Natriumtriasetyyliboorihydridi(linkki:https://www.bloomtechz.com/synteettinen-kemiallinen/orgaaninen-välituotteet/natrium-triasetoksiborohydridi-cas-56553-60-7}.html) on valkoinen jauhe, jonka kemiallinen kaava on NaBH(OAc)3 ja sen molekyylipaino on noin 252,06 g/mol. Yhdisteellä on useita fysikaalisia ominaisuuksia, joiden piste on 150-155 asteen, suhteellisen kevyen tiheyden ja hyvän liukoisuuden välillä. Tiheys on noin 1,18 g/cm³. Tämä tarkoittaa, että yhdiste on suhteellisen kevyttä ja voi tietyissä olosuhteissa kellua monien liuottimien päällä. Tämän ominaisuuden ansiosta natriumtriasetoksiboorihydridiä on helppo käyttää laboratoriossa. Nämä fysikaaliset ominaisuudet tekevät siitä tärkeän pelkistimen ja tärkeän roolin orgaanisessa synteesissä.
 |
|
Seuraavassa on lyhyt esittely yhdisteen tärkeimmistä kemiallisista ominaisuuksista:
1. Pienennettävyys:
Natriumtriasetyyliboorihydridi on vahva pelkistävä aine, joka voi pelkistää monia orgaanisia yhdisteitä alempaan hapetusasteeseen. Happifunktionaalisia ryhmiä sisältäville yhdisteille, kuten aldehydeille, ketoneille, hapoille ja estereille, natriumtriasetoksiboorihydridi pelkistetään tavallisesti selektiivisesti vastaaviksi alkoholeiksi tai hydroksyyliyhdisteiksi. Rikkifunktionaalisia ryhmiä sisältäville yhdisteille, kuten merkaptaaneille ja disulfideille, pelkistimellä on myös vahvoja pelkistäviä ominaisuuksia.
2. Reaktiivisuus:
Monissa orgaanisissa synteeseissä natriumtriasetoksiboorihydridiä käytetään myös pelkistysreaktioiden katalyyttinä. Näissä reaktioissa yhdiste lisätään tyypillisesti reaktiojärjestelmään reagoimaan muiden kemikaalien kanssa. Se voi esimerkiksi reagoida karboksyylihappoanhydridien kanssa, jolloin muodostuu vastaavia alkoholeja, tai reagoida aromaattisten ketonien kanssa vastaavien aromaattisten alkoholien muodostamiseksi jne. Lisäksi natriumtriasetoksiboorihydridiä voidaan käyttää myös katalyyttinä kondensaatioreaktioissa, kuten karboksyylihappojen välisissä kondensaatioreaktioissa. hapot ja amiinit.
3. Vakaus:
Vaikka natriumtriasetoksiboorihydridi on vahva pelkistävä aine, se on vakaampi kuin muut yleisesti käytetyt pelkistimet, kuten natriumboorihydridi. Varastoinnin ja käytön aikana olosuhteet, kuten ilma, kosteus ja lämpötila, eivät vaikuta helposti yhdisteeseen. Samalla on myös huomattava, että natriumtriasetoksiboorihydridin tulee välttää kosketusta hapettimiin, kuten vetyperoksidiin tai kaliumpermanganaattiin, muuten vaarallisia reaktioita tapahtuu.
4. Käännettävyys:
Natriumtriasetoksiboorihydridin pelkistysreaktio on palautuva, joten jotkin kemialliset muunnokset voidaan suorittaa valikoivasti säätelemällä reaktio-olosuhteita. Esimerkiksi säätelemällä elektronisesti estävän ryhmän asemaa aromaattisissa ketoneissa oleva karbonyyliryhmä voidaan pelkistää selektiivisesti vaikuttamatta reaktioon muissa kohdissa.
5. Spesifisyys:
5.1. Tehokkuus: Natriumtriasetoksiboorihydridi on erittäin tehokas pelkistävä aine, se voi nopeasti pelkistää useita funktionaalisia ryhmiä, kuten nitro, aldehydi, ketoni, esteri jne., ja sen reaktionopeus on nopeampi kuin muut yleisesti käytetyt pelkistimet, kuten natriumbisulfiitti. , Litium-alumiinihydridi jne. ovat nopeampia.
5.2. Selektiivisyys: Natriumtriasetoksiboorihydridillä on hyvä selektiivinen erilaisten funktionaalisten ryhmien pelkistys, esimerkiksi se voi selektiivisesti pelkistää ketoneja vaikuttamatta funktionaalisiin ryhmiin, kuten enoliin ja karboksyylihappoon, mikä tekee siitä suositellun pelkistimen monille synteettisille kemisteille.
5.3. Turvallisuus: Verrattuna muihin pelkistimiin, kuten litiumalumiinihydridiin, natriumbisulfiittiin jne., natriumtriasetoksiboorihydridin käyttö on turvallisempaa, koska se ei vapauta vetykaasua vedessä tai happamissa olosuhteissa, ja sen käyttö on myös monimutkaisia suojatoimenpiteitä ei ole. edellytetään.
5.4 Mukavuus: Natriumtriasetoksiboorihydridi on helppo valmistaa, sillä on pitkä varastointiaika, ja sitä voidaan säilyttää ja käyttää huoneenlämmössä. Lisäksi natriumtriasetoksiboorihydridiä voidaan myös sekoittaa muiden pelkistysaineiden kanssa sen pelkistyskyvyn parantamiseksi tai reaktio-olosuhteiden säätämiseksi.
