja yksityiskohtaiset vaiheet:
3.1 Lisäysreaktio:
Karboksyylihappojohdannaiset voivat altistua additioreaktiolle kaksoissidosyhdisteiden kanssa allyylikarboksyylihappojohdannaisten muodostamiseksi. Reaktioyhtälö on seuraava:
R-COOH plus H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Niiden joukossa R-COOH edustaa karboksyylihappojohdannaista ja H2C=CH-CN edustaa kaksoissidosyhdistettä.
Reaktiovaiheet ovat seuraavat:
1) Sekoita karboksyylihappojohdannainen ja kaksoissidosyhdiste.
2) Lisää katalyytti (kuten alumiinitrikloridi) ja sekoita hyvin.
3) Kuplia typpeä ja sekoita seosta.
4) Reagoi useita tunteja huoneenlämmössä.
5) Huuhtele reaktion jälkeen kylmällä vedellä ja suodata kiinteä aine allyylikarboksyylihappojohdannaisten saamiseksi.
3.2 Karbonylaatioreaktio:
Karboksyylihappojohdannaiset voivat muodostaa karbonyyliyhdisteitä karbonylaatioreaktioiden kautta. Reaktioyhtälö on seuraava:
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl plus CO2plus HCl
Niiden joukossa R-COOH edustaa karboksyylihappojohdannaista ja (COCl)2edustaa karbonyylikloridia.
Reaktiovaiheet ovat seuraavat:
1) Karboksyylihappojohdannainen ja karbonyylikloridi sekoitetaan.
2) Lisää kokatalyytti (kuten dikloorimetaani) ja sekoita hyvin.
3) Reagoi useita tunteja alhaisessa lämpötilassa.
4) Kun reaktio on ohi, lisää reagoiva aine jääveteen, sekoita ja jäähdytä ja lisää natriumhydroksidiliuosta neutraloimiseksi.
5) Pese eetterillä ja suodata kiinteä aine karbonyyliyhdisteen saamiseksi.
Yhteenvetona voidaan todeta, että tetramisoli-HCl:n imidatsolasetoni, bentsoehappo ja karboksyylihappojohdannaiset ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka voivat kaikki tuottaa muita orgaanisia yhdisteitä erilaisten reaktioiden kautta. Erilaiset reaktiot vaativat erilaisia reaktiovaiheita odotettujen tuotteiden saamiseksi.
Edut: alhaiset tuotantokustannukset ja reaktiotuotteiden helppo puhdistaa.
Haitat: Reaktio-olosuhteet ovat ankarat ja saanto alhainen.