5.5. Laaja valikoima sovelluksia: Natriumtriasetoksiboorihydridillä on tärkeä rooli monissa orgaanisissa synteesireaktioissa, kuten orgaanisten yhdisteiden, kuten alkoholien, eettereiden, amiinien ja alkeenien, valmistuksessa. Lisäksi sitä voidaan käyttää myös funktionaalisten ryhmien, kuten hydroksyyli-, amino- ja amiiniryhmien, valmistukseen ja suojaamiseen sekä orgaanisten yli- ja jätenesteiden vähentämiseen tuotantoprosessissa.
Natriumtriasetyyliboorihydridillä on korkea spesifisyys pelkistysreaktiossa. Esimerkiksi polyfunktionaalisissa karboksyylihapoissa tai ketoneissa vain yksi funktionaalinen ryhmä pelkistyy vastaavaksi alkoholiksi tai hydroksyyliyhdisteeksi, kun taas muut funktionaaliset ryhmät eivät vaikuta. Tämä tekee natriumtriasetoksiboorihydridistä erittäin selektiivisen orgaanisessa synteesissä ja voi vähentää muiden sivureaktioiden muodostumista.
Yhteenvetona voidaan todeta, että natriumtriasetoksiboorihydridillä, tärkeänä pelkistysaineena, on vahva pelkistyvyys ja stabiilisuus. Sillä on korkea spesifisyys ja selektiivisyys kemiallisissa reaktioissa, joten sitä käytetään laajalti lääkesynteesin, orgaanisen synteesin ja materiaalitieteen aloilla.
Huoneenlämmössä natriumtriasetoksiboorihydridillä on korkea lämpö- ja kemiallinen stabiilisuus, ja sitä voidaan säilyttää ja käyttää normaaleissa koeolosuhteissa.
1. Molekyylirakenne:
Natriumtriasetoksiboorihydridin molekyylirakenne koostuu kolmesta asetoksiryhmästä ja boorihydridi-ionista. Boorihydridi-ionin rakenne on samanlainen kuin säännöllinen tetraedri, jossa B-atomi sijaitsee keskellä ja kolme OAc-ryhmää on jakautunut tasaisesti ja tasakulmaisesti sen ympärille ja jokainen H-atomi on kytketty OAc-ryhmään muodostaen sidoksen. B-atomin kanssa. Boorihydridi-ionien lisäksi natriumioneilla on tärkeä rooli hilan rakenteen stabiloinnissa.
2. Kristallirakenne:
Natriumtriasetyyliboorihydridin kiderakenteen saivat vuonna 1973 GW Parshall et ai. Se on monokliininen tilaryhmän P21/c kanssa. Yksikkösoluparametrit ovat a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å ja=96.74 aste . Yksikkösolu sisältää neljä molekyyliä, joista jokainen on vuorovaikutuksessa muiden molekyylien kanssa vetysidosten kautta muodostaen kolmiulotteisen verkkorakenteen. Hilassa boorihydridi-ioni muodostaa vetysidoksia kolmen eri OAc-ryhmän kanssa H-atomien kautta, jolloin niiden välinen etäisyys on noin 1,2 Å. Natriumioni muodostaa ionisidoksen yhden kolmesta OAc-ryhmästä.
3. Spektroskopian ominaisuudet:
Natriumtriasetyyliboorihydridillä on monia tunnusomaisia spektriominaisuuksia, joita voidaan käyttää sen kvalitatiivisessa ja kvantitatiivisessa analyysissä. Esimerkiksi sen IR-spektrissä on ilmeinen C=O venytysvärähtelyhuippu noin 1700 cm-1 kohdalla. Samaan aikaan on myös BH- ja CH-sidosten aiheuttamia absorptiovyöhykkeitä. 1H-NMR-spektrissä hydridi-ionin H-atomit aiheuttavat tyypillisen kemiallisen siirtymän noin -4 ppm. Lisäksi boori-ionien (eli OAc- ja H-atomien) ympärillä on myös paikallinen magneettikenttävaikutus, joka johtaa kemiallisen siirtymän halkeamiseen ja muuttumiseen.
4. Liukoisuusominaisuudet:
Natriumtriasetoksiboorihydridillä on hyvä vesiliukoisuus, noin 1,5 g voidaan liuottaa 100 ml:aan vettä. Sen liukoisuus on korkeampi orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, metanoliin ja dimetyyliformamidiin. Voimakkaan emäksisyytensä vuoksi se on epästabiili happamissa liuoksessa ja hajoaa helposti muodostaen vetyä.
Yhteenvetona voidaan todeta, että natriumtriasetoksiboorihydridillä on ainutlaatuinen molekyylirakenne ja tunnusomaiset spektroskooppiset ominaisuudet. Nämä ominaisuudet liittyvät sen laajaan käyttökohteeseen, sillä sitä voidaan esimerkiksi käyttää pelkistämään yhdisteitä, kuten ketoneja, aldehydejä ja enoneja, ja sitä voidaan käyttää myös booripitoisten heterosyklisten yhdisteiden syntetisoimiseen. Sen rakenteellisten ominaisuuksien ymmärtäminen on erittäin tärkeää sen sovellusmekanismin, etujen ja haittojen ymmärtämiseksi. Sillä on korkea hyötysuhde, turvallisuus, mukavuus ja hyvä selektiivisyys, ja sitä käytetään laajalti orgaanisen synteesin alalla.